DE1444274A1 - Verfahren zur Herstellung von Pigmentmassen - Google Patents

Description

PATENTANWXLTf D R-I NQ.KFINCKE DIPL.-INQ. H-BOHR · 1444274 D1FH..-INQ. a STAEQER M 19 U7

_{I0I Ca}„ _D.,₅₉₆₇

Beschreibung

jBur Patentanmeldung

der Firma IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED,
London, S.W.1., Großbritannien

betreffend
"'/erfahren zur Herstellung von Pigmentmaasen"

Priorität: .14. 3. 1962 - Hr. 9804/52 - Großbritannien

Die Erfindung betrifft Pigmentr^aasen mit rerb«seert*r B·- ctändigke:lt gegen Ausflockung und ein Verfahren sur Herstellung solcher Pigmentmassen·

Bekanntlich flooken bestimmte Pigmente in organischen Bedien aus, s.B. bei der Lagerung von Anstrichfarben oder
Druckfarben, welche diese Pigmente enthalten» oder vthrend der langsamen Verdampfung von Lösungsmittel m eine« dikken überäug. Hierbei erfolgt ein Verlust an Fttrbekraft und Homogenität.

H44274

Die Ausflockung von Pigment in einer Druckfarbe kann auch zu einer «rhöhten Viskosität führen. Zahlreich· Pigment· »eigen auch Kristallwachstum oder eine polymorphe Änderung in solchen Medien, wie sie für Anstrichfarben und Drüokfarben ve:-wendet werden. Dies hat häufig ein· Farbtonänderung und Verlust der Färbekraft zur Folge. Phthalocyaninpignente, insbesondere Kupferphthaloeyanin, leiden häufig unter diesen Nachteilen.

Eo wurden die verachiedeneten Verfahren tür Verbesserung der Beständigkeit von. Pigmenten, insbesondere Phthalocyaninpigmenten, gogen Ausflockung und Kristallwaohstua beschrieben. So wurde vorgeschlagen» Pigmentteilchen alt farblosen sehüteenden Stofftm zu überstehen. Hierbei wird jedoch dl· Färb·- kraft eines Pigmentes verringert.

Erfindungftgemäß wurde festgestellt, daß man durch Behandlangt z.B-. Beschichtung bzw. Überstehen, -rom Pigmenten alt beetlmmten Pigmentderlvaten, dl· baeischs Gruppen enthalten» neu· Pigmentmaeaen erhält» welche ein· verbessert· Beetiindiskeit gegen Ausflockung und Kristalllsatioa in nioht vfi»*rig*n

Anstricnfarben««dien,
Medien, wit / haben und dl· auch einen guten Farbton und eine gute Farbkraft und gute Sohtheitseigensohaftea haben, die nicht schlechter sind als dl« unbehandelttr Pigmente.

Erfindung» gemäß wird eint Pignwntmase· ma Verfugung gestellt *

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BAD ORIGINAL

die aus einem organischen Pigment besteht, in das gründlich eine geringere Menge eines organischen Plgmentderlvates einverleibt ist, welches eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe enthält. Das Stickstoffatom de* genannten Gruppe ist an den chromophoren Teil des Moleküle über eine Methylengruppe gebunden.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentmasse erfolgt durch Einverleiben eines Pigmentderivates der vorstehend genannten Art in ein Pigment·

Die Einverleibung des Pigmentderivates in das Pigment kann auf verschieden« Welse durchgeführt werden, z.B.: 1· Sin Pigment und ein organisches Pigmentderivat der vorstehen! genannten Art kann in fester Vom, vorzugsweise in Gegenwart eines Mahlhilforaittelo,«.B, eines anorganischer. Salzes, wie Natriumchlorid, Natriumcarbonat oder natriumsulfat, miteinander vermählt warden.Das anorganische SaIs kann hierauf in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Auslaugen mit Wasser, abgetrennt und die Pigaentaaese getrocknet werden·

2. Sin Pigment und ein organisches Pigaentderivat der vorstehend definierten Art können bussamen in eines Löewng*- mittol, wie Schwefelsäure, gelost und durch BlnrUhren der Lesung in einen Hiohtlöser, wie Wasser» wieder a fällt werden. Ausgeselehnete Srgebniese werden erhalten,

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indtm «iß:i die Lösung unter heftigem Bahren in Wasser eingieCt. Nach der Ausfüllung kann nan die Pigmentmasse ahflinieren, waschen iuid trocknen«

?, Ein Plßmsnt kann durch Behandlung mit einer Lösung eines organischen Pigmentderi^atea der vorstehend definierten Art in einem Lösungsmittel übersogen werden. Pigmentteilchen, die mit einem organischen Pigmentderivat der vorstehend definierten Art übersogen sind, bilden ein weiteres Merkmal der Erfindung. Geeignete Lösungsmittel zur Lösung der Pigaentderira+e sind z.B. Methanol, Cycloheian und TerdUnnte Säure&c Bei Verwundung nlohta&urer Lösungamittel adsorbieren die Pigment teilchen das organische Pigmentderirat aus der Lösung unter bildung eines Überzuges. Bei Verwendung verdünnter Säure öle Lösungsmittel kann eine allmähliche Erhöhung des pH-Wertes notwendig sein, um einen befriedigenden übereug auf den Tigraentteilchen zu erzeugen. Häufig beobachtet nan, daß die Flockung, die bei Behandlung einer wässrigen Pigmentpaste, z.B. eines Filterkuchen, mit einer Lüsung eine· organischen PigoentderiTates der vorstehend definierten Art, z.B. in einer verdünnten Säure erfolgt, eine ausgeprägte Verringerung der Viskosität zur Polge hat, so daß asu die Suspension ohne weitere Verdünnung verm&hlen kann.

4. Hicht flookende Plgmentmassen kenn man auf einfache Weise herstellen, indem man ein Pigment Bit eines organischen PIgmentderivai; der vorstehend definierten Art, dae in des nioht wässrigen Medium, in welchem das Pigment angewandt werden soll,

«09813/1*97 BADOR₁G₁NAL

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löslich -Et, e,B, einem Anstrichfarben- oder Bruckfarbenaodiun« mischt. Bei der Einverleibung dos Gemisches in das Mediua. in Jtlicher Weise löst sich dni organische Pigmentier iVEt und übersieht die Pigmentteilchen,

Die erfindlngagenäBen Pigmentmassen körnen anorganische Pigmsirse, z.E, Titandioxyd, RuQ, Eisenoxyd oder Preufliachblau, oder crcanLEche Pigmente, 2.B. Azo- und Anthrachinonküpenpig-

Kupfer mente uni rhthaloeyanindißmente, insbesondere *phthaloeyaninpi jner.te, enthalten.

