DE1301580B - Verfahren zur Herstellung einer plastischen, schwefelhaltigen Kunstharzmasse - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer plastischen, schwefelhaltigen KunstharzmasseInfo
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Description
Massen auf der Grundlage von Schwefel und Harz gebnisse werden erhalten, wenn das Polysulfid 1,5
sind bereits bekannt und werden für gewisse Zwecke bis 3 Schwefelatome pro Äquivalent des Metalls
verwendet, jedoch ist das Problem noch ungelöst, enthält, mit dem es verbunden ist.
wie man ein Material herstellen kann, das gegen Je nach den Bedingungen, unter denen das Kon-Abrieb und gegen chemische und atmosphärische 5 densationsprodukt hergestellt worden ist, kann das Einflüsse genügend widerstandsfähig ist, unter dem Material, das aus der Auflösung dieses Produkts in Einfluß einer mäßigen Erwärmung nicht zu stark geschmolzenem Schwefel resultiert, z.B. in Form erweicht, andererseits aber auch nicht in der Kälte einer homogenen, thermoplastischen Masse vorliegen, und bei Alterung brüchig wird. die sich bei 150° C verflüssigt.
wie man ein Material herstellen kann, das gegen Je nach den Bedingungen, unter denen das Kon-Abrieb und gegen chemische und atmosphärische 5 densationsprodukt hergestellt worden ist, kann das Einflüsse genügend widerstandsfähig ist, unter dem Material, das aus der Auflösung dieses Produkts in Einfluß einer mäßigen Erwärmung nicht zu stark geschmolzenem Schwefel resultiert, z.B. in Form erweicht, andererseits aber auch nicht in der Kälte einer homogenen, thermoplastischen Masse vorliegen, und bei Alterung brüchig wird. die sich bei 150° C verflüssigt.
Die Erfindung löst dieses Problem. Sie gestattet es, io Thermoplastische Massen werden erhalten, wenn
durch geeignete Dosierung von Schwefel und einem das Kondensationsprodukt von Halogenepoxyalkan
Kunstharz nach Wunsch ein mehr oder weniger wei- mit dem PolysuIfid und Schwefelwasserstoff bei Temches
oder hartes Material zu erzeugen, mit dem aus- peraturen von 50 bis IOO0 C, vorzugsweise zwischen
gezeichnete, widerstandsfähige Anstriche und Über- 60 und 90° C, hergestellt worden ist, und zwar unter
züge hergestellt werden können, namentlich auf 15 Verwendung von 1,5 bis 2 Mol Halogenepoxyalkan
Beton, Stein, Asphaltböden oder anderen ähnlichen pro Mol Polysulfid, vorzugsweise annähernd 2 Mol.
Materialien, insbesondere der für Straßenverkehrs- Unter diesen Bedingungen lösen sich die Kondenmarkierungen.
sationsprodukte in dem geschmolzenem Schwefel,
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur namentlich um 150° C, vollständig auf, und die geHerstellung
einer plastischen, schwefelhaltigen Kunst- 20 bildete Lösung bleibt stabil, d. h., es tritt keine Verharzmasse,
die dadurch gekennzeichnet ist, daß man festigung, Aushärtung oder Ausfällung nach einigen
ein Harz, das durch Kondensation eines Halogen- Stunden bei dieser Temperatur auf.
epoxyalkans mit einem Alkali- oder Erdalkalipoly- Besonders wertvolle thermoplastische Massen ersulfid sowie mit wenigstens 1 Mol Schwefelwasser- hält man aus Kondensationsprodukten, deren Molstoff je Mol Polysulfid bei 50 bis 100° C hergestellt 25 gewichte zwischen 600 und 3000, vorzugsweise zwiworden ist, mit geschmolzenem Schwefel umsetzt. sehen 650 und 2500, liegen. Diese Produkte sind
epoxyalkans mit einem Alkali- oder Erdalkalipoly- Besonders wertvolle thermoplastische Massen ersulfid sowie mit wenigstens 1 Mol Schwefelwasser- hält man aus Kondensationsprodukten, deren Molstoff je Mol Polysulfid bei 50 bis 100° C hergestellt 25 gewichte zwischen 600 und 3000, vorzugsweise zwiworden ist, mit geschmolzenem Schwefel umsetzt. sehen 650 und 2500, liegen. Diese Produkte sind
Dieses harzartige Kondensationsprodukt, das wie unter oder bei 100° C schmelzbar,
ein echter Weichmacher für Schwefel wirkt, kann in Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich auf allen Mengenverhältnissen verwendet werden. Jenach Olefinoxyde anwenden, in denen die Bindungen zum dem beabsichtigten Verwendungszweck kann man 30 Sauerstoff auch in anderen Stellungen als in a- oder beispielsweise 1 bis 99 Gewichtsprozent dieses Pro- ^-Stellung liegen, jedoch kommt diese Epoxystellung dukts dem Schwefel zusetzen. Im allgemeinen erhält in den technischen Produkten am häufigsten vor. man die besten Ergebnisse, wenn man 2 bis 80 Ge- Ferner braucht die Epoxy-Gruppe nicht notwendigerwichtsteile des Kondensationsprodukts mit 98 bis weise am Kettenende zu liegen.
