DE1467781A1 - Verfahren zur Herstellung von Dragees mit verlaengerter Wirkstofffreigabe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dragees mit verlaengerter Wirkstofffreigabe

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DE1467781A1 DE19631467781 DE1467781A DE1467781A1 DE 1467781 A1 DE1467781 A1 DE 1467781A1 DE 19631467781 DE19631467781 DE 19631467781 DE 1467781 A DE1467781 A DE 1467781A DE 1467781 A1 DE1467781 A1 DE 1467781A1
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    • A61K9/2086Layered tablets, e.g. bilayer tablets; Tablets of the type inert core-active coat
    • A61K9/209Layered tablets, e.g. bilayer tablets; Tablets of the type inert core-active coat containing drug in at least two layers or in the core and in at least one outer layer

Description

  • Verfahren sur Herstellung von Dragess mit verlängerter Wirkstoff-. .... ~. ~.. .. ~ : 2lG. dr=. : : =. :. r.' : :.. r. r . ^==.'. : =S . t. . :. : . r ' : S. - r- ; : Sw : ======= Um eine möglichst lang andauernde, gleicmäßige und nicht zu starke Einwirkung eines Arzneimittels auf den Körper zu gewährleisten, ist es notwendig, die Aufnahme des Arzneimittel-Wirkstaffes durch den Körper verzögern 4 b8Cnd~ wichtig für wasserlösliche Arzneimittel, die normalerweise von den Körperflüssigkeiten sofort aufgenommen werden und dann nur eine sehr kurzzeitige Einwirkungsmöglichkeit besitzen.
  • Es sind nun zwei grundsätzlich verschiedene Methoden bekannt, die E. rWirkurigsuer . ns Mckmrr : : au. ' t cra : ; r. a=. r Die eine besteht darin, einen vorgegebenen Wirkstoff chemisch so weit abzuwandeln, daß seine Resorption im Zipper genügend verzögert wird. Beispiele für dieses Verfähren sind die Entwicklung der Depot-Sulfonamide und des Depot-Insulins. Die zweite grundsätzliche Methode besteht in der Herstellung sogenannter Depot-Tablette bzw. -Dragees, wobei der Wirkstoff unverändert bleibt und seine Resorption durch den Korper lediglich physikalisch, durch Beimengung von Hilfsstoffen, verzögert wird. Diese zweite (hier angewandte) Methode hat im allgemeinen den Vorzug größerer Einfachheit und Sicherheit, da bei chemischer Abwandlung immer aueh pharmakologisch unerwünschte Änderungen eintreten können, whrend eine bloße Beimengung inerter Hilfestoffe eine solche Ge fahr weitgehend vermeidet.
  • Es sind bereits zahlreiche Verfahren zur Herstellung von Tabletten bzw. Dragees mit verzögerter Wirkstofffreigabe beschrieben.
  • Diese Verfahr beruhen auf verschiedenen Prinzipien. So ist beispielsweise eine Depotform bekannt, bei der der wirkstoff zwischen verschiedenen Schichten des Hilfsstoffes eingelagert ist und bei der jeweils erst nach Auflösung der aus dem Hilfsstoff bestehenden Deckschicht die Folgende Schicht des Wirkstoffes zur Einwirkung gelangt. Der Wirkstoff wird also stoßweise, in Schüben, frei.
  • Eine weitere Depot-Form ist die Überzugstablette (enteric coating tabiet) Dabei wird der Wirkstoff einfach mit einer Schutzsubstanz überzogen. Diese Form wird meist für Wirkstoffe angewandt, die den Magen möglichst unverändert passieren und erst im Darm zur Wirkung gelangen sollen. Dort wird dann der Wirkstoff allmih(3iich freigesetzt.
