DE1296977B - Verwendung von Aktivatoren in photoleitfaehigen und lichtvernetzbaren Schichten - Google Patents

Verwendung von Aktivatoren in photoleitfaehigen und lichtvernetzbaren Schichten

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DE1296977B
DE1296977B DEE32140A DEE0032140A DE1296977B DE 1296977 B DE1296977 B DE 1296977B DE E32140 A DEE32140 A DE E32140A DE E0032140 A DEE0032140 A DE E0032140A DE 1296977 B DE1296977 B DE 1296977B
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Aktivatoren, die entweder in einer photoleitfahigen Schicht mit Triphenylamin als Photoleiter oder in lichtvernetzbaren Schichten aus Polyvinylalkohol, dessen Hydroxylgruppen teilweise durch Azidobenzoatgruppen ersetzt sind, .dispergiert sind.
Es ist bekannt, z. B. aus der USA.-Patentschrift 2 948 610 und der belgischen Patentschrift 626 529, lichtempfindlichen Schichten zur Erhöhung der photographischen Empfindlichkeit und zur Erweiterung des spektralen Ansprechvermögens Sensibilisierungsmittel oder Aktivatoren zuzusetzen. Besonders vorteilhafte bekannte Aktivatoren, insbesondere für Photoleiter, sind die aus der belgischen Patentschrift 623 972 bekannten Pyrylium- und Thiapyry-,liumsalze.
Nachteilig an diesen Salzen ist, daß sie eine kräftige Eigehfarbe aufweisen, so daß das bei ihrer Verwendung erhaltene Bild einen farbigen Hintergrund aufweist, der von der Eigenfarbe des verwendeten Salzes abhängt. Um den Hintergrund aufzuhellen, ist es erforderlich, das erhaltene Bild mit einer Lösung eines chemischen Bleichmittels zu behandeln.
Aufgabe der Erfindung ist es, Aktivatoren anzugeben, die sich ohne Anwendung einer Bleichmittellösung entfärben lassen, so daß auf eine technisch einfache Weise restfärbungsfreie Bilder erhalten werden können und die sich in photoleitfahigen Schichten mit Triphenylamin als Photoleiter oder lichtvernetzbaren Schichten aus Polyvinylalkohol, dessen Hydroxylgruppen teilweise durch Azidobenzoatgruppen ersetzt sind, verwenden lassen.
Der Gegenstand der Erfindung geht somit von der Verwendung von Aktivatoren, die in einer photoleitfahigen Schicht mit Triphenylamin als Photoleiter dispergiert sind, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß als Aktivatoren folgende freie, stabile Radikale verwendet werden: Tri-p-tolylaminiumperchlorat, Tri-p-tolylaminiumpikrat, Triphenylaminiumperchlorat, Triphenylaminiumpikrat, N,N' - Dibenzyl - 4,4' - dipyridyl - Diradikal, Tetrap-tolylhydraziniumperchlorat, Di-p-anisylstickstoffoxyd, 2,6,3',5'-Tetra-t-butyl-4'-phenoxy-4-methylen-2,5 - cyclohexandien -1 - on - Radikal oder 2,6,3',5', 3",5"-Hexa-t-butyl-4'-4"-diphenoxy-4-methylen-2,5-cyclohexadien-l-on-Diradikal.
Der Gegenstand der Erfindung geht ferner von der Verwendung von Aktivatoren, die in lichtvernetzbaren Schichten aus Polyvinylalkohol, dessen Hydroxylgruppen teilweise durch Azidobenzoatgruppen ersetzt sind, dispergiert sind, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß als Aktivatoren folgende freie, stabile Radikale verwendet werden: Tri-p-tolylaminiumperchlorat, Tri-p-tolylaminiumpikrat, Triphenylaminiumperchlorat, Triphenylaminiumpikrat, N,N'-Dibenzyl-4,4'-dipyridyl-Diradikal, Tetra - ρ - tolylhydraziniumperchlorat, Di - ρ - anisylstickstoffoxyd, 2,6,3',5' - Tetra -1 - butyl - 4' - phenoxy-4-methylen-2,5-cyclohexandien-l-on-Radikal oder 2,6)3/,5',3",5"-Hexa-t-butyl-4',4"-diphenoxy-4-methy-Ien-^.S-cyclohexadien-l-on-Diradikal.
