DE1444560A1 - Mittel zum Dispergieren von feinverteilten Stoffen,insbesondere Pigmenten - Google Patents
Mittel zum Dispergieren von feinverteilten Stoffen,insbesondere PigmentenInfo
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Description
Mittel zum Dispergieren von feinverteilten Stoffen,
insbesondere Pigmenten
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zum Dispergieren von Pigmenten und ähnlichen feinverteilten
Stoffen. Dieses Mittel enthält ein Gemisch oder ein Komplexsalz oder ein Kondensat von (a) einem modifizierten oder
niehtmodifizierten wasserlöslichen anionischen linearen Copolymer aus 1.) Maleinsäureanhydrid oder Maleinsäure oder
Itaconsäure oder ein Gemisch von zwei oder allen dieser Stoffe
und 2.) mindestens einem anderen äthylenisch ungesättigten
Idönometen t der mit 1.) mischpolymerisiert werden kann, und
(b) ein wasserlösliches oder wasserdispergierbares Aminoharz.
Wenn die Masse ein Gemisch aus (a) und (b) ist, wird (a) in Form eines vollständig neutralisierten Ammonium- oder
Alkalisalzes verwendet, während (b) ein kationisches oder amphoteres Aminoplastharz ist.
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Sean die Masse ein Koinplexsalz aus (a) und (b) ist,
v/ird (a) in Form der freien Säure oder eines partiell neutralisierten
Ammonium- oder Alkalisalzes verwendet, während (b) ein kationisches oder amphoteres Aminoplast ist.
Wenn die Masse ein Kondensat aus (a) und (b) ist, wird (,a) in Form eines Anhydrids, einer freien Säure, eines partiell
neutralisierten Ammonium- oder Alkalisalzes oder Ämidammoniumsalzes verwendet, während (b) ein kationisches
oder amphoteres Aminoharz oder eine Aminoharzbase oder eine
amphotere AminoharzDase ist.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensate aus anionischen, linearen Polymeren und Aminoplastharzen bzw.
Aminoharzbaseη können wie xolgt hergestellt werden:
Kationische Aminoplastharze, vorzugsweise suche, die
ihre iäethylolgruppen im wesentlichen freigelegt enthalten, können mit anionischen linearen i-olymeren, die eine freie
üarboxy!gruppe zur verfugung haben für die Reaktion mit dem
verfügbaren Wasserstoff der' kationischen Aminoplaste, kondensiert
werden. Toraussetzung für das anfallende Kondensat ist, daß es amphotere Eigenschaften aufweist. -Dies kann erreicht
werden, indem man ein Mol Aminoplast mit einem Mol anionischen linearen Polymer kondensiert, in aem vorzugsweise seine
zweite Carboxylgruppe neutralisiert ist. D.h., es wird ein ikol Aminoplastharz für jede freie Carboxylgruppe des linearen
±Olyraers verwendet.
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Me hier beschriebenen wasserlöslichen anionischen
linearen Polymere in ihrer Form als freie oäure oder in
partiell neutralisierxer Form, entweder modixiziert oder
nichtmodixizierχ, können mit den erwähnten Aminoplaseharz—
Dasen umgesetzt weraen. Anschließend kann aas anxaliende
Kondensat mit einem Alaeiiya, z.ü. mit Formaldehyd, umgesetzt
werden. Z.B. können lineare Poxymere, die als xreie öäure
oder als ihre partiell neutralisierten ^>alze wasserlöslich
sind, als kodifizierungsmituel für .aminoi.iastharzbasen, v.ie
i/icyandiariid, dienen. Vienn die beiden in toasser in äquimole—
kularen Mengen gelöst und mehrere stunden erhitzt ,.eraen,
steigt der ^H-..erx, der zu beginn 2,4 war, alluiänlich auf
t,6. Eine xnfrarotanalyse zeigt aas verschwinden aer nitrilgruppe.
