DE1268633T1 - Stabilisatorgemische für organische polymere - Google Patents
Stabilisatorgemische für organische polymereInfo
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Claims (6)
1. Stabilisierende Mischungen für organische Polymere, umfassend:
(a) wenigstens eine Verbindung, die zu der Gruppe der 3-Pyrazolidinone gehört;
(b) wenigstens eine Verbindung, die zu der Gruppe der organischen Phosphite
&iacgr;&ogr; oder Phosphonite gehört; und gegebenenfalls
(c) wenigstens eine Verbindung, die zu der Gruppe der sterisch gehinderten
Phenole gehört; und gegebenenfalls
is (d) wenigstens eine Verbindung, die zu der Gruppe der sterisch gehinderten
* ' ' . Amine gehört. ;
2. Die stabilisierenden Mischungen für organische Polymere gemäß Anspruch 1,
. wobei die Verbindungen, die zu der Gruppe der 3-Pyrazolidinone (a) gehören, ausgewählt
sind aus jenen mit der allgemeinen Formel (I) oder (II):
N-
(D
-OCH2 A5-
(ID
worm:
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH · "i*-?-; : 'I I. I NEP-6659
01917 115.6 * 10.01.2003
DE/EP 1 268633T1
Ai steht für eine lineare oder verzweigte Ci-Ci8-Alkylgruppe; eine C5-Ci2-CyCIoalkylgruppe,
wobei die Cycloalkylgruppe gegebenenfalls mit einer linearen oder verzweigten Ci-GrAlky!gruppe mono-, di- oder trisubstituiert ist; eine Phenylgruppe, wobei
die Phenylgruppe gegebenenfalls mit einer linearen oder verzweigten Ci-GrAlkyl-
oder Alkoxylgruppe mono-, di- oder trisubstituiert ist und/oder mit einer Hydroxylgruppe
monosubstituiert ist; eine C7-C9-Phenylalkylgruppe, wobei die Phenylalkylgruppe
gegebenenfalls an dem Phenyl mit einer linearen oder verzweigten Ci-C4-Alkylgruppe
mono-, di- oder trisubstituiert ist und/oder mit einer Hydroxylgruppe monosubstituiert
ist; eine -Ai0-COOAii-Gruppe, worin Ai0 steht für eine lineare oder
&iacgr;&ogr; verzweigte d-Ce-Alkylengruppe und An steht für eine lineare oder verzweigte Ci-Ci8-Alkylgruppe,
eine Cs-CirCycloalkylgruppe, wobei die Cycloalkylgruppe gegebenenfalls mit einer linearen oder verzweigten Ci-CVAIkylgruppe mono-, di- oder trisubstituiert
ist, eine lineare oder verzweigte Cs-Qs-Alkenylgruppe, eine C7-Cg-Phenylalkylgruppe,
wobei die Phenylalkylgruppe gegebenenfalls an dem Phenyl mit einer linearen
oder verzweigten Ci-Q-Alkylgruppe mono-, di- oder trisubstituiert ist;
A3, A4, A5 und Aö, die gleich oder verschieden sein können, für ein Wasserstoffatom;
eine lineare oder verzweigte Ci-GpAlkylgruppe; eine Phenylgruppe
stehen;
20
20
s 1 oder 2 ist;
wenn s 1, A2 steht für ein Wasserstoffatom; eine lineare oder verzweigte Ci-Ci8-Alkylgruppe;
eine lineare oder verzweigte C3-C6-Alkenylgruppe; eine C7-Cg-Phenylalkylgruppe,
wobei die Phenylalkylgruppe gegebenenfalls an dem Phenyl mit einer linearen oder verzweigten Ci-Ct-Alkylgruppe mono-, di- oder trisubstituiert ist; ein
-Aio-COOAii, worin A10 und An dieselben Bedeutungen wie oben definiert aufweisen;
und, wenn A2 für ein Wasserstoffatom steht, Ai ebenfalls stehen kann für eine Gruppe
mit der allgemeinen Formel (III):
;
-A1 Q -COO
-0OC-A1 &ogr; —N
(III)
worin A3, A4, A5, A6 und Ai0 dieselben Bedeutungen wie oben definiert aufweisen
und A12 steht für eine lineare oder verzweigte C2-Ci2-Alkylengruppe; eine C4-Ci2-
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH .*:.:. .-S-S ····,*: NEP-6659
01917 115.6 .J·, i "··" ·:· *··"··' 10.01.2003
DE/EP 1 268633T1