20 Teilen Schwefel und vorzugsweise 10 bis 50 Teile 35 Auch ist die Position des Halogens oder der Halodes Kondensationsprodukts mit 90 bis 50 Teilen gene in der aliphatischen Kette des Epoxyds nicht Schwefel umsetzt. auf die ^-Stellung zu dem Kohlenstoffatom be-
ein echter Weichmacher für Schwefel wirkt, kann in Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich auf allen Mengenverhältnissen verwendet werden. Jenach Olefinoxyde anwenden, in denen die Bindungen zum dem beabsichtigten Verwendungszweck kann man 30 Sauerstoff auch in anderen Stellungen als in a- oder beispielsweise 1 bis 99 Gewichtsprozent dieses Pro- ^-Stellung liegen, jedoch kommt diese Epoxystellung dukts dem Schwefel zusetzen. Im allgemeinen erhält in den technischen Produkten am häufigsten vor. man die besten Ergebnisse, wenn man 2 bis 80 Ge- Ferner braucht die Epoxy-Gruppe nicht notwendigerwichtsteile des Kondensationsprodukts mit 98 bis weise am Kettenende zu liegen.
20 Teilen Schwefel und vorzugsweise 10 bis 50 Teile 35 Auch ist die Position des Halogens oder der Halodes Kondensationsprodukts mit 90 bis 50 Teilen gene in der aliphatischen Kette des Epoxyds nicht Schwefel umsetzt. auf die ^-Stellung zu dem Kohlenstoffatom be-
Die Herstellung des Materials erfolgt durch homo- schränkt, welches den Sauerstoff trägt. Bevorzugt
gene Vermischung des Kondensationsprodukts mit zu verwendende Halogenepoxyalkane für die Herdem
geschmolzenen Schwefel bei einer Temperatur 4° stellung der Kondensationsprodukte sind I-Chlorzwischen
120 und 250° C und vorzugsweise zwischen 5,6-epoxy-hexan, l-ChIor-4,5-epoxy-pentan, I-Chlor-140
und 160° C Temperaturen um 150° C sind be- 3,4-epoxy-butan, 2-Brom-3,4-epoxy-butan, I-Chlorsonders
zu empfehlen. 2,4-epoxy-butan und l-Chlor-2,3-epoxy-propan. Die
Es sind bereits verschiedene Kondensationspro- letztgenannte, unter der Bezeichnung EpichIorhydrin
dukte von Chlorepoxyalkanen, insbesondere von 45 bekannte Verbindung wird insbesondere verwendet.
Epichlorhydrin, mit Alkali- oder Erdalkalisulfiden Eine bevorzugte, besonders vorteilhafte Ausfüh-
oder -polysulfiden bekannt, beispielsweise aus den rungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht
französischen Patentschriften 677 431, 966 389. Diese darin, daß man zunächst eine genügend konzentrierte
bekannten Produkte sind jedoch in geschmolzenem Polysulfidlösung herstellt, indem man in einer wäß-Schwefel
unlöslich, während nach dem erfindungs- 50 rigen Lösung einer Base, z. B. NaOH oder KOH,
gemäßen Verfahren für die angestrebten Materialien Schwefel auslöst und gleichzeitig Schwefelwasserstoff
schwefellösliche Kondensationsprodukte verwendet absorbiert. Die Anteile der Reaktionsteilnehmer werwerden.