  • Veine strenggenommenalschemischzubezeichnendeMöglichkeit, die Freigabe eines Wirkstoffes zu verzögern, liegt ferner darin, daß men den Wirkstoff schwerlösliche Salze (beispielsweise Pamat*) ) oder Salze mit den makromolekularen Ionen von Ionenausdie Freigase eines wirkstoffes zu verzogern, liegt ferner darin, daß man den Wirkstoff schwerlösliche Salze (beispielsweise Pamoate) oder Salze mit den makromolekularen Ionen von Ionenaustauscher-harzen bilden läßt. Auch dabei gelangt jedoch der Wirkstoff letztlich unverändert zur Einwirkung.
  • Es ist nun ebenfalls schon bekannt, Granulate aus Gemischen von Wirkstoff- und Verzögerungssubstanzen herzustellen und diese zu Tabletten zu verpressen. Dabei bildet dann jedes einzelne Wirkstoffteilchen mit den Hilfsstoffen mehr oder weniger vollständig ein Teilchen, das dann (in etwa) eine "Schichtentabletts" im kleinen darstellt. Auf diese Weise wird die schubweise Wirkstofffreigabe der oben beschriebenen "Schichtentablette" in viele @leine Einzelschübe zerlegt und so fast kontinuierlich gemacht. x* die zuletzt beschriebene Methode wurden auch bereits zahlreiche Hilfstoffe und Hilfsstoffgemische erprobt. Die solcherart dargestellten Tabletten bzw. Dragees entsprechen aber noch nicht allen Anforderungen und weisen verschiedens Nängel auf.
  • Insbesondere erfolgt die Wirkstofffreigabe bei wasserlöslichen Arzneimitteln nicht gleichmäßig genug und über eine genügend lange Zeit hinweg bei einigen wasserlöslichen Wirkstoffen konnton nach don gebräuchlichen Methoden bisher überhaupt keine brauchbaren Ergebnisse erhalten werden. Die Freigabezeit ist z.B. oft vom pH-Wert bzw. von den Enzymen der Körperflüssigkeit abhängig, so daB bei verschiedenen Patienten auch die Freigabezeiten variieren. Ferner ist der Preßdruck oft ein wesentlicher Faktor, schon geringfügige Änderungen des Preßdrucks rufen manchmal wesentliche Änderungen der Freigabezeiten hervor. Ferner ist das Verhältnis Wirkstoff/Hilfssubstanzen bei wasserlöslichen Wirkstoffen bisher noch recht ungünstig so daß die bekannten Depot-Dragees meistens nur recht geringe Wirkstoffmengen enthalton kannon.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren sind nun Depot-Tabletten bzw.-Dragees herstellbar, die die oben aufgzeigten Mängel nicht aufweiaen und die hohe Wirkstoffmengen aufnehmen können.
  • Dabei wird der Wirkstoff mit einem oder mehreren Quellstoffen xowle einem wasses un löslichen Polymeren oder einem Filmbildner in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels oder Lösungsmittel-gemisches, in dem die Wirkstoffe unlöslich sind, gemischt und dann in bekannterWeiszuDrageekernenverpre.BineguoetigieAusführungsform des Verfahrens besteht darin, daß zuerst Wirkstoffe undQuellstcffogemischtundajMchlieSendNiteinerLSsunßdee wasserunlöslichen Polymeren bzw. Filmbildners in dem organischen Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch granuliert und schließlich i. . ,n&. om, '. ' . &. 'a ''u,... . ;,. '. h. 'u. v, drbeitet w. r 'd'Edr Die e erfindungsgemäß verwendbaren Quellstoffe sind Substanzen, die bei WasserzusatzzueinemOelaufquellenundaufgrunddieserEigenschaften auch anderweitig in der Technik mannigfach Verwendung finden, z.B. als Verdickungsmittel, Klebstoffzusätze, Binde-, Suspendier- und Emulgiermittel. Es seigen beispielsweise genannt; Celluloseäther, wie Carboxymethylcellulose (CMC), Methylcellulose, Oxyäthylcellulose; Polyacrylsäure (Carbopol 954), Natriumalginat oder Pektin.
  • Bevrzugt wird die Verwendung von Carboxymethylcellulose (Natriumsalz)undPolyaorylsN-ure.
