DE1470047B - Chmohnderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Chmohnderivate und ein Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
i 470 04/
Gegenstand der Erfindung sind Chinolinderivate der allgemeinen Formel
O2N
C-"
CH = CH
worin R eine Amino- oder Acetaminogruppe bedeutet und R1 ein Wasserstoffatom darstellt oder dieselbe
Bedeutung wie R besitzt, und ihre Salze mit Säuren, sowie ein Verfahren zu ihrer „Herstellung.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise 5-Nitrofurfural mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
H3C
II
in Gegenwart organischer Säuren als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 100 bis 15O0C umsetzt und
gegebenenfalls anschließend so erhaltene Verbindungen, in denen die Reste R oder R und R1 Acetaminogruppen
bedeuten, mit einer Mineralsäure hydrolysiert und/oder erhaltene Basen mit Säuren in ihre
Salze überführt.
Das Umsetzen der Reaktionskomponenten wird durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer, z. B. mit Eisessig
als Lösungsmittel auf 100 bis 150° C, Vorzugsweise auf etwa 12O0C, für einige Minuten bis zu
einigen Stunden ausgeführt. Das Verwenden eines Katalysators ist nicht immer erforderlich, aber im
Falle der Benutzung ist ein neutraler Katalysator, wie Zinkchlorid, geeignet. Nach der Beendigung der
Reaktion wird der Katalysator abgetrennt und zu dem Rest des Reaktionsansatzes Natriumkarbonat zugegeben,
wodurch Kristalle ausfallen, die dann mit Hilfe eines organischen Lösungsmittels umkristallisiert
werden.
Wenn in den Verbindungen der allgemeinen Formel II die Aktivität der Methylgruppe durch eine
Aminogruppe in 4-Stellung herabgesetzt ist, kann der Einfluß der Aminogruppe ausgeschaltet werden, indem
man den Säuregehalt des Lösungsmittels erhöht. Man kann auch die Aminogruppe in der Ausgangsverbindung
erst in eine Acetaminogruppe überführen; dann kann die Verbindung mit 5-Nitrofurfural umgesetzt
werden, ohne daß die Aktivität der Aminogruppe den Reaktionsablauf stört. Nach Beendigung der
Reaktion kann die Acetaminogruppe in dem Produkt wieder in die Aminogruppe übergeführt werden durch
Hydrolyse unter Verwendung von Salzsäure oder anderen Mineralsäuren oder einer wäßrigen Lösung
alkoholischer Chlorwasserstoffsäure.
Die Chinolinderivate der allgemeinen Formel I bilden leicht lösliche mineralsaure Salze. Sie können auch
Salze mit organischen Säuren bilden, wenn zu den Lösungen der Verbindungen oder ihrer mineralsauren
Salze in organischen Lösungsmitteln, organische Säuren, z. B. Milchsäure, Essigsäure oder Glukonsäure,
zugeführt werden. Um reine Salze zu erhalten, wird das benutzte Lösungsmittel unter vermindertem Druck
entfernt, und man behandelt die ausgefallenen Kristalle mit einem organischen Lösungsmittel, wie
Petroläther, um überschüssige Säure zu entfernen. Gegebenenfalls wird das Produkt aus einem organischen
Lösungsmittel, wie Äthanol, umkristallisiert, um es zu reinigen. Auch kann man die mineralsauren
Salze durch doppelte Umsetzung mit Salzen organischer Säuren, wie Natriumsalzen, Kaliumsalzen oder
Calciumsalzen, in Wasser oder einem Alkohol in Salze organischer Säuren überführen.
Die Chinolinderivate der allgemeinen Formel I besitzen
antibakterielle Eigenschaften und wirken z. B. gegen Infektion von Staphylokokken, Streptokokken,
Bazillus subtilis, Bacillus coli, Shigella dysenteriae, Mycobakterium tuberculosis und Eberthella thyphosa.
Die antibakterielle Aktivität und Toxizität von 2 - [(5' - Nitro - 2' - furyl) - vinyl] - 4,6 - diacetaminochinolin
und 2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-amino-chinolin ist verglichen worden mit denen des Antibiotikums
Tetracyclin und des 3-(5'-Nitrofurfurylidenamino)-oxazolidons-(2). Die Ergebnisse sind in Tabelle
I angegeben.
| 2-[(5'-Nitro-2'-furyl)- vinyl]-4,6-diacetamino- • chinolin |
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)- vinyI]-4-amino- . chinolin |
Tetracyclin | 3-(5'-Nitrofurfuryliden- amino)-oxazolidon-(2) |
|
| Antibakterielle Aktivität y/ml Staphylococcus aureus .... Streptococcus haemolyticus Escherichia coli Shigella fleximeri Infektion mit Streptococcus hämolyticus ED50 mg/kg Toxizitätsbereich LD50 mg/kg |
0,012 0,012 1,56 0,78 50 bis 100 4000 bis 4500 |
0,049 0,012 0,024 0^024 100 bis 150 4500 bis -5000 |
0,78 0,78 3,13 1,56 , 200 bis 500 5150 |
1,56 50,00 0,78 0,78 500 500 bis 1250 |
Bemerkung
Die antibakterielle Aktivität wurde in Prüfröhrchen festgestellt.
Der ED50-Wert bei der Infektion mit Streptococcus haemolyticus und die Toxizität wurden durch einmalige orale Verabreichung an
Mäuse bestimmt.
