DE1443952A1 - Verfahren zur Methylierung von Pektin - Google Patents

Verfahren zur Methylierung von Pektin

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DE1443952A1
DE1443952A1 DE19641443952 DE1443952A DE1443952A1 DE 1443952 A1 DE1443952 A1 DE 1443952A1 DE 19641443952 DE19641443952 DE 19641443952 DE 1443952 A DE1443952 A DE 1443952A DE 1443952 A1 DE1443952 A1 DE 1443952A1
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pectin
methylation
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methanol
acid
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DE19641443952
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Bender William Ashton
Boleslaw Sienkiewicz
Macallister Robert Valentine
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0045Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Galacturonans, e.g. methyl ester of (alpha-1,4)-linked D-galacturonic acid units, i.e. pectin, or hydrolysis product of methyl ester of alpha-1,4-linked D-galacturonic acid units, i.e. pectinic acid; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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Description

  • Verfahren zur Methylierung von Pektin Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von methyliertem Pektin mit insbesondere vielen Methylestergruppen, d. h. von Pektin bei dem das Verhältnis von MethUylesterrest zur Summe von Methylester- und Carboxylgruppen hoch ist. Dieses Verhältnis wird im folgenden als prozentualer Methylierungsgrad (Mg.) bezeichnet.
  • Das im Rahmen der Erfindung verwendete Pektin besteht aus dem sauren flüssigen Extrakt verschiedener cellulosehaltiger Pektinquellens wie reifen Frchten, Gemüsen und insbesondere Schulen von ZitrusSrüchten und Apfeltrester. Das aus derartigen Pflanzen stammende Pektin besteht aus sich wiederholenden Galacturonsäureeinheiten, deren Carboxylgruppen sEerschieden stark mit Methylgruppen verestert in Form von Me-tallsalzen neutralisiert oder als freie Gruppen vorliegen. Wie stark das Pektin ursprünglich methyliert und neutralisiert ists hängt vom Zustand der Frucht abt aus der es gewonnen wurde. Das Relativverhältnis zwischen beiden Gruppen besitzt dabei merklichen Einfluss auf die Eigenschaften des Pektins und seine VErwendbarkeit für die Gelee-und Marmeladenzubereitung. Es ist je nach dem zur Pektingewinnung verwendeten Ausgangsmaterial, dem Reifegrad der Frucht, den Jahreszeitlich bedingten Schwankungen und den Jeweiligen-Arbeitsbedingungen bei der Pektingewinnung verschieden.
  • Es was bereits im allgemeinen bekannt, daß man zwar die beiden Gruppen durch chemische Maßnahmen ineinander umwendeln und dadurch die Pektineigenschaften beeinflussen, die Brauchbarkeit eines derartig modifizierten Pektins aber im allgemeinen nur schwer vorhersagen kann. Von Pektinpräparaten In flüssiger oder pulveriger Form, die zur Herstellung von Gelees und Marmeladen aus Früchten dienen sollen, verlangt man, daß sie sowohl mit stark--als auch mit schwach sauren Früchten gleichfeste Gelee- oder Marmeladenmasse liefern. Statt dessen kommt es aber öfter vor, däß ein Pektin nur mit einer stark sauren Frucht, wie Grapefruit, ein gelfestes GeleeS mit einer schwach sauren Frucht, wie Erdbeere oder Pfirsich, dagegen nur ein Weichgel-Gelee liefert.
  • Es wurde nun gefunden, das ein ohne Depolymerisation hocmethyliertes Pektin in Form: von flüssiger Handelsware dieseerwünschten Eigenschaften bezüglich Gelbildung besitzt. darüber hinaus wurde gefunden, daß ein ohne Depolymerisation etwas weniger hoch methyliertes Pektin in Form von fester Handelsware ebenfalls diese günstigen Eigenschaften zeigt. Da jedoch natürliches, nach bekannten Verfahren gewonnenes Pflanzenpektin einen zu niedrigen M hylierungsgrad aufweisen kann, soll die Erfindung ein Verfahren zur wirtschaftlichen Methylierung von Pektin schaffen, das diesen Anforderungen, una. bhängig von Ausgangsmaterial, der Erntezeit oder åahreszeitlich bedingten Schwankungen, gefügt.
  • Bei der erfindungsgemäßen Pektinmethylierung unter milden Bedingungen bei der praktisch jegliche Depolymerisierung des Pektinmoleküls vermieden wird, steigern sich die optimalen Eigenschaften des Pektins bis zu einem Maximum bei einem bestimmten Methylierungßgrad. Es stellte sich dabei heraus, daß man aber auch diese milde und molekülschonende Methylierung noch weiter treiben kann und dann ein Pektin erhält, das bei Aufbewahrung in saurer Lösung zwar Methylgruppen verliert, sich aber qualitativ solange verbessert, bis durch die Entmethylierung der Punkt erreicht wird, der bei blosser Methylierung die optimalen Eigenschaften liefert.
  • Es wurde weiterhin gefunden, daß bei der in vorerwähnter Weise mild durchgeführten Gewinnung eines methylierten Pektins in Form eines ausgefällten Gels eine weit stärkere.
  • Eigenschaftsverbesserung als in den Fällen eintritt, in denen das Pektin in andersartiger Form geliert wird, wobei das Eigenschaftsoptimum bei einem Methylierungsgrad von etwa. 72 bis 74 Mg. erreicht wird. Dementsprechend ergab sich, daß bei Fortsetzung der Methylierung bis auf 84 Mg. ein Pektin entsteht, das, in saurer Lösung gelagert, so lange eine Eigenschaftsverbesserung erfährt, bis die Demethylierung maximal bis zu etwa 73 bis 75 Mg. fortgeschritten ist. Die erwünschten optimalen Eigenschaften werden also bei der Demethylierung bei etwa dem gleichen Methylierungsgrad wie bei der blossen Methylierung erreicht.
