DE1444910A1 - Neue Salze enthaltende,nicht aschebildende Schmieroelmischung - Google Patents

Neue Salze enthaltende,nicht aschebildende Schmieroelmischung

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DE1444910A1
DE1444910A1 DE19631444910 DE1444910A DE1444910A1 DE 1444910 A1 DE1444910 A1 DE 1444910A1 DE 19631444910 DE19631444910 DE 19631444910 DE 1444910 A DE1444910 A DE 1444910A DE 1444910 A1 DE1444910 A1 DE 1444910A1
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oil
acid
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Bergstrom Roland Frederick
Hyman Ratner
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Description

Dr. ELISABETH JUNG @ MÜNCHEN 19, den 17.Des.1963
PATENTANWÄLTE W ROMANPLATZ 10
TEL: 570245 f 4 4 4 9 *| Q
TELEGRAMME: INVENT MÖNCHEN
ΓΓ- "--T
j JLn. i^^jji.
P 7231/S/Ke
SHSLL INOSECiITIONALSl H3S3ARCH MAATSCHAPPIJ tf.7. , Den Haag,
Miederlande
Neue Salze enthaltende, nicht-aschebildende Schmi.eröl-
mischung.
Priorität: 19. Dezember 1962 / HSA Anmelde-Hr. 245 682
Die Erfindung bezieht sich auf nicht-aschebildende Schmierölmischungen, die neue Salze enthalten und reinigende, Abnutzung verhindernde und antikorrosive Eigenschaften haben.
Ss ist bekannt» daß Schmieröle, die gewisse Metallsalze oder -seifen, wie ü^etallsulfonate, enthalten, gute Dispergier- und Reinigungseigenschaften haben. Solche Schmiermittel neigen jedoch zur Bildung metallischer .niederschlage in den Motoren. Neue're Entwicklung en auf diesem Gebiet haben die Verwendung nicht-asehebildender, basischer und im wesentlichen neutra- ^ ler, polymerer, stickstoffhaltiger Dispergiermittel zum Ge-ο genstand, wie Mischpolymerisate polymerisierbarer Amine oder Amide mit langkettigen Acrylatestern von hohem Molgewicht. Diese nicht-aschebildenden stickstoffhaltigen 7erbia-"Miagen 'sind vorzügliche Reinigungsmittel, aber unter den Arbeitsbedingungen der Motoren sind sie nicht genügend stabil und be-
sitzen keine günstigen korrosionshindernden und Abnutzung verhindernden Sigenschaften. Versuche aur Verbesserung dieser polymeren Reinigungsstoffe entweder durch Modifizieren oder durch Verwendung von Hilfs-Zusatzstoffen, haben wenig Erfolg gebracht. In den meisten !Fällen sind die PIiIfs-Zusatzstoffe» welche vielversprechende Stabilisatoren und Abnützung verhindernde Stoffe darstellen, metallhaltige Verbindungen, wie Metallsulfonate oder JIe tallcarboxy late, und diese missen aus den erwähnten Gründen vermieden werden.
3rfindungsgemäß ist nun gefunden worden, daß Stabilität sowie Schlammbildung, Abnutzung und Korrosion verhindernde Eigen schaften den Schmierölen erteilt werden können, indem man diesen eine geringe Menge eines öllöslichen organischen 3ulfonsäuresalzes eines Aminoimids eines langkettigeri polymeren Kohlenwasserstoff-monosubstituierten Bernsteinsäureanhydrids einverleibt. Unter la^ikettig wird ein olefinisch.es Polymeres mit gerader oder verzweigter liette verstanden, das abgeleitet ist von einem oder mehreren Olefinen oder substituierten Olefinen mit 2 bis 8. Kohlenstoff atomen, wie Äthylen, Isobuten, 1-Hexen, Styrol und alpha-Methylstyrol, wobei das Polymere 20 bis 500 Kohleiistoffatome und ein «lolgewicht von 300 bis 5000, vorzugsweise 800 bis 1500» bestimmt nach der Lichtstreuungsmetiiode, aufweist *
Das olefinische, ölloslich machende Polymere kann nach bekannten Methoden hergestellt werden«, .Beispiele solcher Polymeren, sind Polypropylen, Polybuten, Mischpolymerisat aus äthylen/Isobutylen und Mischpolymerisat aus Methylen/alnha-Metliyl-
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styrol.
