DE1290133B - Verfahren zur Isomerisierung von ungesaettigten acyclischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Isomerisierung von ungesaettigten acyclischen KohlenwasserstoffenInfo
- Publication number
- DE1290133B DE1290133B DEB70623A DEB0070623A DE1290133B DE 1290133 B DE1290133 B DE 1290133B DE B70623 A DEB70623 A DE B70623A DE B0070623 A DEB0070623 A DE B0070623A DE 1290133 B DE1290133 B DE 1290133B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methylpentene
- catalyst
- isomerization
- sulfate
- cis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 title description 11
- -1 unsaturated acyclic hydrocarbons Chemical class 0.000 title description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 23
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 2
- WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentene Chemical compound CCCC(C)=C WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 6
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L magnesium sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-]S([O-])(=O)=O WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940061634 magnesium sulfate heptahydrate Drugs 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbut-2-ene Chemical compound CC(C)=C(C)C WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-1-ene Chemical compound CCC(C)C=C LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- MEXSQFDSPVYJOM-UHFFFAOYSA-J cerium(4+);disulfate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Ce+4].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O MEXSQFDSPVYJOM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- MEYVLGVRTYSQHI-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O MEYVLGVRTYSQHI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- CDUFCUKTJFSWPL-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O CDUFCUKTJFSWPL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- DSVZLHLYIRPPKS-UHFFFAOYSA-J thorium(4+) disulfate nonahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Th+4].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DSVZLHLYIRPPKS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/2729—Changing the branching point of an open chain or the point of substitution on a ring
- C07C5/2732—Catalytic processes
- C07C5/274—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
- C07C5/2743—Acids of sulfur; Salts thereof; Sulfur oxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- B01J27/053—Sulfates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/2206—Catalytic processes not covered by C07C5/23 - C07C5/31
- C07C5/2226—Catalytic processes not covered by C07C5/23 - C07C5/31 with inorganic acids; with salt or anhydrides of acids
- C07C5/2233—Acids of sulfur; Salts thereof; Sulfur oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/23—Rearrangement of carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C07C5/25—Migration of carbon-to-carbon double bonds
- C07C5/2506—Catalytic processes
- C07C5/2525—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
- C07C5/2531—Acids of sulfur; Salts thereof; Sulfur oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/2702—Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously
- C07C5/271—Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
- C07C5/2713—Acids of sulfur; Salts thereof; Sulfur oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/29—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton changing the number of carbon atoms in a ring while maintaining the number of rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- C07C2527/053—Sulfates or other compounds comprising the anion (SnO3n+1)2-
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Isomerisierung von ungesättigten acyclischen Kohlenwasserstoffen.
- Aus der USA.-Patentschrift 2423 612 ist bereits ein Verfahren zur katalytischen Isomerisierung von Olefinen bekannt, wobei als Katalysator Aluminiumsulfat auf einem Si O2-Träger mit geringfügig saurer Reaktion verwendet wird. Daß Aluminiumsulfat, hergestellt durch Dehydratisierung aus wasserhaltigem Aluminiumsulfat, als Katalysator für derartige Isomerisierungen bekannt ist, geht auch aus einer Arbeit in »J. Amer. Chem. Soc.«, 61 (1939), S. 230, hervor.
- Das in dieser Arbeit beschriebene Herstellungsverfahren für das Aluminiumsulfat ist jedoch sehr schwierig.
- Aluminiumsulfat hat jedoch den Nachteil, eine zerfließliche, stark korrodierende Substanz zu sein.
- In Spalte 1, Zeilen 2 bis 22, der USA.-Patentschrift 2423 612 wird auf die Mängel von Aluminiumsulfat allgemein hingewiesen.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Katalysatoren zu finden, die diesen Nachteil nicht aufweisen und darüber hinaus eine hohe Isomerisierungsaktivität aufweisen.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Isomerisierung von ungesättigten acyclischen Kohlenwasserstoffen mit weniger als 20, vorzugsweise 4 bis 6 C-Atomen im Molekül unter struktureller Umlagerung und bzw. oder einer Wanderung der Doppelbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Kohlenwasserstoffe bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 500° C mit Katalysatoren behandelt, die aus wasserfreien Sulfaten von Metallen der Gruppen II, IV, V, VI und VIII des Periodischen Systems oder wasserfreien Sulfaten von Mangan oder Elementen aus der Gruppe der Seltenen Erden bestehen und die eine Oberfläche von wenigstens 1 m2/g haben.
- Unter Elementen aus der Gruppe der Seltenen Erden sind Elemente mit Atomzahlen von 57 bis 71 gemeint.