Die ir den c rfindungsgemäßen Pigmentmasuen enthaltenen organischen ?igeentderirate können durch Umsetzung halogen-Qiithyllerter, s.B. ohlormethylierter organischer Pigmente mit primärer, oder sekundären Aminen hcrgastellt werden« Beiaoidlc für halogenmethylierte Pigmente sind bis-(Chloreethyl)-l>joditen«a!ithron_v bis- und tri3-(0hlorm«thyl)-kupferphthalocyanir, bii- und tris-(Chlomethyl)-4_v4^t-bis-{6->methylbens» thiaisyl)~a»cbea2ol und Chlornethyl-lin-chinacridon. Bekannte Chlonr.ethylierungsrerfahren liefern govuhnlioh Oeaisohe roa z.B. Ils- und tri·-?erbindungen. Beispiele für piiattre uod und sekundäre laine, die man mit d.\esea Halogennethyllerten Picofnien sur Unsetzung bringen kann, sind Methylaain, Xthylaain, Iaopropylamin, Ootylarain, Sodecylamin, Cetylajiin, 3JinethylFia:r, Dlüthylamin, Xthanolamin, )iüthnnolamin, Piperidin, ryri'o.idin, tert.-Butylamin und CyoLohexylarain.

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Die er findlingegemäßen Pigraentmassen sind wertvoll als Farbstoffe tür Anstrichfarben, Lacken» Emaillen, Druckfarben, Kunststoffen und dergleichen und sie sind durch einen hohen Grad von Beständigkeit gegen Ausflockung und Kristallwachstum :".i: nicht wässrigen Medien gekennzeichnet ·

Sehr wertvolle Pigmentmassen enthalt« «n V. au· Phthalocyaninpigmente_e gewöhnlich Kupferphthaloeyanin und seine Halogen-, insbesondere Mono chi or-Derivate, die üblicherweise ala "Benzidingelb" besaiohneten Pigmente, welche durch Kupplung von te trassiertem Benzl&in und seinen rorivaten, wie 5,3'-Dichlcrbsni.I.lin» mit Aoetoaoetaniliden, hergestellt werden, die Chinacridon-rot-Pismente und die Chroagelb-Pigaentc. Diese Pigncate flocken leicht aus und Pigmentmaseen, welche sie enthalten, hallen ausgeprägte Vor^*ile gegenüber de« Ausgangspigmant, da sie einen stabileren Farbton und stabilere ?arbkz°aft in Anstrichfarben und Druckfarbenmedi«n haben, und Druckfarben weniger viskos sind.

Eine erfindungpgemäB hergeatellt* Plgaen^aaase enthalt «in Kupferphthalooyanln oder ein Kupfernonochlor phthalocyanin, las ein KitFferphJthalooyaninderivat der allgemeinen Poreel

UA4274 .. 7 -

in der C Kupfer phthalocyanin, R₁ ein Wasserstoffatoa oder einen *Ikyl- oder Hydroxyalkylre?*·., R₂ einen Alkyl-, Cycle alkyl-% Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl- oder Aralkylreet bedeuten und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, einverleibt enthält.

Die erfindungsgeaäOen Pigmentmassen mit der höchsten Beständigkeit gegen Ausflocken, Kri8taX£Mftchetum und polymorpfae Änderung aind diejenigen, v/o1ehe Kupferphthalocyanin oder oin Kupfernonoohlorphthalocyanln enthalten« in daa ein Kupf erphthalooyaninderiTat der allgemeinen Formel

einverleibt ist, in der C Kupfer phthalocyanin, H- ein Vi aerstoffaton oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, H₄ einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und η eine ganse Zahl von 1 bis 5 bedeuten. Solche Massen« die nicht nur die oben genannten Vorteile aufweisen, sondern auoh sum Färben von Einbrennemaillen wertvoll sind, bluten nach dem Einbrennen nicht in einen «weiten Anstrich eines pigmentierten Mediums aus.

In allgeneinen ist es erwUneoht, den erfindungsgemOden sentaaasen ein organisches Pignentderirst der glelohen

be wie des Pigmentes einzuverleiben, Dies kann häufig erzielt werden, indem man ein Derivat dee jeweiligen Pigmentes verwendet, dessen Eigenschaften man verbeeaera will* ε.Β. indea man Kupferphthalooyanin ein Kupferphthalooyaninderive·- einverleibt. Häufig ist es jet och erwünscht, den Farbton eines Pigmentes etwas eu ändern, und in diese» PaI-Ie karn das organische Pigmentderivat eint andere farbe haben als das Pigment.

Das mengenmäßige Verhältnis von Pigment : organischen Pignentderlvat in der erfindungsgemäßen Pigmentmasst iat nioht kritisch. Eb wurde festgestellt, daß :?igmentmassen mit 1 bis 20 Gev;₀«#» insbesondere 2 bis 10 öew.«# des organischen Pigir.ontderlvatea ausgezeichnete Eigenschaften haben.

Häufig ..st eo weiter vorteilhaft, eine naoh demerfindungeijemäßen Verfahren hergestellte Pigmenbmaaae mit einer langkettigen Fettsäure, z.B. einer Dicarbonsäure mit etwa 36 Kohlenstoffatomen im Molekül, eu behandeln. Auf dieee WsI-ee kann man ein fettaaures Sals dee organischen Pigmentderivatüs bilden und hierdurch die Pigsientmases stärker hydrophcbieren» Solch* Pigntatmaseen fmllen eb«afmlle oater die Erfindung

Gegebentnfalls kann man dis srfindungogsaä0tii PigsMHitaas«sn S09813/1497 _6AD ofuqinal

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nach un sich bekannten Methoden but Herstellung you Pulvert» .lit welches Gefüße behandeln. Solche Verfahren sohlies-•en BB₁ ein Verrühren der wässrigen Suspension mit Toluol Tor cLm Trocknen ein.

lachntehend wird die Herstellung der In den Beispielen verwendeten organieohen Pigmentderivate beschrieben«

I. Kupfer-bia- und -triB-CdioetylaminoBothyli-phthalo-

Ein Oi'BJieoh von 2,5 Teilen einer Mischung von Kupfer-bis- und -."f ris-( ohloraethyl) -phthalocyanin alt einen O β ha It ron 14,3 ^ Chlor und 10 Teilen Dioetylan4n wird 16 Stunden bei UO⁰O gerührt· lach Zugabe von 17 Teilen Toluol und 15 Tollen einer 4)tigen Intronlauge wird das Qieieoh ein· Stunde auf den Daapfbad gerührt, dann abgekühlt und alt 200 Tfilen Xther verdünnt. Vie Xtherlöeung wird abgetrennt, alt Wasser gewaeohen und der Xther abgtdaapft· Es hinterbleibt ein dunkelblauer Teer, der a ion in Oyeloltexan im einer tiefblauen Lusung leioht löet.