Die Monoalkylierung von Maleinsäureanhydrid mit dem obigem Typ olefinischer Polymerer kann ebenfalls nach in der Technik bekannten Methoden durchgeführt werden, vorzugsweise in Abwesenheit eines Katalysators und bei Temperaturen von 3OO°F bis 6000F, vorzugsweise zwischen 35O°F und 4-5O0F. Das iAolverhältnis des Polyolefins zu Maleinsäureanhydrid kann von 1:1 bis 1:10, vorzugsweise von 1:1 bis 1:5» variieren.
Die Amine, die zur Bildung des Bernsteinsäure3mi ds verwendet werden, welches den kationischen Teil der SuIfonatsalze darstellt, umfassen Alkylenpolyamine, wie Ethylendiamin, DiäthylentriaminTriäthylentetramin, I-Methylätlivlendiaaiin, Propylendiamin, Tetramethylendiamin, Heptamethylendiainixi, De came thylendiamin, und die höheren Homologen mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen; Phenylendiamine die alkylierten Phenylendiamine mit Kernsubstituenten, wie Methyl- und Butylgruppen; Japhthalindiamin und die alkylierten Δaphthalindiamine ;' ii,"il'-Dim?thyläthylendiamiπ, iT,iTf-Diäthyläthylendiamin, Ν,ιΤ1-(Di-2_hydroxypropyl)-äthylendiamin, ti ,ϊϊ' -(Dipropyl)—propylen— di amin,. ^, N' - ( Di äthyl) -butylendi amin; I'e -era ΰ utylenpent amin; Hexa-(1,1-dimethyläthylen)-heptaiuin; Di-(i-methylamylen)-triamin; Penta-(1,5-dimethylamylen)-hexamin; und Tetmoctylenpentaiüin.
Die AlkylenpoIyamine können nach verschiedenen Methoden, die in der einschlägigen Technik bekannt sind, hergestellt werden. Sine sehr gut bekannte Methode umfaßt die .Reaktion von iiianioiiisk mit einem Alkyl- oder substituieiten
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genidj z.B. ist Tetraäthylenpentainin hergestellt worden durch Umsetzen von Ammoniak mit Äthylenbromid. Die bevorzugten Polyamine sind die Äthylenamine, wie Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpehtamin, N—Dimethylaminopropylamin, iST-Dirnet hy 1 amino butylamin, Ji-Diäthylaminopropylamin, Methylpropylaminoamylamin.
Bei der Bildung des kationischen Teils des Salzes müssen das Molverhältnis von Monopolyolef^bernsteinsäureanhydrid zu dem Polyamin und die Reaktionstemperatur sorgfältig geregelt werden, damit das gewünschte Endprodukt erhalten werden, kann. Das Molverhältnis von Polyamin zu olefinischem, substituiertem Bernsteinsäureanhydrid kam^JKArilMäälvon -Ö.ii'i
^1122°0
Die Herstellung des kationischen Teils der Salze gemäß der Srfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert·
Beispiel 1 . -
25Ο g Polyisobuten mit einem Molgewicht 6I5 und einer Bromzahl21 wurden auf 2120E1 erhitzt und 30 g Maleinsäureanhydrid wurden langsam im Verlaufe von 30 Minuten zugegeben. Die Eeaktionskomponenten wurden auf 3900F bis 4000F erhitzt und ·* auf dieser Temperatur M- Stunden lang gehalten, dann auf 44O°3P. weiter erhitzt und auf dieser Temperatur 16 Stunden gehalten. Nach Kühlen wurden die Eeaktionskomponenten in 1,5 1 JSrdölspirit (Siedepunkt 600C bis 800O) gelöst und filtriert. Zu der Lösung in Srdölspirit wurden 19 g Tetraäthylenpentamin zugesetzt. Das" | Srdölspirit wurde abdestilliert und ersetzt durch 1 1 Toluol,
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der" ebenfalls mit Wasser aceotrop abdestilliert wurde. Der Rückstand wurde auf 39O°F bis 4-0O0F erhitzt und 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
Beispiel 2
(. Zwischenprodukt von 2^)
Sin Gemisch von 1ooo g (1 Mol) eines Polybutens mit einem Molgewicht von etwa 1ooo und 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid wurden in einer Stickstoff atmosphäre unter Rühren. 24 Stunden auf 4100F erhitzt. Das Re akt ions gemisch wurde auf 150°F gekühlt und dann wurden 700 ecm Methan zugesetzt. Darauf wurde das Gemisch filtriert. Nach Destillieren im Vakuum zwecks Entfernung des Hexans aus dem Filtrat wurde das Produkt 1 Stunde bei 35O0F und einem absoluten Druck von 10 mm Hg gehalten, um Spuren von Maleinsäureanhydrid zu entfernen. Auf diese Weise hergestelltes rohes Polybutenylbernsteinsäureanhydrid hatte eine Verseifungszahl 79·
Beispiel 2^
g (0,45 Mol) Tetraäthylenpentamin und 702 g (0,45 Mol) des Polybutenylbernsteinsäureanhydrids gemäß vorstehendem Beispiel 2 wurden unter Rühren bei 125°F in einer Stickstoffatmosphäre vermischt. Die Temperatur wurde im Verlaufe von 1 Stunde auf 4000F erhöht, worauf der absolute Druck im Verlauf von 30 Minuten auf etwa 200 mm Hg herabgesetzt wurde, um das Entfernen von Wasser zu erleichtern. Dann ließ man das Reaktionsgemisch bei dem verringerten Druck auf Raumtemperatur abkühlen. 3s enthielt 5,1' % Stickstoff (Theorie * 5,4 %). Die In-
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' BAO
frarotanalyse zeigte, daß das Beaktionsprodukt ein Imid mit einer Polybutenseitenkette war.
