DE1468910C3 - Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von Sulfobernsteinsäurehalbestersalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von SulfobernsteinsäurehalbestersalzenInfo
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Description
■C — CH- CH- C — OM
X Y
X Y
(H)
bis C20bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß man in an sich bekannter Weise ein Fettsäurealkylolamid, Fettsäurealkylolamidpolyglykoläther
Fettalkohol, Fettalkoholpolyglykoläther mit Maleinsäureanhydrid bei Temperaturen zwischen 70 und
110°C erwärmt und anschließend den Maleinsäurehalbester
bei 80 bis 100° C mit einer wäßriger Aufschlämmung von Zink-, Magnesium- und/odei
Aluminiumsulfit umsetzt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von Sulfobernsteinsäurehalbestersalzen
der Formeln
O O
R — CO — NR' — (CH2 — CH2 — O)„ — C — CH — CH — C — OM
X Y
O O
R-CH2- Q(CH2-CH2- O),,— C — CH- CH-C — OM
(II)
worin η für eine Zahl von 0 bis 10, ρ für eine Zahl von i
bis 10, X oder Y für ein Η-Atom und der andere Rest für SO3M, M für ein Äquivalent der Metalle Zink,
Magnesium, Aluminium, R für einen Alkylrest von Cs bis C20 oder in der Formel I für den Rest
CH2=CH-(CH2)S-
steht und R' ein Η-Atom oder einen Alkylrest von Ci bis
C2o bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Fettsäurealkylolamid, Fettsäurealkylolamidpolyglykoläther,
Fettalkohol, Fettalkoholpolyglykoläther mit Maleinsäureanhydrid bei Temperaturen
zwischen 70 und 110° C erwärmt und anschließend den Maleinsäurehalbester bei 80 bis 100° C mit einer
wäßrigen Aufschlämmung von Zink-, Magnesium- und/oder Aluminiumsulfit umsetzt.
Es sind Alkalimetallsalze von oberflächenaktiven Sulfobernsteinsäurehalbestern bekannt (Seifen, öle,
Fette, Wachse [1962], S. 613 bis 616; FR-PS 69 516, Zusatz zum FR-PS 10 89 797), die — soweit sie in
Wasser bei einer Konzentration bis zu 50% löslich sind — dünnflüssige Lösungen ergeben, deren Eindickung
bereits bei diesen Konzentrationen Schwierigkeiten bereitet. Diese Schwierigkeiten treten bei niedrigeren
Konzentrationen in erhöhtem Umfang auf, so daß die Herstellung verkaufsfertiger Zubereitungen, wie Haarshampoos,
Badepräparate, flüssige Reinigungs- und Waschmittel, bei denen stark viskose Lösungen verlangt
werden, nicht möglich ist. Ein weiterer wesentlicher Nachteil der Alkalimetallsalze von Sulfobernsteinsäurehalbestern
besteht auch darin, daß sie in Alkoholen, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, die insbesondere
bei der Herstellung flüssiger Körper- und Haarpflegemittel Verwendung finden, unlöslich sind.
Im Gegensatz zu den bekannten Alkalimetallsalzen der Sulfobernsteinsäurehalbester ergeben die nach dem
Verfahren der Erfindung hergestellten Salze in wäßriger Lösung bereits bei Konzentrationen von 40%
hochviskose Lösungen, die auch bei Verdünnung ihre Viskosität weitgehend beibehalten. Darüber hinaus
können mittels des Verfahrens der Erfindung erstmals Salze von Sulfobernsteinsäurehalbestern hergestellt
werden, die in Alkoholen vollständig in klarer Lösung gelöst werden können.
Auf Grund dieser Eigenschaften, durch die sich die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten
Verbindungen von den bekannten Alkalimetallsalzen an sich gleicher Struktur deutlich unterscheiden, eignen sie
sich hervorragend zur Verwendung in flüssigen Reinigungs-, Wasch- und Körperpflegemitteln, wie z. B.
Haarshampoos, Haarwässern oder Badepräparaten, in kosmetischen Emulsionen der Systeme öl-in-Wasser
und Wasser-in-öl, wie Hautcremes, in denen sie über die reinigende und stabilisierende Wirkung hinaus Eigenschaften
zeigen, die entweder aus dem anionischen oder kationischen Rest resultieren. Beispielsweise entfalten
Undecylensäureabkömmlinge als anionischer Rest fungizide und bakteriostatische Wirkung, Aluminiumsalze
als kationischer Rest dagegen zeigen adstringierende Eigenschaften.
Die Vorteile der nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Stoffe gegenüber den bekannten Alkalisalzen
ergeben sich ohne weiteres aus den nachstehend wiedergegebenen Ergebnissen von zu diesem Zweck
durchgeführten Vergleichsversuchen:
Viskosität bei 20° C [cP]
Konzentration der Lösung [%]
40 30 20 10
Löslichkeit in Löslichkeit in
C2H5OH C3H7OH
bei 20° C bei 20° C
Undecylensäuremono- ί Na-SaIz 45
äthanol- I
amidsulfosuccinat ~( Zn-SaIz 400
Laurylalkoholdiglykol- ί Na-SaIz <10
äthersulfosuccinat I Mg-SaIz 4000
Laurylalkoholtriglykol- ί Na-SaIz V-
äthersulfosuccinat \ Al-Salz '/
2
50
20 bis 30 10 bis 20
| 50 | 10 | 100 | 100 |
| 20 | : | 20 bis 30 100 |
10 bis 20 100 |
| 60 000 | 15 000 | 20 bis 30 100 |
10 bis 20 100 |
Entsprechend gute Ergebnisse werden mit Tensidmischungen unter Verwendung erfindungsgemäß hergestellter
Substanzen erzielt. So konnten in einer Lauryläthersulfatlösung mit einem Zusatz von jeweils
5% Natriumsalz bzw. Zinksalz von Sulfobernsteinsäuremonoester von Undecylensäurealkylolamid bei 200C
stark unterschiedliche Viskositätsänderungen festgestellt werden. Während Lauryläthersulfat ohne Zusatz
eine Viskosität von 2100 cP aufwies, wurde nach Zusatz von 5% Natriumsalz eine Viskosität von 1900 cP und
nach Zusatz von 5% Zinksalz eine Viskosität von 2400 cP gemessen.