Im allgemeinen wird eine wasserlösung oder eine Aufschlämmung in Wasser beider Komponenten zunächst erhitzt,
vorzugsweise bis nahe an den siedepunkt des Wassers. Weitere
Wärme· wird zugeführt, um 'Temperaturen oberhalb 1ÜO zu erreichen,
vorzugsweise von 115 bis 120, um das Wasser abzutreiben und eine Kondensation zu bewirken. Das fieaktionsprodukt wird
äaaa mit einem Aldehyd behandelt, vorzugsweise drei bis vier
kol fforaaldehyd, um ein Aminoplast von amphoterem Charakter
zu erzeuget, Dss .Reaktionsprodukt wird dann im wesentlichen
üßd bildet ©iß© stabile Lösung.
ampfeotere londensat© köaneiä hergestellt werden,
saaß. öie ©rwäiusteo anioaisohen linearen Polyaiere mit
Aaiiüöplast- oder amphoteren Aminoplastharz-
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-A-
basen, z.B. den Matrium- oder Kaliumsalzen von Sulfomethyldicyandiainid
oder dem Kondensat aus Itaconsäure oder Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid mit Dicyandiamid kondensiert.
■Λβηα eine Aminobase verwendet wird, Vvird eine anschließende
behandlung mit einem Aldehyd, vorzugsweise mit 1 bis 4 -»joI
i'ormaldehyd, durchgeführt.
einige der vorgenannten Massen, die insbesondere als Pigmentdispergierungsmittel
orauchbar sind, werden erhalten, wenn eine Aminoplastharzbase, insbesondere Dicyandiamid zunächst
mit z.B. Itaconsäure, unter -bildung einer amphoteren Harzbase
mit reaktionsfähigem primären oder sekundären Aminogruppen kondensiert wird. Dann wird eine weitere Kondensation mit
anionischen linearen Polymeren als freie Säure oder Säurean- · hydride durchgeführt. Die amphotere Harzbase und das lineare
lolymer werden zunächst in Wasser, vorzugsweise in äquimolekularen
Mengen, gelöst, üach der Verdampfung von Wasser wird die
Kondensation bei einer Temperatur oberhalb 100°, vorzugsweise zwischen 110 und 120°, durchgeführt. Das anfallende Kondensationsprodukt
wird dann auf einen pH-Wert ύοπ 8,5 bis 9 neutralisiert.
Kondensationsprodukte mit ähnlichen -"igenschaften können
auch hergestellt werden durch Kondensieren des Dicyandiamid-Maleinsäure-iteaktionsproduktes
mit den linearen Polymeren. Diese Kondensationsprodukte sind besonders wertvoll als Pigmentdispergiermittel.
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V/eitere amphotere Kondensate können durch Umsetzung
von Amidammoniumsalzen der genannten anionischen linearen Polymere mit methylolierten amphoteren Harzen hergestellt
werden.
Die Dispergierungsmittel nach der vorliegenden Erfindung eignen sich besonders zum Dispergieren von Pigmenten, wie
Kaolin, Titandioxyd oder deren Gemischen, in den nachstehenden Beispielen wird die wirkung dieser Dispergierungsmittel
erläutert. Die hierbei verwendeten Dispergierungsmittel wurden wie folgt hergestellt:
130 g (1 Mol) Itaconsäure wurden in 500 ecm destilliertem
Wasser durch Erwärmen auf 60°.gelöst. Dann gab man zur
Itaconsäurelösung 106 g Natriumcarbonat zwecks Bildung des Dinatriumsalzes der Itaconsäure. Der pH-wert der Lösung betrug
5»2. Dann wurden 171 g (drei Mol) Acrylamid in der Itaconsäurelösung gelöst, zur Copolymerisation des Acrylamide
und des Salzes der Itaconsäure wurden 5 g Kaliumpersulxat
eingeführt, und die Temperatur der Lösung wurde auf 70° erhöht. Eb trat eine exotherme Reaktion ein, und die Temperatur
stieg auf 108°.. Mach dem Abkühlen wurde das Erhitzen fortgesetzt
vier, Stunden bei Temperaturen zwischen 70 und 75 · Schließlich wurden 541 g destilliertes Wasser zum Reaktionsprodukte
gegeben, wodurch sich eine Lösung mit -etwa 25"Gew.-$
festen Stoffen bildete. Der pH-Wert einer 10 $igen Lösung betrug 7,7. Dieaes Produkt war wie gefunden wurde, ein sehr
9 0 98077 0 97 0'
gutes Dispergierungsmittel und. Klebstoff. Das Produkt wurde
mit kationischen Aminoplastharzen vermischt, und das Gemisch wurde zur Behandlung verschiedener Substrate, wie Leder,
unter Erzeugung einer inneren Reaktion seiner funktioneilen Gruppe durch Zugabe von Säure, verwendet.
Das vorstehende Verfahren wurde wiederholt mit der Abweichung,
daß zwei Mol Acrylamid bei der Polymerisation mit einem Mol des -Uinatriumsalzes der Itaconsäure verwendet wurden.