Tabelle 2 zeigt die antibakterielle Wirksamkeit und die Löslichkeit von zwei erfindungsgemäßen Salzen in
Wasser.
Löslichkeit in Wasser
Antibakterielle Aktivität Minium/Wachstumshemmungskonzentration in j//ml
Staphylococcus
S. Dysenteriae
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-amino-chinolin-laktat
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4,6-diamino-chinolindilaktat
;
1:100
1:50
1:50
0,098
0,049
0,049
0,098 0,098
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
B e i s ρ i e 1 1
*2-[(5 '-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-acetamino-chinolin
In 35 ml Eisessig werden bei erhöhter Temperatur 3,9 g 4-Acetamino-chinaldin und 3,1 g Nitrofurfural
aufgelöst und 5 Stunden auf 1200C erhitzt. Nach Abdestillieren
des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde der Rückstand mit Wasser und einer
kleinen Menge Äthanol gewaschen. Anschließend wurde aus Äthylenglykolmonomethyläther umkristallisiert.
3,5 g gelbe, nadeiförmig spitze Kristalle mit einem Schmelzpunkt bei 276° C (Zersetzungspunkt)
wurden erhalten.
Analysenwert: C17H13O4N3.
Theoretische Werte (%): C 63,15, H 4,05, N 12,20; gefundene Werte (%): C 63,05, H 4,01, N 12,24.
B e i s ρ i e 1 2
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-aminochinolin
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-aminochinolin
40
0,5 g 2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-acetaminochinolin
werden mit 70 ml 6%iger Chlorwasserstoffsäure 1.Stunde erhitzt. Das entstandene 2-[(5'-Nitro-2'-furyl)]-4-aminochinolin-hydrochlorid
wird dann abfiltriert. Es wird dann in 10%iges Ammoniakwasser gebracht und die Base mit Äthylacetat extrahiert.
Nach Abdestillieren des Äthylacetats wird der kristalline Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. 0,3 g
gelblichorangefarbene, nadeiförmig spitze Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 240° C (Zersetzungstemperatur) werden erhalten.
Analysenwert: C15H11O3N3.
Theoretische Werte (%): C 64,05, H 3,94, N 14,98; gefundene Werte (%): C 64,11, H 3,89, N 14,91.
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4,6-diacetamino-chinolin
In 20 ml Eisessig werden 2,0 g 4,6-Diacetaminochinaldin
und 1,2 g Nitrofurfural bei erhöhter Temperatur aufgelöst und 5 Stunden auf 120° C erhitzt. Das
Reaktionsgemisch wird wie im Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Es werden 1,8 g gelbe Kristalle mit
einem Schmelzpunkt über 280°C erhalten.
60 Analysenwert: C19H16O5N4.
Theoretische Werte (%): C 58,99, H 4,24, N 14,73; gefundene Werte (%): C 60,12, H 4,31, N 14,80.
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4,6-diamino-chinolinhydrochlorid
1,8 g 2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4,6-diacetaminochinolin werden in 180 ml 6%iger Chlorwasserstoffsäure
5 Stunden erhitzt. Man erhält das entsprechende Hydrochlorid als gelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt
über 2800C.
Analysenwert: C15H14O3N4Cl2.
Theoretische Werte (%): C 48,79, H 3,82, N 15,42; gefundene Werte (%): C 48,88, H 3,90, N 15,51.
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-amino-chinolin-laktat
0,5 g [2-(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-amino-chinolin wurden in warmem Äthanol aufgelöst. Nach Zugabe
der äquivalenten Menge einer normalen Milchsäurelösung wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Die überschüssige Säure wurde mit Äther ausgewaschen. Die Ausbeute betrug 0,4 g gelbe Kristalle
mit einem Schmelzpunkt bei 171 bis 172° C.
Analysen wert: C18H17O6N3.
Theoretische Werte (%): C 58,22, H 4,61, N 11,32; gefundene Werte (%): C 58,31, H 4,68, N 11,42.
B ei s ρ i e 1 6
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4,6-diamino-chinolindilaktat
0,5 g [2-(5'-Nitro-2'-mryl)-vinyl]-4,6-diaminochinolin
werden in warmem Äthanol aufgelöst, mit der äquivalenten Menge einer normalen Milchsäurelösung
versetzt und das Reaktionsgemisch wie im Beispiel 5 aufgearbeitet. Gelbe Kristalle mit einem
Schmelzpunkt über 290°C wurden erhalten; Ausbeute: 0,5 g.
Analysen wert: C21H23O9N3.
Theoretische Werte (%): C 54,66, H 5,02, N 9,11; gefundene Werte (%): C 54,81, H 5,16, N 9,23.
Claims (2)
- i 4/U 047Patentansprüche: 1. Chinolinderivate der allgemeinen FormelO2NCH = CHworin R eine Amino- oder Acetaminogruppe bedeutet und R1 ein Wasserstoffatom darstellt oder dieselbe Bedeutung wie R besitzt, und ihre Salze mit Säuren.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Chinolinderivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 5-Nitrofurfural mit einer Verbindung der allgemeinen Formelin Gegenwart organischer Säuren als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 100 bis 1500C umsetzt und gegebenenfalls anschließend so erhaltene Verbindungen, in denen die Reste R oder R und R1 Acetaminogruppen bedeuten, mit einer Mineralsäure hydrolysiert und/oder erhaltene Basen mit Säuren in ihre Salze überführt.
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