- Vorzugsweise werden Sulfate der Bruttoformel X2(5O4)n verwendet, in der X ein Metallion und n die Wertigkeit des Metalls bedeutet. Gegebenenfalls kann jedoch auch ein saures Sulfat verwendet werden. Unter »sauren Sulfaten« sind Sulfate zu verstehen, die ein Wasserstoffatom enthalten, das durch ein Metall ersetzbar ist. Bevorzugt werden Sulfate des Nickels, Magnesiums oder Zinks.
- Zweckmäßig verwendet man wasserfreie Sulfate, die durch Dehydratisierung von hydratisierten Sulfatformen erhalten worden sind.
- Die erfindungsgemäßen Katalysatoren besitzen, soweit überhaupt vergleichbar, eine gegenüber den Katalysatoren der USA.-Patentschrift 2423 612 erheblich höhere Isomerisierungsaktivität.
- Die Dehydratisierung wird gewöhnlich durch Erhitzen des hydratisierten Salzes vorgenommen. Hier- bei werden Temperaturen angewendet, bei denen praktisch keine Zersetzung des Sulfats stattfindet.
- Der Katalysator wird zweckmäßig vor dem Gebrauch durch Erhitzen auf erhöhte Temperatur in inerter Atmosphäre aktiviert, beispielsweise durch Istündiges Erhitzen auf 300°C in Stickstoff.
- Das Verfahren wird vorzugsweise in der Dampfphase bei erhöhter Temperatur im Bereich von 50 bis 500°C und bei einer Raumgeschwindigkeit des Kohlenwasserstoffs im Bereich von 0,1 bis 10 V/V/Std.
- (gerechnet als Flüssigkeit) in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel ist Stickstoff geeignet. Das Verhältnis von Kohlenwasserstoff zu Verdünnungsmittel liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1:1 bis 10:1.
- Bei Einsatz von Olefinkohlenwasserstoffen begünstigen relativ hohe Temperaturen die strukturelle Umlagerung, während relativ niedrige Temperaturen eine Verschiebung der Doppelbindung begünstigen.
- Das Verfahren kann bei Unterdruck, Normaldruck oder Uberdruck durchgeführt werden.
- Geeignete Ausgangsmaterialien sind beispielsweise 3,3-Dimethylbuten-1 und 4- Methylpenten- 1. Verwendet man z. B. Magnesiumsulfat als Katalysator, so wird 3,3-Dimethylbuten-1 bei 80 bis 150°C durch strukturelle Umordnung in ein Gemisch von Isomeren umgewandelt. 4-Methylpenten- 1 wird vorzugsweise bei 100 bis 200°C mit Magnesiumsulfat zu 2-Methylpenten-2 in erheblicher Ausbeute isomerisiert. Im allgemeinen findet die Isomerisierung ohne wesentliche Krackung statt.
- Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Hierfür gilt, falls nichts Gegenteiliges angegeben, folgendes: a) Der Katalysator wurde 16 Stunden bei 350°C in einem Umluftofen getrocknet und unmittelbar vor dem Einsatz in dem Reaktor, in dem die Isomerisierung durchgeführt werden sollte, 1 Stunde in einem Stickstoffstrom auf 300°C erhitzt. b) Der eingesetzte Kohlenwasserstoff wurde in Gegenwart von Stickstoff als Verdünnungsmittel mit dem Katalysator zusammengeführt. c) Die Raumgeschwindigkeit des Katalysators betrug 1,07 V/V/Std. (gerechnet als Flüssigkeit) bei einem Stickstoff-Kohlenwasserstof-Verhältnis von 2,2:1. d) In einem Versuch wurde die Reaktionstemperatur während des Uberleitens des Kohlenwasserstoffs über den Katalysator allmählich erhöht.
- Beispiel 1 Magnesiumsulfatheptahydrat (analytisch rein) wurde auf die beschriebene Weise dehydratisiert und aktiviert. Die Oberfläche des wasserfreien Sulfats betrug 22 m2/g, ermittelt nach der BET-Methode.
