DE1445668A1 - Verfahren zur Herstellung von omega-Di(pyridyl)-propanderivaten des 1-Aryl-2-amono-propans - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von omega-Di(pyridyl)-propanderivaten des 1-Aryl-2-amono-propansInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
Description
- Verfahren zur Herstellung von @@-Di(pyridyl)-propanderivaten des l-Aryl-2-amino-propans (Zusatz zum Patent.... (Anm. D 34 752 IVb/12p)) ) (abgezweigt aus D 34 752 IVb/12p) In dem Hauptpatent.... (Anm. D 34 752 IVb/12p) sind Verbindungen der allgemeinen Formel und ihre Salze beschrieben. In dieser Formel bedeuten R1 und R2 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene niedere Alkylreate. Alk bedeutet einen Alkylenrest mit 2 bis 4 C-Atomen, wobei 1 oder 2 C-Atome die Kette zwischen der Gruppe CH und der Gruppe NH bilden. R3 und R4 sind Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste, R5 und R6 sind Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene niedere alkylreste, R. und R6 sind Vasserstoff oder gleiche oder verschiedene Halogenatome oder liydroxylgruppen oder Alkoxygruppen.
- Nach dem Verfahren des Hauptpatentes werden Verbindungen dieser Art dadurch hergestellt, dass man a) eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einem alkalischen Kondensationsmittel in einem Alkalisalz der allgemeinen Formel wobei Me ein Alkalimetallatom bedeutet, überfUhrt und dann mit einer Verbindung der allgemeinen Formel umsetzt oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel reduktiv kondensiert odor c) eine Verbindung der allgemeinen Formel chomisch reduziert.
- Bei der weiteren Ausbildung des Verfahrens wurde nun gefunden, dass auch Verbindungen, bei welchen die Gruppe Alk mehr als zwei C-Atome in der Kette zwischen der Gruppe -CH-und der Gruppe -NH- enthält, pharmakologisch sehr wirksam sind. ErfindungsgemAss können diese neuen Verbindungen nach den im Hauptpatent beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
- Beispiel 1 : N-[3-Phenyl-propyl-(2)]-4,4-di-[pyridyl-(2)]-butylamin 33,8 g Di- [pyridyl-(2)]-methan werden in 375 ml Benzol gelöst und mit 39 g 50 % iger NaNH2-Benzol-Suspension 2 Stunden lang am Rückfluss erhitzt. Dann versetzt man mit einer benzolischen Lösung, die aus 64,6 g N-[3-Phenyl-propyl-(2)]-3-brom-propylamin.HBr nach Alkalisieren und extraktion mit Benzol entstand. Es wird vier Stunden lang am RUckfluss gekocht, Am Ende der Reaktion wird das Gemisch abgekühlt, mit Wasser zersetzt und wie Ublich aufgearbeitet. Die Base destilliert bei einem Druck von 0, 4 mm und 215 5 bis 216° C.
- Aus der. Base entateht mit Maleinsäure das bei 190° C schmelzende Maleinat.
- Beispiel 2 : N-[3-p-C1-Phenyl-propyl-(2)]-4,4-di-[pyridyl-(2)]-butylamin 34 Di-[pyridyl-(2)]-methan werden in wenig Benzol verdit mit 15,6 g 50 %iger NaNH2-Benzol-Suspension 2 Stunden lang am Rückfluss gekocht. Dann wird mit einer getrockneten benzolischan Base-Lösung, hergesteilt aus 71,4 g N-[3-p-C1-Phenyl-propyl-(2)]-3-brom-propylamin.HBr, in der Siedehitze versetzt und weitere 4 Stunden lang gekocht. Die Aufarbeitung geschieht wie im Beispiel 1 schcn erwähnt. die Base destilliert bei einem Druck son 0,01 mm bei 190 bis 193° C. Mit Maleinsäure lässt sich die Base in das Naleinat überführen.
- Fp. 102 bis 103 ° C.
- Beispiel 3: N-[4-Phenyl-butyl-(2)]-[4-bis-pyridyl-(2)-butyl-(1)]-amin 68 g Dipyridyl-(2)-methan, 15,8 g NaNH2 und 70 g N-[3-Brompropyl-(1)]-[4-phenyl-butyl-(2)]-amin werden wie beschrieben umgeaetzt.
- Die Base siedet bei 0,2 torr zwischen 217 und 232° C.
- Mit 1 Mol Maleinsäure wird ein kristallines Salz erhalten, Aus Essigester umkristallisiort, schmilzt es bei 90 bis 91° C.
- Beispiel 4s N-[3-(p-Chlorphenyl)-2-methyl-propyl-(2)]-[4-bis-pyridyl-(2)-butyl-(1)]-amin 34 g Dipyridyl-920-methan werden mit 15,8 g 50 %iger NaNH2-Suspension in Toluol versetzt und anschliessend mit 77 g N-[3-Brom-propyl-(1)]-[3-(p-chlorphenyl)-2-methyl-propyl-(2)]-amin in Toluol bei Siedetemperaturen umgesetzt. Das Reaktionsgemiaoh wird wie beschrieben aufgearbeitet.
- Die Base siedet bei 0, 4 Torr zwischen 21j und 220° C.
- Das mit 1 Mol Maleinsäure erhältliche Salz, aus Aceton umkristall@siert, schmilzt bei 140 bis 141° C.
Claims (1)
- P a t e n t a n s p r u c h : Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel wobei R1 und R2 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste, Alk einen Alkylenrest, R3 und R4 Wasserstoff oder gleiche oder verschledene niedere Alkylreste, R5 und R6 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Halogenatome oder Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen bedeuten, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung von Verbindungen, bei welchon Alk eine Kette mit mehr als zwei C-Atomen zwischen der Gruppe -CH- und der Gruppe -NH-bildet, nach dem Verfahren des Hauptpatentes arbeitet,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED0042986 | 1963-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1445668A1 true DE1445668A1 (de) | 1969-01-16 |
Family
ID=7047265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19631445668 Pending DE1445668A1 (de) | 1963-11-20 | 1963-11-20 | Verfahren zur Herstellung von omega-Di(pyridyl)-propanderivaten des 1-Aryl-2-amono-propans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1445668A1 (de) |
-
1963
- 1963-11-20 DE DE19631445668 patent/DE1445668A1/de active Pending
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