DE1469242A1 - Verfahren,um Fasern oleophob und hydrophob zu machen - Google Patents
Verfahren,um Fasern oleophob und hydrophob zu machenInfo
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Description
TEL. 223251 I
Polio 1777 R/P
Dr. Expl.
Allied Chemical Corporation, New York3 N.Y,, USA
Verfahren» um Fasern oleophob und hydrophob
zu machen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren, um Fasern unter Vervjendung
von Polymerisaten fluorierter Acrylate und fluorierter Methacrylate oleophob und hydrophob zu machen.
Ec ist schon lange und intensiv nach einer Substanz gesucht
ν orden, die übliche Gewebe oleophob und hydrophob macht, und
seit einiger Zelt werden entsprechende Versuche mit Polymerisaten fluorierter Methacrylate und Acrylate gemacht. Dabei
wurde bisher angenonmen, dad nan, um zufriedenstellende Ergebnisse zu erzielen, Polymerisate aus fluorierten Acrylate© ©der
Methacrylate» »it einer fluorierten Kette von wenigstens vier
BAD ORiQINAL
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Kohlenstoffen mit endständigen Perfluormathylgruppen
verwenden müßte. Beispielswelse wird in 3iiie>.j Veröffentlichung
in American Dyestuff Reporter vom 17» September I962, Bei. 51,
Selten-46-48 festgestellt (in Über8ctsung):n£s wurde festgestellt,
daß, um ölabwsisung zu erzielen, die Verbindung eino
i'luorierte Kohlenstofflcette mit weni^fcens vier Kohlenstoffatomen,
die durch eine -CP, Gruppe abgeschlossen ist, haben
nuß."
Demgegenüber wurde nun gefunden, daß es tatsachlich nicht notwendig
ist, daß die Polymerisate sich von Verbindungen mit wenigstens vier Kohlenstoffatomen in einer fluorierten Kette
{Ableiten und daß gewisse einfache fluorierte Acrylate und Methacrylate sich ausgezeichnet dazu eignen, Fasern hydrophob und
oleophob au machen. Die Erfindung besteht also in einem Verfahren
aur Behandlung der Fasern mit einem Polymerisat eines·
Verbindung der Formel:
C F
BAD ORiaiNAL,
809812/ 1168
•.jo-iin R i'"assorsi;off oder Methyl unö X Chlor oder 2J1IuOr iat.
Die in dem Ve rf .'ihren der Erfindung verwendeten Polymerisate
sind g.swühnlich harte, waaserweiße Feststoffe« Beispiele für
monomere Verbindungen, deren Polymerisate für das Verfahren
der Erfindung verwendet werden können, sind:
ί j l,3*3-fi?etrachlor~3.,3-dif luorisopropyl-aerylat,
1*1, 3« 3-0?et rachlor~l, 3-dif luorisopropyl-methaorylat,
i., ί ,3-Sri.chlor-l,3e3-fcrlf luorisopropyl-aorylat,
1 ί 1, jJ-Tr-i-chlor-i ,5,5-trif luoriBopiOpyl-raethaerylat.,
i s3-Diohlor-l, 1,5,3-tetraf luorisopropylnnethaorylat,
i-Monoohlor-1,1,3i3s3-pentaf luorisopropyi-niethacryJ.at t
s-Hexafluorisopropyl-acrylat und
s-Hexafluorisopropyl-methacrylat«
:)iese ι lor.omsran Verbindungen könnsn hergestellt vjarden, indeii
■ii«?v. der; ; ntsp/'eohonoen halogenierten leopropylalkohol mit
Acrylylohiorid oder Methacrylylchloriä in Gegenwart einea
LBsungGinittels und eineß Katalysators, wie er baiin
der Patentanmeldung...,. der gleichen
beschrieben ist, umsetzt* Beispielsweise kann das gewünschte fluorierte Acrylat oder Methacrylat hergestellt
werden,-. Indem man den entsprechenden halogenieren Isopropyl-
BAD ORiGlNAU 8098 1 2/1168
alkohol rait dem Methacrylylehlorid ocler Acrylylchlorid in
Lösung in einem Lösungsmittel unter Verwendung eines Katalysator
bei mäßiger Temperatur, beispielsweise zwischen etwa Zimmertemperatur und etwa 1205C unter leichtem Rühren umsetzt.