Alkylengruppe, welche durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome unterbrochen ist; eine
Cydohexylengruppe; eine Cyclohexylendimethylengruppe; eine Isopropylidendicyclohexylidengruppe;
- wenn s 2 ist, A2 steht für eine lineare oder verzweigte C2-Ci2-Alkylengruppe
oder eine Xylylengruppe;
A7 steht für eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einer linearen oder
verzweigten Ci-GrAlkyl- oder Alkoxylgruppe, mono-, di- oder trisubstituiert ist
und/oder mit einer Hydroxylgruppe monosubstituiert ist;
A8 steht für ein Wasserstoffatom; eine lineare oder verzweigte d-Cis-Alkylgruppe;
eine lineare oder verzweigte Ca-Co-Alkenylgruppe; eine C7-CcrPhenylaIkylgruppe,
wobei die Phenylalkylgruppe gegebenenfalls an dem Phenyl mit einer linearen oder verzweigten d-CrAlkylgruppe mono-, di- oder trisubstituiert ist; eine
-Aio-COOAii-Gruppe, worin Ai0 und An dieselben Bedeutungen wie oben definiert
aufweisen;
11, 2, 3 oder 4 ist;
20
20
wenn 11 ist, Ag steht für eine acylaliphatische, cycloaliphatische, aromatische,
arylaliphatische oder heterocyclische Gruppe, die nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome
enthält; oder eine der folgenden Gruppen mit der allgemeinen Formel (IVa) - (IVc):
-COOA13
worin Ai3 dieselben Bedeutungen aufweist wie Au, das oben beschrieben wurde; Ai4
und Ais, die gleich oder verschieden sein können, dieselben Bedeutungen aufweisen
wie An, das oben beschrieben wurde, oder diese stehen für ein Wasserstoffatom
oder eine Phenylgruppe oder Ah und Ai5 zusammen betrachtet mit dem Stickstoffatom,
an welches sie gebunden sind, stehen für eine heterocyclische Gruppe mit 5-7
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH .*:.:. .-!4-i I ···.*: NEP-6659
01917 115.6 .&iacgr;·. ' *··* ·*· "··"*··* 10.01.2003
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Atomen; Xi und X2, die gleich oder verschieden sein können, stehen für eine -O-A16-Gruppe
oder eine Gruppe mit der Formel:
-N A
1 8
worin A16, Ai7 und Ai8, die gleich oder verschieden sein können, dieselben Bedeutungen
aufweisen wie Ai4 und Ai5, die oben beschrieben wurden, oder Ai7 und Ai8 zusammen
betrachtet mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, stehen für eine heterocyclische Gruppe mit 5-7 Atomen;
. :
. :
wenn 12 ist, A9 steht für eine diacylaliphatische, cycloaliphatische, aromatische,
arylaliphatische oder heterocyclische Gruppe, die nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome
enthält; oder eine der folgenden Gruppen mit der allgemeinen Formel
(Va)-(Vc):
.
-COO-A19-OOC- (Va) -CONH-A2O-NHCO- (Vb)
(ve)
Il I
worin A19 steht für eine lineare oder verzweigte C2-Ci2-Alkylengruppe, eine C4-C12-Alkylengruppe,
die durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome unterbrochen ist, eine Cyclohexylengruppe,
eine Cyclohexylendimethylengruppe, eine Isopropylidendicyclohexylidengruppe, eine Phenylengruppe, eine Xylylengruppe, eine Isopropylidendicyclohexylidengruppe;
A20 steht für eine lineare oder verzweigte C2-Ci2-Alkylengruppe, eine
Cyclohexylengruppe, eine Cyclohexylendimethylengruppe, eine Methylidencyclohexylengruppe,
eine. Phenylengruppe, eine Methylphenylengruppe, eine Xylylengruppe,
eine Methylendiphenylengruppe, eine Oxydiphenylengruppe, eine Gruppe mit der Formel: :
H3C CH,
• · ♦
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH .*&iacgr;.!.-.3-&idigr; I . I &idigr; t *.