den derart berechnet, daß sich ein Polysulfid der
Schwefellösliche Kondensationsprodukte können Zusammensetzung Me2Sn (Me = Na, Κ) ergibt, worin
unter bestimmten Bedingungen hergestellt werden, 55 η einen Wert von 1,5 bis 3 hat. Diese PoIysuIfidnämlich
durch gleichzeitige Umsetzung von Schwefel- lösung wird dann auf eine Temperatur von 60 bis
wasserstoff und HalogenepoxyaIkanen mit einer wäß- 90° C erwärmt und mit 2 Mol Epichlorhydrin pro
rigen Lösung eines Alkali- oder Erdalkalipolysulfide, Mol Me.,S„ versetzt. Die Reaktionsmischung wird
wobei die Schwefelwasserstoffmenge wenigstens 1 Mol je nach der Temperatur 1 bis 3 Stunden warmpro
Mol Sulfid beträgt und die Reaktionstemperatur 60 gehalten, während weiterhin Schwefelwasserstoff in
zwischen Raumtemperatur und IOO0C liegt. Das sie eingeleitet wird, und zwar in einer solchen Menge,
Halogenepoxyalkan kann in einer Menge von etwa daß sich die Zusammensetzung insgesamt soweit wie
1,5 bis 2,5 Mol pro Mol Polysulfid eingesetzt werden. möglich dem Verhältnis
?.ei, der Herstellung der in geschmolzenem Schwefel ·, MeS . 2 Halogen-epoxyalkan: 1H0S
löslichen Kondensationsprodukte wird die wäßrige 65
Lösung von Alkali- oder Erdalkalipolysulfid, vor- nähert.
Lösung von Alkali- oder Erdalkalipolysulfid, vor- nähert.
zugsweise aus 1 bis 7 Mol Polysulfid pro Liter Wasser, Die Kondensationsprodukte haben einen Schwefelam
besten 3 bis 4 Mol, gebildet. Ausgezeichnete Er- gehalt von 40 bis 55, meistens 43 bis 53 Gewichts-
prozent, wenn sie aus l-Chlor-2,3-epoxy-propan und einem Alkalipolysulfid Me2Sn mit η = 1,5 bis 3 hergestellt
worden sind. Ihr Gehalt an SH beträgt gewöhnlich 3 bis 16%, je nach dem Molekulargewicht
des Produkts. Sie dürften der allgemeinen Formel
H-(S-CH2-CHOH-CH2-S)p-H
entsprechen, in der der Mittelwert von ρ 4 bis 24 ist.
Die Erfindung ist in den nachstehenden Beispielen näher erläutert.
Löslichkeitsprüfung
Bei den hier beschriebenen Untersuchungen wurde zur Bestimmung der Löslichkeit eines Kondensationsprodukts
in Schwefel der folgende Versuch durchgeführt:
Man vermsichte 15 g des zu untersuchenden Produkts mit 85 g Schwefel in einem Glasgefäß und
erhitzte die Mischung unter Rühren 1 Stunde auf 150° C Wenn sich das Produkt vollständig löste,
ohne einen Rückstand zu hinterlassen und ohne eine Niederschlagbildung in der Lösung hervorzurufen,
und wenn diese nach dem Vergießen im abgekühlten Zustand eine homogene Platte ergab, wurde das
Produkt als »schwefellöslich« bezeichnet. Im gegenteiligen Fall wurde es als unlöslich angesehen.
Eine Mischung aus 48 kg eines aus Natriumpolysulfid, l-ChIor-2,3-epoxypropan und H2S erhaltenen
Kondensationsprodukts (Molekulargewicht: 660) und 52 kg Schwefelpulver wurde hergestellt, indem man
das Produkt nach und nach zu dem geschmolzenem, auf 149 bis 151° C gehaltenen Schwefel hinzugab.
Nach 40 Minuten Rühren bei dieser Temperatur erhielt man eine homogene leicht gießbare Lösung,
die in der Kälte eine geschmeidige Masse ergab. Die Lösung wurde als Anstrich auf Betonwände aufgebracht.
Der so erhaltene Überzug haftete gut und widerstand den Einflüssen von Wetter und schwefligen
Abgasen.
90 kg pulverförmiger Schwefel wurden mit 10 kg eines aus Natriumpolysulfid, Epichlorhydrin und H2S
hergestellten Kondensationsprodukts (Molekulargewicht: 2500) vermischt, und das Ganze wurde unter
gutem Rühren auf 145° C erwärmt. Nach 70 Minuten war eine vollständig homogene Lösung entstanden,
die man zum Gießen von Straßenverkehrsmarkierungen direkt auf der bituminösen Straßendecke verwenden
kann. Die Markierungsstreifen hafteten gut auf dem Bitumen. Während einer praktischen Erprobung
konnte nach 13 Monaten keine Veränderung der Markierungen festgestellt werden.
