DE1420761A1 - Haertungsmittel fuer Epoxidharze - Google Patents

Haertungsmittel fuer Epoxidharze

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Description

Patentabteilung
Dr.Ws/Vt/P. 456
Härtungsmittel für Epoxidharze
Zur Herstellung von Kunststoffen, die "bekanntlich einen "breiten Anwendungsbereich, z.B. als Lackgrund stoffe, als Gieß- und Xaminierharze, Klebstoffe u.«a«m« gefunden haben, benutzt man vielfach das Prinzip, zunächst zwei Komponenten herzustellen, die erst kurz vor der Verarbeitung zusammengebracht werden und durch die dann einsetzende Reaktion dem Kunststoff während oder nach seiner Verarbeitung die gewünschten Bigenschaften. in Bezug auf löslichkeit, lließbarkeit oder Zähigkeit und Härte erteilen.
So wurden z, B· Epoxidharze in großem Umfang durch Zusatz von Polyaminen als zweite Komponente gehärtet. Solche bekannten Polyaminhäfter weisen einen verhältnismäßig hohen Dampfdruck auf und sind statk hautreizend« Bei größeren Ansätzen tritt außerdem die sehr hohe Wärmetönung unangenehm in Erscheinung. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß'die Gußstücke sowie Überzüge aus diesem System hohe Sprödigkeit aufweisen.
Man benutzt für die Kombination mit Epoxidharzen auch bereits solche Komponenten, bei denen diese Nachteile nicht auftreten. Es handelt sich hierbei um freie Aminogruppen enthaltende Polyamide, welche auch Polyaminoamide genannt werden, von dimeren !Fettsäuren, die durch Umsatz von Polyalkylenpolyaminen mit"dimeren Fettsäuren gewonnen werden können« Bei diesem Zweistoff system, das heute bereits vielfach mit gutem Erfolg angewendet wird, besteht aber ein Nachteil darin, daß seine Aushärtung für manche Anwendungsgebiete nicht schnell genug vor sich geht·
Die erf indungsgemäßen neuen Härtungsmittel für Epoxidharze bestehen aus freie Aminogruppen enthaltenden Polyamiden, die gegebenenfalls auch. Imidazolinringe enthalten können, dadurch
800902/0825 1^0 0^iNAt. -.2-
gekennzeichnet, daß die freie Aminogruppen enthaltenden Polyamide auf solchen Di- und Tricarbonsäuren basieren, die durch Addition von α,β-ungesättigten, ein- und mehrwertigen Carbonsäuren oder von deren Anhydriden oder von deren Estern, gegebenenfalls auch von entsprechenden Oxy carbonsäur en, die bei der Reaktion dehydratisieren, an Olefine oder ungesättigten · höher-molekularen fettsäuren oder deren Estern herstellbar sind·
Die erfindungsgemäßen freien Aminogruppen enthaltenden Polyamide der Di- und !Tricarbonsäuren zeichnen sich dadurch aus, daß sie weder toxisch noch flüchtig sind, daß sie mit Epoxidharzen flexible Produkte mit sehr hohem Härtegrad, Überzüge mit guter Haftung und hohem ßlanz sowie Verklebungen mit hoher Zerreißfestigkeit ergeben· Die ausgehärteten Massen und Überzüge sind widerstandsfähig gegen Chemikalien und organische Lösungsmittel· Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Härter dadurch aus, daß sie mit den Epoxidharzen gut verträglich sind, in sehr kurzer Zeit klebfrei werden und hohe Kugeldruckhärten erreichen.
Aufgrund der Erfahrungen mit Polyamiden von, dimeren Fettsäuren war es nicht zu erwarten, daß die Aushärtung der erfindungsgemäßen Produkte mit Epoxidharzen schneller erfolgen würde, es war ebensowenig vorauszusehen, daß ein so hoher Grad an Flexibilität erreicht werden würde·
Die Verwendbarkeit der Härter auf der erfindungsgemäßen Basis beschränkt sich nicht auf eine bestimmte Epoxidkomponente, sondern es lassen siefi, fast alle auf dem Markt befindlichen Epoxid-Harztypen und auch noch andere Harze zu brauchbaren Kunstharzen kombinieren. Die optimalen Eigenschaften lassen sich insbesondere mit den Epoxidharzen auf Basis Bisphenol-A-Digly— cidyläther und Grlycidyläther von sauer kondensierten Phenolformaldehydharzen erzielen. So geben z. B. ffießlinge aus-dem freie Aminogruppen enthaltenden Polyamid laut Beispiel 5/6 föl^ gende Kugeldruckhärten und Pendelschlagzähigkeiten:
809902/0825 BADOR1GiNAL -3-
Kü^eldruclmärte
1.· I3inphenol-A-Diglyeidyl~ ? ■ o
. ächcr .■■_.-■· 1 400 kg/ccr " 35-50 kg ..cs/cn''.
2. G-lycidyläthor von sauer
kondensierten Phenolformaldehydharz 3n 2 OpO kg/em^ · 35-40 kg ·. cs/cn
Die Überzüge, auf Schwarsblech hergestellt und bei 120° C 2Ω Minuten gehärtet, weisen eine Jirichsen-iDiefung von 8*7 mn auf und haben dabei eine Buchholzhärte von 103 und eine Bleistifthärte von 5 H.
Zur Erklärung der erfindungsgemäß zu verwendenden freie Aminogruppen enthaltenden Polyamide werden in folgendem deren Herstellungsmögliehkeiten und die Ausgangsstoffe dafür beschrieben, wobei an dieser Stelle jedoch kein Schutz für die beschriebenen Herstellungsverfahren beansprucht wird.
Die Di— und Iricarbonsäuren für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Härtungsmittel sind ze B. zugänglich durch die Addition von ungesättigten Carbonsäuren, die eine cc-stänäige Doppelbindung enthalten an Olefine.
Als α-ständig ungesättigte Carbonsäuresubstituenten koiasien bei diesen Reaktionen, für die hier kein öchutz beansprucht wird, z. B. in Präge: Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, fumarsäure, Crotonsäure oder entsprechende Oxycarbonsäuren, die bei der .Reaktion dehydratisieren, z. B. Apfelsäure sowie deren Ester»
Als olefinische.Reaktionspartner sind geeignet: ungesättigte höhermolekulare Fettsäuren oder üster, z. B. Ölsäure, iiiiol-.säure, ungesättigte Polymerisationsprodukte aus Olefinen, s. B. Diisobutylen, Sriisobutylen, 2-Methylpenten, 2-Kethyloctaeii usvf.
Eigenschaften der erfindungsgeiaäß eu verv/endenden Verbindungen-ist es niclit von Bedeutung, in welcher btelluiig die Substitution vor sich geht. Im PaIlG der Substitution von
BAD ORIGINAL
809902/0825 > '
"1[ 1420781
ülßliurc nit Ilaleinsäure erhält man boispielsueice oin ius csi 0-9 xmä G-IQ substituierte Produkte, wobei die bindung un Gin Kohlenstoffatom weitcrwundert. Bei άβια Olefinen erfolgt dio Substitution in Allyl-Steilung·
Als Polyallyl enpolysiaine für die hier nicht "beanspruchte Herstellung der erfindungs^enäß 2u v_erwoa,<lonctea Steife können z, verwendet verden: Äthylendiömnf MätiijXontriiiiiin» JDriätä^lc-ntctraain, 2eüraätliylenpöntarain, sowie Propylenaiiiainj I)ipro;?ylc.ntriamiii
DiG üasetsunj von Carbonsäuren,' deren Sster oder Anliydridan nit den Polyaminen erfoljt sv/eeksiIiBig bei. erhöiiter wobei pro Oarbosyl^Grappe Eiax« 1 Hol Polyaiain Trcr\-/enviet v/ird· Die normale Amidiertmg fahrt asa bei 140 - 200° C auDj mit besonderem·--Vorteil verwendet aan jedocli höhere Senperaturen. Uendet Ean Temperaturen von 280 - 500° C an, so erhält man Ira -y/esentliehen Isidasolin-Äinse.» die sich spektrogr&piiiseh nacliv/eisen lassen· Scr G-ehalt von erh.eblich.en Anteilen von diasen llebenproditkten mit Imidaaolinringen, die sogar den veitaus überwiegendQn Anteil darstellen können, setzt die Viskosität der Produkte herab und verbessert unter andereis die Värsiebeständigkeit der »it Epozyharaen erhältlichen Kunststoffe ·
He.rstallun^ dos Härters A * "■
850 Seile Olein %xnd 366 Seile ilalöinsäureanhydrid wurden unter Eühren 6 Stunden, auf 200Q Q erhitzt· liaeh dea Erkalten'^v/urdo . .dar. Ansatz sit Mfetnanol verestert und is?ie;üblich, aufgearbeitet. Mq Destillation ija.Vakuua erg&b 600 g eines bei 'K^ 242.'-; 250° 0-übersehenden Ss.t-ers; ;der VerseifunÄSsa&l- 400 "(berechnet 42ü -für Sriearbonsäureester)* · ' . " ""* s
44 Seile dos so hergüstcllton Ssters .wurden nit IJO 33iäthylentriaEiin veriaiselat und.3. Stunden unter Hühren im Stickstoffstroa auf 1^QQ Q erliitst, yabei liethanol-abdo.QtillJ-ci-i
- BAD ORIGINAL
Das Produkt ist ein Weichharz* hat eine Verseifungszahl 11· und eine Aiainzahl 44-5.
Herstellung des Härters B