Beispiel 3
Sin Gemisch von 21,3 S (0y21 Mol) Dirne thylaminopropylamin und 150 S (0,09 Mol) des Polybutenylberu-steinsaureanhydrids nach Beispiel 2 wurden umgesetzt wie in Beispiel 2^. Das Keaktionsprodukt enthielt .1,7 % Stickstoff (Theorie = 1 „8 %) Die Identität des Itf-Dimethylaminopropylalkenylbernsteinsäureimids wurde festgestellt durch Infrarotspektroskopie.
Ändere Beispiele für die kationischen Teile von Zusatzstoffen, die verwendet werden, um die vorliegenden SuIfonatsalze zu erzeugen, sind:
Olefinisches Bernsteinsäure- Molver- Temp.
anhydrid Amin hältnis g
4- Polyisobutylen (Molgew.850)- Diäthylamino- 1/1 :_ 4-20
Bernsteins äureanhs'-dr id propylamin
Polyisobutylen (Molgew.850)- Tetraäthylen- 1.5/1 4-00 Bernsteinsäureanhydrid pentamin
Polyäthylen/Isobutylen Dimethyl amino- 1/1 4-50 ■(Mplgew.1000)-Bernstein- propylamin
säureanhydrid
Polyäthylen/alpha-Methyl- Tetraäthjlen- 1/1 4-50 styrol (Molgew.800)- Bern- pentamin steinsäurefcanhydrid
Polyisobutylen(Molgew.iOOO)- Tetraäthylen- 1/1 400 Bernsteinsäureanhydrid pentamin
Der anionische Teil der vorliegenden Salze kann jede organische Sulfonsäure sein. Geeignete organische Sulfonsäuren sind Benzolsulfonsäure, die llkylbenzolsulfonsäure, wie Para-
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toluolsulfonsäure, p-Octylbenzolsulfonsäure und p-Dodecylbenzolsulfonsäure, alpha- und beta-iiaphthalinsulfonsäuren, die Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die naphtholsulfonsäuren, Alky !sulfonsäuren, wie Oc tylsulf onsäure, und die Sulfonsäuren, hergestellt durch die Sulfonierung verschiedener von JSrdöl abgeleiteter Fraktionen, wie die Srdölsulfonsäuren, die hergestellt sind durch Sulfonieren von Schmierölfraktionen, sowie die Sulfonsäuren, die hergestellt sind durch Sulfonieren aromatischer üxtrakte aus Schmierölfraktionen oder Leuchtöl.
Die gemäß der 3rfindung verwendeten Salze können nach üblichen Methoden zur Herstellung von Salzen organischer, stickstoffhaltiger Basen mit organischen Sulfonsäuren hergestellt werden. Z.B. kann das Aminoimidpolymere in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol oder Xylol, gelöst und die Sulfonsäure zu der Lösung unter Bohren zugesetzt werden. Die Sulfonsäure selbst kann in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst werden. Wach einer anderen Ausführung kann die polymere Verbindung in einem geeigneten flüssigen Medium suspendiert und die Sulfonsäure in die Suspension eingerührt werden. Bei Anwendung dieser Methode kann es erforderlich sein, das Salz durch Entfernen des Lösungsmittels bzw. Suspendiermittels zu isolieren, bevor das Salz zu dem Schmieröl zugesetzt wird· Das Schmieröl kann auch direkt als Medium verwendet werden· JSinfachere Methoden, wie bloßes Hinzufügen der Säure zünder geschmolzenen polymeren Verbindung, sind gelegentlich auch. verwendbar.
