DE1270710B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher AzofarbstoffeInfo
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22 a -1
Nummer: 1 270 710
Aktenzeichen: P 12 70 710.7-43
Anmeldetag: 20. September 1963
Auslegetag: 20. Juni 1968
Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle,
wasserunlösliche Azofarbstoffe der Formel
RO,C
erhält, in der R einen niedermolekularen aliphatischen
oder cycloaliphatischen Rest, insbesondere einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit
höchstens 6 Kohlenstoffatomen, Xi ein Chlor- oder ein Bromatom. X>
ein Wasserstoffatom, ein Chloroder Bromatom, Y ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-
oder Alkoxygruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, Z ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe. eine
Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen und Ri und R>
gegebenenfalls substituierte Alkylreste bedeuten, wobei die Farbstoffe jedoch von
ionogenen. wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind, wenn man diese Verbindungen in an sich
üblicher Weise durch Kupplung von Diazoverbindungen von Aminen der Formel
Verfahren zur Herstellung
wasserunlöslicher Azofarbstoffe
wasserunlöslicher Azofarbstoffe
RO,C
mit Verbindungen der Formel
in denen R. Xi. Xo. Y. Z. Ri und R->
die oben angegebene Bedeutung haben, herstellt.
Als Diazokomponenten der allgemeinen Formel II seien z. B. genannt: l-Amino^.o-dibrom^-carbomethoxy-.
1 - Amino - 2.6 - dichlor - 4 - carbomethoxy- und l-Amino^-brom^-carbomethoxybenzol, ferner
entsprechende Diazokomponenten. die als Carbalkoxygruppe beispielsweise eine Carboäthoxy-,
Carbobutoxy-, Carbohexoxy-, Carbocyclohexoxy-, Carboisopropyloxy-, Carbo-ff-hydroxyäthoxy-, Car-Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshaf'en
Als Erfinder benannt:
Dr. Günter Lange.
Dr. Hans-Günter Wippel. 6700 Ludwigshafen - -
bo -//-cyanäthoxy-, Carbo-a-chiorbutoxy-, Carbo-,-'-alkoxyäthoxygruppe
tragen.
In den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III bedeuten die Reste Ri und R> z. B. gegebenenfalls durch Nitril-, Halogen-, Alkoxy-, Hydroxy-, Acyloxy-. Carboalkoxygruppen substituierte Alkylreste. Im einzelnen seien für Ri und R> die folgenden Reste genannt: ,/-Cyanäthyl, fi-Hydroxyäthyl, /j-;'-Dihydroxypropyl. Carbomethoxyäthyl. Carboäthoxyäthyl. Carbomethoxypropyl, Acetoxyäthyl, Methoxypropyl. Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl. Methoxyäthyl, /i-Chloräthyl.
In den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III bedeuten die Reste Ri und R> z. B. gegebenenfalls durch Nitril-, Halogen-, Alkoxy-, Hydroxy-, Acyloxy-. Carboalkoxygruppen substituierte Alkylreste. Im einzelnen seien für Ri und R> die folgenden Reste genannt: ,/-Cyanäthyl, fi-Hydroxyäthyl, /j-;'-Dihydroxypropyl. Carbomethoxyäthyl. Carboäthoxyäthyl. Carbomethoxypropyl, Acetoxyäthyl, Methoxypropyl. Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl. Methoxyäthyl, /i-Chloräthyl.
Als Kupplungskomponenten zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I seien beispielsweise als
Verbindungen der Formel III im einzelnen genannt: N.N- Diäthylaminobenzol, N-Äthyl-N-f>-hydroxyäthylaminobenzol,
N-Butyl-N-/y-hydroxy-3-methylaminobenzol, N-Äthyl-N-^-cyanoäthylaminobenzol.