II· K'-Pfer-bls- und -trle-fdi-fl-hvdioxTäthyl&JBinQiMthyl)-

ptthalocyanln

Bin Oeaiaeh von 2,5 Tollen einer Mioehung von Kupfer-bla- und -trie-iohloraethylj-phtholocyanin alt einea Qehalt tob

- ίο -

14,3 '£ Chlor und 100 Teilen Di&thanolamin wird 16 Stunden bei 1OC⁰C gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt und mit 800 Teilen Methanol verdünnt» Der Feststoff wird abfiltriert, reit Methanol und Äther gewaschen und getrocknet. Daa Produkt iet in Tentbenzin unlöslich, jedoch in Geiger Essig- säure leicht lßolieh unter Bildung einer tiefblauen Lösung.

III. i<υpΓeΓ~pβntaki3_r(diäthχl·amir_ίoπethy_ιl)~ρh_ι thalocyanin Diese Verbindung wird aus Kupfer-pontakis-ichlormethyl)-phthaJ.ocyanin und Biäthyl&ain unter Bedingungen erhalten, die ähnlich den fUr das Berivat VIII sind.

5 Teile einer Mischung v@n bis- und twtS-(GhIa?methyl. ) looyasun mit einna Gehalt von 14_t3 J* Ghlov» 15 T»il« aminoäthanol und 15 Sei},« Toluol werfen 16 Stunden bei 100⁰C miteinander ¥«rrührt. Nash ZuQ^b<s ren 500 S«ilem Methanol wird d&s 6emi@eh uuij 3isd®si e^Mtst und gerührt« Aa eehlieSend wird die- Pltüsägkeit vt>w d@? dunkelblauen klebrigen Veatsubstans dekantiert. Das Prnäutct wird «rncut g®~ rührt und mit 200 Teilen Methanol gekocht, Bic Flüssigkeit wird dekantiert und der Fectttoff getroekii@t. Man erhält «inen dunkelblauen festen Stoff« d@r in feetbensia leicht löeli^h :.st unter Bildung einer tiefblau·» Lösung.

BAD

V. Kupfer-bis- und -tris-fN-cetyl-N-ß-hydroxypropylaminoaethyl) -phthalocyanin

Diese Verbindung wird in ähnlicher WoJ ae wie das Derivat IV untuj· Verwendung von i-Cetylarairiopropan-2-ol anstelle von 2-Otylaminoiithanol erhalten.

VI, ftup:fer-bia- und -tria-fH-dodeoyl-r-ß-hydroxyäthyl-» amiaonethy D-phthalocyanin

Diese Verbindung wird in ähnliche.* l/eise wie das Derivat TY unter Verwendung von 2-DodecylamJnoäthnnol anstelle von 2-Cetylaiolnoäthanol erhalten.

Kupfer-bls- und -tria-(ir-athy:i-i;»8-hydro3oratiy^«fi^-

me thyl) -phthalocyanin

5 Tej?.f eines Gemisches von Kupfer-b: β- un< -trie-(chlor-Bethyl}-phthalocyanin mit einen ueha.lt von H,3 «C Chlor, 15 Teile 2-Äthylaminoäthanol unÄ 15 Teile Meth>n₈₀butylketon werden 16 Stunden bei 10O⁰C gerührt. Das Oeai»«_a wird mit 250 Teilen heißem Wasser verdünnt, abgekühlt und die Flüssigkeit von dem Peatetofi dekantiert· Der featstofi wird hierauf mit kaltem Wasser verrührt, ebfiltrltrt.elt ser gewßsohen und getrocknet. Das Produkt ist in Testbmein unlönlLCh, jedoch leicht löslich in 6£iger Essigttture unter Bildung einer tiefblauen

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- 12 VIII. Kapfor-bis- und ~tris-(t-butyleinlnoinethyl)-phthalOT

20 Teile einer Mischung von Kupfer-Ms- und -trie-(ohlormethyl)-phthalocyanin mit einem Gehalt von 14,3 £ Chlor und 80 Teile tert.-Butylamin werden 16 Stunden unter Rüokfluß zum Sieden erhitzt und gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt, mit 500 Teilen Waeeer verdünnt und der feetetoff abfiltriert, gründlich mit Wasβer gewaschen und getrocknet. Dme Produkt

Tae ti) ©nein
ist iii/nur sehr wenig löslich, jedooh leicht löslich in

6#ige? ßnaigsäure unter Bildung einer tiefblauen Lösung. IX. Kapfar-bls- und ~tria«(isoproDylaminoaothyl)«»phthalo*

Diese Verbindung wird in ähnlicher Weise wie das Derivat VIII unter Verwendung von leopropylamin anstelle von tert.-hergestellt.

X. Kuprei'-biB- und -»triB-(iaobutylaminoaethyl)-phthalocyanin

Diese Verbindung wird in ähnlicher Welse wie da· Derivat

von
VIII ontor Verwendung/Isobutylamin anstelle von tert,-Butylamin hergestellt.

^XI· Kupfer-bis- und "tria-Cdiathy^ftainontthYD^ph^^^l^TfiaJ.P i)l0se Yei'bindung wird in ähnlicher Weis« wie da« Derivat TXXX unter Verwendung von DiUthylaoin anstelle von tert*£utylaBi& hex*gestellt.

109813/1407 badorig«nal

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XII. Kupfer-trle-Ccyolohesylaminomethyl)-phthalocyanin Biese Verbindung wird in ähnlicher Weise wie das Derivat VIII unter Verwendung von Cyclohexylanin und Kupfer-tris-(chloraethyl)-phthalocyanin bei 100⁰C hergestellt.

