DE1292375B - Antioxydationsmittel fuer natuerlichen oder synthetischen Kautschuk - Google Patents

Antioxydationsmittel fuer natuerlichen oder synthetischen Kautschuk

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DE1292375B
DE1292375B DEP24103A DEP0024103A DE1292375B DE 1292375 B DE1292375 B DE 1292375B DE P24103 A DEP24103 A DE P24103A DE P0024103 A DEP0024103 A DE P0024103A DE 1292375 B DE1292375 B DE 1292375B
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Csendes Ernest
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

Es ist seit langem bekannt, daß die Alterung in der Wärme sich auf die physikalischen Eigenschaften von Kautschukvulkanisaten schädlich auswirkt. Insbesondere tritt ein starker Verlust an Zugfestigkeit ein. Man setzt den Kautschukmischungen zwar gebräuchlicherweise Antioxydationsmittel zu, doch verleihen diese den Vulkanisaten nur einen ungenügenden Schutz.
In dem Buch »Rubber, Physical and Chemical Properties« von D a w s ο η und P ö r r i 11 (1935), S. 445, wird in der Tabelle 1073 eine Kautschukmischung beschrieben, welche Phenyl-ß-naphtylamin als Antioxydationsmittel und Glycerin als Weichmacher enthält.
Amine sind als Antioxydationsmittel jedoch für helle Kautschukmischungen ungeeignet, da sie eine Verfärbung der Kautschukmischungen hervorrufen.
Ziel der Erfindung ist es, die während des Alterns in der Wärme auftretende Verschlechterung der physikalischen Eigenschaften von Kautschukvulkanisäten herabzusetzen. Sie bezweckt weiter eine Aktivierung von phenolischen Antioxydationsmitteln.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von alkylierten Phenolen oder Polyphenolen mit nicht mehr als drei phenolischen Hydroxylgruppen im Molekül zusammen mit niedermolekularen mehrwertigen Alkoholen mit mindestens drei Hydroxylgruppen im Molekül als Antioxydationsmittel für ungefüllten oder mit Füllstoffen, mit Ausnahme von Ruß, Kieselsäure, Magnesiumcarbonat und Bariumcarbonat, gefüllten natürlichen oder synthetischen Kautschuk.
Es werden 0,1 bis 5 Gewichtsteile des phenolischen Antioxydationsmittels und 0,1 bis 5 Gewichtsteile des mehrwertigen Alkohols verwendet, wobei vorzugsweise auf 1 Gewichtsteil des phenolischen Antioxydationsmittels mindestens 0,25 Gewichtsteile des mehrwertigen Alkohols kommen. Bevorzugt werden jeweils 0,5 bis 1,5 Gewichtsteile jeder Verbindung auf 100 Teile des Kautschuks verwendet.
Als Kautschuke kommen sowohl Naturkautschuk als auch synthetische Kautschuke auf Basis konjugierter Diene in Frage.
Die synergistische Kombination gemäß der Erfindung besteht aus zwei Komponenten: phenolischen Antioxydationsmitteln und bestimmten aliphatischen Polyoxyverbindungen. Phenolische Antioxydationsmittel allein schützen ein Kautschukvulkanisat nur in begrenztem Maße gegen Wärmealterung. Die aliphatischen Polyoxyverbindungen allein zeigen in vulkanisiertem Kautschuk keinerlei Antioxydationswirkung. Es ist daher völlig unerwartet, daß eine Mischung aus einem Phenol und einem mehrwertigen Alkohol einen außergewöhnlich verstärkten Schutz in Kautschukvulkanisaten gegen das Altern in der Wärme und die dabei auftretenden Verfärbungen bewirkt.
Füllstoffe, wie Calciumcarbonat, Titandioxyd, Ton und Bariumsulfat, können neben den phenolischen Antioxydationsmitteln und den niedermolekularen mehrwertigen Alkoholen Verwendung finden. Andere Füllstoffe, wie Siliciumdioxyd, Ruß und Magnesiumcarbonat, sind weniger geeignet. Bariumcarbonat darf nur in geringen Konzentrationen verwendet werden.
Die nach bekannten Verfahren hergestellten Kautschukmischungen können nach üblichen Methoden mit Schwefel vulkanisiert werden. Im allgemeinen sind etwa 2 Teile Schwefel auf 100 Teile Kautschuk nötig, um die Vulkanisation in Gegenwart geeigneter Beschleuniger zu bewirken. Weiß eingefärbte Kautschukmischungen lassen sich leicht mit dem synergistischen Antioxydationsmittelgemisch gemäß der Erfindung verarbeiten, ohne daß eine Neigung zur vorzeitigen Vulkanisation erkennbar ist. Die Vulkanisation wird innerhalb 30 Minuten bis zu mehreren Stunden bei einer Temperatur von 100 bis 1800C durchgeführt.