N -,! - Hydroxyäthyl - N - \'<
- cyanoäthylaminobenzol. N - Äthyl - N - ji - acetoxyäthylaminobenzol, N - Äthyl-N-,;-methoxyäthylaminobenzol,
N-/^-Acetoxyäthyl-N -,/ - cyanoäthylaminobenzol, Di-(N- /i - hydroxyäthyD-aminobenzol,
Di-(N-/f-hydroxyäthyl)-3-me-
4c thyl-aminobenzol, N'/i-Hydroxyathyl-N-zi-cyanoäthyl
- 3 - chloraminobenzol, N-(S- Hydroxyäthyl-N-,j'-cyanoäthyl-3-acetylaminobenzol,
Di-(N-ff-hydroxyäthyl)-2-methoxy-5-acetyIaminobenzol,
N-Methyl - N -/i-carboäthoxyäthylaminobenzol, N -Äthyl-N
- /·/ - hydroxyäthyl - 3 - trifluormethylaminobenzol. N - Äthyl - N -1! - chloräthylaminobenzol, N - Äthyl-N
- ti - ·· - dihydroxypropylaminobenzol, N - Athyl-N'/i-hydroxy-z-chlorpropylaminobenzol,
N-/^-Cyanoäthyl-N-butyl-3-methylaminobenzol.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich, besonders in feinverteilter Form, vorzüglich
zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Fäden,
809 560/438
Flocken, Geweben und Gewirken aus Acetylcellulose (2Va und Triacetat), linearen Polyestern und vorzugsweise
Polyamiden und Polyurethanen. Man verwendet die Farbstoffe vorteilhaft in feinverteilter
Form. Mit den Farbstoffen kann man Textilgut aus Polyamiden sowohl bei Temperaturen zwischen
90 und 1000C, vorzugsweise bei ungefähr 100 C unter gewöhnlichem Druck, als auch bei Temperaturen
über lOO'C unter erhöhtem Druck färben. Zum Bedrucken von Textilgut aus Polyamiden verwendet
man Druckpasten, die neben den üblichen Verdickungsmitteln und Druckereihilfsmitteln die
zuvor genannten Farbstoffe in feinverteilter Form enthalten. Nach dem Bedrucken wird das Gut wie
üblich gedämpft und fertiggestellt, übliche Verdickungsmittel
sind beispielsweise Kristallgummi, Alginate, Johannisbrotkernmehl, Stärkeäther oder
Stärke. Als Druckereihilfsmittel seien z. B. Resorcin, p-Hydroxydiphenyl, o-Hydroxydiphenyl und /i-Naphthol
erwähnt. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten aus. Insbesondere sind
die in vielen Fällen ausgezeichneten Naß-, Licht-, Abgas- und thermischen Echtheiten hervorzuheben.
Gegenüber nächstvergleichbaren Farbstoffen, die aus der deutschen Patentschrift 929 568 bekannt
sind, zeigen die neuen Farbstoffe eine verbesserte Lichtechtheit auf Polyamidgewebe.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, Prozentangaben beziehen sich auf
Gewichtsprozente, Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter
Normalbedingungen.
In eine Mischung aus 14 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 13,1 % Distickstofftrioxyd
und 14 Teilen konzentrierter Schwefelsäure trägt man bei 0 bis 5 C unter Rühren 16,5 Teile
l-Amino^o-dibrom^-carboäthoxybenzol ein. Nach
4 Stunden läßt man die Diazolösung in eine Lösung von 8,25 Teilen N-Hydroxy-N-äthylaminobenzol
in 25 Teilen Wasser, 100 Teilen Eis, 1 Teil Amidosulfonsäure und 6 Teilen konzentrierter Salzsäure
einfließen. Man versetzt das Gemisch mit einer Lösung von 41 Teilen wasserfreiem Natriumacetat
in 200 Teilen Wasser, rührt 30 Minuten nach und saugt den kristallinen Farbstoff ab. Der erhaltene,
mit Wasser gewaschene und bei 50 C unter vermindertem Druck getrocknete Farbstoff färbt Polyamid
in gelbroten Tönen von sehr guten Thermofixier- und Naßechtheiten sowie sehr guter Formaldehydbeständigkeit.