25 Teile einer Miaohung von Kupfer-bie- und -trie-(ehlormethyl)-phthalocyanin mit einen Gehalt von 14,$' Chlor und | 100 Teile Athnnolamin werden 16 Stunden bei 10O⁰C gerührt.

Sa· Geelsoh wird abgekühlt, Bit 900 Teilen Methanol verdünnt

und der Feetetoff abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Dae Produkt iet in Toluol unlöslich, jedooh leicht löslich in 6?iger Eeeigeäure.

XIY. KuEfer-bJB-» und ~trl««(ß-hydroxypropylaainoiaethyl)~

phthalocyanin

Diese Verbindung wird in ähnlicher Weise wie da« Derivat ( XIII unter Verwendung von β-Rydroxypropylaain anstelle von Xthanolaidn hergestellt.

XV. Kupfer~bis— und —trie»(i-aaiinottthyIa^inoMethyD-p

Diese Verbindung wird in Shnlioher Veiee wie das Derivat XIII unter Verwendung von Xthylendiamin anstelle von Kthanolaain hergestellt·

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HU274 - u -

XVI, Kupfer-pentakia-ClBQ^ropylaminoiaethyl^-Ohthalooyanin Diese Verbindung wird aus Kupfer-pentskia-(ohloriaethyl)-phthalocyanin und Xsopro^lamin ähnlich wie das Derivat VIII heigeatellt.

XVII. Bill« und jbg^a«_:(^eppropylaql^ii^th^lf)-4«4» -bis- ^:

Eine Mischung von 200 Teilen eines Gemisches von bia- und tria-(GMoraethyl)--4,4^l»bia-(6«»!sothylbengthiaiyl)-a*öt»ensol mit einem Gehnlt von 13,8^ Chlor und 555 Teilen Ieoprepylamin wird 16 Stundor unter Rückfluß zum Sieden erhitst und gerührt. Hach Zueats von 1000 Teilen W&eeer wird der gelbe Featetclf abfiltriert_r mit Waecsr g®wacahen und get:irook?iet. Das Produkt let leicht löslich in 9£lg«?

XVIII. &Qj|Oj^jj^J>ig^OLlff|>^

Sin Geülseh von 25 Seilen einer Ki se hung von Mono- unä (Ohlorfflethyl)-i9odibenseiitltf9a a&t ein®» Gehalt von 11 Chlor und 70 Teilern XeopragQrlaaia visa 16 Stunden unter BUokfluß si?« Sieden erhitst m&d gexütot. Beoh des und Susata von 300 Teile» Wasser vi^S. 6«? violette ftststeff Abfiltriest;, alt Wa«*etf gemachen und §&**&}km\. Ht· Verbindung let in verdünnt©? miolts&irel«8ttag löeUcfe.

BAD ORKa¹NAL

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XIX. Ibo >ropylaninomethy!-Derivat vom linearem Chlnaoridon 12,5 Teile lineares Chinacridon we:xlen zu einem gerührten Gemieoh von 92 Teilen konsentriertt?r SahwefelsUure und 10,3 TeiLen bia-(Chlormet}iyl)-üther gegeben. Fach 16 Stunden Rührdn bei 50⁰C wird das Gemi&ch in £is eingegossen. Der Festetoff wird abfiltriert, säurefrei gewaschen, mit Aceton gewaschen und getrocknet· Dao erhaltene Ohlormethyld«rivat e»*.htat 17.1 96 Chlor·

^ine Mischung von 70 Teilen Isopropylimin und 10 Teilen des chlore fchylierten Chinacridons wir·! 16 Stunden unter Rückfluß sum Sieden trhitst und gerUhrt. flach den Abkühlen und Zusatz Ton 300 Teilen Wasser wird der Feststoff abfiltriert, mit Wassor gewaschen und getrocknet. Die Verbindung ist leicht liJelioh in 1n Essigsäure.

XX· Kupftir-bis- und -trie-(N-methy1-H-oengylarainomethyl)- Phthtilocyanin

Diese Veirtindung wird nus Kupfer-bis- und -trie-( chlorine thy I)-phthalocyanin und N-MethyIlienEylooin ähnlich wie das Derivat VIII hergestellt.

XXI. Kup:fer-bis- und -tria-(cetylaΓllnonethyl)-phth**'' _l "fτ^^^π Ein Gemiuoh von 20 Teilen einer Mischung von Kupfer-bisurid -tiin-( ohlormethyl)-phthalocyanin mit elnea Gehalt von Hf 3 £ OJilor und 100 Teilen C β ty larain wird 16 Stunden bei

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.· 16 -

15O⁰C garOhrte überschüssiges Cetylamin wird ait heißem Äthanol ausgewaschen. Der blaue Feststoff wird mit Wasser aufgeschlämmt und mit Nntrluaiearbonat alkalieiert. Fach dem Abfiltrieren wird die Verbindung mit heißem Äthanol gewaschen und getrocknet.

Kupfor-tria~(methylaminomsthyl)-phthalocyanin 3lne Mischung von 20 Teilen Kupfer«tri3«(Qhlormethyl)-phthalocyanin und 100 Teilen einer 41#igen wässrigen &usune von Methylamin wird 16 Stunden bei 2O⁰C gerührt. Der Feststoff wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen, und getrocknet·

Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiel« weiter erläutert· Ttile beziehen sieh auf das Gewicht. Bei der Einverleibung in Alkydnarzanstriohfarben hat das Endprodukt Je-

dea Beispiele eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Ausflockung und Kristallisation. Die AbkUrsung "CX." besieht sich auf den "Colour Index", zweite Auflage.

Beispiel I Eine Laboratoriumskugelatthle alt «inen horizontal drehenden Zylinder mit 3500 Teilen Kugeln aus nicht rostenden Stahl

wird mit 500 Teilen trockenem Natriumcarbonat, 50 Teilen Kupierchlorphthalocyanin mit einem Gehalt von · tu» Chlor und 5 Teilen organischem Plementderivat XI be*chioJrt.

809813/1497 bad original

HU27A

Der Zylinder wird mit 70 U/min 30 Stunden betrieben. Anschließend wird das Natriumcarbonat aus dem Qemlech mit Wasser ausgelaugt· Das erhaltene Pigment wird zur Abtrennung Ton Spuren Eisen mit 5j£iger Schwefelsäure behandelt und die Aufschlämmung abfiltriert, gewaschen und das Produkt bei 70⁰O getrocknet.

