DE1275984B

DE1275984B - Faerbung von Polyesterfasern

Info

Publication number: DE1275984B
Application number: DEE34673A
Authority: DE
Inventors: Rene Emile Durupt; Louis Woerth
Original assignee: Ugine Kuhlmann SA
Current assignee: Ugine Kuhlmann SA
Priority date: 1960-01-19
Filing date: 1961-01-18
Publication date: 1968-08-29
Also published as: NL127417C; FR1254991A; GB969721A; NL260105A; DE1207529B; BE598893A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES Altt' PATENTAMT Int. Cl.:

AUSLEGESCHRIFT

D06p

Deutsche KL: 8m-1/01

Nummer: 1275 984

Aktenzeichen: P 12 75 984.1-43 (E 34673)

Anmeldetag: 18. Januar 1961

Auslegetag: 29. August 1968

Erfindungsgemäß werden zur Färbung von Polyesterfasern Farbstoffe der allgemeinen Formel

O OH

Färbung von Polyesterfasern

Phenyl

die durch Acylierung von 4,8-Diaminoanthrarufin und/oder 4,5-Diaminochrysazin mittels einer ungefähr äquimolekularen Menge von im Phenylrest gegebenenfalls substituiertem Benzoylchlorid in inertem ¹S organischem Lösungsmittel hergestellt worden sind, verwendet, wobei das eine der Y eine Hydroxygruppe und das andere eine NHa-Gruppe bedeutet und die Phenylgruppe Substituenten, wie z. B. Halogenatome, tragen kann. Die Acylierung kann z. B. in Nitrobenzol, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 40 und 50⁰C, durchgeführt werden. Zur Abtrennung der Farbstoffe kann man beispielsweise das Lösungsmittel durch Wasserdampfdestillation entfernen und filtrieren. Die Herstellung des an einer Aminogruppe monobenzoylsubstituierten 4,8-Diaminoanthrarufins ist im übrigen bereits in der französischen Patentschrift 700 004 beschrieben.

Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe zeigen eine gute Affinität zu Fasern auf der Grundlage von Polyestern. Zur Färbung solcher Fasern, d. h. von Fasern auf der Grundlage von Polyäthylenglykolterephthalat, kann man unter Druck bei hohen Temperaturen mit oder ohne Carrier, mittels wäßriger Dispersionen der besagten Farbstoffe, sei es durch Foulardieren und nachfolgende Behandlung, sei es durch Drucken und Verdampfung unter Druck arbeiten.

Die erhaltenen Farbtöne gehen von Violett bis zum lebhaften blaurötlichen Ton. Die ausgezeichneten Eigenschaften der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen überraschen um so mehr, wenn man bedenkt, daß konstitutionell nahekommende Verbindungen diese Eigenschaften nicht zeigen. Hierzu sei beispielsweise auf die Dibenzoylderivate des Diaminoanthrarufins und des Diaminochrysazins, deren Herstellung in der deutschen Patentschrift 225 232 beschrieben ist, verwiesen. Abgesehen davon, daß die dort in den Beispielen beschriebenen Benzoylierungsverfahren es nicht erlauben, die erfindungsgemäß verwendeten Monobenzoylderivate herzustellen, haben die Monobenzoylderivate zu Fasern auf der Grund-Anmelder:

Ugine Kuhlmann, Paris

Vertreter:

Dr. W. Berg und Dipl.-Ing. O. Stapf,

Patentanwälte, 8000 München 2, Hilblestr. 20

Als Erfinder benannt:
Louis Woerth, Creil, Oise;
Reno Emile Durupt,
Nogent-sur-Oise (Frankreich)

Beanspruchte Priorität:

Frankreich vom 19. Januar 1960 (815 992)

lage von Polyestern tatsächlich eine spürbar bessere Affinität als die Dibenzoylderivate.