Dieses Produkt war, wie gefunden wurde, ein sehr gutes Dispergierungsmittel.
Das vorstehende Verfahren wurde wiederholt zur Gewinnung eines Mischpolymerisats aus Acrylamid und dem tTatriumsalz der
Itaconsäure. Zum Mischpolymerisat gab man 330 g Natronlauge von
40° Be durch einen Trichter im Vgl auf von 25 Minuten. Die Temperatur
wurde allmählich auf 92° erhöht, wobei Ammoniakgas entwickelt wurde. Die Temperatur wurde allmählich auf 100° unter
starkem Rühren gesteigert. Ein Erhitzen auf diese Temperatur unter Rühren wurde fortgesetzt, bis das Ammoniak weitgehend entfernt
war. Dies erforderte etwa vier Stunden. Dann waren die Amidgruppen d£s Mischpolymerisats zu Carboxylgruppen in Form
ihres Hatriumsalzes verseift. Dieses Produkt konnte durch Versprühen
auf einer Trommel getrocknet werden unter Bildung von Feststoffen. Dieses Produkt war, wie gefunden wurde, ein noch
besseres Dispergierungsmittel ala das entsprechende nichtver-
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_ 7 —
seifte Produkt, d.h. das Produkt nach Beispiel I.
160 g Amidammoniumsalz eines Maleinsäure-Äthylen-Mischpolymerisats
wurden in 840 g V/asser gelöst. Zur Lösung gab man unter Rühren 285 g wässrige Lösung des Natriumsalzes
von tfulfohydroxymethan, wie es durch Kondensation von 104 g
Natriumbisulfit und 81 g Formaldehyd (37 gewichtsprozentige
wässrige Lösung) in Gegenwart von 100 g Wasser, erhalten wird, Das Gemisch wurde dann sechs Stunden auf 95 bis 100° erhitzt,
wodurch man eine Kondensation zwischen der reaktionsfähigen Methylolgruppe und der reaktionsfähigen -^midfunktionsgruppe
des Mischpolymerisats erzielt.
98 g Maleinsäureanhydrid, 84 g Dicyandiamid und 400 ecm
Waeser wurden miteinander vermischt und 6 Stunden bei Temperaturen
zwischen 100 und 105° unter Rückfluß erhitzt. Hierzu gab man eine Lösung von 12b g hydrolysiertem Äthylen-Maleinsäure-Mischpolymerisat
in üäureform, wie sie erhalten wird durch Mischpolymerisation von äquimolekularen Mengen von
Äthylen und Maleinsäureanhydrid, und 400 ecm Wasser.
-dieses Gemisch wurde entwässert und durch Erhitzen in
einem Ofen in drei stunden bei 115 bis 120° kondensiert.
Die Reaktion zwischen dem Maleinsäureanhydrid und
Dicyandiamid führt eu einer chemischen Modifizierung des ·
• . 909807/097 0
Dicyandiamide, wie aus dem Verschwinden der Kitrilgruppe
ersichtlich ist. -Ä-uch verschwindet bei dieser Reaktion die
Doppelbindung der Maleinsäure. Das Maleinsäure-Äthylen-Mischpolymerisat
reagiert ebenfalls mit dem Maleindicyandiamidkondensat bei Zuführung von "arme. Der -tieaktionskomplex ist
in Wasser klar löslich und wird durch Zugabe von Säure nicht gefällt, üei Neutralisation und Einstellung des pH-Wertes auf
8 bis 9 ist das anfallende Kondensat wertvoll als Dispergierungsmittel.
Die verwendeten anionischen Produkte I, II und III wurden als wässrige Lösungen mit 25 Gew.-^ Feststoffen verwendet.