Beispiel 2 j

50 Teile eines Kupferchlorphthalocyanine mit einem Chlorgehalt Ton etwa M> und 5 felle des organischen PlgmentderlTats IX werden langsam zu 440 Teilen konzentrierte Schwefelsäure gegeben und bis zur Tollständigen Lösung gerührt. Die erhaltene Lösung wird hierauf in Wasser unter starkem Rühren eingegossen· Die ausgefüllte Figmentmasse wird abfiltriert end nach dem Waschen in 400 Teilen Wasser aufgeschlämot und mit Ammoniaklösung auf pH 9 eingestellt· Die Aufschlämmung wird 18 Stunden auf 90⁰O erhitzt und gerührt, dann abfiltriert, gewaschen und getrocknet·

Beispiel ?

50 Teils eines KupferohlorphthalooyaniAs mit einem Ohlorgehnlt Ton etwa 4*, 5 Teile des organischen PlgmentderiTates XTZ und 320 Teile Methanol werden In eine Laboratorlumsmfiali. gegeben· die einen Becher aus nicht rostendem Stahl «jut!41t» der mit einem Hührar Torsshsn 1st, und der 1200 TeIU Sand einer Teilchengröße τοη 0,25 bis 0,3 mm

^:^'·" 109113/1497 bad

HU274

3n;häit, Der Rührer wird mit etwa 11CO U/4ain eine Stunde betrieben· Sie Figmentsuspension wird hierauf Tom Sand dui'ch Sieben durch ein Tuch und vom Methanol abgetrennt und die wässrige Aufschlämmung abfiltriert. Der Filterku-

3han wird bti 8O⁰C getrocknet.Bas Methanol wird durch Destillation wiedergewonnen.

Beispiel 4

IO ¹SqIIq eines Kupferehlorphthalooycnins mit einem Chlors·- aa}.t von etwa 47& werden mit 2,8 Teilen Methanol gründlich verrührt, Hierauf wird eine Lösung von 1 Teil des organischen Pißnentderivata VIII in 20 'Peilen ßjiiger Essigsäure vrnd. 100 Teilen Wasser zugegeben. Des Semisch wird gerührt und allmählich mit 4#igar Hatronlauge bia zur alkaliechen Heaktldn versetzt« Di® Festeubstane wird abfiltriert, alt Warser gewaschen und getrocknet.

In gl'jisher Weis® kann men die organische η FignentderiT&te II, ITI _t YIl₉ X₉ XlIl₉ XI?, XV und XXiI euf dem KupfercWLojf- ;}h1;halo3yanin oder auf dem Kupfer phthalocyanin aufbringen·

Da? organische PignentderiTat XII kann auf dta IwpXercfclorphthalooyanin oder Kupferphthalooyanifi in 'Ähnlich«? V·!·« unter Verwendung von 9H&9& Milchaäurs süefeXle 6£ige? Beii aufgebracht werdea.

^BAD

Beispiel 5

2ü Teile eines Kupferchlorphthalooyanins mit eine« Chlor-,1 ihalt von etwa it werden ait 28 Teilen Cyolohexan gründlich vurriihrt. Hierauf werden 11,9 Teile einer 4,2tigen Löeung dos organischen Pigmentderivateβ V in Cyolohexan sugegeben. Bas Ue als oh wird einige Hinuten gerührt, während dieser Zc it wird das gesamte lösliche blaue Pigmentderivat auf der Oberfläche des Pignentes adsorbiert. Bas Ubersogene Pig*- mont wird abgetrennt« indem man das Cyclohexan verdampfen Ii ißt.

Kupferphthalocyanlnpulyer kann «an in ähnlicher Weise Über-

ii.ehen.

Bolspie3. 6

1(K) Teil« eines Kupferchlorphthalocyanins mit einen Chlorge-

en
halt von etwa & wer* eine 8tunde mit einer Lösung Ton 10 Teilen des organischen Pigmentderivates IT in 250 feilen Oyolohexan unter Rückfluß sum Sieden erhitst und gerührt. Inch den Abkühlen auf 20⁰O und 16 Stunden Rühren wird da*

überzogene Pigment abfiltriert und getrocknet. Dm FiItrat int farblos. Dies zeigt, das das Derivat auf der Oberflttohe des Pignents vollständig adsorbiert worden ist·

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Bdispie1 7

Eine wasserhaltige Faste von 30 Teilen feinverteilt«!!* Kupferphthalocyanin, 70 Teilen eines Kupferchlorphthalooyanin« mit einem Chlorgehalt von etwa 5,936 und 200 Teilen einer Sjtlgen Lösung des organischen Pigmentderivates ZX in 1a Essigsäure wird 2 1/2 Stunden in der in Beispiel 3 beschriebenen Vorrichtung vermählen. Sie Suspension enthält dann Teilchen einer Großa von 1i* und weniger im Durchmesser. Einige Teilchen haben einen Durchmesser bis au 2yu* Die tob Sand abgetrennte Pigmentauspension eignet sich sur färbung von Papier un<l Papierschichtβtoffen.

Gemäß einer anderen Durchftthrungeform kann »aa naoh d«r Abtrennung des Sandes das Gemisch innerhalb 30 Minuten mit 2n Natronlauge unter Rühren versetzen, bis das ßeaieeh al·» kalieoh reagiert« Die Peatsubataiis wird anschließend abfiltriert und der Pilterkuchasi salzfrei gewaschen und getrocknet. Wenn man das erhaltene Pulver in einer Kugelmühle mit Binbrennanstriohfarbenraedien auf Baal· Alkydharz veraahlt, erhält man Anstrichfarben mit hoher Aueflookbtetäadigkeit. Die Anstrichfarben haben eine niedrige Vißkosität mid «lad von äuSerst leuchtender Farbe und sehr farbkräftlff.

Beispiel 8

Der gemäß Beispiel 7 hergestellte feuchte Vllttrkaehea wirft in 1500 Teilen Wasser suspendiert und mit einer Lusting von

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HU274

10 Teilen einer diraeriaierten Pettaciure in 22 Teilen Toluol ▼ersetzt. Sie dimerlsierte Fettsäure ist im wesentlichen ein Gemisch zweibasischer Stluren, die bei der Polymerisation natürlicher ungesättigter Säuren erhalten werden. Sie hat ein Xqulvalentgewioht τοη 292 bis 298. Sie Suspension wird duroh eine Koaogenisiermühle geführt und die vermähl en β Suspension abfiltriert und der Filterkuchen bei 10O⁰O getrocknet, Bas Produkt ist ein Pulver alt woiohem Gefügt, das eioh leicht in Alkyd- und Einbrennenstrichfarben einstählen IHOt. Man erhält Anetriohfarben mit hoher Aujflookbeständlgkelt.