88 !eile des wie in A hergestellten Esters wurden unter -Rühren" mit 88 Teilen Sriäthylentetramin 3 Stunden auf 180° C erhitzt, anschließend 1 Stunde im Vakuum "bei 150°' C. Das Produkt ist ein zähes Öl mit der Verseifungszahl 9 und der Aminzahl 5S0.
Herstellung des Härters G - -
50 Seile des wie in A hergestellten Esters \vurden unter Rühren • mit 10 .Seilen Setraäthylenpentaiain 2 Stunden auf 200° Ö erhitzt und anschließend 2 Stunden im Vakuum auf 160° C. Es entsteht ein öliges Produkt, mit der Aminzahl 602 und der Viskosität von 51 Poise (bei 60° C).
Herstellung des Härters 3>
88 Seile des wie in A hergestellen Esters wurden mit S8 Seilen Sriäthylentetramin unter Rühren auf 300° C- erhitzt, anschlieBend im Vakuum "bei 240° C Das Produkt hatte eine Verseifungszahl von 8, eine Aminzahl von 560 und eine Viskosität von 165 Poise.
Herstellung des Härters E
150 Seile Leinölfettsäuremethylester vnirden mit 50 Seilen Maleinsäureanhydrid 3 Stunden unter Stickstoffatmosphäre auf 230° C erhitzt. Das Reaktionsprodulct wurde nach Veresterung nit Methanol der Vakuumdestillation unterworfen.
30 Seile des bei Kp18 270 ~ 290° C destillierenden Sricarbonsäureesters wurden mit 30 Seilen Sriäthylentetramin 3 .Stunden- auf 180° C unter Stickstoff atmosphäre erhitzt* Das !Produkt hatte
eine Aminzahl 58Oi * ΒΑΛ
BAD
809902/0825
Beispiel 1
6 Teile des Härters B wurden mit 14 Seilen Epoxyharz (Typ Bisphenol-A-Grlyeidyläther) mit der Ep oxy zahl 0,52 vermischt und kalt ausgehärtet. Die Mischung ist nach 3 Stunden klebfrci und besitzt nach 16 Stunden etwa die Härte 800 kg/cm .
Beispiel 2
• 65-Seile einer 50 $igen Lösung eines Bisphenol-A-G-lycidyläthers der Epoxyzahl 0,2 in Xylol-Methylisobutyl-Keton 1. : und 11 Seile einer 50 folgen Lösung des Härters B in Xylol-Methylglykol 9 ·' 1 wurden mit 24 Seilen Lösungsmittel auf 100 Seile aufgefüllt. Hit dieser Lacklösung beschichtete Bleche v/urden in 20 Minuten bei 120° C eingebrannt. Sie aeigen eine Buchholzhärte 103, Eriehsen-Siefung von 8,7» Die G-ittersehnittprobe ergibt bei Zimmertemperatur und bei -5° C die Kennzahl 1, die Dornbiegeprobe um einen 1 mm Dorn zeigt auch bei -5° C keine Markierungen.
Beispiel 3 : . ·
Eine Mischung aus 3 Seilen des Härters B mit 7 Seilen eines stickstoffhai tagen Epoxyharzes (Epoxyzahl 0,52) ist in 2. Stunden klebfrei und zeigt nach 48 Stunden die Kugeldruckhärte 800 kg/cm2. ^ ^ .
Beispiel 4 ,,,
Eine in Pormen gegossene Mischung von 8 Seilen des Eärtcrs und 12 Seilen eines aliphatischen Grlycidyläthers mit der ' Epoxyzahl 0,62 ist nach 2 Stunden entformbar. Kugeldruckhärte nach 16 Stunden 1200 kg/cm2*
BAD I 8fl QQTlO/ ί)βθ Z
Beispiel 5
7 Teile des Härters D wurden nit 13 Teilen Bpo^yhars ( Bisphenol-A-Glycidjr.läther) mit der Ep oxy zahl. 0,52 vermischt und in Formen gegossen. Bas Harsgemisch war nach 3 Stunden klebfrei und die Formstücke hatten nach 16 Stunden eine Härte von 800 kg/cm, die nach weiteren 3 Tagen auf 1500 kg/cm" stieg. IXb Schlagzähigkeit wurden 35 *- 50 kg . eiü/cm ermittelt.
Gußstücke dieser Art wurden 4 Wochen bei 25° C in folgenden Chemikalien gelagert, dabei wurden folgende Gewichtssunahmen gefunden; ·
Gewichtszunahme . "
Salzsäure lO-f&ig ■. · If 5
¥asser 0,8
Sodäiösung 10 5$ig 0,7
Kochsalzlösung 3 ^ig 0,8
latriumhydroxyd 10 ^i'g 0,7
Beispiel 6
12 Teile des Härters Β vnirden mit 28 Seilen eines Glycidyläthers von sauer kondensierten Kienolformaldehydharsen (Spoxyaahl 0,57) vermischt und in formen gegossen« Bin Gießstüek:9 das 20 Kinuten bei 100° C ausgehärtet wurde;, seigt eine Kugeldruckhärte' von 2QQ0 kg/cm , ohne spröde si* sein, während ein Gießstüek, das bei Zimmertemperatur nach 1 1/2 Stunden klebfrei war, nach 5 Stunden eine Kugeldruckhärte von 600 kg/cm aufwies, .
Beispiel 7
6 Teile des Härters E wurden mit 14 Teilen eines Ipoxyharzes vom Typ Bisphenol--A-di-glyeidyläther (Epoxyvrert" 0,52} ver- · mischt und in formen gegossen. Das Gieß.harz war naeh 3 Stunden klebfrei. /
BAD ORIGINAL
ft ft Q Q fl.? / fVft O G