Die Produkte IV und V wurden als pulverförmige Stoffe
zum Dispergieren für nichtdispergiertes Kaolin sowie für Titandioxyd verwertet. Es wurde das nachstehende Verfahren
angewendet:
Der Kaolin bzw. das Titandioxyd wurden in Teilmengen unter Rühren mit hoher Geschwindigkeit in Wasser gegeben, das
eines der genannten zu untersuchenden Produkte enthielt. Es wurde hinreichend Kaolin verwendet für die anfallende Pigmentsuspension,
um 62 Gew.-$ der Gesamtmasse an Kaolin zu erhalten. Bei den Titandioxydsuspensionen wurde ninreichend
Titandioxyd verwendet, so daß die anfallende Pigmentsuspension 61 Gew.-io der Gesamtsuspension an Titandioxyd enthielte Die
zu untersuchende Produktmenge betrug 0,25 Gew.-^ des Igmentes,
falls nicht Abweichungen anderweitig angegeben sind. Viskositätsmesaurigen
dar Suspensionen wurden bei 25° unter Verwendung
9 0 9 8 0 7/0970
eines Brookfield-Viskosimeters vorgenommen. Me Tabellen I und III geben diese Daten wieder. Die Viskositäten sind bezogen
auf die Fließgeschwindigkeiten der Suspensionen und aeigen die Antiausflockungs- oder Dispergierungswirkung der
untersuchten Stoffe. D.h. die Antiausflockungs- oder Dispergierungwirkung
eines Materials wird bestimmt durch seine Fähigkeit, fließbare Suspensionen zu ergeben.
Nachdem die Viskositäten wie oben bestimmt waren, wurde
ein Latex, enthaltend 48 +_ 1,5 Gew.-^ Styrol—Dutadien-Mischpolymerisat
im Verhältnis 60:40, bezeichnet als Dox latex 512-R, augeführt unter Vermischung mit den wie oben hergestellten
Suspensionen. Die verwendete Latexmenge, bezogen auf
Peststoffe., betrug 12 Gew.-$ des Pigmentes und ergab somit
eine Gesamtmenge von 60 i* Peststoffen in der Suspension bei
den Kaolinsuspensionen und von 59 Gew.-% Gesamtfeststoffe bei
den Titandioxydsuapensionen. Die Viskositäten wurden wiederum
bei 25° unter Verwendung eines Brookfield-Viskosimeters bestimmt. Die Tabellen II und IV geben die Daten wieder. Diese
Massen waren Papierüberzugsmassen, wobei das Latex als Bindemittel verwendet wurde.
Wenn kein Dispergierungsmittel verwendet wurde, wurden bei Zugabe des Pigmentes zum Wasser keine fließbaren Peststoffe
gebildet. Diese Beobachtung ist in den Tabellen nicht enthalten.
909807/097 0
Produkt Gew.-5a
nach des ProBeispiel duktes be- Spindel £"""
Ur. zogen auf Mr.
Umdr.
i- visuelle Beobachtung Gps
Pigment 1.) | 1 1 1 |
12 30 60 |
0,25 | 2 | 12 |
0,25 | 2 | 30 |
2 | 60 | |
2 | 12 | |
0,25 | 2 . | 30 |
2 | 60 | |
2 | 12 | |
0,50 | 2 | 30 |
2 | 60 | |
1 1 1 |
12 30 60 |
|
0,40 | ||
CD O CO CO
III
IV
50 | dünnflüssig |
38 | dünnflüssig |
36 | dünnflüssig |
250 | frei fließende Flüssigkeit |
250 | frei fließende Flüssigkeit |
270 | frei fließende Flüssigkeit |
410 | frei fließende Flüssigkeit |
280 | frei fließende Flüssigkeit |
206 | frei fließende Flüssigkeit |
400 | frei fließende Flüssigkeit |
270 | frei fließende Flüssigkeit |
190 | frei fließende Flüssigkeit |
70 | dünnflüssig |
54 | dünnflüssig |
46 | dünnflüssig |
1.) Wenn das Produkt flüssig ist, beträgt der Prozentgehalt ein Prozent, bezogen auf Trockenstoffe.
— XX —
Suspensionen, enthaltend Kaolin als Pigment und Latex-Feststoffe
Produkt Gew. -$>
nach
des ProBeispiel duktes be-
zogen auf
G-ew.-ifc
Pigment 1.)
G-ew.-ifc
Pigment 1.)
Spindel
Nr.
Zahl
der
Umdr. Viskosi tat Cps
visuelle Beobachtung
0,25
II
III
IV
0,25
0,25
0,50
0,40
1 1
1 1 1
2 2 2
1 1 1
1 1 1
12 | 115 | dünnflüssig |
30 | 106 | dünnflüssig |
60 | 88 | dünnflüssig |
12 | 125 | dünnflüssig |
30 | 110 | dünnflüssig |
60 | 95 | dünnflüssig |
12 | 740 | schwerflüssig |
30 | 490 | schwerflüssig |
60 | 314 | schwerflüssig |
12 | 120 | dünnflüssig |
30 | 90 | dünnflüssig |
60. | 66 | dünnflüssig |
12 | 80 | dünnflüssig |
30 | 60 | dünnflüssig |
60 | 49 | dünnflüssig |
1.) Wenn das Produkt flüssig ist, beträgt der Prozentgehalt ein Prozent, bezogen
auf Trockenstoffe.