Beispiel 9

Der gemäß Beispiel 7 hergestellte feuchte«filterkuchen wird in 1000 Teilen Wasser suspendiert und tropfenweise unter Rühren ait einer lösung von 10 Teilen der gleichen dimeriiierten Fettsäure wie in Beispiel θ in 5*ige« wässrige« Triäthanolamin versetat. lach beendeter Zugabe werden langsax 400 Teile eines Aoetatpuffer3 sugeeetst, bis der pH-Wert etwa 5 betrügt. Bis Suspension wird abfiltriert und der Filterkuchen salsfrei gewaschen und bei 100⁰O getrocknet. Das Produkt ist sin blaues Pulver von weiche« Gefüge, das sieh leicht in Alkyd- und Elnbrsnnanstriohfarben einzahlen läflt. Mr.n erhält leuchtende, fnrbkräftige Anetriohfarbtn mit hoher Ausflockbsständigkslt·

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Belopiel 10

Ein Gemisch von 1 Teil des organischen Pigmentderivates I und 10 Teilen eines Kupferchlorphthalocyanina mit einem Chlorgehnlt von etwa 4# wird in einer Testbenzinlösung eines langöllgen, lufttrocknenden Alkydharzea vermählen. Das Produkt wird mit einer vermahlenen Suspension von Titandioxyd in dem gleichen Medium vermischt. Man erhält eine blaue Anstrichfarbe mit hoher Ausflookbeständigkeit.

Anstelle des organischen Pigmentderivates I kann mau die organischen Pißmentdorivate V, VI, III, XX oder XXI verwenden.

Beispiel 11

Sin Oelisch von 50 Teilen einer wasserhaltigen Faste, die 2896 eines Kupferohlorphthalooyanins mit einem Chlorgehalt von 43* enthält,und 55 Teilen einer 1,3£igen Lösung des organischen Pigmentderivatea XVIII in 2£ Milchsäure wirft 4

Stunden in der in Beispiel III beschriebenen Vorrichtung ver-

der Sand mahlen. Die Suspension wird vom Sand abgetrennt und/ait 2 Portionen von 50 Teilen 2£lger Milchsäure ausgespült. Die Suspension wird unter RUhren allmählich alt Obiger latronlauge versetzt, bis das Gemisch alkalisch reagiert. Hierauf wir« die Peatsubstans abfiltriert und der filterkuchen ealsfrel gewaschen und getrocknet. Wenn man das erhaltene Pulver In einem Einbrennanstriohfarbenmedium In der Kugelmühle vermählt und mit einem Einbrennanitriohfarbennedium vermisoht, das mit

§09813/149?

Titandioxyd pigmentiert let, erhält man eine Anstrichfarbe nit hoher AusflockbeatUndiglceit.

Beispiel Λ2

Ein Gemisch von 165 Teilen einer 24,2?igen Monolite Yellow GL-Peete (CI. Pigment Yellow 13) und 40 Seilen einer 5*ig«n Lösung dee organischen Pigmentdsrivates ZYII in 9J*igsr Milchsaure wird 1 Stunde gerührt und anschließend allmählich mit d£iger Natronlauge versetzt, bis daa Gemisch alkalisch reagiert. Die Festsubstanz wird abfiltriert und der Filterkuchen salzfrei gewaschen und getrocknet. Wenn man das erhal-

in

tene Pulver /einem Alkydharsanstrichfarbenmediua in der Kugelmühle vermählt, erhält man eine Anstrichfarbe, die f&rberlaeh stärker ist als eine Anstrichfarbe, die aus dem unbehandelten Pigment hergeatellt wurde. Beim Einstahlen in einen graphielack aur Herstellung einer Druckfarbe mit Pigment hat die erhaltene Druckfarbe eine Viskosität ron nur 211,4 Poise bei 25⁰C und eine Sehergeschwindigkeit von 136 see" , gegenüber einer viskosität von 277 Poise bei einer

Druckfarbe, die aus dem unbehandelten Pigment hergestellt wurde. Sie Viskosität wurde mit einem Rotationsviskosimeter nach Ferranti-Shirley bestimmt.

In diesem Beispiel kann Monolite Yellow GX (Od. Pigment Yellov U.oder Monolite Yellow 1OG (O.I. Pigment Yellow 3) anstelle von Monolite Yellow GL verwendet werden.

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Beispiel 13

Ein Gemisch einer wasaerhaltigen Paste, di® 100 Teile der α-Form des Kupferphthaloeyanins und 100 Teile einer 5*igen Lösung doe organischen Pigment derivates XXX in 9^iger Milchsäure enthält, wird unter Rühren allmählioh alt Yerdünnter Natronlauge versetzt, bie daa Gemisch alkaliseh reagiert· Die Pre^substanz wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Wenn man dieses Pigment in einer Kugelmühle in einem Alkydharze!»trichfarbenmedium vermahlt und mit einem Alkydharz vermischt, daa mit Titandioxyd pigmentiert let, erhält man eine Anstrichfarbe mit hoher AueflockbeatUndigkeit, die färberisoh viel starker ist als eine in ähnlicher Weise

für

hergestellte Anstrichfarbe,/die das unbehandelte Pigment verwendet wurde. Die verbesserte Beständigkeit gegen poly— morphe Änderung der in diesem Beispiel verwendeten Pigmentmasse geht aus folgendem Versuch hervor.

Sin Gemisch der Pigaentmasse und Titandioxyd wird in eines Alkydharsanstrichfarbenmediun vermählen und alt.Xylol bis zu einem Xylolgehalt von 56£ verdünnt. Sie erhaltene Anstrichfarbe wird 2 Tage bei 40⁰C gelagert. Hierauf wir* der Farbton mit einer frisch hergestellten Anstrichfarbe verglichen. Boi der Plgmentmasse dieses Beispiele erfolgt keine Änderung dee Farbtone, während das unbehnndelte blaue Pigment schwacher und grünlioher wird aufgrund der Bildung der 3-Porm den Kupferphthalooyanina.

