DE1257311B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher AzofarbstoffeInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/443—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being alternatively specified
- C09B62/447—Azo dyes
- C09B62/45—Monoazo dyes
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Description
Int. Cl.:
C09b
1) F. UTSCH ES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
DeutschcKl.: 22a-1
Nummer: 1 257 311
Akten/eichen: B 71575 IV c/22 a
Anmeldetag: 20. April 1963
AnsleiKtasi: 28. Dezember 1967
Es wurde gefunden, daß man neue, w." volle wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Foimel
Verlahren zur Herstellung wasserunlöslicher
Azofarbstoffe
Azofarbstoffe
CO7R
N = N
R,
erhält, in der R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen. X ein
Chlor- oder Bromatom, Y ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen,
Z ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- · »der Alkoxygruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen,
ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe, eine Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen
und R1 und R2 gegebenenfalls substituierte Alkylreste bedeuten, wobei die Farbstoffejedoch von ionogenen.
wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind, wenn man diazotierte Amine der allgemeinen Formel
CO,R
Ο,Ν
NH2
II
mit Verbindungen der allgemeinen Formel Y
III
in denen R, X, Y, Z, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt.
Von den Farbstoffen der Formel I haben jene besonders gute färberische Eigenschaften, bei denen R1
und/oder R2 einen Halogenalkyl- und insbesondere einen Pseudohalogenalkylrest, wie einen Cyanalkylrest,
bedeuten.
Als Diazokomponenten der allgemeinen Formel II seien z. B. genannt: 1 - Amino - 2 - carbomethoxy-4-nitro-6-brom
und -6-chlorbenzol, ferner entsprechende Diazokomponenten, die als Carbalkoxygruppe
beispielsweise eine Carboäthoxy-, Carbobutoxy-, Carbohexoxy-, Carbocyclohexoxy-, Carboisopropyloxy-,
Carbo-/?-hydroxyäthoxy-, Carbo-/?-cyan-
Anmelder:
Badische Anilin-& Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen Rhein
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen Rhein
Als Firfinder benannt:
Dr. Günter Lange,
Dr. Günter Lange,
Dr. Hans Günter Wippel, Ludwigshafen Rhein
äthoxy-, Carbo-0-chlorbutoxy-, Carbo-/i-methoxyäthoxygruppe tragen.
In den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III bedeuten die Reste R1 und R2 beispielsweise
durch Nitril-, Halogen-, Alkoxy-, Hydroxy-, Acyloxy-, Carboalkoxy- und Acylaminogruppen substituierte
Alkylreste. Im einzelnen seien für R1 und R2 die folgenden Reste genannt: /i-Cyanäthyl, y-Dihydroxypropyl,
β - Methyl - β - γ - dihydroxypropyl, Carbomethoxyäthyl, Carboäthoxyäthyl, Carbomethoxypropyl,
Carboäthoxypropyl, Acetoxyäthyl, Propionyloxäthyl, Acetaminoäthyl, Methoxypropyl,
Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl, Methoxyäthyl, Butoxyäthyl, /^-Chloräthyl.
Als Kupplungskomponente zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I seien beispielsweise im einzelnen
genannt: N.N-Diälhylaminobenzol, N-Äthyl-N - β - hydroxyäthylaminobenzol, N - Butyl - N - β - hydroxy
- 3 - methylaminobenzol, N -Äthyl - N - β - cyanoäthylaminobenzol, N - β - Hydroxyäthyl - N - β - cyanoäthylaminobenzol,
N - Äthyl - N - β - acetoxyäthylaminobenzol, N - Äthyl - N - β - methoxyäthylaminobenzol,
N - β - Acetoxyäthyl - N - β - cyanoäthylaminobenzol, Di-(N-ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol, Di-(N
- /J - hydroxyäthyl - 3 -methylaminobenzol, N - ß-Hydroxyäthyl - N - β - cyanoäthyl - 3 - chlor - aminobenzol,
N - ß-Hydroxyäthyl - N - β - cyanoäthyl - 3 - acetylaminoaminobenol,
Di - (N - β - hydroxyäthyl) - 2 - methoxy-5-acetylamino-aminobenzol, N-Methyl-N-/i-carboäthoxyäthylaminobenzol,
N - Äthyl - N - β - hydroxyäthyl - 3 - trifluormethyl - aminobenzol, N - Äthyl-N
- β - chloräthylaminobenzol, N -Äthyl -Ή-β,γ- dihydroxypropylaminobenzol,
N - Äthyl - N - β - hydroxy-}'-chlorpropylaminobenzol, N-ß-Cyanoäthyl-N-butyl-3-methyl-aminobenzol.
709 710.-519
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich, besonders in feinverteilter Form, vorzüglich zum
Färben von Fasern oder Gebilden aus Acetylcellulose (2V2- und Triacetat), linearen Polyestern und Polyamiden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten aus. Insbesondere sind die zum
Teil ausgezeichneten Naß-, Licht-, Abgas- und thermischen Echtheiten hervorzuheben.
Gegenüber nächstvergleichbaren, aus den französischen Patentschriften 1 216 323 und 1 320 430 bekannten
Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch verbessertes Ziehvermögen und gesteigerte
Thermofixierechtheit aus.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, Prozentangaben beziehen sich auf
Gewichtsprozente, Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter
Normalbedingungen.
