DE1443403B - N-Cyclopropyl-1-aminoindan-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
N-Cyclopropyl-1-aminoindan-Derivate und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
- Publication number
- DE1443403B DE1443403B DE1443403B DE 1443403 B DE1443403 B DE 1443403B DE 1443403 B DE1443403 B DE 1443403B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- general formula
- cyclopropyl
- substituted
- aminoindanes
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- MTEKEZBZHMHEHF-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine Chemical class C1CC1NC1C2=CC=CC=C2CC1 MTEKEZBZHMHEHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- -1 N-substituted 1 - amino indane Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 102000010909 EC 1.4.3.4 Human genes 0.000 claims description 3
- 108010062431 EC 1.4.3.4 Proteins 0.000 claims description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N Methyl radical Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000002908 adrenolytic Effects 0.000 claims 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003368 psychostimulant agent Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AELCINSCMGFISI-DTWKUNHWSA-N (1R,2S)-2-phenylcyclopropan-1-amine Chemical compound N[C@@H]1C[C@H]1C1=CC=CC=C1 AELCINSCMGFISI-DTWKUNHWSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJEVHMGJSYVQBQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1H-inden-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)CCC2=C1 XJEVHMGJSYVQBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZGMFITYAJIDHR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)N)CCC2=C1 DZGMFITYAJIDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- BFAYROPBDTXKIF-UHFFFAOYSA-N Cl.C1(CC1)NC1CCC2=CC=CC=C12 Chemical compound Cl.C1(CC1)NC1CCC2=CC=CC=C12 BFAYROPBDTXKIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L MgCl2 Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003741 tranylcypromine Drugs 0.000 description 2
- WLJXUWKOEVKMGD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3-dihydro-1H-indene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)CCC2=C1 WLJXUWKOEVKMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N Indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQVKAURKXXOCG-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropylformamide Chemical compound O=CNC1CC1 AWQVKAURKXXOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108020005203 Oxidases Proteins 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N Phenylpropanoic acid Chemical class OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- LKXYJYDRLBPHRS-UHFFFAOYSA-N bromocyclopropane Chemical class BrC1CC1 LKXYJYDRLBPHRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- SIIJRCRHAIMFNT-UHFFFAOYSA-N cyclopropanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1CC1 SIIJRCRHAIMFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008024 pharmaceutical diluent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
X-R4
(VII)
worin R4 für eine Methylgruppe steht, wenn
R3 gleich R1 ist, oder R4 für R1 steht, wenn R3
für eine Methylgruppe steht, und X die abspaltbare Gruppe des Alkylierungsmittels bedeutet,
unter Abspaltung von 1 Mol HX kondensiert wird und
d) die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in Salze von
Säuren übergeführt werden.
(I)
in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
HCO-NH-R1 (III)
worin R1 die genannte Bedeutung hat, umgesetzt
und das erhaltene 1-Indanformamid einer sauren oder alkalischen Hydrolyse unterworfen
wird oder
b) ein 1-Halogenindan der allgemeinen Formel in der R1 einen Cyclopropylrest und R2 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet, sowie ihre Salze mit Säuren.
b) ein 1-Halogenindan der allgemeinen Formel in der R1 einen Cyclopropylrest und R2 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet, sowie ihre Salze mit Säuren.
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Herstellen dieser N-substituierten 1-Aminoindane der Formel I
ist dadurch gekennzeichnet, daß
a) ein 1-Indanon der allgemeinen Formel
(IV)
worin X für ein Halogenatom steht, in an sich bekannter Weise mit einem Amin der
allgemeinen Formel
H2N-R1 (V)
worin R1 die genannte Bedeutung hat, kondensiert
wird oder
c) ein 1-Aminoindan der allgemeinen Formel
c) ein 1-Aminoindan der allgemeinen Formel
(VI)
worin R3 für eine Methylgruppe oder für R1
steht, in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
HCO-NH-R1 (III)
worin R1 die genannte Bedeutung hat, umgesetzt
und das erhaltene 1-Indanformamid einer sauren oder alkalischen Hydrolyse unterworfen wird oder
b) ein 1-Halogenindan der allgemeinen Formel
worin X für ein Halogenatom steht, in an sich bekannter Weise mit einem Amin der allgemeinen
Formel
H2N-R1 (V)
worin R1 die genannte Bedeutung hat, kondensiert
wird oder
c) ein 1-Aminoindan der allgemeinen Formel
c) ein 1-Aminoindan der allgemeinen Formel
(VI)
worin R3 für eine Methylgruppe oder für R1 steht,
in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
X-R4 (VII)
worin R4 für eine Methylgruppe steht, wenn R3
gleich R1 ist, oder R4 für R1 steht, wenn R3 für
eine Methylgruppe steht, und X die abspaltbare Gruppe des Alkylierungsmittels bedeutet, unter
Abspaltung von 1 Mol HX kondensiert wird und
d) die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in Salze von Säuren
übergeführt werden.