  • Als wassetruBösliois Po n di 1ue n Polmrsubstanzen Verwendung finden. Als besonders geeignet erwies sich yin Polyvinylacetat mit mittlerer Viekosität, dessen Verwendung butors Ala geeignete filmbildende Substanz sei beispielsweise das Celluloseacetatphthalat (CAP) genannt. Dieses wird vorzugsweise im Gemisch mit stearinsäuren verwendet. Andere makromolekulare Substanzen mit ähnlichen Eigenschaften sind ebenfalls brauchbar.
  • Von don Quellstoffen wird eine menge von insgesamt etwa 50 - 200 % tboxogen auf die Menge des wirkstoffes) eingesetzt, während vom Polymeren bzw. Filmbildner Mengen zwischen etwa 10 und etwa 50 ffi eingesetzt werden können. Durch geeignete Wahl der Mengenverhältnisse von Wirkstoff, Quellstoff und Polymer bzw. Filmbildner kann die Freigabezeit innerhalb weiter Grenzen variiert werden.
  • Soll eine hohe Anfangsdosis erreicht werden, so kann auf die nach dem beschriebenen Verfahren erhaltenen Drageekerne auf Ub14che Weise weiterer Wirkstoff aufdragiert bzw. -gepreßt werden.
  • Die Auswahl des geeigneten organischen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches richtet sich nach dem speziell verwendeten Wirkstoff, der darin unlöslich sein muß, und dem verwendeten wasser un löslichen Polymeren oder Filmbildner, der von dem Lösungsmittel gelöst werden muß. Geeignete Lösungsmittel sind z.B.
  • Aceton, Äthylacetat und Tetrahydrofuran. Auch ein Gemisch von 90 Teilen Chloroform und 10 Teilen Isopropanol kann vorteilhaft verwendet werden.
  • N dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich Depot-Dragees von solchen Wirkstoffen herstellen, bei denen alle anderen Verfahren völlig versagen. So konntembeispielsweise nach keinem der bisher bekannten Verfahren Depot-Tab@letten erhalten werden, aus denen das sehr leicht wasserlösliche, hustenstillend wirksame 1-p-Chlorphenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylaminobutanol-(2)-HCl genagent langsam freigesetzt wird. Nach dem vorliegenden Verfahren lassen sich auch mit diesen Wirkstoffen Tabletten herstellen, aux denen der Wirkstoff über 6 bis 12 Stunden gleichmäßig freigesetzt wird; die Geschwindigkeit der Freisetzung kann durch Vergrößerung des Anteils an Quellstoff in weiten Grenzen erhöht oder durch Vergrößerung des Anteils an wasserunlöslichem Polymoron bzw. Filmbildner in weiten Grenzen verzögert werden. Ein besonderer Vorteil liegt darin, daß die Zeit der Freisetzung bei Versuchen in vitro in t Magensaft und künstlichem Darmsaft (beide geais USP XVI hergestellt) auch unabhängig vom pH-Wert, von don Ferment-Aktivitäten und von dem bei der Herstellung angewandten PreBdruck ist, wie aus den Ausführungsbeispielen ersichtlich ist.
  • Die bei der Prüfung in n vitro erzielten Ergebnisse wurden auch durch klinische Prüfung an mehreren hundert Patienten bestätigt : Bei Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Tabletten mit der normalen Tagesdosis von 1-p-Chlorphenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylaminobutanol-(2)-hydrochlorid (0,1 g) wurde der hustenreiz mit einer Tablette bis zu 12 Stunden ausreichend unterdrückt, wobei insbesondere die geringe Streuung der Wirkungsdauer bei den einzelnen Versuchspersonen überraschend ist. Aber auch für souche Wirkstoffe, von denen bereits Depot-Formen bekannt sind, Lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verfahren erhebliche Verbesserungen erreichen. So kann z. B. fUr das Phenmetrazin-HCl gegenüber der aus dem US-Patent 2 928 771 bekannten Depotform ., ine Depotform mit wesentlich größerer Variationsbreite in Bezug die e Resorptionsgeschwindigkeit sowie mit viel größerer Gleich-@äßigkeit der Freigabezeiten erzielt werden. Die Freigabezeiten : : nd einfach durch die Wabl der richtigen Mengenverhältnisse @e@r genau vorherbestimmbar. Damit steht zum ersten Mal eine Phenmetrazin-Depotform zur Verfügung, die schon beim Herstellungs prozeß den verschiedensten Bye sen der Praxis ohne großen Aufwand angepaßt werden kann.