01917 115.6 ·&idigr;·· : *··* ·:· '··"'···
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DE/ EP 1 2 68 633 T1
X3 dieselben Bedeutungen wie Xi und X2 aufweist, die oben definiert wurden;
wenn 13 ist, Ag steht für eine triacylaliphatische, aromatische oder heterocyclische
Gruppe, die nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome enthält, oder eine 2,4,6-Triyl-1,3,5-triazingruppe;
wenn 14 ist, A9 steht für eine tetraacylaliphatische oder aromatische Gruppe,
die nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome enthält.
3. Die stabilisierenden Mischungen für organische Polymere gemäß Anspruch 1,
wobei die Verbindungen, die zu der Gruppe der organischen Phosphite oder Phosphonite
(b) gehören, ausgewählt sind aus jenen mit den folgenden allgemeinen Formeln (VI) - (XII):
R1
-Y1—P
O -R'
(VI);
O R'
D'
R1
CH
R'x—O P
O^ R'
-X'—P^;
(VII) ;
p_O A" (viii);
q1
P1
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH .· &Idigr;.&Idigr;..-&Idigr;6 S
01917 115.6 .:.. i
NEP-6659 10.01.2003
DE"/EP 1 268 633 Tl
(XI);
(XII) ;
worin:
&eegr;' 2, 3 oder 4 ist;
&rgr;' 1 oder 2 ist; q1 2 oder 3 ist;
30 - r1 eine ganze Zahl ist, die von 4 bis 12 reicht, wobei die Extremwerte eingeschlossen
sind;
- ■ y1 1, 2 oder 3 ist;
35 - z1 eine ganze Zahl ist, die von 1 bis 6 reicht, wobei die Extremwerte eingeschlossen
sind;
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH .*&Idigr;.&Igr;. .-J7 5 J · j j. *·
01917 115.6 «·· : # # "
NEP-6659 10.01.2003
wenn &eegr;12 ist, A' steht für eine C2-Ci8-Alkylengruppe; eine C2-Ci2-Alkylengruppe,
die ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine -NRVGruppe enthält; eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (XIII):
eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (XIV):
is eine Phenylengruppe;
(XIII);
(XIV) ;
wenn n1 3 ist, A' steht für eine Gruppe mit der allgemeinen Formel -&Ogr;-·&EEgr;2&ggr;'-&igr;-worin
r1 dieselben Werte aufweist, die oben beschrieben wurden;
wenn n1 4 ist, A1 steht für eine Gruppe mit der Formel:
CH, —
.CH2 —C—CH2
CH0 —
A" dieselben Bedeutungen aufweist, die oben für A1 definiert wurden, wenn n'
2 ist;
B1 steht für eine direkte Bindung; eine der folgenden Gruppen: -CH2-, -CHRV,
-CR'iRV; ein Schwefelatom; eine Cs-Cy-Cycloalkylidengruppe; eine Cyclohexylidengruppe,
die mit 1-4 Q-GrAlkylgruppen an Position 3, 4 und/oder 5 substituiert ist;
wenn p1 X ist, D1 steht für eine Methylgruppe; und, wenn p' 2 ist, D1 steht für
eine -CH2OCH2-Gruppe;
wenn y' 1 ist, E' steht für eine Ci-Cis-Alkylgruppe; eine -OR'i-Gruppe; ein
Halogenatom; ■
«&bgr; · ·· · www···
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH .··.:. .-!&dgr; : *· . : : *. NEP-6659
01917 115.6 .:.. : %.* .:. ·..·*..·* 10.01.2003
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wenn Y1 2 ist, E1 steht für eine -O-A"-O-Gruppe;
wenn y1 3 ist, E' steht für eine der folgenden Gruppen: R'4C(CH2O-)3,
N(CH2CH2O-)3;
s ' ■
Q' steht für eine Gruppe eines Alkohols oder eines Phenols mit einer Wertigkeit
z1, wobei die Gruppe mittels eines Sauerstoffatoms an dem Phosphoratom
befestigt ist;
&iacgr;&ogr; - R'i, R'2 und R!3 jeweils unabhängig stehen für ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom;