  • In Bezug auf die früher erwähnten Pektinpräparate in Form eines Trockengemisches mit hauptsächlich einer essbaren Säure und Zucker erzielt man erfahrungsgemäß eine Reihe von Vorteilen, wenn man ein ausgefällt es Pektingel unter Vermeidung einer Depolymerisierung des Pektinmoleküls methyliert.
  • Natürliches Pflanzenpektin besitzt einen variablen MethylierungBgrad der sich weder voraussagen noch kontrollieren läßt und dementsprechend optimale Eigenschaften bei unterschiedlichen Gelee-pH-Werten auftreten läßt. Infolge dieser natürlichen Schwankungen im Methylierungsgrad kann man dem Trockenpräparatverbraucher ohne Variation der Säuremenge in der Packung eine optimale Gelfestigkeit weder geben noch überhaupt bei verschiedenen Frucht-Marmeladen und Gelees in annehmbarer Form erreichen, weil dann vielfach ein übermässig herber Geschmack auftritt. Andererseits erzielt man bei der Methylierung von Pektin in Form eines ausgefällten Gels einen praktisch einheitlichen Methylierungsgrad und eine derart starke Eigenschaftsverbesserung, daß die in der Packung vorhandene Menge an eßbarer Säure so bemessen werden kann, daß für den Hausvrbraucher Rezepte entstehen, die dem optimalen pH-Wert für das verbesserte Pektin bei verschiedenen Fruchtsorten viel näher kommen. Die Hausfrau bekommt daher eine Trockenpackung in die Hand, die mit zu weniger Pektin einheitlichere Erzeugnisse nach RezeptZliefern vermag.
  • Darüber hinaus besitzt nichtmethyliertes Pflanzenpektin von vergleichsweise niedrigem Mg. einen vergleichsweise niedrigen optimalen Gelee-pH-Wert, oberhalb desselben die Eigenschaftswertestark abfallen. Wenn also die Ha.usfrau nun aus einer von Natur aus schwachsauren Frucht, z.B. Pfirsich, ein Gelee herstellt, so liegt dessen pH-Wert häufig weit über dem optimalen Gelee-pH-Wert für ein solches Pektin, was zu geringer Gelfestigkeit führt und das Rezept womöglich über haupt kein brauchbares Marmeladen- oder Geleeprodukt schaffen läßt. Methyliert man andererseits das gleiche Pektin in Borm eines ausgefällten Gels bizu dem erfindungsgemässen Methylierungsgrad, so tritt sowohl eine wesentliche Erhöhung des optimalen pH-Werts als auch eine Aufweitung des Bereichs auf, in dem bgi allen möglichen stark oder schwach sauren Früchten optimale Geleefestigkeiten erzielt werden, wobei obendrein die Eigenschaftsminderung mit zunehmender Azidität langsamer-vor sich geht. Somit erhält die Hausfrau also ein Trockenpräparat, das über einen breiteren Fruchtsäurebereich hinweg wirksam ist.
  • Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäß methylierten und als Trockenprodukt gehandelten Pektins besteht in seiner höheren Qualitätsbeständigkeit und somit längeren Lagerfähigkeit.
  • Dar\:tber hinaus besitzt das erfindungsgemäß methylierte Pektin eine beträchtlich höhere Löslichkeit. Nichtmethyliertes Pektin weist häufig je nach Ausgangßfrucht Jahreszeit und Erntezeit weitgehend unterschiedliche Löslichkeit bei pulveriger Zugabe zu Fruchtsaft auf. Eine solche teilweise Unlöslichkeit vermindert einerseits die erreichbare Geleefestigkeit und läßt andererseits das Pektin im Gelee als winzige, durchsichtige, aufgequollene Teilchen sichtbar werden. Dagegen weisen die erfindungsgemäß in Form eines ausgefällten Gels methylierten Pektine als Bestandteile eines Trockengemisches, das Fruchtsaft zugesetzt werden soll, durchweg hohe und ausreichende Löslichkeit auf.
  • Es wurde auch gefunden, daß Pektin* unabhängig von Herkunft und ursprünglichem Methylierungsgrad erfindungsgemäß dann am besten wirtschaftlich und gleichmäßig methyliert werden kann, wenn es aus einer Pektinflüssigkeit in Form eines hydratysierten Gels ausgefällt ist, das vorzugsweise geformt und klassiert ist und seine Gestalt beim anschliessenden Xethylierungsvorgang beibehält. Das Pektingel wird vorugsweise aus einer geklärten Pektinflüssigkeit ausgefällt, damit das eventuell methylierte Pektin klare Gelees liefern kann, und mit Methylalkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie Schwefel-oder Salzsäure, mit solcher mittlerer Methylierungsgeschwindigkeit methyliert, daß praktisch kein abbau des Pektinmoleküls auftritt. Erfindungsgemäß wird anfangs verhältnismäßig schnell und gegen Ende verhältnismäßig langsam methyliert, wobei die Methylierungsgeschwindigkeit Jeweils je nach dem Gehalt des Methylierungsmediums an Methylalkohol, Säurekatalysator und Wasser und seiner Temperatur variiert und für alle Methylierungsbedingungen Jeweils ein nichtüberschreitbarer "Gleichgewichts-Mg." existiert, an den man zu Anfang der Methylierung rasch und gegen deren Ende langsamer herankommt.