- Uber den Katalysator wurde 4-Methylpenten-l geleitet. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 1 genannt. Tabelle 1
Gewichtsprazent Isomere, ermittels durch Gas-Fiüssigkeits-Chromatographie Temperatur Gesamte Laufziet 4-Methylpenten-1 cis- und trans- cis- und trans- 2-Methylpenten-2 2-Methylpenten-1 °C Minuten (Einsatz) 4-Methylpenten-2 3-Methylpenten-2 150 67 12 44 30 Gewichtsprozent Isomere, ermittelt durch Gas-Flüssigkeits-chromatographie Temperatur Gesamte Laufzeit 4-Methylpenten-1 cis- und trans cis- und trans- 2-Methylpenten-2 2-Methylpenten-1 °C Minuten (Einsatz) 4-Methylpenten-2 3-Methylpenten-2 200 181 4-21 44-13 18 300 250 4 13 39 14 30*) - Beispiel 2 Magnesiumsulfatheptahydrat (analytisch rein) wurde erhitzt, bis die Masse flüssig wurde. Unter ständigem Rühren (Puddeln) wurde weiter erhitzt, bis die Masse halbfest wurde. Sie wurde dann auf die beschriebene Weise vollständig dehydratisiert und aktiviert.
- Das wasserfreie Sulfat, dessen Oberfläche 27 m2/g (ermittelt nach der BET-Methode) betrug, wurde zur Isomerisierung von Hexen-1 bei 250°C, einer Raumgeschwindigkeit von 0,81 (gerechnet als Flüssigkeit) und einem Stickstoff- Kohlenwasserstoff- Verhältnis von 3,1:1 eingesetzt.
- Die in Tabelle 2 genannten Ergebnisse wurden nach einer Versuchszeit von 45 Minuten erhalten, während der die Temperatur unter weiterer Beaufschlagung des Katalysators von 100 auf 250°C erhöht wurde.
- Tabelle 2
Gewichisprozent Isomere, ermittelt durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie Temperatur Gesamte Laufzeilt durch Wanderung durch strukturelle Umlagerung gebildet °C Minuten der Doppelbindung gebildet 250 165 Hexen-1 (Einsatz).......}24;9 3,3-Dimethylbuten-1.... 2,5 trans-Hexen-3.. ... 3-Methylpenten-1........ 0,1 cis-Hexen-3.. .. 6,4 4-Methylpenten-1. ... }0,8 cis-hexen-2........ 19,6 4-Methyl-trans-penten-2 .. 4-Methyl-cis-penten-2.... 0,1 2-Methylpenten-2.. A-Äthylbuten-1........ 3-Methyl-cis-penten-2.... 0,8 3-Methyl-trans-penten-2.. 1,0 trans-Hexen-2 und 2-Methylpenten-1..................42,8 (Peaks nicht aufgelöst) - 4-Methylpenten-l wurde über den Katalysator geleitet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgeführt.
- Tabelle 3
Gewichtsprozent Isomere, ermittelt dureb Gas-Fiüssigkeits-Chromstographie Temperatur Gesamte Laufzeit 4-Methylpenten-1 cis- und trans- cis- und trsns- 2-Methylpenten-2 2-Methylpesten-1 °C Minuten (Einsatz) 4-Methylpenten-2 3-Methylpenen-2 150 70 7 40 35 9 9 200 85 r 16 43 11 27 - 4-Methylpenten-1 wurde über den Katalysator geleitet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt.
- Tabelle 4
Gewichtsprozent Isomere, ermittelt durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie Temperatur Gesamte Laufzeit 4-Methylpenten-1 cis- und trans- cis- und trans- 2-Methylpenten-2 2-Methylpenten-1 °C Minuten (Einsatz) 4-Methylpenten-2 3-Methylpenten-2 200 90 44 37 12 4 3 250 135 37 39 15 5 - 4-Methylpenten-1 wurde über den Katalysator geleitet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.
- Tabelle 5
Gewichtsprozent Isomere, ermittelt durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie Temperatur dezamte Lstifzeit 4-Methylpenten-1 cis-und trans- cis- und trans- °C @@@@@@ @@@@@@ @@@@@@@@@@ 2-Methvlpenten 2-Methylpenten-1 @@@@@@@@ oc Minuten (Einsatz) 4-Methylpenten-2 2-Methylpentei 2-Methylpentcn-1 3-Methylpenten-2 150 115 14 54 22 5 200 180 4 25 44 12 16 - Uber den Katalysator wurde 4-Methylpenten-1 geleitet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 6 aufgeführt.