  • Beispiel 1 100 g 1-B-Chlorphenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylaminobutanol-(2)--hydrochlorid werden mit 140 g pulverisierter hochviskoser Carboxymethylcellulose (im Handel als CMC 7 HSP, Firma Bereutes Powder Company oder Sylose C 1000 p, Kalle) gemischt. Die ttlachung wird mit einer Lösung von 30 g Polyvinylacetat mittlerer Viskosität (im Handel als Vinnapas B 100, Firma Wackerchemie) in 80 ml Aceton durchgeknetet. Die masse wird durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 1 mm granuliert und anschließend bei 4o° getrocknet. Danach werden aus dem ßranulat 1000 Drageeverne mit einem Gewicht von 270 mg und einem Durchmesser von 9, mmgepreßt.DasEndgewichtderDrageesbeträgt500mg Auf die so gepreßten Kerne werden nach bekanntem Verfahren weitere 50 mg feingepulvertes 1-p-chlorphenyl-2,3-dimethyl-4--dimethylaminobutanol-(2)-hydrochlorid pro Kern aufdragiert.
  • Anschließend wird das Dragee mit einer normalen Zuckerdrageehulleverschen.
  • Die so hergestellten Drages besitzen bei der Prüfung der Wirkstofffreigabe in dest. Wasser von 37°C eine Anfangsfreigabe (gemessen nach 30 minutez) von 35 % Gesamtwirkstoffes. Die restliche Wirkstoffmenge wird gleichmäßig verzögert über einen Zeitraum von 7 1/2 Stunden freigegeben. Wird als Prüfflüssigkeit anstelle von dest. Wasser künstlicher Darmsaft (USP XVI) verwendet. so ergibt sich eine Anfangsfreigabe von 32 %. Der restliche Wirkstoff wird ebenfalls innerhalb von 7 1/2 Stunden abgegeben. Bei der Verwendung von künstlichem Magensaft beträgt die e Anfangsfreigabe 38 %. Der restli 38 %. rkstoff wird innerhalb von 6 - 7 Stunden freigegeben.
  • Zwei Variationsmöglichkeiten des vorstehenden Beispiels zeigt die folgende Tabellen Angewandte Menge des Anfangsfreigabe Gesamtfrei-Polyvinylacetats nach 90 Minuten gabezeit bei 37°C 206 35% 5 Std.
  • 40 g 20 % 9 Std.
  • Beispiel 2 100 g i-p-Chlorphenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylaminobutanol-(2)--hydrochlorid werden mit 140 g pulverisierter hochviskoser Carboxymethylcellulose und 30 g Polyvinylacetat mittlerer Vis--'.
  • Die Masse wird bei 40°C getrocknet und anschließend mit Hilfe eines geeigneten Gerätes zerkleinert. Aus der erhaltenen zerkleinerten Masse werden l 000 Drageekerne mit einem Gewicht von 270 mg und einem Durchmesser von 9,5 mm gepreßt.
  • Die so hergestellten Dragees besitzen bei der Prüfung der Wirkstofffreigabe in dest. Wasser von 37° eine Anfangsfreigabe (gemessen nach 1 1/2 Stunden) von ca. 25 % des Gesamtwirkstoffes. Die restliche Wirkstoffmenge wird gleichmäßig vorzdgert Uir einen Zeitraum von 7 1/2 Stunden freigegeben.
  • Diese Freigabezeit ist vom Druck, mit dem die Masse zu Dragees verprebt wird, unabhängig. Sie beträgt z.B. bei einem PreBdruck von 11 kg abanso wie bei einem Druck von nur 5 kg (gemessen mit dem Monsanto-Härtetester) gleichermaßen 7 1/2 Stunden.