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—ο—
3s ist nicht wesentlich, daß das gesamte basische, stickstoffhaltige Polymere durch die Sulfonsäure neutralisiert wird. Das Endprodukt kann z.B. nur zu 10 bis 5° %» vorzugsweise 20 bis 40 % neutralisiert werden. Dies ist besonders erwünscht, wenn das Salz als reinigendes Zusatzmittel und als Abnützungs- bzw. KorrosionsVerhinderer dienen soll.
Von den hier beschriebenen Salzen wird angenommen, daß sie neu sind und in den Rahmen der zu schützenden Erfindung fallen.
Die folgenden Beispiele erläutern ihre Eigenschaften. Bei diesen Beispielen beziehen sich die genannten Teile auf Gewichtsteile.
Beispiel 1A
Etwa 15 Teile des Polymeren nach Beispiel 1 wurden in 400 Teilen. Benzol gelöst und dann wurden 5»5 Teile Erdölnaphthasulfonsäure zugesetzt. Das Gemisch wurde am Kückf luß erhitzt, bis kein Wasser mehr abgetrennt wurde. Das Benzol wurde unter verringertem Druck abdestilliert und die restlichen Spuren wurden auf einem Dampfbad bei 0,1 mm Hg Druck entfernt. Der Rückstand war das Erdölnaphthasulfonat des polyme- u ren Aminoimids nach Beispiel 1.
Beispiel 2A .'
Die Arbeitsweise nach Beispiel 1A wurde wiederholt, aber unter Verwendung eines Gemisches aus 3,4 Teilen des· Polymeren von Beispiel 3» gelöst in 1000 Teilen Benzol, und dann wurden
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10 "Teile Paratoluolsulf onsäure zugesetzt. Der Rückstand war des Paratoluolsulfonat des Polymeren Aminoimids nach Beispiel
Beispiel
Die Arbeiteweise von Beispiel 1A wurde wiederholt, aber unter Verwendung von 120 Teilen des Polymerisats aus Beispiel 2^ die in 1000. Teilen Benzol und 10 Teilen ürdölsulfonsäure gelöst waren. Der -tüickstand war das Srdölsulfonat des polymeren Aminoimids von Beispiel 2*.
Beispiel 4A
Stwa 30 Teile der polymeren Verbindung gemäß Beispiel 4 wurden in 100 Teilen Benzol gelöst. Zu dieser Lösuri;; -,wurden etwa 2,7 Teile 3rdölsulfonsäure mit einem oäurewert von 104 mg KOH/g (Äquivalentgewicht etwa 560), welche gelöst waren in 125 Teilen Benzol, zugesetzt. Das Sulfonatsalz wurde hergestellt nach Beispiel 1A. Die erhaltene homogene Lösung wurde filtriert und das Benzol abdestilliert. Der Rückstand war das Erdölsulfonat des polymeren Aminoimids von Beispiel 4.
Beispiel 5A
5 Teile einer Kohlenwasserstoffsulfonsöurs, hergestellt durch Sulfonieren eines üdelianuextraktes aus Leuchtöl mit einem Säurewert von 230 mg/KOH/g (Äquivalentgewicht etwa 370) wurden unter den Bedingungen gemäß Beispiel 1A mit 20 Teilen des Zusatzstoffes nach Beispiel 1 in einer Benzollösung am Rückfluß erhitzt. Die Lösung wurde filtriert und das Benzol abdestilliert, wobei Spuren in hohem Vakuum bei 100° entfernt wurden- unter Gewinnung des Rückstandes, welcher das Kohlenwasser-
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stoffsulfonat des polymeren Aminoimids nach Beispiel 1 darstellt .
Andere Beispiele von Zusatzstoffen gemäß der Erfindung sind:
Öllösliches Salz des Polymerisates nach Beispiel 5 Srdölsulf onsäure.
Öllösliches Salz des Polymerisates nach Beispiel 3 und Dodecylbenzolsulfonsäure.
Öllösliches Salz des Polymerisates nach Beispiel 8 und Srdölsulfonsäure.
Öllösliches Salz nach Beispiel 4 und Paratoluolsulfonsäure .