Zu 8 kg eines im geschmolzenen Kondensationsprodukts ähnlicher Zusammensetzung, wie es im
Beispiel 1 verwendet wurde, gab man 2 kg Schwefel hinzu und erhitzte die Mischung unter Rühren auf
eine Temperatur zwischen 125 und 135° C, bis eine vollständige Homogenisation erreicht war. Die so
gebildete Flüssgikeit wurde zum Imprägnieren der Oberfläche einer Mauer aus porösen Ziegelsteinen
verwendet. Die durch diese Imprägnierung geschützte Mauer widerstand gut den Witterungseinflüssen, einer
von Schwefeldioxyd verunreinigten Atmosphäre und
der Feuchtigkeit. Die Stoßfestigkeit des Überzuges wurde beträchtlich erhöht, wenn man ihm Fasern,
insbesondere Glasfasern, einverleibte.
g Beispiel 4
Zu 9,5 kg geschmolzenem Schwefel, der auf einer Temperatur von 156° C gehalten wurde, gab man
unter Umrühren in einzelnen Teilen 0,5 kg eines Harzes, wie es im Beispiel 1 verwendet wurde. Die
ίο erhaltene homogene Mischung wurde mit 2 kg trockenem, feinpulvrigem Bentonit versetzt und in die
Spalten einer gerissenen Bitumendecke gegossen, um diese auszubessern und zu ebnen. Nach 3 Monaten
kaltem Wetter war in dem Boden keine neue Rißbildung aufgetreten. Das gleiche Ergebnis wurde mit
einer ähnlichen Masse erzielt, die mit einem Harz aus Natriumpolysulfid, l-Chlor-2,3-epoxybutan und
H2S hergestellt worden ist.
ao Beispiel 5
90 kg flüssiger Schwefel von 140° C wurde mit 10 kg des im Beispiel 1 verwendeten Kondensationsprodukts vermischt. Nach 70 Minuten fügte man
1,75 kg Cadmiumsulfid und 0,050 kg des organischen gelben Farbstoffs zu. Man hielt die Mischung unter
Rühren 1 Stunde auf 145° C, vergoß sie dann und ließ sie abkühlen. Die erhaltene thermoplastische
Masse kann man nach dem Wiederaufschmelzen und Vergießen mit einer Spezialmaschine dazu benutzen,
Straßenverkehrsmarkierungen direkt auf Bitumendecken aufzubringen. Nach 3 Monaten konnte keine
Veränderung der Markierungen festgestellt werden.
Man stellte eine gleiche thermaplastische Masse wie im Beispiel 2 her. Zur Anwendung für Markierungsstreifen
versetzte man die flüssige Masse pro 100 kg des Produkts mit 5 kg blaugefärbten Glaskugeln
und brachte noch pro 100 kg des Produkts 2 kg Glaskugeln auf die Oberfläche auf. Man erhielt
einen Markierungsstreifen, dessen Reflexionskraft ebenso wie sein Reibungskoeffizient deutlich verbessert
war.
Eine gleiche thermoplastische Masse wie im Beispiel 2 wurde wieder aufgeschmolzen und kurz vor
dem Vergießen mit 10 kg feinem Sand pro 100 kg weichgemachtem Schwefel versetzt. Man erhielt einen
Markierungsstreifen mit erhöhtem Reibungskoeffizienten.
Eme gleiche thermoplastische Masse wie im Beispiel 2 wurde mit 10 kg Bimssteinpulver auf 100 kg
des Materials versetzt. Man erhielt eine plastische Masse, die, in geeigneter Weise vergossen, einen
Film mit erhöhtem Reibungskoeffizienten ergab.
Eine Mischung aus 2 kg des im Beispiel 1 verwendeten Kondensationsprodukts mit 98 kg flüssigem
Schwefel wurde 1 Stunde bei 145° C gerührt. Die so gebildete homogene Lösung wurde direkt als Vergußmasse
für poröse Ziegelsteine verwendet. Sie diente gleichfalls für den Anstrich dieser Steine.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung einer plastischen, schwefelhaltigen Kunstharzmasse, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Harz, das durch Kondensation eines Halogenepoxyalkans
mit einem Alkali- oder Erdalkalipolysulfid sowie mit wenigstens 1 Mol Schwefelwasserstoff je Mol
Polysulfid bei 50 bis IOO0C hergestellt worden ist, mit geschmolzenem Schwefel umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Harz mit einem mittleren
Molekulargewicht von 600 bis 3000 und einem Schwefelgehalt von 40 bis 55 Gewichtsprozent
verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 bis 80 Gewichtsteile
Harz mit 98 bis 20 Gewichtsteilen geschmolzenem Schwefel bei einer Temperatur von 120 bis
250° C umsetzt.
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