  • Unter vorgegebenen Methylierungsbdingungen ist die Methylierungsgeschwindigkeit um so höher, je niedriger deranfängliche Mg, des Pektins ist. Derartige Bedingungen können als Geschwindigkeit oder stündlicher Zuwachs des Mg. insbesondere während der ersten Stunde ausgedrückt werden, da diese Anfangsgeschwindigkeit die weitere Methylierungsgeschwindigkeit beeinflußt. Diese Erhöhung während der ersten Stunde sollte vorzugsweise 10 Mg.-Punkte nicht überschreiten und vorzugsweise auch um so niedriger sein, je höher der Ausgangs-Mg. des Pektins ist. Beispielsweise sollte bei einem Ausgangs-Mg. von 60 die Mg.-Zunahme wahrend der ersten Stunde nicht mehr als 8,3 Mg., bei einem solchen von 65 nicht mehr als 7s1 Mg. bei einem solchen von 70 nicht mehr als 6,2 Mg. bei einem Gesamt-Mg.-Bereich von 60 bis 85 betragen. Falls der Gesamtmethylierungsbereich zwischen 60 und 75 Mg. liegt (wobei dann das Pektin als Trockenware gehandelt werden soll), sollte vorzugsweise bei einem Anfangs-Mg. von 60 die Mg.-Zunahme während der ersten Stunde nicht mehr als 4,3 Mg. bei einem solchen. von 65 nicht mehr als 2,6 Mg. und bei einem solchen von 70 nicht mehr als 1,9 Mg. betragen.
  • Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielt man mit dem geformten und klassierten, ausgefällten Pektingel Kberraschende Ergebnisse, wie sich aus Folgendem ergibt. Allgemein wird das erfindungsgemäße Methylierungsverfahren unter milden Bedingungen und mit verhältnismäßig hoher Methylierungsgeschwindigkeit und entsprechend in unerwartet relativ kurzer Gesamtdauer durchgeführt. Außerdem kann die Methylierung innerhalb vorausbestimmbar begrenzter Zeitdauer und unabhängig vom Ausgangs-Mg. des Pektins durch geführt werden. Dies ist um so überraschender, als gewöhnlichee Trockenpektin nur unter wesentlichem Abbau mit solcher Geschwindigkeit methyliert werden kann, die beim erfindungsgemäßen Verfahren mit dem ausgefällten, hydratisierten Pektingel in Gegenwart eines sauren Katalysators möglich ist.
  • Nachdem die Pektinflüssigkeit in an sich bekannter Weise aus der Oelluloseausgangssubstanz extrahiert worden ist, wird das Pektin aus ihr z.B. mit Hilfe eines Alkohol, wie Methanol, oder eines metallischen Fällmittels, wie Aluminium, Kupfer, Eisen, Zink, Chrom und dergl. allein oder im Gemisch ausgefällt. Das in geronnener Form ausgefällte Gel wird bis auf einen verhältnismäßig hohen Beststoffgehalt, nämlich auf 10 - 15% und vorzugsweise 11 - 13%, ausgepreßt und kann infolgedessen leicht geformt und klaseiern werden, wobei es diese Form bei der anschließenden Methylierung beibehält. Das erfindungsgemäße Verfahren ist jedoch nicht auf irgendeinen bevorzugten Feststoffgehalt beschränkt, da man ähnliche Eigenschaftsverbesserungen und Gleichförmigkeit im Endprodukt stets dann erhält, wenn eine ausgefällte und hydratisierte Pektinform für die Umsetzung mit einem Methylierungsmittel geschaffen wird. So läßt sich beispielsweise bei Ausfällung mit Alkohol das Pektingel leicht im Methylierungsmittel dispergieren und folglich schneller und einheitlicher vom Methylierungsmittel durchdringen, was gegenüber den Ergebnissen, die man bei ähnlicher Behandlung von Trockenpektinpulver erzielt, eine wesentliche Verbesserung bedeutet.
  • Die Pektinflüssigkeit-kann auf verschiedene, in der Technik bekannte Verfahren gewonnen werden, indem man z.3. das Pektinausgangsmaterial, nämlich Zitrusschalen, zerkleinert, die zerkleinerten Schalen wäscht, das pektin aus ihnen extrahiert und danach filtriert und klärt. Erfindungsgemäß werden die meisten Pektinflüssigkeiten durch Zusatz eines geeigneten Alkalis auf einen pH-Wert von 2,0 bis 3,0 und insbesondere bei Verwendung eines metallhaltigen Fällmittels von etwa 2,5 eingestellt und anschließend mit einem Alkohol oder einem löslichen Metallsalz, wie Aluminiumsulfat, oder Metalle salzgemisch aus z. B. Aluminiumsulfat und Kupfersulfat als Fällmittel behandelt. Balls ein Gemisch aus Aluminiumsulfat Al2(s04)3.14H20 und Kupfersulfat OuSO4.5H20 als Fällmittel verwendet wird, sollte das Mengenverhältnis von Aluminium- zu Kupfersulfat vorzugsweise zwischen 10:0,75 und 10:1,00 und optimal bei 10:0,85 liegen.
  • Der Pektingehalt der Flüssigkeit sollte etwa 0,25 bis 0,50 und vorzugsweise 0, 37 und ihre Temperatur etwa. 430 bis 5400 und vorzugsweise 490 bis 51,5°C betragen. Nach Zugabe des Fällsalzes oder -salzgemisches wird durch eine zweite und konstante Alkalizugabe zur 2500 warmen Mutterlauge deren endgültiger, gleichbleibender pH-Wert auf etwa 3,9 bis 4,0 eingestellt. Hierbei entsteht ein Pektingelgerinnsel, das leioht auf den früher genannten Feststoffgehalt ausgepreßt werden kann.
  • Vor dem erfindungsgemäßen Methylierungsschritt wäscht man insbesondere bei Verwendung eines metallischen Fällmittels aus dem geformten und klassierten Pektingel das als Pektinkomplex vorhandene, überschüssige Metall sowie andere, aus der Mutterlauge stammende und in das Pektingel 2bergegangene Verunreinigungen aus. Diese Verunreinigungen machen etwa 20 bis 25% der im ausgepreßten Pektingel enthaltenen Feststoffe aus und bestehen neben an die Pektinmoleküle gebundenem Fällmittel noch aus aus der freien Mutterlauge stammenden und an das Pektin gebundenen löslichen Salzen, wie Natriumsulfat und -citrat, Silicium, den und Magnesium sowie organische Verunreinigungen, wie Farbsubstanzen, Zucker, Oitrat, Eisenhesparidin, Polysaccharide und dergl. Die Waschflüssigkeiten dringen rasch in und durch das wasserhaltige Pektingel.