Gewünschtenfalls können zusätzliche Verbesaermagen hinsichtlich Qxydationsbeständigkeit und Verhinderung von Fressen der Ölmischungen, welche die vorliegenden Salze enthalten, erzielt werden durch Einverleibung geringer Mengen (0,01 % bis 2 %, vorzugsweise 0,1 % bis 1 %) phenolischer Antioxydationsmittel, wie Alkylphenole, z.B. 2,6-Ditert.butyl-4—methylphenol oder ptpf-MethylenbispnenoJ^ wie 4-,4-'-Metnylen-bis-
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(2,6-ditert.butylphenol) oder Arylamine, wie Phenyl-alphanaphthylamin; Dialkylsulfide und Gemische hiervon, z.B. Dibenzyldisulfid, Didodecylsulfid. Fressen verhindernde Mittel umfassen organische Phosphite, Phosphate, Phosphonate und ihre Thioderivate, wie Q-, „-o-Alkylphosphite oder Phosphonate, z.B. Di- und TributylT OcIyL-, Lauryl-, Kresyl-, Phenylphosnhite oder -phosphate, sowie ihre Thioderivate, P2S,--Terpenreaktionsprodukte und Alkalisalze derselben und Phosphonate, wiejDibutylmono- und -trichlormethanphosphonat. Die vollständigen Sster der Säuren mit 5-wertigem Phosphor, wie Triphenyl-, Trikresyl—, Trilauryl-^ und Tristearylorthophosphate oder Kaliumsalz" von PpSc-Terpenröaktionsprodukten werden bevorzugt.
Das Schmieröl kann jedes natürliche oder synthetische Öl mit schmierenden Eigenschaften sein. So kann z.B. das Öl ein Kohlenwasserstofföl sein, das aus einem paraffinischen oder naphthenisehen Rohöl oder Mischungen solcher Öle erhalten worden ist. Die Viskosität dieser öle kann über einen weiten Bereich schwanken, z.B. von 60 SUS bei 1000F bis 50 SUS bei 2100F. Die Kohlenwasserstoffschmieröle können vermischt sein mit fetten Ölen und/oder mit synthetischem Schmieröl. Die synthetischen Schmieröle können auch als einziges Basisächmieröl verwendet werden.
Bei der Zusammenstellung von hochwertigen Mehrzweck-Schmierölen werden öle mit einem Viskositätsbereich von 60 bis 150, insbesondere 75 bis 100 SUS bei 1000F bevorzugt. Für einfache. Schmieröle werden höhere Viskositäten bevorzugt.
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Die vorliegenden Salze können zweckmäßig in einer Menge von 0,1 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-% verwendet werden. Schmierölgemisehe gemäß der Erfindung' sind durch die folgenden Zusammensetzungen erläutert:
Gemisch A
Salz aus Beispiel 2A . 1,5 Gew.-%
, Mineralisches Schmieröl (75/1000F,SUS) im wesentlichen Best Gemisch B
Salz aus Beispiel 4-A 1,5 Gew.-%
4,4-Methylen~bis-(2,6--Ditert. butyl -
phenol) . 0,5 "
Mineralisches Schmieröl (75/1000F,SUS) im wesentlichen. Rest Gemisch 0
Salz aus Beispiel 5A ' . 1,5 Gew.-^ .
4,4f-Methylen-bis-(2,6i-ditert.butyl-
phenol) . · 0,5 "
Dicyclohexyldithiophosphat 0,5 "
• Mineralisches Schmieröl (75/1000F,SUS) im wesentlichen Rest Gemisch D
Salz aus Beispiel 6A 4- Gew.-#
Mineralisches Schmieröl (75/10O0F1SUS) im wesentlichen Rest
Gemisch E
Salz aus Beispiel 1A 5 Gew,.-?6
Mineralisches Schmieröl (75/10O0F1SUS) im wesentlichen Rest
Gemisch F
Salz aus Beispiel 2A 3
Zn-Di eye lohexy 1 thi opho sphat 0,8 " -
Mineralisches Schmieröl (100/1000F,
SUS) im wesentlichen Rest
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Gemisch G
Salz; aus Beispiel 1A 4 Gew.-46
Dikre sy !phosphat 0,5 "
MiueraXisohes Sohmieröl (100/10O0S1)
SUS im "wesentlichen -^est
Gemische gemäß vorliegender Srfindung wurden geprüft (1) in dem Hxhaust Gas Rust-Test ("3GHT), bei welchem in öl getauchte Stahlblechstreifen den Aus ρ uff dämpf en eines einzylindrischen Viertakt-Briggs-and-Stratton-Motors ausgesetzt wurden, der-mit einem stark schwefelhaltigen (1 %) Treiböl betrieben wurde. Die Streifen wurden den heißen Auspuffgasen 30 Minuten ausgesetzt, dann 16 Stunden auf eine Temperatur von O0F gekühlt und darauf wieder auf Raumtemperatur erwärmt. Der Zyklus wird dann vor der Prüfung wiederholt, dann wird geschätzt nach einem Wertmaßstab von 1 bis 10, in welchem 1 schlecht und 10 vorzüglich bedeuten. Geprüft wurde (2) nach dem L-38-Motortest, beschrieben in SA3-Handbuch 1962, S.275. Die Resultate sind in Tabelle I angegeben.