Die Herstellung und Struktur der erfindungsgemäß verwendeten Aktivatoren ergibt sich beispielsweise aus der Zeitschrift »Angewandte Chemie«, 66, S. 658 bis 679 (1954), und dem Buch »Mechanism and Structure in Organic Chemistry«, Henry Hold Co., New York (1959), Kapitel 16.
Für die Struktur einiger der erfindungsgemäß als Aktivatoren verwendeten Radikale werden in »Angewandte Chemie«, 66, S. 658 und 659 (1954), sowie in dem Buch von H. A. S t a a b , »Einführung in die theoretische organische Chemie«, Verlag Chemie, Weinheim, 1960, z. B. S. 457, folgende Strukturformeln angegeben:
Tri-p-tolylaminiumperchlorat
N,N'-Dibenzyl-4,4'-dipyridyl-Diradikal
Tetra-p-tolylhydraziniumperchlorat
Di-p-anisylstickstoffoxyd
N — Oj
Die Konzentration des Aktivators kann sehr verschieden sein. Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, die Aktivatoren in Konzentrationen von etwa 0,1 bis etwa 10 Gewichtsprozent, bezogen auf Triphenylamin oder den lichtvernetzbaren Polyvinylalkohol, zu verwenden.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß die lichtempfindliche Schicht nach der bildmäßigen Belichtung und Entwicklung zur Entfärbung der Hintergrundbezirke (d. h. der bildmäßig unbelichteten Bildteile) nur noch einmal totalbelichtet werden muß.
Die erfindungsgemäß verwendeten Aktivatoren sind zwar auch farbige Verbindungen, doch ist zu ihrer Zerstörung nicht die Einwirkung eines chemischen Bleichmittels erforderlich, da sie sich durch eine Belichtung der lichtempfindlichen Schicht, der sie zugesetzt sind, zerstören lassen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Aktivatoren sind bei Raumtemperatur stabil und können in reiner Form isoliert werden.
Die bei Verwendung der Aktivatoren in lichtvernetzbaren Schichten erhaltenen entwickelten Schichten können als Druckplatten verwendet werden. Die bei Verwendung der Aktivatoren in photoleitfahigen Schichten erhaltenen Aufzeichnungen können in üblicher Weise verwendet werden.
Beispiel 1
Ausgehend von einem lichtvernetzbaren Polyvinylalkohol, dessen Hydroxylgruppen zu 12% durch Acetylgruppen, zu 50% durch Azidobenzoatgruppen und zu 32% durch Dimethylglutarat-2-urethangruppen substituiert waren, wurde eine 2%ige Lösung in Methyläthylketon hergestellt. Als Aktivator wurden 0,2% Tri-p-tolylaminiumperchlorat zugegeben. Die Lösung wurde dann auf einen Schichtträger aufgetragen, worauf die Lichtempfind-
lichkeit der erzeugten Schicht bestimmt wurde. Der sogenannte Glasfaktor dieser Schicht lag bei über 50. Ein Glasfaktor von 50 besagt dabei, daß die Empfindlichkeit der Schicht gegenüber ultraviolettem oder sichtbarem Licht, mit dem die Schicht durch Glas bestrahlt wird, 50mal größer ist als die Empfindlichkeit einer entsprechenden Schicht aus nicht sensibilisiertem Polyvinylcinnamat. Die Empfindlichkeit einer Schicht mit einem Glasfaktor von 25 ist entsprechend 25mal größer. Die Schicht sprach auf aktinisches Licht eines Wellenlängenbereiches von 270 bis 400 nm an. Die nicht aktivierte- Schicht eines zu Vergleichszwecken hergestellten Aufzeichnungsmaterials besaß einen Glasfaktor von nur 25 und sprach lediglich auf Licht eines Wellenlängenbereiches von 280 bis 330 nm an. Die Empfindlichkeit der aktivierten Schicht entsprach der Empfindlichkeit einer entsprechenden Schicht, in der der Tri-p-tolylaminiumperchlorataktivator durch ein Pyrylium- oder Thiapyrylium- 20: perchlorat ersetzt wurde. Um den Hintergrund der mit Tri-p-tolylaminiumperchlorat aktivierten Schicht aufzuhellen, war keine Behandlung mit einem chemischen Bleichmittel wie im Falle der mit dem Pyrylium- oder Thiapyryliumsalz behandelten Schicht erforderlich. Die Hintergrundbezirke wurden vielmehr bereits durch Belichtung der Schicht mit Tageslicht entfärbt. Das Aufzeichnungsmaterial kann wie die Aufzeichnungsmaterialien der USA.-Patentschrift 2 948 610 verarbeitet werden.