  • Falls das Pektingel durch Metall ausgefällt istx wird es nach dem Auspressen vorzugsweise mit einer angesäuerten Methanollösung solcher Stärke und Temperatur gewaschen, daS dabei neben dem Auswa.schen der Verunreinigungen gleichzeitig eine geringe Teilmethylierung entsprechend einer Mg.-Erhöhung von 2,5 Mg. eintritt. Die Waschflüssigkeit kann aus dem Ablauf nachfolgender BehandLungsstufen, z. B. aus dem verbrauchten Methylierungsmittel, bestehen. Das geformte Gel wird rasch von der ersten Waschflüssigkeit befreit und vorzugsweise nochmals mit frischer Waschflüssigkeit behandelt, wobei Alkohol und Säure aus ihr in das Gel hinein und Wasser, Metallsalze und organische Verunreinigungen aus diesem heraus diffundieren und sich rasch ein Gleichgewichtszustand einstellt. Dabei schrumpft das Gel, behält aber hohe Druchlässigkeit für das in den nachfolgenden Verfahrensstufen einwirkende Methylierungsmittel, und seine Oberflä. che erhält keine undurchdringliche Überzugs- oder Hemmschicht.
  • Danach wird das gewaschene und geformte Pektingel unter Bedingungen, bei denen die Methylierung mit der früher beschriebenen Geschwindigkeit fortschreitet, methyliert, wobei sich der endgültige Mg. nach dem gewünschten Endverbrauchszweck des Pektins richtet. Im allgemeinen kann man innerhalb von 4 bis 6 Stunden Methylierungsgrade von 10 bis 12 Punkten, aber selbst noch höheren Ausmaßes dann erreichen, wenn das Ausgangspflanzenpektin etwa einen ungewöhnlich niedrigen Methylierungsgrad von z.B. nur 60 Mg. besitzt oder wenn anomal hohe End-Mg. von etwa. 85 - 90 Mg. erzielt werden sollen.
  • Bei Innehaltung dieser Mcthylierungsbereiche erzielt man in kurzer Zeit unter geregelten Bedingungen und unter wirtschaftlicher Ausnutzung des Methylierungsmittels einheitliche und gleichbleibende Verarbeitungsbedingungen für das endgültige Pektinprodukt. Für die erfindungsgemäße Methylierung des Pektingels gibt es drei regelbare Hauptbedingungen, von denen die wichtigste das Wasserverhältnis", d.h. das Gewichtsverhältnis von Wasser zur Summe von Methanol und Wasser, ist. Je kleiner dieses Verhältnis ist, desto höher ist die Methylierungsgeschwindigkeit, wobei eine überkleine Verhältnis zahl zu unerwünscht hoher Reaktionsgeschwindigkeit führen kann. Auch auf die Säurekonzentration komm-t es insofern an, als mit wachsender Konzentration auch die Methylierung schneller vor sich geht. Im allgemeinen soll in der Hauptmethylierungsstufe, wenn also die im Pektingel enthaltene Flüssigkeit mit dem Methylierungsmittel ins Gleichgewicht gekommen ist, bei einem Ausgangs-Mg. über 60 im Methylierungsmittel das Wasserverhältnis zwischen 0,050 - 0,260, die (Schwefel-) Säurekonzentra. tion zwischen 4,5 und 17,0 Gew.-% und die Temperatur 10° - 38°C betragen.
  • Mit zunehmender Temperatur steigt auch die Methylierungsgeschwindigkeit rasch an und sollte das Methylierungsmittel während der Methylierung vorzugsweise, wie bereits etwähnt, auf 100 bis 38°O und sm besten auf 27° bis 32°C gehalten werden. Oberhalb von 380C wirkt das Methylierungsmittel zu stark und kann zum Abbau des Pektins und dadurch bedingte Eigenscha£tsverschlechterung führen. Bei einem Ausgangs-Mg. von etwa. 70 und einer Umsetzungstemperatur von 27°C liefern ein Wasserverhältnis von 0,132 und eine Schwefelsaure-Konzentration von 11,9 Gew.% über 4 bis 6 Stunden hinweg eine durchschnittliche MEthylierungsgeschwindigkeit von etwa 2,2 Mg.-Punkten je Stunde und unter gleichen Bedingungen cin Wasserverhältnis von 0,176 und eine Schwefelsäure-Konzentration von 8,9 Gew.-% eine mittlere Methylierungsgeschwindigkeit von etwa 0,7 Mg.-Punkten je Stunde.
  • Anstelle der an sich bevorzugten Schwefelsäure sind auch andere Säurelieferanten, z.B. Salzsäure, verwendbar.
  • Nach der Methylierung wird das methylierte Pektinsäuregel zunächst zwecks Entfernung von Verunreinigungen und der bei der Methylierung verwendeten Säure gewaschen und durch Teilneutralisation in das saure Natriumpectinat überführt, wobei auch noch die letzten (Schwefel-)Säurereste neutralisiert werden. Die abfallende Neutralisierungsflüssigkeit, die aus verdünntem neutralen Alkohol mit etwas bei der Neutralisierung gebildeten Sulfaten besteht, kann als die vorerwähnte Waschflüssigkeit verwendet werden, mit der die bei der Methylierung entstehende Pektinsäure gereinigt und auf niedrigen Schwefelsäuregehalt gebracht wird.