Die Herstellung der Salze kann dadurch erfolgen, daß die freien Basen der allgemeinen Formel I mit der
ausgewählten Säure in an sich bekannter Weise umgesetzt werden. Beispielsweise kann die Herstellung
der Hydrochloride durch Umsetzen der Basen mit ätherischer Salzsäure erfolgen.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten 1-Indanone
der Formel II können durch katalytische Reduktion der entsprechenden Zimtsäuren und Cyclisieren
der erhaltenen Hydrozimtsäuren mit Thionylchlorid und Aluminiumchlorid gemäß »Organic Reactions«,
Bd. II, S. 114, hergestellt werden.
Wenn die Verbindungen der Formel I durch Kondensation eines 1-Halogenindans der allgemeinen
Formel IV mit einem Amin der Formel V unter Abspaltung von 1 Mol Halogenwasserstoff hergestellt
werden, so ist es vorteilhaft, das Amin der Formel V im Überschuß zu verwenden oder einen Protonen-Akzeptor,
beispielsweise eine organische Base, wie ' Pyridin, zuzusetzen. Geeignete Mittel zum Einführen
der Methyl- bzw. der Cyclopropylgruppe sind die entsprechenden Methyl- oder Cyclopropylbromide,
-jodide, -sulfate, -benzolsulfonate oder -p-toluolsulfonate.
Die Reaktionen werden vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel, wie Äther, Benzol, Toluol
oder Dioxan, durchgeführt.
Die Einführung eines zweiten Substituenten (Methylbzw. Cyclopropylrest) in die bereits monosubstituierte
Aminogruppe kann beispielsweise durch Umsetzung
der Aminoverbindung mit einer Halogenälkylverbindung erfolgen. Diese Umsetzung erfolgt zweckmäßig
in einem inerten Lösungsmittel, wie Äther, Benzol, Toluol oder Dioxan, und in Gegenwart eines Protonenakzeptors.
Als Protonenakzeptor kann hier vorteilhaft ein Überschuß der Aminoverbindung oder eine zusätzliche
anorganische Base, wie ein Alkalimetallhydroxyd, ein Alkalimetallamid oder ein Alkalimetallhydrid,
verwendet werden.
Es wurde bereits erwähnt, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine gute Aktivität als
Inhibitoren der Monoamino-Oxydase besitzen. Gemäß der vorliegenden Erfindung kann im tierischen
Körper die Wirkung des Monoamin-Oxydase-Enzyms unterdrückt werden, indem eine genügende, jedoch
nicht toxische Dosis einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder eines Salzes einer solchen Verbindung
mit einer pharmazeutisch annehmbaren Säure verabreicht wird.
Für die therapeutische Verwendung können die Verbindungen gemäß der Erfindung nach an sich
bekannten pharmazeutischen Methoden zu Präparaten verarbeitet werden, die eine Verbindung der
allgemeinen Formel I oder ein entsprechendes Salz als Wirkstoff und einen pharmazeutischen Träger für
den Wirkstoff enthalten. Der pharmazeutische Träger kann beispielsweise ein oral einführbarer Behälter
für den Wirkstoff sein, beispielsweise eine harte oder weiche Gelatinekapsel, als Trägerstoff kann auch ein
pharmazeutisches Verdünnungs- oder Verschnittmittel dienen, das im Gemisch mit dem Wirkstoff angewendet
wird.
Die pharmazeutische Zubereitung kann auf orale, parenterale oder rectale Verabreichung eingestellt
sein. In der klinischen Praxis sollen die Verbindungen gemäß der Erfindung aber vorzugsweise oral verabreicht
werden.