Gegenüber den konstitutionell ähnlichen Farbstoffen, welche in der französischen Patentschrift 1 192 353 beschrieben sind, zeigen die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe den Vorteil einer besseren Sublimierechtheit. Die sonstigen Echtheitseigenschaften sind gut.

Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentzahlen sind Gewichtseinheiten.

Beispiel 1
Herstellung des Farbstoffes

Ein mit einem Rührwerk ausgestattetes Gefäß wird mit 32 Teilen trockenem Nitrobenzol und 1 Teil 4,5-Diaminochrysazin beschickt; man bringt die Temperatur in 30 Minuten auf 40 bis 45°C und führt 0,55 Teile Benzoylchlorid ein. Man hält die Temperatur während 2 Stunden auf 40 bis 45° C, treibt das Lösungsmittel mit Wasserdampf ab und trennt das Produkt durch Filtration ab. Man erhält so mit einer Ausbeute von 85 bis 90% das monobenzoylierte Diaminochrysazin mit einem Schmelzpunkt von 300 bis 305 C.

Man löst einen Teil von diesem Farbstoff in 20 Teilen konzentrierter Schwefelsäure auf; die erhaltene Lösung wird in ein Gemisch von Wasser und Eis übergeführt; man filtriert und wäscht bis zur Neutralität. Die erhaltene Paste wird anschließend

809 598/534

mit einem Dispergiermittel, wie einem Kondensationsprodukt einer Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd oder einem Kondensationsprodukt eines Kresols mit Formaldehyd, Natriumsulfit und einer Naphtholsulfonsäure, verrieben.

Der so erhaltene dispergierte Farbstoff färbt erfindungsgemäß Textilgut aus Polyäthylenglykolterephthalat in rötlichbraunen Tönen. Die Färbung kann bewirkt werden, sei es bei 130⁰C, sei es bei 100⁰C in Gegenwart von Natriumorthophenylphenat, sei es durch Foulardieren, Trocknung und Thermofixieren bei 200 bis 210⁰C. Nach der Färbung werden die Fasern vorzugsweise einer alkalischen Wäsche in Gegenwart von Natriumhydrosulfit unterworfen. Der Farbstoff kann auch auf Textilgut aus Polyäthylenglykolterephthalat durch Drucken und Fixieren durch Verdampfung während 15 bis 20 Minuten bei 140⁰C aufgebracht werden.

Beispiel 2

Ersetzt man bei der Herstellung des Farbstoffes des Beispieles 1 4,5-Diaminochrysazin durch 4,8-Diaminoanthrarufin, so erhält man einen noch rötlicheren Blaufarbstoff mit einem Schmelzpunkt von 300 bis 3O5°C und gleichen färberischen Eigenschaften bei der Anwendung auf Polyesterfasern bei gleichen Bedingungen.

Beispiel 3

Wenn man bei der Herstellung des Farbstoffes des Beispieles 1 4,5-Diaminochrysazin durch ein technisches Gemisch von 4,8-Diaminoanthrarufin und 4,5-Diaminochrysazin ersetzt, so erhält man einen Farbstoff, der unter den gleichen Anwendungsbedingungen eine gegenüber den bei den Beispielen 1 und 2 verwendeten Farbstoffen erhöhte Affinität gegenüber Polyesterfasern zeigt.

Claims

Patentanspruch:
Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen

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25

Formel O OH

O NH-CO —Phenyl

die durch Acylierung von 4,8-Diaminoanthrarufin und/oder 4,5-Diaminochrysazin mittels einer ungefähr äquimolekularen Menge von im Phenylrest gegebenenfalls substituiertem Benzoylchlorid in inertem organischem Lösungsmittel hergestellt worden sind, wobei einer der Reste Y eine Hydroxygruppe und der andere eine NH2-Gruppe bedeutet und die Phenylgruppe gegebenenfalls substituiert sein kann, zur Färbung von Polyesterfasern.

In Betracht gezogene, Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 192 353.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln und ein Versuchsbericht ausgelegt worden.

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