  • Die letzten Säurespuren werden dann bei der anschließenden Neutralisierung mit Hilfe eines geeigneten Alkalis, vorzugsweise kalzinierter Soda, Ammoniak oder Calciumcarbonat, entfernt.
  • Es sei noch hervorgehoben, daß das klassierte Pektingel während des Waschens, Methylierens, Spülens und Neutralisierens praictisch seile Form beibehalt, so daß es leicht und praktisch ohne Zerkleinerung durch Pumpen gefördert, getrocknet und in einer geeigneten Anlage vermahlen werden kann.
  • Obgleich zwar das feststoffreiche Ausgangspektingel, nämlich das abgepreßte Gelgerinnsel mit einem Feststoffgehalt von 11 - 13%, etwa 75 - 80% metallfreie Pektinsäure enthält, ist die Erfindung nicht auf einen derart hohen Feststoffgehalt beschränkt. Man kann vielmehr auch ein nur teilweise abgepreßtes Pektingelgerinnsel mit nur etwa 6 Festsubstanz ebenfalls formen, klassieren und unter den angegebenen Bedingungen methylieren und dabei ein Pektin von verbesserter Qualität und Gelierfähigkeit erhalten.
  • Vorzugsweise arbeitet man jedoch mit einem Feststoffgehalt von mehr als 10% und insbesondere zwischen ii - 13%, da. sich ein gründlich abgepreßtes und eventuell zerkleinertes Gel leichter verformen läßt und klassierbar und formbeständiger ist, so daß das Preßgut während des Auswaschens der Verunreinigungen und der Methylierung nicht zerfällt.
  • Die Vorteile der bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens sind daraus ersichtlich, daß beim Versuch, trockenes Pektinpulver mit 70 bi1,5 ltg. unter gleichen itethylierungsbedingungen zu methylieren, durchschnittlich etwa die 10-fa. che Methylierungszeit benötigt und gegenüber den Eigenschaften des Ausgangsproduktes keine wesentliche Verbesserung erzielt wurde.
  • Das erfindungsgemäße VErfahren wird beispielasweise wie folgt ausgeführt. Ein aus Valencia-Orangen-Schalen gewonnener, flüssiger Pektinextrakt, der neben den früher erwähnten extrahierbaren Fruchtbestandteilen 0,37% Pektin enthielt, wurde bei 49° - 51,5°C unter heftigem, auch während der nachfolgenden Ausfällungsstufe fortgesetzten Rühren zunächst mit Sodalösung, die im Liter 169,6 Natriumcarbonat enthielt, auf einen konstanten Norm-pH-Wert von 2,50 bei 49°C eingestellt. Dann wurden im Laufe von etwa 1 Minute-je auf Ausgangsextrakt bezogen - 1,75 Volt einer Fällösung, die im Liter 540 g Aluminiumsulfat und 45,9 g Kupfersulfat enthielt und unmittelbar darauf 1,05 Vol-% der erwähnten Sodalösung zugesetzt. Beim weiteren, etwa 15 Sekunden währenden Rühren schied sich der Pektinaluminiumkupferkomplex in der Flüssigkeit als äußerst fein verteiltes, gleichförmiges Gel ab, das sofort zu einem Gerinnsel von etwa einem Viertel des Flüssigkeitsvolumens koagulierte. Der optimale pH-Wert der Mutterlauge betrug dabei 3,9 bis 4,0 bei 250C.
  • Das koagulierte Gel ließ man nach Abziehen der Mutterlauge zunächst auf einem Sieb abtropfen und pumpte es dann auf eine Ireland-Walzenpresse, wo in zwei Pressufen unter jedesmaligem Entzug von klarer Flüssigkeit der Gelfeststoffgehalt zunächst auf etwa 2,5 bis etwa 6,5 und dann auf 11 bis 13% erhöht wurde. Das Preßgut wurde dann mittels Schneckenstrangpresse zu dünnen Zylindern von 1,6 mm Stärke und etwa 6 bis 18 mm Länge verformt.
  • Unmittelbar nach ihrer Bildung ließ man 2.750 kg dieser Pektingelkörperchen, die 11% Feststoff und 8,5% Pektin in Form von Pektinsäure enthielten, in 6.527 kg einer ersten Waschflüssigkeit, die 8 Gew.-/% Schwefelsäure und 64,4 Gew.-/o Methanol enthielt, hineinfallen, rührte nach vollständiger Eingabe die Aufsohlämmung 15 Minuten lang bei etwa. 2700 um, zog die Waschflüssigkeit ab und behandelte nochmals unter Aufschlämmen 15 Minuten lang das Gel mit 3.610 kg einer zweiten Waschflüssigkeit, die 10,8 Gew.- Schwefelsäure und 70,4 Gew.-o Methanol enthielt.
  • Dieser Waschprozess wurde ein drittes Mal mit 3.560 kg einer dritten Waschflüssigkeit, die 11,9 Gew.-% Schwefelsäure und 75,8 Gew.-% Methanol enthielt, wiederholt. Während dieser Waschstufen erhöhte sich der Mg. des Pektingels von 68,5 auf 70,0, und die Pektingelkomplex-Körperchen behielten trotz Schrumpfung ihre hohe Durchlässigkeit gegenüber allen Flüssigkeiten bei.
  • Das pektingel wurde dann mit 3.270 kg Methylierungsmittel behandelt, das aus 13,5 Gew.-% Schwefelsäure und 78,5 Gew.-% Methanol bestand und etwa. 3500 warm war, damit sich die Tempertur der Mischung auf etwa. 3200 erhöhte. Die Aufschlämmung wurde 15 Minuten lang gerührt und 5 Stunden lang stehen gelassen, wobei sich der Mg. auf 81,5 erhöhte.