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Tabelle I
Gemisch.
Test
I 3GET-
Gemisch A .
Gemisch B
Gemisch C
Mineralisches Schmieröl3* + 1 % Gemisch aus Mono- und Dilaurylphosphaten
Mineralisches Schmieröl + 4 % 1 -Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin
Mineralisches Schmieröl + 2 %
Schätzung (1 ss schlecht,
= sehr gut)
lionylphenoxye s si gs äur e Mineralisches Schmieröl + 2 % 1-Hydroxyäthyl-2-hep t ade c enylimidazolin + 2 % ITonylphenoxyess ig säure
Mineralisches Schmieröl + 2 % Zusatzstoff nach .Beispiel 1 Mineralisches Schmieröl + 2 % i-Hydroxyähtyl-2-hept ade cenylimidazolinsalz von Petroleumsulfonsäure
Mineralisches Schmieröl II
L-38-Test Cu-Pb-Streifen Verlust (mg)
5.6 5.0 0.7
50
48
50 50
50
48.6 50
χ Viskosität des Basisöls = ?^ SUS bei 1000J1
Schmier ölmischungen gemäß vorliegender Erfindung können in Automobilen, Zugmaschinen, Flugzeugen, Raupenschleppern und Dieselmotoren sowie verschiedenen technischen Anlagen verwendet werden.
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Claims (3)

PATENTANWÄLTE DR. KARL Sa- DR. EL SMiETH 3UMG _i5_ München 19 - Romenpletz9 1444910 Fat ent ans prü-che
1. Verfahren zur Herstellung eines hauptsächlich als Schmierölzusatz geei^yaeteii Salzes, dadurch gekennzeichnet, daß ein Aminoimid eines langkettigen, polymeren, kohlenwasserstoffmonosubstituierten Bernsteinsäureanhydride mit einer organischen Sulfonsäure umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Überschuß an Bernsteinssureimid verwendet wird.
4-Ö Schmierölmischung, bestehend aus einem überwiegenden Anteil eines Schmieröls mit einem untergeordneten Anteil eines nach einem der Ansprüche 1 bis 3 hergestellten Salzes.
5· Mischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet., daß das Salz in einer Menge von 0,1 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-% vorliegt.
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DE19631444910 1962-12-19 1963-12-17 Neue Salze enthaltende,nicht aschebildende Schmieroelmischung Withdrawn DE1444910A1 (de)

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FR (1) FR1377810A (de)
GB (1) GB1055429A (de)
NL (1) NL302077A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2449723A1 (fr) * 1978-12-04 1980-09-19 Chevron Res Additifs dispersants pour huiles de graissage et leur procede de preparation

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3316177A (en) * 1964-12-07 1967-04-25 Lubrizol Corp Functional fluid containing a sludge inhibiting detergent comprising the polyamine salt of the reaction product of maleic anhydride and an oxidized interpolymer of propylene and ethylene
US3401117A (en) * 1966-11-03 1968-09-10 Phillips Petroleum Co Reaction products of metal petroleum sulfonate, maleic anhydride and an amine as lubricant additives
US3755167A (en) * 1970-03-24 1973-08-28 Mobil Oil Corp Coordinated complexes of nitrogenous compounds
BE785990A (fr) * 1971-07-07 1973-01-08 Phillips Petroleum Co Additifs sans cendres pour compositions
US3926820A (en) * 1974-09-23 1975-12-16 Mobil Oil Corp Grease compositions
US4144181A (en) * 1977-04-29 1979-03-13 Exxon Research & Engineering Co. Polymeric additives for fuels and lubricants
CA1137101A (en) * 1978-12-29 1982-12-07 Vijaya K. Varma Oil soluble sulfonated polyols and a process for producing esters of unsaturated c.sub.4-c in10 xx dicarboxylic acid materials with said sulfonated polyols
US4338205A (en) * 1980-08-25 1982-07-06 Exxon Research & Engineering Co. Lubricating oil with improved diesel dispersancy
US5891953A (en) * 1996-02-09 1999-04-06 Exxon Chemical Patents Inc Process for preparing polyalkenyl substituted mono- and dicarboxylic acid producing materials (PT-1302)
US5777025A (en) * 1996-02-09 1998-07-07 Exxon Chemical Patents Inc. Process for preparing polyalkenyl substituted C4 to C10 dicarboxylic acid producing materials
US6015776A (en) 1998-09-08 2000-01-18 Chevron Chemical Company Polyalkylene polysuccinimides and post-treated derivatives thereof