  • WP 50 50 g 2-Phenyl-3-methyl-tetrahydro-oxazin-hydrochlorid werden alt 40 g Carboxymethylcellulose, (Tylose C 1000 p), 30 g Polyvinylpyrrolidon (Kollidon 25) und 60 g Polyacrylsäure (Carbo-Pal 934) gemischt. Die Mischung wird mit einer Lösung von æ g Celluloseacetatphthalat (CAP) und 10 g Stearinsäure in 200 ml eines Gemisches aus 10 % Isopropanol und 90 % Chlorofeapm durchgeknetet. Die Masse wird bei 50° angetrocknet, durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 4 mm granuliert und nach anschließendem vollständigen Trocknen nochmals durch ein 1 @m-8X geschlagen.Aus dem so erhaltenen Granulat werden 1000 Drageekerne mit einem Gewicht von 210 mg und einem Durchmesser von 9 mm gepreßt. Diese werden dann in üblicher Weise mit einer Zuckerhülle überzogen (Endgewicht 350 mg). Die Freigabe des Wirkstoffes (Phenmetrazin) aus diesen Dragees, gemessen in künstlichen auungsflüssigkeiten bei Temperaturen von 37°C mit dem Frigabegerät nach USP XVI, liegt innerhalb folgender Toleranzen: lStd.s20-35% 3 " 40 - 60 % 5 " 55 - 75 % 7 " 66 - 100 % Beispiel 4 Aus 100 g 1-Parachlorphenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylaminobutanol- (2)-hydrochlorid, 140 g Carboxymethylcellulose und 30 g Polyvinylacetat werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, 1000 Tablettenkerne mit einem Gericht von 270 mg und einem Durchmesser von 9, 5 hergestellt. Anschließend werden 50 g 1-p-Chlorophenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylaminobutanol-(2)-hydrochlorid mit 180 g Caiciumhydrogenphosphat und 35 g Kartoffelstärke gemischt und mit einer Lösung von 12,5 g Polyäthylenglykol und 5 g Glycerin in 4 g Wasser und 30 g Äthanol gut durchgeknetet. Die Masse wird in üblicher Weise granuliert. Dem Granulat werden 5 g Talkum und 2,5 g Magnesiumstearat zugemischt.
  • Diese Mischung wird nach bekanntem Verfahren als Mantel auf die oben erwähnten Kerne aufgepreßt. Durchmesser der Manteltabletten beträgt 11, 5 mm, Gesamtgewicht 560 mg.

Claims (6)

  1. Patentansprüche ======================== X Vertahren zur Herstellung von Dragees mit verz6gerter Wirkstoffreigabe, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffe mit 50 bis 200 % (bezogen auf ihr Gewicht an Quellatoffen sowie mit 10 bis 50 % (bezogen auf das Wirkstoffgewicht) eines wasserunlöslichen Polymeren oder eines Filmbildners in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, in dem die Widstoffe unlöslich sind, gemischt werden, worauf das Gemisch auf bekannte Weise zu Drageekernen verprofit wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffe mit dem bzw. den Quellstoffen gemischt und dann mit einer Lösung des wasserunlöslichen Polymeren bzw. des Filmbildners granuliert und anschließend in bekannter Weise zu Drageekernen verarbeitet werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Quellstoff des Natriumsalz der Carboxymethylcellulose und als wasserunlösliches Polymeres Polyvinylacetat mittlerer Viskosität verwendet wird.
  4. 4. Verfahren naah Anspruah 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Quellstoffe Carboxymethylcellulose, oder und/Polyacrylsäure und als Filmbildner celluloseacetatphthalat, vorzugsweise im Gemisch mit Stearinsäure verwendet wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daB als LSsungsmittel Acetont Athylacetat oder Tetrahydrofuran verwendet wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittelgemisch ein Gemisch aus 90 Teilen Chloroform mit 10 Teilen Isopropanol verwendet wird.
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