Das gebildete fluorierte Aerylat oder Me tl· acryl at kann dann
nach üblichen Methoden isoliert und gereinigt werden. Beispiele weise können überschüssige Reaktionsteilnehmer und Lösungsmittc.
abdestilliert und das Produkt dann durch Zugabe von Wasser und anschließende Extraktion mit Äther gereinigt werden.
Die Polymerisation des fluorierten Aeryl&ts oder Methacrylate
kann bewirkt werden, indem man die monomere Verbindung in Lösung mit einem freie Radikale bildenden Katalysator erhitzt.
Geeignete Polymerisationskatalysatoren sind organische Peroxyde« wie Benzoylperoxyd, Alternativ kann die Polymerisation
bewirkt werden, indem man die monomere Verbindung oder eine Lösung davon mit ultraviolettem Licht bestrhalt. Das gebildete
Polymerisat kann dann von durch Nebenreaktionen gebildeten Verunreinigungen freigewaschen oder gewünschtenfalls wieder
in einem geeigneten Lösungsmittel aufgelöst und dann in übliche;
Welse filtriert, destilliert und getrocknet werden.
Nach den Verfahren der Erfindung können viele verschiedene
Fasermaterialien behandelt werden. Beispielsweise können natürliche Fasern, wie Baumwolle, Wolle und Zellulose, und
BAD ORIGINAL 809812/1168
Fasern, wie Polyester«-* beispielsweise "Bacran"-Ilylon-,
CapiOlactampolyaniiöfasem und fasrige Polyacrylnitril
wasser- und flensnfest und beständig gegen schwache Säuren,
Schweiß, öl, Feuchtigkeit, Mayonnaise, Benzin, Schmierfett und den Sinfluß tropischer und arktischer Temperaturen
gemacht werden. Die Fasern können als solche oder in der Form
daraus hergestellter Produkte, wie Gsweben, Servietten, Handtüchern
etc., behandelt werden.
Die Behandlung der Fasern kann in der Weise erfolgen, daß rc an
eine Lösung des Polymerisats in eines Lösungsmittel verwendetwobei
das Polymerisat vorzugsweise dui'ch Eintauchen des ku
behandelnden Materials aufgebracht wird, der erforderliche innige Kontakt Jedoch auch nach anderen Methoden, beispielsweise durch Aufsprühen der Lösung, erzielt werden kann.
Geeignete Lößungemittel für die Polymerisate sind: Aceton.,
Methyläthylköton, Tetrahydrofuran und Diäthylather. Das Gewichboverhältnis
LösungsmittGl au Polyn-iej^isat kann zwischen
etwa 0,1 und 100 Teilen lösungsmittel $e. Teil Po:iyn;ariss.t
iiegoii und liegt vorzugsweise zwischen etwa 1 und 50 Teilen
liCisungsnilttel Je Teil Polymerisat. Bai Anwendung diesex1
Konzentrationen erfährt die Faser nornialervieißß eir.e GoT.<.r:lcÄii-'i.
sunshine von etwa 2 bis 12$. Die Konsentv-ati.on dea Folyrne-jdoiit.r
in dssa LöBungstnittel beeinflußt natürlj.ch direkt die gfibi
überzüge.
BAD ORIGINAL 80 98 12/1
wurde gefunden, daß die erfindungsgemsiS verwendeten Polymerisate
in beträchtlichem Ausmaß netzfähig sind, so daß die
Verwendung eines Netzmittel.^, die bei anderen Behandlungsmethoden
üblich ist, im allgemeinen nicht notwendig ist. Diese
Fähigkeit, in das Fasermaterial einzudringen, besitzen insbesondere
diejenigen Polymerisate, die ein oder mehrere Chloratome als Substituenten enthalten. Die Anwesenheit eins«
Chloratoms erhöht vermutlich sowohl die Löslichkeit als auch
die Netzfähigkeit dor in Präge stehenden Imprägnierungsmittel
betrfichtlicn» Außerdem bleibt bei Verwendung dieser Chlorderivate
der "Griff" der Fasermaterialien, wie Wolle und
Baumwolle, erhalten· Bei der praktischen Anwendung der Erfindung
können natürlich Netzmittel verwendet werden; Jedoch haben sie, insbesondere bei Verwendung der chlorfluorierten Polyacrylate
und Polymethacrylate^ keinen besonderen Vorteil,
Eine alternative Methode der Aufbringung der Polymerisate auf die Fasern besteht darin, daß man eine monomere Verbindung dii?