US6156850A (en) * 1998-09-16 2000-12-05 Chevron Chemical Company Llc Process for making polyalkenyl derivative of an unsaturated acidic reagent
US6867171B2 (en) * 2002-11-27 2005-03-15 Chevron Oronitz Company Llc Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagents
US8138130B2 (en) 2005-03-31 2012-03-20 Chevron Oronite Company Llc Fused-ring aromatic amine based wear and oxidation inhibitors for lubricants
EP3114195A2 (de) 2014-03-05 2017-01-11 The Lubrizol Corporation Emulgatorkomponenten und verfahren zur verwendung davon
US9657252B2 (en) 2014-04-17 2017-05-23 Afton Chemical Corporation Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics
EP2990469B1 (de) 2014-08-27 2019-06-12 Afton Chemical Corporation Verwendung in benzindirekteinspritzmotoren
US10421922B2 (en) 2015-07-16 2019-09-24 Afton Chemical Corporation Lubricants with magnesium and their use for improving low speed pre-ignition
US10336959B2 (en) 2015-07-16 2019-07-02 Afton Chemical Corporation Lubricants with calcium-containing detergent and their use for improving low speed pre-ignition
US10214703B2 (en) 2015-07-16 2019-02-26 Afton Chemical Corporation Lubricants with zinc dialkyl dithiophosphate and their use in boosted internal combustion engines
US10280383B2 (en) 2015-07-16 2019-05-07 Afton Chemical Corporation Lubricants with molybdenum and their use for improving low speed pre-ignition
US10550349B2 (en) 2015-07-16 2020-02-04 Afton Chemical Corporation Lubricants with titanium and/or tungsten and their use for improving low speed pre-ignition
US10377963B2 (en) 2016-02-25 2019-08-13 Afton Chemical Corporation Lubricants for use in boosted engines
EP3613831A1 (de) 2016-02-25 2020-02-26 Afton Chemical Corporation Schmiermittel zur verwendung in verstärkten motoren
US9701921B1 (en) 2016-04-08 2017-07-11 Afton Chemical Corporation Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics
US9677026B1 (en) 2016-04-08 2017-06-13 Afton Chemical Corporation Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics
US10113133B2 (en) 2016-04-26 2018-10-30 Afton Chemical Corporation Random copolymers of acrylates as polymeric friction modifiers, and lubricants containing same
US10323205B2 (en) 2016-05-05 2019-06-18 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions for reducing timing chain stretch
US11155764B2 (en) 2016-05-05 2021-10-26 Afton Chemical Corporation Lubricants for use in boosted engines
US20180171258A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Afton Chemical Corporation Multi-Functional Olefin Copolymers and Lubricating Compositions Containing Same
US10443011B2 (en) 2017-01-18 2019-10-15 Afton Chemical Corporation Lubricants with overbased calcium and overbased magnesium detergents and method for improving low-speed pre-ignition
US10443558B2 (en) 2017-01-18 2019-10-15 Afton Chemical Corporation Lubricants with calcium and magnesium-containing detergents and their use for improving low-speed pre-ignition and for corrosion resistance
US10370615B2 (en) 2017-01-18 2019-08-06 Afton Chemical Corporation Lubricants with calcium-containing detergents and their use for improving low-speed pre-ignition
US10513668B2 (en) 2017-10-25 2019-12-24 Afton Chemical Corporation Dispersant viscosity index improvers to enhance wear protection in engine oils
US11098262B2 (en) 2018-04-25 2021-08-24 Afton Chemical Corporation Multifunctional branched polymers with improved low-temperature performance
US11459521B2 (en) 2018-06-05 2022-10-04 Afton Chemical Coporation Lubricant composition and dispersants therefor having a beneficial effect on oxidation stability
US20200277541A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for diesel particulate filter performance
US11066622B2 (en) 2019-10-24 2021-07-20 Afton Chemical Corporation Synergistic lubricants with reduced electrical conductivity
CA3106593C (en) 2020-01-29 2023-12-19 Afton Chemical Corporation Lubricant formulations with silicon-containing compounds