  • Dann wurde das Methylierungsmittel rasch abgezogen und das Gol in vier aufeinanderfolgenden Waschstufen von je 15 Minuten Rührdauer und anschließendem Waschflüssigkeitsentzug mit 2.775 kg einer ersten Waschflüssigkeit, die 3,7 Gew.-% Schwefelsäure und 65,3 Gew.-% Methanol enthielt, danach mit 2.828 kg einer zweiten Waschflüssigkeit, die 1,82 Gew.-% Schwefelsäure und 63,0 Gew.-% Methanol enthielt, dann mit 2.884 kg einer dritten Waschflüssigkeit, die 0,7 Gew.-% Schwefelsäure und 61,9 Gew.-% Methanol enthielt, und schließlich mit 2.960 kg einer vierten Waschflüssigkeit behandelt, die 0,1 Gew.-Schwefelsäure und 60,0 Gew.-% Methanol enthielt. Das verbleibende gewaschene Gel bestand dann aus zylindrischen Pektinsäureteilchen mit einem Mg. von 81,5, deren flüssige Phase 61,0% Methanol und etwas Schwefelsäure enthielt. Nach Neutralisierung dieser Schwefelsäurereste wurde die im Gel enthaltene Pelctinsäure in der Weise partiell in das saure Natriumpektiiiat (Pektin) überführt, daß es in 2.959 kg einer Neutralisationsflüssigkeit aus 20 kg Sodaasche, 1.779 kg Methanol und 1.163 kg Wasser aufgeschlämmt und 30 Minuten lang gerührt wurde. Die Aufschlämmung wurde dann auf ein Schwingsieb gepumpt und von der Flüssigkeit befreit. Das feuchte Pektingel wurde in einen Vakuustrommeltrockner überführt und darin vom Methanol befreit und auf einen Feuchtigkeitsgehalt von etwa. 10% gebracht. Das so getrocklete Pektin wurde schließlich in einer Hammermühle pulverisiert.
  • Beim vorstehend beschriebenen Beispiel wurden Methylierungsmittel und Neutralisierungsflüssigkeit für Jeden Methylierungsansa. tz neu bereitet. Die Waschflüssigkeiten bestanden aus der in einem früheren Ansatz verbrauchten Methylierungsflüssigkeit, die im Gegenstrom, also zuerst für die dritte und dann für die zweite Waschstufe, angewandt wurde, während als erste Waschflüssigkeit die. mit der bei der ersten Stufe abgezogenen Lösung vereinte, zweite Waschflüssigkeit diente. In ähnlicher Weise bestand die vierte Waschflüssigkeit aus bei einem vorhergehenden Ansatz verbrauchter Neutralisierungsflüssigkeit usw.
  • Anstelle der beim vorhergehenden Beispiel verwendeten Aluminium- und Kupferwalze kann man auch gemäß folgendem Ausführungsbeispiel mit Aluminiumchlorid als einzigem metallischen Ausfällungsmittel arbeiten: 3. 790 Ltr. flüssiger Pektinextrakt aus Orangenschalen, der außer den bereits erwähnten Fruchtextrakten 0,37* Pektin enthielt und 49° - 51,5°C warm war, wurde unter ständigem starken Umrühren mit einer Fällösung aus 167 kg Aluminiumchlorid (AlO13 . 6H20) in 379 Ltr. Lösung versetzt, wobei - auf Ausgangspektinlösung bezogen - 1,75 Yol-% der Fällösung im Laufe von etwa 1 Minute zugegeben wurden. Unmittelbar danach wurden etwa 123 Ltr. Sodalösung mit etwa 16,7 kg Na2CO3 im Liter zugegeben, wodurch sich ein Pektinaluminiumkomplex als äußerst fein verteiltes, gleichmäßiges Gel abschied, das sofort zu einem Gerinnsel koaguliert und etwa ein Viertel des Flüssigkeitsvolumens einnahm. Dabei betrug der optimale End-pH-Wert der Mutterlauge 3,8 bis 4,0 bei 250C.
  • Das ausgefällte Pektingel wurde dana.ch zunächst unter Druck gewaschen und in gleicher Weise wie im vorhergehenden Beispiel methyliert.
  • Bei dem in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Methylierungsverfahren erfolgte bei der Methylierung von einem Mg. von etwa 65 auf ein Mg. von etwa 81 zuerst ein Anstieg und dann ein Abfall der optimalen Pektineigenschaften. Dabei trat bei der Methylierung von 65 auf 73 Mg. zuerst eine Wertverbesserung der optimalen Eigenschaften von ursprünglich etwa 260 um etwa 21% auf maximal etwa 315 ein, dann aber bei weiterer Methylierung auf etwa. 81 Mg. eine Wertminderung vom Optimum 315 um 82 Punkte auf etwa 233.
  • Das Pektin kann in gepuffert saurer wässriger Lösung verwendet werden, in der bei normaltemperierter Lagerung durch die anwesende Säure eine Entmethylierung erfolgt.
  • Eine solche Pektinlösung besteht aus - auf Gewicht bezogen - 5,3 Teilen hydratisierter Dextrose, 0,49 Teilen Kaliumcitrat, 0,83 Teilen (wasserfreier) Oitronensäure, 1,84 Teilen Pektin (81,5 Mg.), 1,13 Teilen Milchsaure und 92,41 Teilen Wasser. Den tatsächlichen Pektingehalt bestimmt man aus der Menge, die nach achtwöchiger Lagerung bei 43ïC zur Erzielung einer Pektinlösung von mindestens 3,250 erforderlich ist.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß das Pektin bei seiner Entmethylierung seine Eigenschaftsentwicklungsgeschichte praktisch rückwärts durchmacht, indem beim Absinken bis auf etwa. 73 bis 75 Mg. die Eigenschaften auf ein Optimum ansteigen und bei Mg.-Werten unter 72 wieder schlechter werden. Es sei aber betont, daß diese Entmethylierung bei normalen Lagertemperaturen erst im Laufe von Jahren vor sich geht und ein erfindungsgemäßes Produkt eine um mindestens 50% längere Lagerfähigkeit als ähnliche Pektinlösungen aus nichtmethyliertem Pektin besitzt. Ein Vorteil des erfindungsgemäßen Pektins besteht darin, daß es für die Erzielung gelfester Marmeladen und Gelees in Bezug auf die von der Hausfrau etwa. getätigte Einsparung von löslichen Beststoffen eine größere Toleranzbreite als die bisherigen, nichtmethylierten Pektine von hohem natürlichen Mg. besitzt. Das erfindungsgemäße Pektin zeichnt sich fernerhin dadurch aus, daß es eine niedrigere Viskosität als die bisherigen Pektine gleicher Güte und Gelfestigkeit besitzt und folglich in konzentriert er flüssiger Form in der vorerwähnten angesäuerten Pektinlösung angewandt werden kann und gleichzeitig in kleinerem Volumen praktisch die gleiche Gelierungskraft liefert.