Polyäthylenglykolterephthalat wird in gelbbraunen Tönen von sehr guter Naßechtheit und
21/-2-Acetylcellulose in gelbbraunen Tönen von sehr
guter Abgasechtheit gefärbt.
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 1 verwendeten N-Hydroxyäthyl-N-äthylaminobenzols die
in der Tabelle aufgeführten Verbindungen als Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe,
die sowohl Textilmaterialien aus Polyamiden als auch aus Polyestern und aus Celluloseacetat mit in
vielen Fällen ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere Reib-, Naß- und Lichtechtheiten sowie
thermischen Echtheiten, färben.
Kupplungskomponente
l/
/QH5
^QH4OCOCH3
/C2H3
/C2H3
^C2H4CN
,C2H4OH
,C2H4OH
^QH4CN
/QH4OCOCH3
/QH4OCOCH3
^C2H4CN
QH4OH
QH4OH
C2H4OH
CH3
CH3
-N
Farbton der Färbung auf
Polyamid
Gelbbraun
Gelb
Gelbbraun
Gelb
Orange
Gelbrot
Polyäthylenglykolterephthalat
Gelbbraun
Gelbbraun
Gelbbraun
Gelb
Gelbbraun
Orange
Fortsetzung
| ______ | Kupplungskomponente | N V |
N | \ | N | \ | 3 | / | Farbton | der Färbung auf | |
| Beispiel | N | j | . NHCOCH3 | N \ |
Polyamid | ||||||
| W=/ | / | / N |
OCH | / N |
|||||||
| 8 | CH3 | \ | j | \ | , L | \ | j | Rot | |||
| NHCOCH3 | N \ |
||||||||||
| J | OCH | ||||||||||
| /—I | N | ||||||||||
| 9 | CH3 | ο- | \ | Rotgelb | |||||||
| . | l CH3 |
||||||||||
| O- | N | ||||||||||
| \ — / | o- | \ | |||||||||
| 10 | • V | Rotgelb | |||||||||
| O- | O- | ||||||||||
| / | |||||||||||
| 11 | Z \ | \ | Gelbrot | ||||||||
| o- | / V- | ||||||||||
| /C2H4OH | |||||||||||
| 12 | CH3 | Violett | |||||||||
| ν | ^C2H4OH | ||||||||||
| O- | |||||||||||
| /C2H4CN | |||||||||||
| 13 | i | ^C2H4OH | Rubin | ||||||||
| /C2H4OH | |||||||||||
| ^C2H4OH | |||||||||||
| 14 | /C2H4CN | Rot | |||||||||
| ^C2H4OH | |||||||||||
| 15 | /C2H4CN | Rotbraun | |||||||||
| 16 | v C2H4OH | Orange | |||||||||
| 17 | /C2H4OH | Gelbbraun | |||||||||
| ^C2H4CN | |||||||||||
| 18 | Gelbbraun | ||||||||||
| /C2H4Cl | |||||||||||
| ^C2H5 | Polyäthylenglykol- terephthalat |
||||||||||
| /C2H4Cl | |||||||||||
| Rotbraun | |||||||||||
| /C2H4OCH3 | |||||||||||
| ^C2H4OH | |||||||||||
| /C4H9 | Gelbbraun | ||||||||||
| ^C2H4OH | |||||||||||
| /C2H5 | Gelbbraun | ||||||||||
| ^CH2-CH-CH2Cl | |||||||||||
| Cl | Gelbbraun | ||||||||||
| Rotbraun | |||||||||||
| Rotbraun | |||||||||||
| Orange | |||||||||||
| Rotbraun | |||||||||||
| . Gelbbraun | |||||||||||
| Gelbbraun | |||||||||||
| Gelb | |||||||||||
Fortsetzung
| - ·■ Beispiel |
* Kupplungskomponente |
Farbton Polyamid |
der | Färbung auf Polyäthylenglykol- terephthalat |
| OH ι |
||||
| 19 | /CH2- CH- CH2OH ^C2H4OCH3 |
Orange | Gelbbraun | |
| 20 | /C2H4OCH3 ^C2H4CN |
GeIb | Gelb |
30
Verwendet man an Stelle des Äthylesters das 1 - Amino - 2,6 - dibrom - 4 - carboxybenzol bzw. des
l-Amino-2,6-dichIor-4-carboxybenzols den Methyl-,
Propyl-, Butyl-, Isopropyl- oder Cyclohexylester als Diazokomponente, so erhält man Farbstoffe mit
ähnlichen Eigenschaften.