Die erfindungsgemäß stabilisierten Kautschukvulkanisate sind besonders für solche Anwendungen geeignet, bei denen das Material einer starken thermischen Belastung unterliegt, wie beispielsweise bei Kühlerschläuchen, elektrischen Isoliermassen und Motoraufhängungen.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Hauptansatz A
100 Teile heller Kreppkautschuk wurden mit 5 Teilen Zinkoxyd, 13 Teilen Titandioxyd, 67 Teilen Calciumcarbonat, 1 Teil Stearinsäure, 1 Teil Dibenzthiazyldisulfid, 0,1 Teil 2-Mercaptobenzthiazol und 2 Teilen Schwefel gemischt.
A. Der Ansatz A wurde gemäß Tabelle I zu den Mischungen 1-A, 1-B und 1-C verarbeitet, die dann 30 Minuten bei 142° C vulkanisiert wurden. Die erhaltenen Vulkanisate wurden in Luft 16 und 24 Stunden bei 121° C einer Wärmealterung unterworfen. Die Mischung aus Sorbit und dem 2,2'-Methylenbis-(6-tert.-butyl-4-methyl-phenol) ergab einen viel besseren Schutz als das Antioxydationsmittel allein oder seine Mischung mit Glucose. Die Werte sind in Tabelle I zusammengestellt.
Zusatzmittel
Art		 Tabelle 1 Set
Anfangs
zugfestigkeit
(kg/cm2)		 lutz des Vulkanisates
Beibehaltung der
bei der Wärmealter
16 Stunden		 Zugfestigkeit (%)
ung bei 121°C nach
24 Stunden
Mischung Antioxydationsmittel *)
Antioxydationsmittel *)
Sorbit
Antioxydationsmittel *)
Glucose		 Konzentration
(Teile/100 Teile
Kautschuk)		 197
204
188		 52
66
50		 41
59
35
1-A
1-B
1-C		 1,0
1,0
1,0
1,0
1,0
*) 2,2'-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-4-methyl-phenol). .
B. Die Arbeitsweise gemäß A wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß das Sorbit in 1-B durch jeweils eine gleiche Gewichtsmenge folgender mehrwertiger Alkohole ersetzt worden ist: Mannit, Galaktit, Talit, Idit, Allit, Altrit, Gulit, Arabit, Ribit, Xylit und Lyxit.
Dabei wurden im wesentlichen die gleichen Ergebnisse erhalten.
C. Die Arbeitsweise gemäß A wird mit der Ausnahme wiederholt, daß das Sorbit in 1-B jeweils durch eine gleiche Gewichtsmenge der folgenden Polyole ersetzt wird: Erythrit und 1,2,5,6-Tetraoxyhexan.
Dabei wird eine Anfangszugfestigkeit (24 Stunden/ 1210C) bei Erythrit von 53 und 1,2,5,6-Tetraoxyhexan von 44 erhalten.
D. Die Arbeitsweise gemäß A wird mit der Ausnahme wiederholt, daß man das Sorbit in 1-B jeweils durch eine gleiche Gewichtsmenge Glycerin bzw. meso-Insosit ersetzt.
Dabei wird eine Anfangszugfestigkeit (24 Stunden/ 121°C) von 45 bzw. 46 erhalten.
B e i s ρ i e 1 2
A. Hauptansatz A wird gemäß Tabelle II zu den Massen 2-A, 2-B und 2-C weiterverarbeitet, die gemäß Beispiel 1 gehärtet und geprüft werden. Die Auswirkung der Wärmealterung auf die Beibehaltung der Zugfestigkeit zeigt die Tabelle II.