In eine Mischung aus 14 Teilen NitrosylschwefeI-säure mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxyd
und 14 Teilen konzentrierter Schwefelsäure trägt man bei O bis 4 C unter Rühren 13,75 Teile I-Amino-2
- carbi »methoxy - 4 - nitro - 6 - brombenzol ein. Nach 4 Stunden läßt man die Diazolösung in eine
Lösung von 8,7 Teilen N-Cyanäthyl-N-äthylaminobenzol in 25 Teilen Wasser, 100 Teilen Eis, 1 Teil
Amidosulfonsäure und 6 Teilen konzentrierter Salzsäure einfließen. Man versetzt das Gemisch mit einer
Lösung von 41 Teilen wasserfreiem Natriumacetat
ίο in 200 Teilen Wasser, rührt 1 Stunde nach und saugt den kristallinen Farbstoff ab. Der erhaltene, mit Wasser
gewaschene und bei 50c C unter vermindertem Druck getrocknete Farbstoff färbt Polyäthylenglykolterephthalat
in rotbraunen Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit.
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 1 angeführten N-Cyanäthyl-N-äthylaminobenzols die in der
Tabelle aufgeführten Verbindungen als Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe, die sowohl
Polyäthylenglykolterephthalat als auch Celluloseacetat mit zum Teil ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere
Licht-, Reib- und Naßechtheiten sowie thermischen Echtheiten färben.
Farbton der Färbung auf Farbton der Färbung auf
Celluloseacetat Polyäthylenglykolterephthalat
CH,
10
n;
— n:
/QH5
xC2H4OH
xC2H4OH
C2H4OCOCH3
^CH3
CH3
^CH3
CH3
.C2H4CN
-C2H4OH
-C2H4CN
C2H4OCOCH3
-C2H4OH
-C2H4OH
-C2H4CN
C2H4OCOCH3
-C2H4OH
C2H4OH
CH4CN
C2H4CN
Rotbraun
Rot
Rubinrot
Rot
Rotbraun
Rubin
Rotbraun
Rot
Rotbraun
Rotbraun
Rot
Rubinrot
Rot
Rotbraun
Rubin
Rotbraun
Rot
Rotbraun
Fortsetzung
Kupplungskomponente
■n:
nhcoch3
■n:
nhcoch3 och3
■n:
nhcoch3 och3
■n;
nhcoch3 ch3
n;
ch,
n; ■n:
ch3
■n: n: ν
,c2h4oh vc2h4oh
.c2h4oh vc2h4cn
XC2H4OH vC2H4CN
^C2H4OH C2H4OH
/C2H4CN xC2H4OH
'C2H5 vC2H4Cl
/C4Hg
vC2H4OH
/C2H4OCH3 xC2H5
^C2H4OCH3 vC2H4OH
/C2H5
"xCH2 — CH — CH2Cl OH Farbton der Färbung aiii
Celluloseacetat
Rubin
Rubin
Violett
Violett
Orange
Rotbraun Rotbraun
Rot
Rotbraun Rot
Farbton der Färbung auf Polyäthylenglykolterephthalat
Violett
Rubin
Violett
Violett
Orange
Rotbraun
Rotbraun
Rot
Rotbraun
Rot
Verwendet man an Stelle des Methylesters des - Amino - 2 - carboxy - 4 - nitro - 6 - brombenzols den
Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isopropyl- oder Cyclohexylester als Diazokomponente und kuppelt mit den
genannten Azokomponenten, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der allgemeinen FormelCOoRO2Nworin R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen und X ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel '5worin Y ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oderAlkoxygruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, Z ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe, eine Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen und R1 und R2 gegebenenfalls substituierte Alkylreste bedeuten, unter Bildung von Azofarbstoffen der allgemeinen FormelCO2RO2NN = Nworin R, X, Y, Z, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt, wobei die Farbstoffe von ionogenen, wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind.In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschriften Nr. 1 216323,1 320430.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
Priority Applications (4)
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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ID=6977093
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB71575A Pending DE1257311B (de) | 1963-04-20 | 1963-04-20 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
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Families Citing this family (1)
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Citations (2)
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FR1216323A (fr) * | 1957-10-11 | 1960-04-25 | Ciba Geigy | Colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur procédé d'obtention |
FR1320430A (fr) * | 1962-04-18 | 1963-03-08 | Ciba Geigy | Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et procédé pour les préparer |
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0
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1963
- 1963-04-20 DE DEB71575A patent/DE1257311B/de active Pending
-
1964
- 1964-04-17 BE BE646686D patent/BE646686A/xx unknown
- 1964-04-17 CH CH500064A patent/CH427093A/de unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1216323A (fr) * | 1957-10-11 | 1960-04-25 | Ciba Geigy | Colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur procédé d'obtention |
FR1320430A (fr) * | 1962-04-18 | 1963-03-08 | Ciba Geigy | Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et procédé pour les préparer |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE646686A (de) | 1964-10-19 |
CH427093A (de) | 1966-12-31 |
GB1052081A (de) |
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