  • Falls ein Handels-Trockenprodukt vom Mg. 74 aus einem Ausgangspektingel vom Mg. 68,5 hergestellt werden soll, verfährt man beim Waschen und Methylieren vorzugsweise folgendermaßen: Etwa 2.752 kg Pektingelformlinge mit 11% Feststoff und 8,5,' Pektin in Porm von Pektinsäure wurden in zwei getrennten Waschstufen je 15 Minuten lang bei 2100 zuerst mit 6.645 kg einer ersten Waschflüssigkeit, die 5,55 Gew.-% Schwefelsäure und 68,6 Gew.-% Methanol enthielt, und danach mit 3.403 kg einer zweiten Waschflüssigkeit unter Umrühren behandelt, die 8 Gew.-% Schwefelsäure und 75,4% Ges. 4 Methanol enthielt. Hierbei trat in beiden Waschstufen höchstens eine geringe Methylierung ein, der geformte Pektingelkomplex schrumpfte zwar, behielt aber seine hohe Durchlässigkeit für alle Flüssigkeiten bei, Das Pektingel wurde dann bei 320C 15 Minuten lang unter Umrühren mit 3.220 kg eines Methylierungsmittels behandelt, das 8,93 Gew.-% Schwefelsäure und 81,4 Gew.-,' Methanol enthielt, und noch 4,5 Stunden lang stehen gelassen. Der Mg. betrug nunmehr 74,0. Das rasch vom Methylierungsmittel befreite Gel wurde dann in vier getrennten Waschstufen je 15 Minuten lang unter Umrühren mit 2.930 kg einer ersten Waschflüssigkeit, die 2,37 Ges. 4 Schwefelsäure und 71,6 Gew.-% Methanol enthielt, mit 2.941 kg einer zweiten Waschflüssigkeit, die 1,15 Gew.-% Schwefelsäure und 70,9 Gew.-% Methanol enthielt, mit 2.959 kg einer dritten Waschflüssigkeit, die 0,43 Gew.- Schwefelsäure und 70,2 Gew.-% Methanol enthielt, und schließlich mit 2.970 kg einer vierten Waschflüssigkeit behandelt, die keine oder nur etwas Schwefelsäure und 70,0 Gew.-% Methanol enthielt.
  • Das nach Abzug der letzten Waschflüssigkeit zurückbleibende Gel bestand dann aus zylindrischen Pektinsäureteilchen, die einen Mg. von 74S0 und eine flüssige Phase mit 70,2% Methanol und Spuren von Schwefelsäure besaßen. Die Neutralisierung dieser Schwefelsäurereste und die Umwandlung der im Gel enthaltenen Pektinsäure in saures Natriumpektinat (Pektin) geschah folgendermaßen: Das Gel wurde in 3.704.kg einer Neutralisationsfiüssigkeit aus 13,76 kg Sodaasche, 2.581 kg Methanol und 1.105 kg Wasser aufgeschlämmt und 30 Minuten lang gerührt. Die Aufschlämmung wurde dann auf ein Schwingsieb gepumpt und von der Flüssigkeit befreit.
  • Das feuchte Pektingel wurde in einen Vakuumtrommeltrockner überführt und darin vom Methanol befreit und auf einen Feuchtigkeitsgehalt von etwa 10,' gebracht. Das so getrocknete Pektin wurde schließlich in einer Hammermühle pulverisiert.
  • Bei den vorstehend beschriebenen Beispielen wurden Methylierungsmittel und Neutralisationsflüssigkeit für jeden Methylierungsansatz frisch bereitet. Die Waschflüssigkeiten be-Stunden aus der im Gegenstrom verwendeten, in einem frtiheren Ansatz verbrauchten Methylierungsflüssigkeit, die im Gegenstrom, d.h. zuerst für die zweite Waschstufe, angewandt wurde, während als erste Waschflüssigkeit die mit der bei der ersten Stufe abgezogene, verbrauchte zweite Waschflüssigkeit diente. In ähnlicher Weise bestand die vierte Waschflüssigkeit aus der Neutralisationsflüssigkeit eines früheren Ansatzes usw.
  • Das so gewonnene Pektin kann als Trockengemisch aus hauptsächlich Pektin,' essbare Säure und Zucker folgender Zusainmensetzung - in Gew. - verwendet werden: 4,77% Pektin (74 Mg., 10% Feuchtigkeit), 7,08% wasserfreie Citronensäure und 88,19% hydratisierte Dextrose. Der tatsächliche Pektingehalt wird bestimmt aus der Gemischmenge, die ihm bei einem Gelee mit einem pH-Wert von 3,15 und einem Gehalt an 62,5% Feststoffen und normalen Fruchtsalzen und -säuren den Gütegrad 13,0 erteilt. Dieses Trockengemisch löst sich bei Zugabe zu Fruchtsaft oder Fruchtbrei, anschließendem Kochen und Zugabe einer bestimmten, sich in der kochenden Lösung auflösenden Zuckermenge vollständig auf, so daß die Lösung anschließend in Behälter gegossen werden kann und darin geliert. Das in dieser Trockenmischung vorhandene Pektin ermöglicht die Verwendung von weniger Pektin und essbarer Säuren als früher, besitzt höhere Güte- und Lagerbeständigkeit und liefert im Vergleich zu früheren Pektinen Marmeladen und Gelees von höherer durchschnittlicher Festigkeit und Einheitlichkeit bezüglich Festigkeit und Verfestigungszeit innerhalb eines breiteren pH-Bereichs, nämlich zwischen etwa. 2,9 und 3,3.