US11584898B2 (en) 2020-08-12 2023-02-21 Afton Chemical Corporation Polymeric surfactants for improved emulsion and flow properties at low temperatures
US11680222B2 (en) 2020-10-30 2023-06-20 Afton Chemical Corporation Engine oils with low temperature pumpability
US11634655B2 (en) 2021-03-30 2023-04-25 Afton Chemical Corporation Engine oils with improved viscometric performance
US11753599B2 (en) 2021-06-04 2023-09-12 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for a hybrid engine
US11479736B1 (en) 2021-06-04 2022-10-25 Afton Chemical Corporation Lubricant composition for reduced engine sludge
US20230043947A1 (en) 2021-07-21 2023-02-09 Afton Chemical Corporation Methods of reducing lead corrosion in an internal combustion engine
US11608477B1 (en) 2021-07-31 2023-03-21 Afton Chemical Corporation Engine oil formulations for low timing chain stretch
US11807827B2 (en) 2022-01-18 2023-11-07 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for reduced high temperature deposits
US11572523B1 (en) 2022-01-26 2023-02-07 Afton Chemical Corporation Sulfurized additives with low levels of alkyl phenols
WO2023159095A1 (en) 2022-02-21 2023-08-24 Afton Chemical Corporation Polyalphaolefin phenols with high para-position selectivity
WO2023212165A1 (en) 2022-04-27 2023-11-02 Afton Chemical Corporation Additives with high sulfurization for lubricating oil compositions
US20230383211A1 (en) 2022-05-26 2023-11-30 Afton Chemical Corporation Engine oil formluation for controlling particulate emissions
US20240026243A1 (en) 2022-07-14 2024-01-25 Afton Chemical Corporation Transmission lubricants containing molybdenum
US11970671B2 (en) 2022-07-15 2024-04-30 Afton Chemical Corporation Detergent systems for oxidation resistance in lubricants
US20240059999A1 (en) 2022-08-02 2024-02-22 Afton Chemical Corporation Detergent systems for improved piston cleanliness
US12098347B2 (en) 2022-09-21 2024-09-24 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for fuel efficient motorcycle applications
US12024687B2 (en) 2022-09-27 2024-07-02 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for motorcycle applications
US11912955B1 (en) 2022-10-28 2024-02-27 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for reduced low temperature valve train wear
EP4368687A1 (de) 2022-11-10 2024-05-15 Afton Chemical Corporation Korrosionsinhibitor und industrielles schmiermittel damit
US20240199970A1 (en) 2022-12-09 2024-06-20 Afton Chemical Corporation Driveline and transmission fluids for low speed wear and scuffing
US20240199969A1 (en) 2022-12-20 2024-06-20 Afton Chemical Corporation Low ash lubricating compositions for controlling steel corrosion
US11926804B1 (en) 2023-01-31 2024-03-12 Afton Chemical Corporation Dispersant and detergent systems for improved motor oil performance
US12110468B1 (en) 2023-03-22 2024-10-08 Afton Chemical Corporation Antiwear systems for improved wear in medium and/or heavy duty diesel engines
US20240336862A1 (en) 2023-04-06 2024-10-10 Afton Chemical Corporation Methods of improving the performance of combustion engine after-treatment devices
EP4446398A1 (de) 2023-04-13 2024-10-16 Afton Chemical Corporation Schmiermittelzusammensetzung für dauerhaftigkeit und verbesserte brennstoffersparnis

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL108234C (de) * 1956-01-18
US3025240A (en) * 1957-08-28 1962-03-13 Sinclair Refining Co Petroleum oil composition
US3038857A (en) * 1958-11-10 1962-06-12 Sun Oil Co Lubricants containing additives
US3041279A (en) * 1959-12-07 1962-06-26 Shell Oil Co Lubricating oil compositions
NL262417A (de) * 1960-03-15
US3087936A (en) * 1961-08-18 1963-04-30 Lubrizol Corp Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2449723A1 (fr) * 1978-12-04 1980-09-19 Chevron Res Additifs dispersants pour huiles de graissage et leur procede de preparation

Also Published As

Publication number Publication date
BE641399A (de) 1964-06-17
FR1377810A (fr) 1964-11-06
NL302077A (de)
US3189544A (en) 1965-06-15
GB1055429A (en) 1967-01-18

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