Claims (3)

SCHERING AG Dr.Ws/Vt/P. 436 g Patentansprüche
1. Härtungsmittel für Epoxidharze, "bestehend aus freie Aminogruppen enthaltenden Polyamiden, die gegebenenfalls auch Imidazolinringe enthalten können, dadurch gekennzeichnet, daß die freie Aminogruppen enthaltenden Polyamide auf solchen Di- und Tricarbonsäuren "basieren, die durch Addition von α,β-ungesättigten, ein- und mehrwertigen Carbonsäuren oder von deren Anhydriden oder von deren Estern, gegebenenfalls auch von entsprechenden Oxycarbonsäuren, die bei der Reaktion dehydratisieren, an Olefine oder ungesättigten höhermoiekularen Fettsäuren oder deren Estern herstellbar sind. .
2. Härtbare Harzmassen, bestehend aus Epoxidharzen und Härtungsmitteln gemäß Anspruch 1 und gegebenenfalls üblichen Zusätzen.
3. Verfahren zum Härten von Epoxidharzen mit Hilfe von freie Aminogruppen enthaltenden Polyamiden, die gegebenenfalls auch Imidazolinringe enthalten können, dadurch gekennzeichnet, daß die freie Aminogruppen enthaltenden Polyamide auf solchen Di- und Tricarbonsäuren basieren, die durch Addition von α,β-ungesättigten, ein— und mehrwertigen Carbonsäuren oder von deren Anhydriden oder von deren.Estern, gegebenenfalls auch von entsprechenden Oxycarbonsäuren, die bei der Reaktion dehydratisieren, an Olefine oder ungesättigten höhermolekularen Fettsäuren oder deren Estern herstellbar sind.
Kfcuo uriLCii^oii tAri. / § ί am. jl Hr. 1
BAD 809902/0825
DE19591420761 1959-07-25 1959-07-25 Verfahren zur herstellung von epoxidpolyaddukten Pending DE1420761B2 (de)

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DE3901279A1 (de) * 1989-01-18 1990-07-19 Hoechst Ag Verwendung von polyamidoaminen als haerter fuer epoxidharze und diese enthaltende haertbare mischungen

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