eine der folgenden Gruppen: -COORV, -CN-, -CONR^R^; eine C2-Ci8-Alkylgruppe,
die ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine -NRVGruppe enthält; eine
C7-C9-Phenyla!kylgruppe; eine Cs-C^-Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe oder eine
Naphthylgruppe, wobei die Phenyl- oder Naphthylgruppen gegebenenfalls mit HaIogenatomen
oder mit 1-3 Ci-Cia-Alkyl- oder Alkoxylgruppen oder mit C7-Cg-Phenylalkylgruppen
substituiert sind; oder diese für eine Gruppe stehen mit der allgemeinen Formel (XV):
. R1
worin m1 steht für eine ganze Zahl, die von 3 bis 6 reicht, wobei die Extremwerte
eingeschlossen sind;
R'4 steht für ein Wasserstoffatom; eine Ci-Cis-Alkylgruppe; eine Cs-C
alkylgruppe; eine C7-C9-Phenylalkylgruppe;
- R'5 und R'6 jeweils unabhängig stehen für ein Wasserstoff atom; eine Ci-Cß-Alkylgruppe;
eine Cs-Ce-Cycloalkylgruppe;
wenn q1 2 ist, R'7 und R's jeweils unabhängig stehen für eine Ci-GrAlkylgruppe;
oder zusammen betrachtet diese für eine 2,3-Dihydropentamethylengruppe stehen;
wenn q' 3 ist, R'7 und R'8 für eine Methylgruppe stehen;
&Ngr;&Egr;&Rgr;-6659 10.01.2003
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01917 115.6 «·· : '·**
*·
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R1H steht für ein Wasserstoffatom; eine Ci-Cg-Alkylgruppe; eine Cyclohexyl-
gruppe;
R1I5 steht für ein Wasserstoffatom; eine Methylgruppe; oder, wenn zwei oder
mehr R'h- und R'15-Gruppen vorliegen, diese Gruppen gleich oder voneinander verschieden
sind;
X' und Y1 stehen für eine direkte Bindung; ein Sauerstoffatom;
-Z' steht für eine direkte Bindung; eine Methylengruppe; eine -C(R'i6)2-Gruppe;
ein Schwefelatom;
R1I6 für eine Ci-C8-Alkylgruppe steht.
4. Die stabilisierenden Mischungen für organische Polymere gemäß Anspruch 1,
wobei die Verbindungen; die zu der Gruppe der sterisch gehinderten Phenole (c) gehören,
ausgewählt sind aus jenen mit der allgemeinen Formel (XIX):
' (XIX)
—' &eegr;
worin:
Ri1 für eine Ci-GrAlkylgruppe steht;
- &eegr; 1, 2; 3 oder 4 ist;
X steht für eine Methylengruppe; oder eine Gruppe mit der allgemeinen
Formel (XX) oder (XXI):
#·· >·" W
w w — w — —
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01917 115.6 .:.. : ■··.,· .:. ·..*·..* 10.01.2003
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CH2-CH2-C-Y^-
Y steht für ein Sauerstoffatom; eine -NH-Gruppe;
&iacgr;&ogr; - wenn &eegr; 1 ist, X steht für eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (XX), worin
Y an R2 1 befestigt ist und R2' für eine Ci-C25-Alkylgruppe steht;
wenn &eegr; 2 ist, X steht für eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (XX), worin
Y an R2' befestigt ist und R2 1 steht für eine C2-Ci2-Alkylengruppe; eine GrC^-Alkylengruppe,
die ein oder mehrere Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält; oder, wenn Y für eine -NH-Gruppe steht, R2 1 für eine direkte Bindung steht;
wenn &eegr; 3 ist, X steht für eine Methylengruppe; eine Gruppe mit der allgemeinen
Formel (XXI), wobei die Ethylengruppe an R2 1 gebunden ist und R2' steht für eine
Gruppe mit der Formel (XXII):
wenn &eegr; 4 ist, X steht für eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (XX), worin
Y an R2 1 gebunden ist und R2' für eine C4-Cio-Alkantetraylgruppe steht.