Zusatzmiftel Art Tabelle I [ Schutz des Vulkanisates Anfangs
zugfestigkeit
(kg/cm2)		 Beibehaltung der
nach Wärmealte
16 Stunden		 Zugfestigkeit (%)
rung bei 121°C
24 Stunden		 1 3
Antioxydationsmittel*)
Antioxydationsmittel *)
Sorbit		 225
232		 58
67		 47
58
Mischung Antioxydationsmittel *)
Sorbit		 Konzentration
(Teile/100 Teile
Kautschuk)		 200 79 65
2-A
2-B		 *) 2,2'-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-4-methyl-phenol) 1,0
0,5
0,5
2-C 1,0
1,0
B e i s ρ i e
A. Der Hauptansatz A wurde zu den Mischungen 3-A bis 3-1 weiterverarbeitet, die dann nach den Arbeitsweisen gemäß Beispiel 1 vulkanisiert und geprüft wurden. Die Ergebnisse enthält die Tabelle III:
Tabelle III
Zusatzmittel Art Konzentration
(Teile/100 Teile
Kautschuk)		 Anfangs Schutz des Vulkanisates 24 Stunden
1,0 zugfestigkeit 8
Mischung 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol 1,0 (kg/cm2) Beibehaltung der Zugfestigkeit (%) 46
2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol 1,0 218 nach Wärmealterung bei 121° C
3-A Sorbit 0,5 218 16 Stunden 36
3-B . 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol 0,5 23
Sorbit 1,0 232 54 7
3-C 6-tert.-Butyl-o-kresol 1,0 26
6-tert.-Butyl-o-kresol 1,0 212 47
3-D Sorbit 1,0 216 15
3-E 2-tert.-Butyl-6-methyl- 23
p-kresol 0,5 232 42 42
3-F 2-tert.-Butyl-6-methyl-
p-kresol 0,5 236 nicht bestimmt
3-G Sorbit 1,0 7
a-Conidendrin 1,0 nicht bestimmt 36
a-Conidendrin 1,0 202
3-H Sorbit ■ 207
3-1 nicht bestimmt
nicht bestimmt
B. Der Versuch wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß Sorbit durch eine gleiche Gewichtsmenge der folgenden Polyole ersetzt wurde: Mannit, Galaktit, Talit, Idit, Allit, Gulit, Altrit, Arabit, Ribit, Xylit und Lyxit.
Dabei wurden im wesentlichen die gleichen Ergebnisse erhalten.
C. Der Versuch A wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß Sorbit durch eine gleiche Gewichtsmenge folgender Polyole ersetzt wurde: Erythrit, Threit und 1,2,5,6-Tetraoxyhexan.
Dabei betrug die Verbesserung in der Beibehaltung der Zugfestigkeit mindestens die Hälfte der vorher bei den entsprechenden Produkten erhaltenen Verbesserung.
D. Der Versuch A wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß Sorbit in den Fällen seiner vorherigen Verwendung durch eine gleiche Gewichtsmenge folgender Polyole ersetzt wurde: Glycerin und meso-Inosit.
Die Verbesserung in der Beibehaltung der Zugfestigkeit beträgt mindestens ein Viertel der vorher bei den entsprechenden Produkten erhaltenen Verbesserung.
B ei spiel 4
Es wurden acht Mischungen folgender Zusammensetzung hergestellt: 100 Teile heller Kreppkautschuk, 5 Teile Zinkoxyd, 1 Teil Stearinsäure, 1 Teil Dibenzthiozyldisulfid, 0,1 Teil 2-Mercaptobenzthiazol ib und 2 Teile Schwefel. Jeder Ansatz wurde gemäß Tabelle IV zu den Mischungen 4-A bis 4-H weiterverarbeitet.
Die Mischungen 4-A bis 4-H wurden 30 Minuten bei 142°C vulkanisiert. Die erhaltenen Vulkanisate wurden in einem Rohr 24 Stunden bei 1210C in Luft wärmegealtert. Die erhaltenen Zugfestigkeitswerte .sind in der Tabelle IV enthalten.
Die Ansätze G und H wurden wiederholt mit der Ausnahme, daß man an Stelle des Tons Bariumsulfat verwendete. Dabei wurden im wesentlichen
20
die gleichen Ergebnisse erhalten.
Tabelle IV
EP 2,2'-Methylen-bis-
(6-tert.-butyl-p-kresol)		 Zusatzmittel Füllstoff Teile Schutz des Vulkanisates Beibehaltung der
Zugfestigkeit (%) nach
ischui (Teile) Sorbit Art 50 Anfangszugfestigkeit 24 Stunden bei 1210C
1 (Teile) CaCO3 50 (kg/cm2) 40
4-A 1 0 CaCO3 50 229 56
'4-B 1 1 TiO2 50 225 56
4-C 1 0 TiO2 50 239 63
4-D 1 1 Siliciumdioxyd 50 246 8
4-E 1 0 Siliciumdioxyd 50 155 8
4-F 1 1 Ton 50 158 38
4-G 1 0 Ton 204 64
4-H 1 253
Beispiel 5
A. Der Ansatz A aus Beispiel 1 wurde zu den Mischungen 5-A und 5-B weiterverarbeitet, die man anschließend gemäß Beispiel 1 vulkanisierte und wärmealterte. Die Ergebnisse sind in Tabelle V enthalten.