In eine Mischung aus 14 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 13,1'Vo Distickstofftrioxyd
und 14 Teilen konzentrierter Schwefelsäure trägt man bei 0 bis 5'1C unter Rühren 11,7 Teile
l-Amino-2-brom-4-carboäthoxybenzol ein. Nach 4 Stunden läßt man die Diazolösung in eine Lösung
von 8,7 Teilen N-Cyanäthyl-N-äthylaminobenzol
in 25 Teilen Wasser, 100 Teilen Eis, 1 Teil Amidosulfonsäure und 6 Teilen konzentrierter Salzsäure
einfließen. Man versetzt das Gemisch mit einer Lösung von 41 Teilen wasserfreiem Natriumacetat
in 200 Teilen Wasser, rührt 60 Minuten nach und saugt den kristallinen Farbstoff ab. Der erhaltene,
mit Wasser gewaschene und bei 50 C unter vermindertem Druck getrocknete Farbstoff färbt Polyamid
in orangeroten Tönen.
100 Teile eines Polyamidgewebes werden in einem Färbebad, das aus 5000 Teilen Wasser. 5 Teilen
eines Anlagerungsprodukts von 80 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Spermölalkohol und 1 Teil des im
Absatz I beschriebenen Farbstoffs besteht. 60 Minuten bei einer Temperatur von 100 C behandelt.
Das gefärbte Gewebe wird anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Weitere Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die in den Beispielen 1
und 2 sowie 4 bis 20 genannten Kupplungskomponenten an Stelle von N-Cyanäthyl-N-äthylaminobenzol
verwendet.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet,
daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
NH,
65 in der R einen niedermolekularen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest, Xi ein Chloroder
Bromatom und X-2 ein Wasserstoffatom, ein Chlor- oder Bromatom bedeutet,
mit Verbindungen der Formel Y
worin Y ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen,
Z ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit höchstens 4Kohlenstoffatomen,
ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe. eine Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen
und Ri und R2 gegebenenfalls substituierte Alkylreste bedeuten, unter Bildung
von Farbstoffen der allgemeinen Formel
/,—L /T-
RO,C
worin R, Xi. X>, Y. Z, Ri und R->
die oben angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt und dabei die Ausgangsstoffe so wählt, daß die
erhaltenen Farbstoffe von ionogenen. wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
RO,C
NH,
verwendet, in der R einen gegebenenfalls substituierten
Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und Xi und X>
die für Anspruch ί angegebenen Bedeutungen haben.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 929 568.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
809 560/438 6.68 θ Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1270A DE1270710B (de) | 1963-09-20 | 1963-09-20 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1270A DE1270710B (de) | 1963-09-20 | 1963-09-20 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
| DEB0073583 | 1963-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1270710B true DE1270710B (de) | 1968-06-20 |
Family
ID=25751322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP1270A Pending DE1270710B (de) | 1963-09-20 | 1963-09-20 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1270710B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE929568C (de) * | 1952-04-22 | 1955-06-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
-
1963
- 1963-09-20 DE DEP1270A patent/DE1270710B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE929568C (de) * | 1952-04-22 | 1955-06-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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