5. Die stabilisierenden Mischungen für organische Polymere gemäß Anspruch 1,
wobei die Verbindungen, die zu der Gruppe der sterisch gehinderten Phenole (c) gehören, aus reaktiven antioxidativen Verbindungen bestehen, welche eine sterisch
gehinderte Phenolgruppe mit der allgemeinen Formel (&Ggr;) oder (I'a) enthalten:
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01 917 115.6
01 917 115.6
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(I1);
(I'a);
und insbesondere aus reaktiven antioxidativen Verbindungen, die sterisch gehinderte
Phenolgruppen mit der allgemeinen Formel (&Ggr;) und (Fa) enthalten, die ausgewählt
sind aus jenen mit der allgemeinen Formel (&Igr;&Ggr;) oder (Il'a):
'x3-n
(O)-R-J-Si
in
in
)H
-n
(O)-R'-Si
Ln
6. Die stabilisierenden Mischungen für organische Polymere gemäß Anspruch 1,
wobei die Verbindungen, die zu der Gruppe der sterisch gehinderten Amine (d)
gehören, ausgewählt sind aus jenen, die wenigstens eine Gruppe mit der allgemeinen
Formel (XXIII) oder (XXIV):
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH .··.:. ;&Idigr;2&idigr; &Iacgr; . : t *.
&ogr;&igr; 917 115.6 .:.. :
H3C G-CH2
17
G-CH2-H, C
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(XXIII)
umfassen, worin:
H3C
G-CH2W N
G-CH2
H,
(XXIV)
G steht für ein Wasserstoffatom; oder eine Methylgruppe;
Gi und G2, die gleich oder verschieden sein können, stehen für ein Wasserstoffatom;
eine Methylgruppe; oder diese zusammen für ein Sauerstoffatom stehen.
7. Die stabilisierenden Mischungen für organische Polymere gemäß Anspruch 1,
wobei die Verbindungen, die zu der Gruppe der sterisch gehinderten Amine (d) gehören,
ausgewählt sind aus den Verbindungen (a1) - (h1), welche wenigstens eine
Gruppe mit der allgemeinen Formel (XXIII) oder (XXIV) gemäß Anspruch 6 umfassen.