Tabelle V
Mischung
Zusatzmittel
Art
Konzentration
(Teile/100 Teile
Kautschuk) Anfangszugfestigkeit
(kg/cm2)
Schutz des Vulkanisates
Beibehaltung der Zugfestigkeit (%) bei der Wärmealterung bei 1210C nach
16 Stunden
24 Stunden
Antioxydationsmittel*) Antioxydationsmittel*) Trimethylolpropan
1,0 1.0 1,0
*) ^^'-Methylen-bis-fo-terl.-butyM-methyl-phenol).
B. In der Mischung 5-B wurde das Trimethylolpropan durch eine gleiche Gewichtsmenge Trimethyloläthan ersetzt. Die Beibehaltung der Zugfestigkeit nach 24stündiger Wärmealterung bei 121c C betrug etwa 58%.
C. An Stelle von Trimethylolpropan wurde Trimethylolundecan verwendet. Dabei wurden ähnliche Ergebnisse erhalten.
D. An Stelle von Trimethylolpropan wurde die gleiche Gewichtsmenge Pentaerythrit verwendet.
218
214
65
84
44 67
Die Beibehaltung der Zugfestigkeit von Produkt 5-B nach 24stündiger Wärmealterung bei 121c C betrug 330/0.
Beispiel 6
A. Es wurden vier Mischungen folgender Zusammensetzung hergestellt: 100 Teile heller Kreppkautschuk, 5 Teile Zinkoxyd, 1 Teil Stearinsäure. 1 Teil Dibenzthiazyldisulfid, 0.1 Teil 2-Mercaptobenzthiazol und 2 Teile Schwefel. Die Ansätze
wurden gemäß Tabelle VI zu den Fertigmischungen 6-A, 6-B, 6-C und 6-D weiterverarbeitet, die 30 Minuten bei 142° C vulkanisiert wurden. Die erhaltenen
Vulkanisate wurden in Luft 24 Stunden bei 1210C gealtert. Die erhaltenen Werte sind in der Tabelle VI zusammengestellt.
Tabelle VI
Zusatzmitte! Art Konzentration Schutz des Vulkanisates
Mischung (Teile/100 Teile Anfangs
Antioxydationsmittel *) Kautschuk) zugfestigkeit Beibehaltung
Antioxydationsmittel *) 1,0 (kg/cm2) der Zugfestigkeit (%)
6-A Sorbit 1,0 268,9 13
6-B Antioxydationsmittel *) 1,0 270,7 39
Trimethylolpropan 1,0
6-C Antioxydationsmittel *) 1,0 277,7 60
Glycerin 1,0
6-D 1,0 287,3 47 ·
• Polychloropren läßt sich wirksamer gegen die nachteiligen Auswirkungen der Wärmealterung, wie Versprödung, stabilisieren, wenn man eine Mischung der obengenannten Polyole und Antioxydationsmittel vor der Härtung einführt.
Beispiel 7
Modul (300%) (kg/cm2)
Zugfestigkeit (kg/cm2) .
Dehnung (%)
Härte (Shore-A)
7-A
56,2 161,7 620
67
7-B
59,8 161,7 600
69
Die Vulkanisate wurden dann bei 1210C wärmegealtert. Nach 22 Tagen war das Vulkanisat 7-A spröde, während das Vulkanisat 7-B nicht versprödet Es wurden Mischungen folgender Zusammenset- 35 war. Nach 14 Tagen zeigten die Vulkanisate folgende zung hergestellt: physikalische Eigenschaften:
Polychloropren
Stearinsäure
Magnesiumoxyd
Ton
Zinkoxyd
Titandioxyd
Äthylenthioharnstoff
2,2'-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-
4-methyl-phenol)
Sorbit
7-A ■
100
0,5
4 50
5 10
2 0
7-B
100 0,5 4 50
5 10
2 1
40
45
Die Mischungen wurden jeweils 15 Minuten bei 1520C vulkanisiert. Die Vulkanisate 7-A und 7-B hatten folgende physikalische Eigenschaften:
Zugfestigkeit (kg/cm2)
Dehnung (%)
Härte (Shore-A)
7-A
, 161,7
110
82
7-B
154,7 150 81

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von alkylierten Phenolen oder Polyphenolen mit nicht mehr als drei phenolischen Hydroxylgruppen im Molekül zusammen mit niedermolekularen mehrwertigen Alkoholen mit mindestens drei Hydroxylgruppen im Molekül als Antioxydationsmittel für ungefüllten oder mit Füllstoffen, mit Ausnahme von Ruß, Kieselsäure, Magnesiumcarbonat und Bariumcarbonat, gefüllten natürlichen oder synthetischen Kautschuk.
    909 515/1665
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