309813/1497

BAD

Beispiel«. 1.4

5 Teile eines waaaerhaltißen Filterkuahens mit 30,75 ?S der a-Porw «le» Kupierphthnlocyanina werden gründlich mit 1,5 Teilen einer 5£igen Lösung dea organischen Pignentderivates XX in S'S'Bseigsuure vermischt. Man erhält eine aehr gute en«lockt·, gießbare flüssige wässrige Suspension dea Piments, vfenn man 5 Teile das gleichen Filterkuchen» mit 1,5 Teilen Waaser vermischt, erhUlt man eine steife Paste,

Beispiel 15

5 Teile einea waaserhaltigen Filterkushene mit 24,2£ Monolite ?aet Yellow OL werden gründlich mit 1,5 Teilen einer 5&gen

As·*

Löeuiii,· des organischen Pigmentderivatea XVII in 9V Milchsäure Toraiacht. Nan erhält eine sehr gute entflockte, gieQ-bare fltlsalge wässrige Suspension des Pigmente. Venn nan 5 Teile des gleichen Filterkuehena mit 1,5 Teilen Nasser vermischt, erhält man eine steife Pa&te.

Beispiel 16

220 Teils einss^aiiaerhaltigen Piltsrktiohens Bit 100 Teilen der α-Tora tee Kupfer phthalooyaitin» werden mit 100 Teilen einer 5>igen Luaung des organischen Ptgasntdsrivatss XII in ^tgir Mlchiäure und 180 Teilen :^1_{ίβΓ KiloheHure Tsnilsoht und 6 3iuaden in dor in Beispiel 3 beuohrisbsnsn Torriohtunc vermählen. Si· Suapsnuion wird vom Sand abgetrennt und innerhalb 50 Hinuten unter Rühren alt Obiger latronltugs vs

•0*113/1497

bis dar Gemisch alkalisch reagiert. Hierauf wird die ?estsubatanz abfiltriert, salzfrei gewaschen und getrocknet. Wenn mar. das erbetene Pulver ait einer gleichen Gewiohtsmenge Stearinsäure 2 Stunden auf 150°° erhitzt_v erfolgt keine merkliche Umwandlung in die ß-Form (bestirnt durch Röntgenbeugunß nach der Pulvermethode)· Die unbehandelte α-Form des Kupferphthalocyanine wandelt sich vollständig in die £-Porm um, wenn man sie unter den gleichen Bedingungen mit Stearinsäure erhitzt.

Beispiel 17 Bine wasserhaltige Paste mit 100 Teilen der Ö-form des

Kupferphthalocyanine wird mit 100 Teilen einer 55*ißen Lösung des organischen Pigmentderivates IX in 2?»iger Essigsäure verrührt. Hierauf wird verdünnte Natronlauge eugesetstg bis das Gemisch alkalisch reagiert. Der feststoff wird abfiltriert mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Diente Produkt eignet sich fUr uravierdruckfarben» Solche EE-uokfarben sind weniger viskos und in ihrer Leuchtkraft, ihrer Stärke und ihrem Aussehen bester ele enteppeoheade Druckfarben, welehe nur das unbehandalt« Pigment enthalten .

Beispiel 18

10 Teile von reinem Middle Ohrome ÖHS-Pulver (0..I. Pignent

Yellow 34) werden mit 24 Teilen Methanol verrührt und Mit

.-.. 908β13/14β» 8ADOHIGlNAt

HU274

10 Teilen einer Saigon Lösung des organischen Pignentderivatee XVII in 93&iger Milchsäure und 50 Teilen Wasser versetzt. Das Gemisch wird gerUhrt und allmählich mit 1,3-/»iger Hatronlauge versetut, bis es alkalisch reagiert. Sie ?eatsubatans wird abfiltriert, gewasohen und getrocknet.

Wenn nan dieses behandelte Pigment in einer Teatbtniinlöeung eines langöligen Alkydhareee vermahlt und mit einer Testbensinlösung eines Aldhydharzes vermischt, das mit Titandioxyd pigmentiert ist, ist die erhaltene gelbe Anstrichfarbe färbθriech viel stärker als eine Anstrichfarbe, dl· in ähnlicher Weise mit dem unbehandelten Pigment hergestellt wurde·

Beispiel 19

20 Teile G.I. Pigment Yellow 17 werden mit 60 Teilen Methanol verrührt und mit 20 Teilen einer 5£lgen Lösung des organischen Pigmentderivates XTlI in 9#iger Milchsäure und 100 Teilen Wasser versetzt. Das Gemisch wird unter Rühren mit 1,3j£iger Natronlauge versetsst, bis es alkalisch reagiert. Die Feeteübetanz v/ird abfiltriert, gewaschen und getrooknet.

1,29 Teile dieses behandelten Pigmentes werden in der Kugelmühle alt 5,3 Teilen einer Testbensinlöeung eines langöligen Alkydharze» und 5,5 Teilen Testbensin vermählen. Die erhalten· Suspension hnt einen Keimspiegel bis zu 1Ou*, la ^v*rgl«leh

UU274

zu einem Wert von 2Op für eine Suspension, die in gleicher Weise aus dem unbehandelten Pigment !Hergestellt wurde. Sie Viskosität dieser beiden Suspensionen, gemessen mit einem Rotationsviskosimeter nach Ferranti-Shirley bei 25⁰C ist in der Tabelle nachstehend angegeben.

S ohergesohvindigkeit, see	Viskosität, Poiee	unbehandeltes Pigment
17f6 35,2 88,0 176,0 352,0 880,0	behandeltes Pigment	67,6 36,0 14,9 8,0 4,7 2,5
10,3 6,8 4,7 3,5 2,6 1,8

Durch Verdünnen von 1 Teil der Suspension mit 20 Teilen einer Testbenzinlösung eines Alkydharzes, das mit Titandloxyd pigmentiert ist, kann man gelbe Anstrichfarben herstellen. Di« aus dem behandelten Mgment erhaltene Anstrichfarbe ist viel stärker als die aus dem unbehandelten Pigment hergestellte Anstrichfarbe.