8. Die stabilisierenden Mischungen für organische Polymere gemäß Anspruch 7,
wobei die Verbindungen, die zu der Gruppe der sterisch gehinderten Amine (d) gehören,
ausgewählt sind aus den Verbindungen (a1) mit der allgemeinen Formel
(XXV):
CH3 G1
G-CH2 —^
G-CH2-X
CH3
J12
(XXV)
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH ".-:.:.-13-J | . &idigr; &idigr;#*· &Ngr;&Egr;&Rgr;-6659
01917 115.6 .:♦· &idigr; *··* ·:· *·«**·· 10.01.2003
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worin &eegr; eine Zahl ist, die von 1 bis 4 reicht, wobei die Extremwerte eingeschlossen
sind; G und Gi, unabhängig voneinander, stehen für ein Wasserstoffatom oder ein
Methyl; Gn steht für ein Wasserstoffatom, O, eine Hydroxylgruppe, eine NO-Gruppe,
eine -CH2CN-Gruppe, eine Ci-C18-Alkylgruppe, eine Ca-Ce-Alkenylgruppe, eine C3-C8-Alkinylgruppe,
eine C7-Ci2-Arylalkylgruppe/ eine Ci-Cis-Alkoxylgruppe, eine Cs-Cs-Cycloalkoxylgruppe,
eine Cy-Cg-Phenylalkoxylgruppe, eine d-Cs-Alkanoylgruppe, eine
Ca-Cs-Alkenoylgruppe, eine Ci-Cis-Alkanoyloxylgruppe, eine Benzyloxylgruppe, eine
Glycidylgruppe, eine OGu'-Gruppe, worin Gn1 steht für eine lineare oder verzweigte
Ci-Cio-Alkylgruppe; eine -CH2CH(OH)-Z-Gruppe, worin Z steht für ein Wasserstoffatom,
ein Methyl oder ein Phenyl, wobei Gn vorzugsweise Wasserstoff, eine Ci-Gr
Alkylgruppe, ein Allyl, ein Benzyl, ein Acetyl oder Acryloyl ist; Gi2, wenn &eegr; 1 ist, steht
für ein Wasserstoffatom, eine Ci-Cis-Alkylgruppe, wobei die Alkylgruppe gegebenenfalls
ein oder mehrere Sauerstoffatome enthält, eine Cyanoethylgruppe, ein Benzyl, eine Glycidylgruppe, eine einwertige Gruppe einer Carbonsäure, einer Carbamidsäure
is oder einer Säure, die Phosphor enthält, aliphatisch, cycloaliphatisch oder arylaliphatisch,
ungesättigt oder aromatisch, oder eine einwertige Silylgruppe, vorzugsweise eine Gruppe einer aliphatischen Carbonsäure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer
cycloaliphatischen Carbonsäure mit 7 bisl5 Kohlenstoffatomen, einer &agr;,&bgr;-ungesättigten
Carbonsäure mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einer aromatischen Carbonsäure mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, wobei die Carbonsäuren gegebenenfalls in dem aliphatischen,
cycloaliphatischen oder aromatischen Teil mit 1-3 -COOZi2-Gruppen substituiert
sind, worin Zi2 steht für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C^-Alkylgruppe, eine
Cs-Cn-Alkenylgruppe, eine Cs^-Cycloalkylgruppe, ein Phenyl oder ein Benzyl; Gi2,
wenn &eegr; 2 ist, steht für eine C2-Ci2-Alkylengruppe, eine Q-C^-Alkenylengruppe, eine
Xylyiengruppe, eine zweiwertige Gruppe einer Dicarbonsäure, einer Dicarbamidsäure
oder einer Säure, die Phosphor enthält, aliphatisch, cycloaliphatisch, araliphatisch
oder aromatisch, oder eine zweiwertige Silylgruppe, vorzugsweise eine Gruppe einer
aliphatischen Dicarbonsäure mit 2 bis 36 Kohlenstoffatomen, einer cycloaliphatischen
oder aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen, einer aliphati-.