- Tabelle 6
Gewichtsprozent Isomere, ermittelt durch Gas-Fiüssigkeits-Chromatograpie Temperatur Gaarnte lautmit 4-Methylpenten-1 cis- und trans- cis- und trans- 2-Methlpenten-2 2-Methylpenten-1 °C Minuten (Einsatz) 4-Methylpenten-2 3-Methylpenten-2 100 53 3 38 44 10 5 150 105 2 16 54 13 15*) 200 165 2 14 49 14 21*) - Patentansprüche: 1. Verfahren zur Isomerisierung von ungesättigten acyclischen Kohlenwasserstoffen mit weniger als 20, vorzugsweise 4 bis 6 C-Atomen im Molekül unter struktureller Umlagerung und bzw. oder einer Wanderung der Doppelbindung, dadruch gekennzeichnet, daß man die Kohlenwasserstoffe bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 50OC mit Katalysatoren behandelt, die aufs wasserfreien Sulfaten von Metallen der Gruppen II, IV, V, Vl und VIII des Periodischen Systems oder wasserfreien Sulfaten von Mangan oder Elementen aus der Gruppe der Seltenen Erden bestehen und die eine Oberfläche von wenigstens I m2/g haben.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit Katalysatoren arbeitet, die durch Dehydratisierung von hydratisierten Sulfatformen erhalten wurden.3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoffe in der Dampfphase über den Katalysator geleitet werden.4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoffe mit Raumgeschwindigkeiten von 0,1 bis 10 V/V/Std., gerechnet als Flüssigkeit, über den Katalysator geleitet werden.5. Verfahren nach Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoffe in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels bei einem Verhältnis von Kohlenwasserstoff zu Verdünnungsmittel im Bereich von 0,1:1 bis 10:1 mit den Katalysatoren behandelt werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5089/62A GB966062A (en) | 1962-02-09 | 1962-02-09 | Isomerisation process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1290133B true DE1290133B (de) | 1969-03-06 |
Family
ID=9789562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB70623A Pending DE1290133B (de) | 1962-02-09 | 1963-02-05 | Verfahren zur Isomerisierung von ungesaettigten acyclischen Kohlenwasserstoffen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1290133B (de) |
| GB (1) | GB966062A (de) |
| NL (1) | NL288437A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4417089A (en) * | 1982-09-01 | 1983-11-22 | Phillips Petroleum Company | Hydroisomerization |
-
0
- NL NL288437D patent/NL288437A/xx unknown
-
1962
- 1962-02-09 GB GB5089/62A patent/GB966062A/en not_active Expired
-
1963
- 1963-02-05 DE DEB70623A patent/DE1290133B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB966062A (en) | 1964-08-06 |
| NL288437A (de) | 1900-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2107568C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von Kohlenwasserstoffen durch selektive Hydrierung | |
| EP0132736B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| DE69029432T2 (de) | Verfahren zur katalytischen Dehydrierung von Kohlenwasserstoffen | |
| DE2263010B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid aus n-Butan | |
| EP0170182B1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von 2-Butenen aus 1-Buten und gegebenenfalls 2-Butene enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen | |
| DE69005189T2 (de) | Synthetische Saponit-Derivate, ein Verfahren zur Herstellung dieser Saponiten und ihre Verwendung bei katalytischen (Hydro) Umwandlungen. | |
| EP0111808A2 (de) | Neuer Katalysator, ein Verfahren zu seiner Herstellung und ein Isomerisierungsverfahren in Gegenwart dieses Katalysators | |
| DE1542327B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren | |
| DE1254811B (de) | Verfahren zur Herstellung von Heizgasen mit hohem Methangehalt | |
| DE2364688B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aus 1,6-, 2,6- und 2,7-Isomeren bestehenden Dimethylnaphthalingemischen | |
| DE69101498T2 (de) | Verfahren zur Isomerisierung von normalen Paraffinen in Gegenwart von wenigstens einem auf einem bestimmten Zeolith omega basierten Katalysator. | |
| EP0206143A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Pentensäureestern | |
| DE1290133B (de) | Verfahren zur Isomerisierung von ungesaettigten acyclischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE69027480T2 (de) | Verfahren zur katalytischen Dehydrierung von alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE2449340A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pyridin und 3-methylpyridin | |
| DE843402C (de) | Verfahren zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen ohne wesentliche Spaltung, insbesondere zur Dehydrierung oder Aromatisierung | |
| DE1493062C3 (de) | Verfahren zum Alkylieren aromatischer Verbindungen mit Olefinen | |
| DE1443472A1 (de) | Neue Katalysatoren und Isomerisationsverfahren unter Verwendung dieser Katalysatoren | |
| DE1443510C (de) | Verfahren zur Isomerisierung von un gesattigten Kohlenwasserstoffen | |
| DE1443494C (de) | Verfahren zum Isomerisieren von Öle finen | |
| DE2319515A1 (de) | Verfahren zur herstellung von isopren | |
| DE896800C (de) | Verfahren zur Dehydrierung von Kohlenwasserstoffen | |
| DE863938C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldolkondensationsprodukten | |
| DE1442566C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Iso merisierungskatalysators und Verwendung des Katalysators zum Isomensieren von Kohlenwasserstoffen | |
| DE1951759C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methyläthylketon |