Das Verfahren der Erfindung wird nachfolgend an Hand zweier Beispiele erläutert:
Herstellung des Zn-Salzes des Sulfobernsteinsäurehalbesters
von Undecylensäuremonoäthanolamid
1 Mol Undecylensäuremonoäthanolamid wird mit 1 Mol Maleinsäureanhydrid so lange bei etwa 70 bis
1100C erwärmt, bis der Halbester der Maleinsäure
gebildet ist. Die Sulfonierung des Halbesters erfolgt bei 80 bis 1000C mit einer wäßrigen Aufschlämmung von
1 MoI ZnSO3. Es resultiert eine klare, viskose, wäßrige Lösung des Zn-Salzes des Sulfobernsteinsäurehalbesters
von Undecylensäuremonoäthanolamid.
Nach Zusatz von Methanol ergibt sich keine Ausfällung des Zn-Salzes auf der wäßrigen Lösung.
Herstellung des Mg-Salzes des Sulfobernsteinsäurehalbesters
von Laurylalkoholdiglykoläther
1 Mol Laurylalkoholdiglykoläther wird zusammen mit 1 Mol Maleinsäureanhydrid etwa 30 Minuten zwischen
80 und 1000C gehalten. Danach wird der gebildete Halbester bei 80 bis 1000C in eine kräftig gerührte
wäßrige Aufschlämmung von 1 Mol MgSO3 gegeben und etwa 60 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Es
resultiert eine stark viskose Lösung des Mg-Salzes des Sulfobernsteinsäurehalbesters von Laurylalkoholdiglykoläther.
Das Mg-SaIz ist in Alkoholen löslich.
Herstellung des Zinksalzes von Sulfobernsteinsäurehalbestern
von Vorlauffettsäuremonoäthanolamid
1 Mol Vorlauffettsäuremonoäthanolamid wird mit 1 Mol Maleinsäureanhydrid etwa 30 Minuten so lange
zwischen 70 und 1100C gehalten, bis der Halbester der
Maleinsäure gebildet ist. Die Sulfonierung des Halbesters wird zwischen 80 und 1000C mit einer wäßrigen
Aufschlämmung von 1 Mol ZnSO3 pro Mol Halbester vorgenommen.
Es resultiert ein bei Zimmertemperatur klares, in Abhängigkeit von der Konzentration mittel- bis
niedrigviskoses Produkt. Ein Zusatz von Methanol ergibt keine Ausfällung des Zinksalzes aus der wäßrigen
Lösung.
Die Viskositäten wurden im Vergleich zum entsprechenden Natriumsalz folgendermaßen bestimmt:
Vorlauffettsäuremonoäthanolamidsulfosuccinat
55
60
Konzentration
Na-SaIz
Zn-SaIz
| 50% | 62OcP | 78OcP |
| 40% | 85 cP | 100 cP |
| 30% | 2OcP | 35 cP |
Herstellung des Zinksalzes von Sulfobernsteinsäurehalbestern von 2-Octyldodecanolpentaäthylenglykoläther
1 Mol 2-Octyldodecanolpentaäthylenglykoläther
wird mit 1 Mol Maleinsäureanhydrid zwischen 80 und
100° C zum Halbester umgesetzt. 1 Mol des Halbesters
wird zwischen 80 und 1000C mit 1 Mol ZnSCb in wäßriger Aufschlämmung in das entsprechende Sulfosuccinat
umgesetzt. Es resultiert eine bei Zimmertemperatur milchige viskose Flüssigkeit, wobei die bei
Waschrohstoffen nicht häufig beobachtete Erscheinung der Viskositätserhöhung bei Erniedrigung der Konzentration
auftritt.
Der Zusatz von Methanol ergibt keine Ausfällung, sondern eine klare, niedrigviskose Flüssigkeit. Ein
Vergleich mit den Viskositäten des entsprechender Natriumsalzes ergibt folgendes Bild:
2-Octyldodecanolpentaäthylenglykoläther
Konzentration
Na-SaIz
Zn-SaIz
| 20% | 42OcP | 2 300 cP |
| 18% | 16OcP | 4 400 cP |
| 16% | 75 cP | 16 00OcP |
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellunu wäßrisicr Lösungen von Sulfobcrnsteinsäurchalbcslcrsalzcn der FormelnR — CO — NR'-(CH2-CH,- O)-C-CH-CH-C-OModerR — CH1 — O(CH, — CH, — OLworin η für eine Zahl von O bis 10, ρ für eine Zahl von 1 bis 10, X oder Y für ein Η-Atom und der andere Rest für SO3M, M für ein Äquivalent der Metalle Zink, Magnesium, Aluminium, R für einen Alkylrest von Cs bis C20 oder in der Formel I für den Rest2 = CH-(CH2)S-steht und R' ein Η-Atom oder einen Alkylrest von CiX Y
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER0040537 | 1965-05-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1468910C3 true DE1468910C3 (de) | 1977-03-31 |
Family
ID=
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