allgemeinen Formel I, worin R Wasserstoff oder Methyl und X Chlor oder Fluor ist, auf die Faser aufbringt und diese monomere
Verbindung dann polymerisiert. Eine zweckmäßige Art der Durchführung dieser Methode besteht darin, daß man die Paser
mit einem Gemisch des monomeren fluorierten Acrylate oder Methacrylate und eines Katalysators imprägniert, wobei das
Gemisch vorzugsweise in der Form einer Lösung vorliegt. Die imprägnierte Faser wird dann Polymerisationsbedingungen unteriforfen,
bis die monomere Verbindung in dem gewünschten Ausauss ,
8098 12/1168 ^ORIGINAL
polymerisiert ist.
Die erhaltene oleophobe und hydrophobe Paser kann nach üblich
Methoden, wie Abquetschen und Wringen mit anschlie£i*rjöt<m TvtjcI
nea an Luft oder im Ofen boi der Temperatur der Umgebung oöer
bei Temperaturen bis zu etvia 15OKJ bei Atmosphärsndruck oder
im Vakuum, von dem Lösungsmittel oder dein übsr-sohüssigen Polymerisat
befreit werden«
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung*
Teile beziehen sieh auf das Gewicht.
Ein Stück Baumwolltuch wurde einmal für wenige Sekunden in
eine 6#--ige Lösung aus 1 Teil s-Hexafluorisopropylmethaerylatpolymerisat
und 16 Teilen Aceton eingetaucht, dann daraus entfernt und an Luft getrocknet. Das Baumwolltuch wurde geivogen
und zeigte eine Gewichtszunahme von 9*9$· Vor der
Imprägnierung mit dem Polymerisat besaß das BaumwoXltuch ein gutes Absorptionsvermögen für Wasser und Mineralöl. Nach der
Behandlung wurde es auf seine hydrophoben und oleophoben Eigen schäften geprüft. Auf das behandelte Tuch geschüttetes Wasser
bildete Tröpfchen und blieb in der Form einzelner Tröpfchen auf dem Gewebe, bis es vollständig verdampft war. Ebenso bilde
te Schmieröl n3 in 1" Tröpfchen, wenn es auf das behandelte
Tuch auf gebracht wurde, und noch nach 8 Stunden war ksin.3 .!pul
809812/1168 BAD ORIGINAL
einer iihsoroblcm zu erkennen. Das bsliitr.öelts Baumwolltuch v/ar
außerdem völlig immun gegen Flecken bildung durch Mayonnaise,
Ketchup und Senf.
Das in diesem Beispiel verwendete s-Hexafluorisopropylmetliaerylat-polymerisat
war wie folgt erhalten worden:
6,5 Teile Hoxafluorisopropylroethacrylat mirden mit 0,07
Teilen Bsnaoylperoxyd vertnisc.at und in ein Verbrennungsrohr
eingebrachts das viermal entgast und dram verschlossen wurde.
Das verschlossene Kohr vrurde 6 Tage in einem Bad mit einer
konstanten Temperatur von 50*C gehalten. Danach hatte sich ein
festes waeserwei^es Polymerisat gebildet« Die Reinigung erfolgte,
indem man das Polymerisat in Aceton auflöste und dann zu Methanol, einem Nichtlösungsmittel, zusetzte, um es wieder
auszufallen. Durch Abfiltrieren und Trocknen erhielt man ein
feinverteiltes weißes Pulver mit einem Erweichungspunkt von
ßin -Stück Baunwolltuch wurde in eine 6%-i ge Lösung aus 0Λ27
Teilon s-Tetrafluurdichlorisopropylacr^'lat-polyinersiat, in t b.s3 '..'eilen Aceton gelöst, eingetaucht und dann an Luft getroclaiet.
Das behanlelte Tuch war vollständig wasserabweisend.
