DE1276253B - Verfahren zur Herstellung von Acryloylhexahydro-s-triazinyl-gruppen tragenden Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acryloylhexahydro-s-triazinyl-gruppen tragenden Farbstoffen

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DE1276253B
DE1276253B DEB63769A DEB0063769A DE1276253B DE 1276253 B DE1276253 B DE 1276253B DE B63769 A DEB63769 A DE B63769A DE B0063769 A DEB0063769 A DE B0063769A DE 1276253 B DE1276253 B DE 1276253B
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DE
Germany
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dyes
reaction
precursors
groups
acryloylhexahydro
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Pending
Application number
DEB63769A
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English (en)
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Dr Friedrich Becke
Dr Gerhard Luetzel
Dr Werner Rohland
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1

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Description

  • Verfahren. zur Herstellung von Acieoylhexahydro-s-triazinyl-gruppen tragenden Parbstbffen Zusatz zum Patent: 1224 420 Gegenstand des - Patents 1224 420 ist ein Verfahren zur Herstellung von Acryloylhexahydros-triazinylgruppen tragenden Farbstoffen, bei dem man organische Textilfarbstoffe oder Vorprodukte für die Herstellung von Azofarbstoffen, die im Molekül ein oder mehrere, vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome haben oder die befähigt sind, ein oder mehrere solcher Wasserstoffatome unter den Bedingungen der Umsetzung zu bilden, mit Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin oder mit Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergehen, in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln in wäßriger und bzw. oder organischer Lösung oder Aufschlämmung bei Temperaturen zwischen 30 und 200'C umsetzt und im Fall der Verwendung der Vorprodukte die erhaltenen Verbindungen, erforderlichenfalls nach Uberführung von Nitrogruppen oder N-Formylaminogruppen enthaltenden Vorprodukten in Diazokomponenten oder Kupplungskomponenten, durch Diazotierung und Kupplung oder durch Kupplung zu Azofarbstoffen der Formel in der A den Rest eines organischen Textilfarbstoffs und B die Gruppe -CH=CH2 oder -CH2-CH2-A bedeutet, vervollständigt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die neuen Farbstoffe in besonders einfacher und vorteilhafter Weise nach dem Verfahren des Hauptpatents erhält, wenn man dabei die Umsetzung bei Temperaturen unterhalb von 30°C durchführt.
  • In der Regel arbeitet man nach dem neuen Verfahren bei Temperaturen zwischen 0 und +30'C, vorzugsweise zwischen ungefähr 15 und 25'C. Es ist jedoch auch möglich, das Verfahren nach der Erfindung bei Temperaturen unterhalb von 0°C durchzuführen.
  • Die mit den neuen Farbstoffen auf Textilgut aus Cellulose erhältlichen Färbungen sind nach dem Seifen erheblich farbstärker als solche geseiften Färbungen, die man mit den aus der französischen . Patentschrift 1212 500 bekannten Farbstoffen erhält. Im übrigen gelten die Angaben des Hauptpatents. Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentzahlen sind Gewichtseinheiten.
  • Beispiel 1 9Teile des Farbstoffs der Formel (erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 1 154211) werden zusammen mit 3 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin und 20 Teilen einer wäßrigen l0o/oigen Natriumcarbonatlösung 12 Stunden bei Raumtemperatur (d. h. bei ungefähr 15 bis 25°C) in einer Kugelmühle gemahlen. Sodann wird das Gemisch mit verdünnter wäßriger Salzsäure angesäuert und das Umsetzungsgut abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Zur Entfernung von etwa anhaftendem Hexahydro -1,3,5 - triaeryloyl - s - triazin kann der neue Farbstoff mit Chloroform extrahiert werden. Die Ausbeute beträgt 10 Teile. Der neue Farbstoff färbt Mischgewebe aus Baumwolle und Polyacrylnitril sehr echt in grauen Tönen. Beispiel 2 7 Teile des Farbstoffs der Formel (erhältlich nach dem Verfahren des deutschen Patents 742939) werden zusammen mit 7,5 Teilen Hexahydro-1,3,5-triaeryloyl-s-triazin und 30 Teilen einer 10%igen wäßrigen Natriumearbonatlösung 12 Stunden in einer Kugelmühle bei ungefähr 20°C gemahlen. Danach läßt man das Umsetzungsgemisch 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen und arbeitet es wie im Beispiel 1 angegeben auf. Man erhält einen Farbstoff, der Textilgut aus Baumwolle oder Zellwolle nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbeweisen in braunen Tönen färbt. Die Färbungen weisen sehr gute Echtheitseigenschaften auf.
  • Verwendet man an Stelle des zuvor beschriebenen Farbstoffs als Ausgangsstoffe die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe und verfährt im übrigen wie im ersten Absatz dieses Beispiels erläutert, so erhält man weitere wertvolle Farbstoffe, die Gewebe aus Baumwolle oder aus Leinen in den in der Tabelle angegebenen Tönen färben.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Acryloylhexahydro-s-triazinylgruppen tragenden Farbstoffen in Abänderung des Verfahrens nach Patent 1224 420, bei dem man organische Textilfarbstoff öder Vorprodukte für, die Herstellung von Azofarbstoffen, die im Molekül ein oder mehrere, vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome haben oder die befähigt sind, ein oder mehrere solcher Wasserstoffatome unter den Bedingungen der Umsetzung zu bilden, mit Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin oder mit Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergehen, in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln in wäßriger und bzw. oder organischer Lösung oder Aufschlämmung bei Temperaturen zwischen 30 und 200°C umsetzt und im Falle der Verwendung der Vorprodukte die erhaltenen Verbindungen, erforderlichenfalls nach Überführung von Nitrogruppen oder N-Formylaminogruppen enthaltenden Vorprodukten in Diazokomponenten oder Kupplungskomponenten, durch Diazotierung und Kupplung oder durch Kupplung zu Azofarbstoffen der Formel in der A den Rest eines organischen Textilfarbstoffs und B die Gruppe - CH = CH2 oder - CH2 - CH2 - A bedeutet, vervollständigt, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung dabei hier bei Temperaturen unterhalb von-30°C durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1212 500. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
DEB63769A 1961-07-08 1961-08-24 Verfahren zur Herstellung von Acryloylhexahydro-s-triazinyl-gruppen tragenden Farbstoffen Pending DE1276253B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1212500A (fr) * 1957-11-01 1960-03-24 Ciba Geigy Nouveaux colorants azoïques et leur procédé d'obtention

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR1212500A (fr) * 1957-11-01 1960-03-24 Ciba Geigy Nouveaux colorants azoïques et leur procédé d'obtention

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