B e i s ρ i e 1 2
Es wurde ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht in folgender Weise hergestellt:
Zu einer Beschichtungslösung aus 2,0 g in 15 ml Tetrahydrofuran gelöstem Polystyrol als Bindemittel und 0,5 g Triphenylamin als Photoleiter wurden 0,025 g Tri-p-tolylaminiumperchlorat als Aktivator zugesetzt. Die Lösung wurde bei rotem Sicherheitslicht auf eine Aluminiumfolie aufgetragen. Nach dem Trocknen wurde das Aufzeichnungsmaterial zunächst im Dunkeln aufbewahrt und danach mittels einer negativen Koronaentladung aufgeladen. Anschließend wurde das Aufzeichnungsmaterial durch ein photographisches Negativ belichtet und anschließend durch eine Magnetbürstenstrichentwicklung entwickelt. Bei Verwendung einer Wolframlampe mit einer Intensität von 328 Lux und einer 1 Belichtungszeit von 1 Sekunde wurde ein gut siehtbares Bild erhalten. Bei Verwendung eines Vergleichmaterials, dessen photoleitfähige Schicht keinen Aktivator enthielt, wurde kein Bild erhalten. Die Hintergrundbezirke des Aufzeichnungsmaterials wurden bei Belichtung des entwickelten Aufzeichnungsmaterials mit Tageslicht entfärbt.
Beispiel 3
Es wurden weitere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, wie im Beispiel 2 beschrieben, hergestellt. Diesmal wurde jedoch an Stelle des Triphenylaminiumperchlorats als Aktivator Tri-p-tolylaminiumperchlorat verwendet. Des weiteren wurde das als Bindemittel verwendete Polystyrol durch ein übliches Polyesterbindemittel ersetzt. In sämtlichen Fällen ließen sich Bilder guter Qualität mit entfärbten Hintergrundbezirken erhalten.
Beispiel 4
Es wurde ein weiteres elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial des im Beispiel 2 beschriebenen Aufbaues hergestellt, wobei jedoch diesmal an Stelle von Tri-p-tolylaminiumperchlorat als Aktivator 2,6,3',5'-Tetra-t-butyl-4'-phenoxy-4-methylen-2,5-cyclohexandien-l-on verwendet wurde. Es wurde wiederum ein gut sichtbares Bild mit entfärbtem Hintergrund erhalten.

Claims (2)

Patentansprüche :
1. Verwendung von Aktivatoren, die in einer photoleitfähigen Schicht mit Triphenylamin als Photoleiter dispergiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß als Aktivatoren folgende freie stabile Radikale verwendet werden: Tri - ρ - tolylaminiumperchlorat, Tri - ρ - tolylaminiumpikrat, Triphenylaminiumperchlorat, Triphenylaminiumpikrat, N,N' - Dibenzyl - 4,4' - dipyridyl - Diradikal, Tetra- ρ - tolylhydraziniumperchlorat, Di-p-anisylstickstoffoxyd, 2,6,3',5'-Tetrat - butyl - 4' - phenoxy - 4 - methylen - 2,5 - cyclohexandien-1-on-Radikal oder 2,6,3',5',3",5" - Hexat - butyl - 4',4" - diphenoxy - 4 - methylen - 2,5 - cyclohexadien-1-on-Diradikal.
2. Verwendung von Aktivatoren, die in lichtvernetzbaren Schichten aus Polyvinylalkohol, dessen Hydroxylgruppen teilweise durch Azidobenzoatgruppen ersetzt sind, dispergiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß als Aktivatoren folgende freie stabile Radikale verwendet werden: Tri - ρ - tolylaminiumperchlorat, Tri - ρ - tolylaminiumpikrat, Triphenylaminiumperchlorat, Triphenylaminiumpikrat, N,N' - Dibenzyl - 4,4' - dipyridyl-Diradikal, Tetra-p-tolylhydraziniumperchlorat, Di-p-anisylstickstoffoxyd, 2,6,3',5'-Tetrat-butyl-4'-phenoxy-4-methylen-2,5-cyclohexan- dien -1 - on - Radikal oder 2,6,3',5',3",5" - Hexat - butyl - 4',4" - diphenoxy - 4 - methylen - 2,5 - cyclohexadien-1-on-Diradikal.
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