  • Obwohl die vorangegangenen Beispiele hauptsächlich die Gewinnung einer Pektingelausfällung mit Hilfe eines metallischen Fällungsmitte-Is behandeln, umfaßt die- Erfindung im weitesten Umfang auch die Ausfällung eines wasserhaltigen Pektins mit anderen Mitteln als mit einem Metall-, z.B.
  • Aluminiumsalz. Man kann also beispielsweise nach den in den amerikanischen Patentschriften 2 392 854, 2 703 758 und 2 703 759 beschriebenen Vorschriften mit Metall oder gemäß amerikanischer Patentschrift 2 478 170 mit Alkohol oder Aceton als Fällmittel a.rbeiten und das entstandene wasserhaltige Pektingel dann in derselben Weise, wie sie weiter oben in Bezug auf die Metallfällung angegeben wurde, methylieren.
  • Wenn auch dic Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens am stärksten bei Verwendung von pektinhaltigem Ausgangsmaterial mit einem Mg. unter 72, also bei Pektinen mit verhältnismäßig schwachem Geliervermögen, hervortraten, kann man auch mit anderen Pektinen mit über 72 liegendem Mg. arbeiten. In all diesen Fällen kann die Methylierung je nach der endgültigen Handelsform des Pektins so hoch wie erforderlich getrieben werden. Pektine mit einem Mg. über 72 entmethylieren zwar bei der Lagerung, gewinnen aber ähnlich wie Pektine von niedrigerem Ausgangs-Mg. an Güte.
  • Die Erfindung umfaßt deshalb auch die Methylierung solcher Oitruspektinformen, die einen hohen Ausgangs-Mg. über 72 besitzen, entweder durch ein Fällmittel oder einen Alkohol.
  • Die vorstehenden Beispiele sollen nur zur Erläuterung der Erfindung dienen, ohne sie zu beschrnken.

Claims (9)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Methylierung von Pektin durch Behandeln mit angesäuerter Methanollösung, dadurch gekennzeichnet, daß man ein ausgefällt es Pektingel mit einem Methylierungsgrad (Mg.) unter 72 direkt unter solchen Säure und Methanolkonzentrationsbedingungen in angesäuertes Methanol einbringt, daß der Mg. während der ersten Stunde der Methylierung um nicht mehr als 10 Punkte zunimmt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verfahrensbedingungen so wahrt, daß der lit, Anstieg bei Pektinen mit einem Ausgangs-Mg. von 60 bzw.
    65 bzw. 70 in der ersten Stunde nicht mehr als 8,3 bzw.
    7,1 bzw. 6,2 und vorzugsweise nicht mehr als 4,3 bzw.
    2,6 bzw. 1,9 Punkte beträgt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Methylierungsgrad des Endprodukts 8i bis 82 beträgt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch t und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Pektingel in der Weise herstellt, daß man zunächst aus pektinhaltiger Flüssigkeit mit Hilfe eines metallischen Fällmittels ein Gelgerinnsel ausfällt und dieses dann auf einen Feststoffgehalt von 6 bis 15% des Gelgerinnselgewichts abpreßt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das ausgepreßte Gelgerinnsel zerstückelt wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Gelteilchen vor ihrer Methylierung mit einer sauren Methanollösung gewaschen werden.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man mit durch Schwefelsäure angesäuertem wässrigen Methanol als Waschflüssigkeit arbeitet, wobei das Gewichtsverhältni's von Wasser zur Summe aus Methanol und Wasser 0,050 bis 0,260 und vorzugsweise 0,132 bis 0s176 und die Säurekonzentration 4,5 bis 17,0 und vorzugsweise 8,9 bis 11,9 Gew.-% und die Temperatur der Lösung 100 bis 38°C und vorzugsweise 27°C beträgt.
  8. 8. Verfähren nach Anspruch 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als metallisches Fällmittel Aluminium vorzugsweise zusammen mit"'K'upf er verwendet wird.
  9. 9. Methyliertes Pektin mit verbesserten Geleebildungseigenschaften, welches durch die Methylierung nicht depolymerisiert ist und einen höheren Gelierungsgrad sowie höheren optimalen Gelee-pH-Wert als natürliche Pektine von entsprechendem Methylierungsgrad aufweist und durch direktes Einbringen eines ausgefällten Pektingels in angesäuerte Methanollösung bei derart milden Säure- und Methanolkonzentrations- sowie Temperaturbedingungen hergestellt wurde, daß der Methylierungsgrad während der ersten Stunde der Methylierung um nicht mehr als 10 Punkte zunahm, wobei die Lösung ein lfila. sser-Wasser plus Methanol-Gewichtsverhältnis zwischen 0,050 und 0,260, vorzugsweise zwischen 0,132 und 0,176, eine Säurekonzentration von 4,5 bis 17,0 Gew.-%, vorzugsweise 8,9 bis 11,9 Gew.-, sowie eine Temperatur von 10,0 bis 27,8°, vorzugsweise von 26,7°C, aufwies.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107353359A (zh) * 2017-08-01 2017-11-17 江南大学 一种果胶的酯化方法

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CN107353359A (zh) * 2017-08-01 2017-11-17 江南大学 一种果胶的酯化方法

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