Für die klinische Verwendung werden die pharmazeutischen Zubereitungen vorzugsweise in eine Form
gebracht, die eine Dosiseinheit für die betreffende Verabreichungsmethode enthält. Beispielsweise kann
die Dosiseinheit 10 bis 100, vorzugsweise 25 bis 60 mg des Wirkstoffs enthalten. Die Dosiseinheit kann 2- bis
4mal täglich je nach der Verfassung des Patienten verabreicht werden.
Ein Gemisch von 1-Chlorindan (13,42 g, 0,088 ml)
und Cyclopropylamin (10 g, 0,176 ml) wird auf dem Wasserbad 4 /2 Stunden erhitzt. Hierbei bilden sich
zwei Schichten; die untere Schicht wird nach Abkühlen fest. Petroläther, Kp. 40 bis 600C (100 ml) wird zugesetzt,
das feste Cyclopropylamin-Hydrochlorid abfiltriert und der Petroläther vom Filtrat abgedampft.
Der sich ergebende Rückstand wird in Äther (30 ml) gelöst und mit verdünnter Salzsäure (5 N) extrahiert.
In dieser Stufe bildet sich ein weißer kristalliner Niederschlag, der abfiltriert und aus Isopropanol
umkristallisiert wird. Dadurch wird das N-Cyclopropyl-l-aminoindan-Hydrochlorid,
F. 189 bis 190° C (4,8 g) erhalten. Die abgetrennte saure Schicht wird
durch Zusetzen von 5 N-Natronlauge alkalisch gemacht
und das basische öl mit Äther extrahiert. Nach Zufügung von ätherischer Salzsäure zu dem getrockneten
ätherischen Extrakt fallt das N-Cyclopropyl-1-aminoindan-Hydrochlorid
in Form von farblosen Kristallen, F. 181 bis 182° C, nach Umkristallisieren
aus Isopropanol aus (2,8 g). Gesamtausbeute 7,6 g.
C19H11=NHCl:
Gefunden
berechnet
berechnet
C 69,02, H 7,76, N 6,73, Cl 17,2%; C 68,73, H 7,69, N 6,68, Cl 16,90%.
Eine Mischung von 1-Indanon (43 g, 0,3 Mol),
N-Cyclopropylformamid (100 g, 1,2MoI), Ameisensäure
(17,3 ml einer 80%igen wäßrigen Lösung, 0,3 Mol), pulverisiertes Glas (1 g) und wasserfreies
Magnesiumchlorid (4,4 g, 0,046 Mol) wurde 1 Stunde lang auf 120 bis 130° C erhitzt. Das bei der Reaktion
entstehende Wasser wurde abdestillieren gelassen. Die Temperatur wurde 1 Stunde lang auf 170° C und
schließlich l/2 Stunde lang auf 2000C erhöht. Zu der
abgekühlten Mischung wurde konzentrierte Salzsäure (50 ml) gegeben, und die Lösung wurde 172 Stunden
lang am Rückfluß erhitzt. Nach Verdünnen mit kaltem Wasser (250 ml) wurde die Lösung durch Zugabe von
5 N-Natriumhydroxid alkalisch gemacht und mit Äther extrahiert. Die Destillation des getrockneten
Ätherextraktes ergab 1 - (n - Formyl - N - cyclopropylamino)-indan.
Eine Mischung des !-(N-Formyl-N-cyclopropylamino)-indan
(25 g), Kaliumhydroxid (10,5 g), Wasser (4 ml) und Äthanol (100 ml) wurde 5 Stunden lang am
Rückfluß erhitzt. Nach Verdünnen mit kaltem Wasser (300 ml) wurde die Mischung mit 'Äther extrahiert,
und die Ätherextrakte wurden mit 2N-Salzsäure gewaschen. Die sauren Waschlaugen wurden mit
5 N-Natriumhydroxid alkalisch gemacht, mit Äther extrahiert, und die Ätherextrakte wurden getrocknet
und destilliert, wobei N-Cyclopropyl-1-aminoindan,
Kp. 182 bis 184°C/20mm, erhalten wurde. Die
Zugabe von ätherischem Chlorwasserstoff ergab das Hydrochlorid F. 181 bis 184°C.