Beispiel 20

10 Teile pulverisiertes Flavanthron C.I. Vat Yellow I werden mit 16 Teilen Methanol verrührt, ansohlieöend alt 10 Teilen einer 5*igen Jßnung des organischen Pifoetntderivates XVII in 9*1 ger Niloh >Uure und 50 Teilen Weeiter rer-

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BAD ORIGINAL

setz-*;. Die Suspension wird unter Rühren allmählich mit
1,3^iger Natronlauge versetzt, bis sie alkaliaoh reagiert. Die Festeabctanz wird abfiltriert, salzfrei gewaschen und getrocknet. Wenn man dieses behandelte Pigment in einen

zu

dünnen Lithocraphiefirnis/einer Druckfarbe mit 10,75 $ Pigment elnnahlt, lat die erhaltene Druckfarbe weniger viskos als eino nua dem unbehandelten Pigment hergestellte Druokfarbe. In der nachstehenden Tabelle ist die Viskosität
dieser Druckfarben, gemesaon mit einem Rotationsviskosimeter nach Perrnati-Shlrley, bei 25⁰C angegeben.

Schergeschwindißkeit,	Viskosität, Polst	unbehendeltee Pigment
•ο©"1	>ehandelt63 Pigment	60,5
22,7	36,2	54,4
.45,5	30,2	53,3
114,0	29,0	55,5
227,0	30,2	50,6
455,0	29,0	45,0
1140,0	27,1

Beispiel 21

Bin Gemisch von 14,3 Teilen einer 35£lgen Paat« von lineare* Chinaorldon in dor γ-ΚΠβtallphaee, 5 Teilen tinor #igen Lösung des organischen Plgmntderlvatos XIX in 6£ieor Baw •igsäure und 50 folien Wasser wird unter Rühren allmählich ■it i,3^igor latronlaw:· versetit, bit da· Ooalsoh alkaliooh reagiert. Die iestsubstana wird abfiltriert, gevaaohen und getrocknet. Das erhaltene behandelte Piment wird in eine

509813/U97

BAD

TeatbenzinlBsung eines langöligen Alkydharzes eingemahlen und mit einer Testbenzinlöaung den Plkydharzes, pigmentiert mit Ditandioxyd, verdünnt· Man erhält eine rote Anstrichfarbe, die fttrberiaoh viel stärker ist als eine unter den gleichen Bedingungen aus dem unhehandelten Pigment hergestellte Farbe·

Belaplel 22

100 Teile des rohen ß-Kupferphthalocyanina (hergestellt durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Harnstoff und einem Xupferaalz in einem organischen Xtgaungaiiittel), 170 Teilo Vaeser, 16 Seile Eiseaelg und 100 Teile einer feigen Lösung des Pigmentderivates IX in 29&iger Essigeäure werden mit Sand 5 Stunden vermählen. Die feine Suspension wird vom Sand abgetrennt und durch allmähliohe Zugabe von ewiger ifatronlauge alkalieiert. Hierauf wir* die Pigffientnmsse abfiltrlert« gewaeohen und getrocknet. Diese Pigmenteaeee ist bekannten 3-Kupftrphthalooyanlnplgaen.tsn Ubsrlsgen, da el· beständiger gegen Ausflockung und Krlrtellwaohstua in An-•trlohfarbenmeditn isto Hinelehtlioh des farbton· und der färberlachen Sigeneohaft·» in Anstriofeferben und Druokf&?b«a ist sin diesen Pigmenten vollständig gleichwertig.

PatentaneprUch·

808813/1487

BAD

Claims (1)

1. Patentana prüche

   1. Piginentmaeee, bestehend aus einen organischen Pigment, in dae eine geringere Menge eines eine sekundär« oder tertiär« Aminogruppe enthaltenden organischen Pigment derivat es einrerleibt ist, wobei das Stickstoffatom der genannten Gruppe an den chromophoren Rest des MoIekllls über eine Methylengruppe gebunden ist. *

   2. Pigmentmasee nach Anspruch 1, dadurch gekennse lohnet, daB das organische Pigmentderivat in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-^ vorliegt π

   3 · Pigraentnaase nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Pigmentderivat in einer Menge von 2 bis 10 Qew.-3& vorliegt.

   4. Figraentiaasee nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Pigment oin blnues Phthaloeyaninpigment, ein Bensidingeltpigment, ein Chinaoridonrotpigment oder ein Chromgelbpigment verwendet wird.

   5. Pignentoasse nach Anspruch 1 bis 4, enthaltend Kupferphthalooyanin oder ein Kupfennonochlorphthalocyanin, in das innig einverleibt ein Kupferphthalooyaninderivat der «!!gemeinen formel

   909813/U97 _BA0

   UU274

   CH,

   ist, in der C Kupferphthalocyanin, R₁ ein tfaaseratoffatom oder einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest, IL, einen Alkyl-» Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl- oder Aralkylreet bedeuten und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist.

   6. Pigmentmasse nach Anspruch 1 bis 5» enthaltend Kupferphthalooyanin oder Kupfermonochlorphthalooynnin, in das innig einverleibt ein Kupferphthalocyaninderivat der allgemeinen Formel

   ist, in der C Kupferphthalocyanin, R, ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, R^ einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen be-» deutet und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist.

   7. Pigmentnasse nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen dee Pigment·* mit dem organischen Pijmentderivat Überzogen eind.

   BAD

   909813/1197

   8, Verfahren zur Herstellung einer Pigmentmasse naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pigment mit einem organischen Pigmentderivat nach Anspruch 1 in Gegenwart eines MahlhilfemitteJ*, z.B. einem anorganischen Salz,miteinander vermahlt·

   9ο Verfahren zur Herstellung einer Pigmentmasse naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pigment und ein organisches Pigmentderivat naoh Anspruoh 1 in Schwefelsäure lust und die Lösung In einen Nichtloser, wie Wasser,eingießt.

   10. Verfahren zur Herstellung einer Pigmentmasse naoh

   Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

   nit man die Teilchen eines Pigmentes durch Behandlung/feiner Lösung eines organischen Pigmentderivates nach Anspruoh 1 überzieht·

   11. Verfahren zur Herstellung einer Dispersion einer PIgmentmasse in einem Anstrichfarben» oder Druokfarbenmediua, dadurch gekennzeichnet, daS man ein Pigment und ein organisches Pigmentderivat gemäß Beispiel t in das Medium einarbeitet.

   12. Anstrichfarben, Lacke, Emaillen, Druckfarben und Kunststoffe, enthaltend eine Pigmentmasse nach einem der Ansprüche 1 bis 7.

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