909607/097Ü
Tabelle III
Suspensionen mit Titandioxyd als Pigment
produkt Gew.-^ nach des ProBeispiel
duktes bei\fr. zogen auf Gew. ->c/o
Pigment *
Spindel | 3 | Zahl | Viskosi | visuelle |
Nr. | 3 | der | tät Gps | Beobachtung ■ |
3 | Umdr. | |||
12 | 4800 | schwer fließend | ||
3 | 30 | 2200 | flüssig sich | |
60 | 1280 | einem weichen | ||
3 | Teig nähernd | |||
12 | 1900 | schwer fließende | ||
VjJ | Flüssigkeit | |||
30 | 1100 | schwer fließende | ||
Flüssigkeit | ||||
60 | 620 | schwer fließende | ||
Flüssigkeit |
II
0,31
0,31 gerechnet als Trockenstoffe
Suspensionen mit Titandioxyd,als Pigment und
latex-Feststoffe
Produkt
nach
Beispiel
Ir.
nach
Beispiel
Ir.
des Produktes bezogen auf
Pigment *
Spindel | Zahl | Viskosi | visuelle |
Ir. | der | tät Cps | Beobachtung |
TImdr. | |||
2 | 12 | 770 | schwer fließende |
Flüssigkeit | |||
2 | 30 | 430 | schwer fließende |
Flüssigkeit | |||
2 | 60 | 260 | schwer fließende |
• | Flüssigkeit | ||
2 | 12 | 650 | schwer fließende |
Flüssigkeit | |||
2 | 30 | 350 | schwer fließende |
Flüssigkeit - | |||
2 | 60 | 210 | schwer fließende |
Flüssigkeit |
CD
O
CD
CO
O
CD
CO
<=> II
0,31
0,31 gereehnet als Trockenstoffe
Aus diesen Daten ist ersichtlich, daß die obigen Produkte als Mittel zur Verhinderung der Ausflockungs- oder
als Dispergierungsmittel für Pigment-Wasser-Suspensionen und Pigment-Wasser-Latex-Suspensionen wirken.
Die Viskositätsbestimmungen wurden an diesen Suspensionen, die Latex enthielten, wiederholt, nachdem man die
Fuspensionen 24 bis 48 Stunden stehen gelassen hatte. Vor
Durchführung der Bestimmungen wurden die Produkte durch
Schütteln durchgemischt. Aus den sich ergebenden Yiskositätsdaten
wurde gefunden, daß die Suspensionen nach 24 bis 48 Stunden beständig waren.
Patentanspruch
909807/0970
Claims (1)
- PatentanspruchDispergierungsmitbei iür feinverteilte, ieste Stoffe, insbesondere Pigmente, wie Kaolin oder Titanaioxyd, dadurch gekennze lehnet, daß es als Wirkstoff ein Gemisch oder ein Komplexsalz oder Kondensat enthält von (a) einem modifizierten oder nichtmodifizierten wasserlöslichen anionischen linearen Copolymer aus 1.) Maleinsäureanhydrid oder Maleinsäure oder Itaconsäure oder ein Gemisch von zwei oder allen dieser Stoffe und 2.) mindestens einem anderen äthylenisch ungesättigten Monomeren, der mit 1.) mischpolymerisiert werden kann, und (b) ein wasserlösliches oder wasserdispergxerbares Aminoharz.909807/0970
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DE1444560C3 DE1444560C3 (de) | 1975-03-06 |
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Family Applications Before (1)
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US3362378A (en) * | 1964-10-28 | 1968-01-09 | Navy Usa | Light extending product and process |
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US3670692A (en) * | 1970-05-12 | 1972-06-20 | David L Jackson | Underwater dye-marker release mechanism |
US3874326A (en) * | 1974-02-25 | 1975-04-01 | George O Pickens | Surface release dye marker |
US6260508B1 (en) | 1999-09-08 | 2001-07-17 | Lynn Morse | Position indicating device and method of use |
FR3000267B1 (fr) * | 2012-12-20 | 2021-04-16 | Airbus Operations Sas | Enregistreur de donnees de vol d’aeronef |
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-
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- 1961-10-05 DE DE1444560A patent/DE1444560C3/de not_active Expired
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