Schmieröl "3 in 1" iwurde auf das behandelte Tuch geschüttet
und bildete sofort Tröpfchen. Noch nach 8 Stunden war keine*
BAD ORIGINAL 809812/1168
Absorption des Öles bemerkbar. Das behandelte Tuch war
außerdem inanun gegen Flockenbildung durch Mayonnaise, Ketchup und Senf.
Das in diesem Beispiel verwendete Polymerisat war wie folgt erhalten worden:
6,4 Teile s-Tetrafluordichlorlsopropylacrylat wurden in einem
verschlossenen .evakuierten Glasrohr 19 Stunden mit ultraviolettem
Licht bestrahlt. Das gebildete s-Tstrafluoijdiohlorisopropylaorylat-polymerisat
war ein klarsr, wasserweißer Feststoff, der unlöslich in Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform
und Schwefelkohlenstoff, jedoch löslich in Äther und Aceton war. Die Elementaranalyse ergab 27,8$ Chlor, was genau
dem theoretischen Wert entspricht»
Ein Stück BaumwoBfcuch wurde in eine 6j6-ige lösung von s-Tetrafluoräichlorisopropylraethacrylat-polyroerisat,
die durch Auflösen von 1 Teil des Polymerisats in 16 Teilen Aceton erhalten
war, eingetaucht und dann an Luft getrocknet. Das Baumwolltuch
zeigte eine Gewichtszunahme von 6, SjS und erwies sich als
hydrophob und oleophob.
Das in diesem Beispiel verwendete Polymerisat war wie folgt
hergestellt worden:
8098 12/1168
ίο -
13 ,Oy -iJsV.-.v ij-'i'afcrafluordichlorißopi'opylriiethc.crsrlat
In Θί.Γ'.ΰΠί verschlossenen c~/alcuiertGn Glasrohr 5.9 Stunden ml'c
ultravioletten· Licht bestrahlt. Das gebildete s-Te^rafluor
(i.1.ch3.öi il.Jüprcpylniethacrylat-poiyaje risat. war ein
WS.3S e zvic· L£l e x' Po nt ß t ο f f.
Fsrc:.£« Pnpiar'Sbüolce vmr-den. in die: ?olyiT:t>:."isatlösungen äcv
Bsispiolo It £ nnd Ji elngefcaucht und tli\:?n luft^Rtrooloist.
Zu jnc3ii; Fall er-;f:L(i« sich das behiui/I^lfco Papier als vollständig
KaEsei'a'üv/sissndj, und bei Berührung ml'ü Schmieröl "3 in 1"
bildete das öl isofort Tropfchen,die noch nach 8 Stunden keine
Anzeichen einer Absorption erkennen ließen.
BADbRIGINAL 8 0 9812/1T6 8 ' °
Claims (1)
- U69242PatentansprücheJ.. Verftihren, um Fasern olsophob und hydrophob au machen. dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern mit einem sat*,einer Verbindung der Formel:R .0 X• ■Hn «<——»———.<■'· _______ /V *ir rt τιX- C 3?worin R Wasserstoff oder Methyl und X Chlor oder Fluoi? ist., ashanßelt.:?.» Verfaliren nach Anspruch 1, dadurev.·. gakennn©lehnet, dali die Bt'h-·»". lun« mit de«! Polymerisat in der· Form siner Lösuür desselben in einen Lösungsmittel erfolgt.Verfehren naoh Anspruch X, dadurch gekennzeichnet, daß 'Qeh^dlun^ ί*ι der WeI1Se erfolgt, das eine monomere Verbindung der allgemeinen Formel I, worin R Viasserstoff oder Methyl und X Chlor oder Fluor ist, aufgebracht und diese« Λ Λ ή . i BAD ORIGJNAL809812/ 1 168Monomere Verbindung dann polymerisiert wird.'}. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3t dadurch gekennzeichnet;, daß als Polymerisat ein Hsxafluorisoprcpy] methacrylate, Hexa- tlvLovisoOVOpyl&Gryla'c-, s-Tetrafluordic^lorisopropylecrylat- oder ΰ-TatrafluoräicialoirLßopropylm* th&c "1^7-j.at- -poljKprisatwird.809812/1168BAD ORlGfNAL
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