Vergleichsversuch
Um die vorteilhaften Wirkungen einer erfindungsgemäßen Verbindung gegenüber einem anerkannt gut
wirksamen Inhibitor für Monoaminooxydase aufzuzeigen, wurde ein Vergleichsversuch mit trans-2-Phenylcyclopropylamin
(Tranylcypromin) durchgeführt. Der Versuch wurde nach der In-vitro-Methode von
Weiß bach et al, J. Biol. Chem. 235, 1160 (1960)
durchgeführt. Dabei wurden folgende Ergebnisse erzielt:
| Verbindung | 0,3 x 10~6 0,1 x 10~6 |
LD50 |
| Tranylcypromin... Gemäß Erfindung :■■ |
32 mg/kg 200 mg/kg |
|
Claims (2)
1. N-substituierte 1 - Amino indane der allgemeinen Formel
(I)
Es wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß gewisse N-substituierte 1-Aminoindane als Inhibitoren für die
Monoaminoxidase im tierischen Körper wirken und außerdem eine adrenolytische Wirksamkeit besitzen.
Diese Produkte sind daher als Mittel gegen Depressionen bzw. als Psychostimulantien wertvoll und können
auch in der Behandlung von Erkrankungen des kardiovasculären Systems verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung sind somit neue, N-substituierte 1-Aminoindane der allgemeinen Formel
in der R1 einen Cyclopropylrest und R2 ein Wasserstoffatom
oder einen Methylrest bedeutet, sowie ihre Salze mit Säuren.
2. Verfahren zum Herstellen von N-substituierten 1-Aminoindanen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß
a) ein 1-Indanon der allgemeinen Formel
(H)
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1443599A1 (de) | Ungesaettigte Amine | |
| DE3212682A1 (de) | Substituierte cyclobutane, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zubereitungen, welche diese verbindungen enthalten | |
| DE2461604C2 (de) | ||
| DE2143204C3 (de) | N-Fluoralkyl-phenylisopropylamin-Derivate und deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel auf deren Basis | |
| DE2461860C2 (de) | ||
| DE1275069B (de) | 1-(3', 5'-Dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminoalkane und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2047658C3 (de) | 2-Styryl- und 2-Phenyläthinylbenzylaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE1620198C3 (de) | 5H-Benz eckige Klammer auf f eckige Klammer zu 2,5-oxazocine oder Benz eckige Klammer auf g eckige Klammer zu 2,6-oxazonine, ihre Salze und Arzneimittel | |
| DE1080563B (de) | Verfahren zur Herstellung diquaternaerer Salze von Alkylendiaminen | |
| AT368130B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 9-aminoalkyl- fluorenen und von deren salzen | |
| DE1470194C3 (de) | 1,3,3-trisubstituierte 4-0mega-(Aminoalkyl) -2-pyrrolidinone und-2-thiopyrrolidinone | |
| DE1443403C (de) | N Cyclopropyl 1 aminoindan Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1568762A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Cyclohexylaminen | |
| DE1443403B (de) | N-Cyclopropyl-1-aminoindan-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2061864C3 (de) | Acylderivate von substituierten Bis-Arylalkylaminen | |
| DE1141996B (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen sekundaeren Aminen | |
| DE2106620C3 (de) | ureidobenzylalkohole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2833892A1 (de) | 12h-dibenzo eckige klammer auf d,g eckige klammer zu eckige klammer auf 1,3,6 eckige klammer zu dioxazocinderivate, solche enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben | |
| DE2000775B2 (de) | Substituierte 1,2,3,4-Tetrahydrobenzothieno [23-c] pyridin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitung, die diese Verbindungen enthält | |
| DE2560602C2 (de) | Sauerstoffhaltige Diarylamidine | |
| DE2311067C2 (de) | Diphenylmethoxyäthylamine, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Diphenylmethoxyäthylaminen bei der Bekämpfung der Parkinson-Krankheit | |
| DE2313625C2 (de) | α-(Aminoalkyl)-4-hydroxy-3-(methylsulfonylmethyl)-benzylalkohole, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE946058C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoindanen | |
| DE1962149A1 (de) | Organische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DD149664A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1'-biphenyl-2-yl-alkylamin-derivaten |