sehen, cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbamidsäure mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen,
wobei die Dicarbonsäuren gegebenenfalls in dem aliphatischen, cycloaliphatischen
oder aromatischen Teil mit 1 oder 2 -COOZi2-Gruppen substituiert sind,
worin Zi2 dieselben Bedeutungen aufweist, die oben definiert wurden; Gi2, wenn &eegr; 3
ist, steht für eine dreiwertige Gruppe einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen
Tricarbonsäure, die gegebenenfalls in dem aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Teil mit einer -COOZn-Gruppe substituiert ist, worin Zi2
dieselben Bedeutungen aufweist, die oben definiert wurden, oder einer aromatischen
Tricarbamidsäure oder einer Säure, die Phosphor enthält, oder dieses steht für eine
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dreiwertige Silylgruppe; G12, wenn &eegr; 4 ist, eine vierwertige Gruppe einer aliphatischen,
cycloaliphatischen oder aromatischen Tetracarbonsäure ist
9. Die stabilisierenden Mischungen gemäß Anspruch 7, wobei die Verbindungen,
die zu der Gruppe der sterisch gehinderten Amine (d) gehören, ausgewählt sind aus
den Verbindungen (b1) mit der allgemeinen Formel (XXVI):
G14 (XXVI)
worin &eegr; 1 oder 2 ist; G, Gi und Gn dieselben Bedeutungen aufweisen, die oben unter
Anspruch 8 beschrieben wurden; G13 steht für ein Wasserstoffatom, eine Ci-Ci2-Alkylgruppe,
eine C2-Cs-Hydroxyalkylgruppe, eine Cs-Cy-Cycloalkylgruppe, eine C7-C8-Arylalkylgruppe,
eine C2-Ci8-Alkanoylgruppe, eine CB-Cs-Alkenoylgruppe, eine Benzoylgruppe
oder eine Gruppe mit der folgenden allgemeinen Formel:
worin G, Gi, Gn dieselben Bedeutungen aufweisen, die oben unter Anspruch 8 definiert
wurden; Gw, wenn &eegr; 1 ist, steht für ein Wasserstoffatom, eine Ci-de-Alkylgruppe,
eine Cs-Cs-Alkenylgruppe, eine Cs^-Cycloalkylgruppe, eine d-Q-Alkylgruppe,
die substituiert ist mit einer Hydroxylgruppe, mit einer Cyanogruppe, mit einer AIkoxycarbonylgruppe
oder mit einer Carbamidgruppe, eine Glycidylgruppe, eine Gruppe
mit der Formel -CH2-CH(OH)-Z oder eine Gruppe mit der Formel -CONH-Z, worin Z
steht für ein Wasserstoffatom, ein Methyl oder ein Phenyl; Gh, wenn &eegr; 2 ist, steht
für eine C2-Ci2-Alkylengruppe, eine C6-Ci2-Arylengruppe, eine Xylylengruppe, eine
Gruppe der Formel -CH2-CH(OH)-CH2- oder eine Gruppe mit der Formel
-CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O-, worin D steht für eine CrCio-Alkylengruppe, eine C6-Ci5-Arylengruppe,
eine C6-Ci2-Cycloalkylengruppe; oder, unter der Bedingung, dass G13
nicht für eine Alkanoylgruppe, eine Alkenoylgruppe oder eine Benzoylgruppe steht,
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01 917 115.6 ·?·· :
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ebenfalls stehen kann für eine 1-Oxo-(C2-Ci2)-Alkylengruppe, eine zweiwertige
Gruppe einer Dicarbonsäure oder einer Dicarbamidsäure, aliphatisch, cycloaliphatisch
oder aromatisch, oder ebenfalls eine -CO-Gruppe; oder, wenn &eegr; 1 ist, Gi3 und Gi4
zusammen betrachtet ebenfalls stehen können für eine zweiwertige Gruppe einer 1,2- oder 1,3-Dicarbonsäure, aliphatisch, cycloaliphatisch oder aromatisch.
10. Die stabilisierenden Mischungen gemäß Anspruch 7, wobei die Verbindungen,
die zu der Gruppe der sterisch gehinderten Amine (d) gehören, ausgewählt sind aus
den Verbindungen (c1) mit der allgemeinen Formel (XXVII):
G-CH2
/Gis (XXVII)
worin &eegr; 1 oder 2 ist; G, Gi und Gn dieselben Bedeutungen aufweisen, die oben unter
Anspruch 8 beschrieben wurden; G15, wenn &eegr; 1 ist, steht für eine C2-C8-Alkylen- oder
Hydroxyalkylengruppe oder eine GrC22-Acyloxyalkylengruppe und, wenn &eegr; 2 ist, dieses
eine (-CH2)2C(CH2-)2-Gruppe ist.
11. Die stabilisierenden Mischungen gemäß Anspruch 7, wobei die Verbindungen,
die zu der Gruppe der sterisch gehinderten Amine (d) gehören, ausgewählt sind aus
den Verbindungen (d') mit den allgemeinen Formeln (XXVIIIA), (XXVIIIB) und (XXVIIIC), wobei die Verbindungen mit der allgemeinen Formel (XXVIIIC) bevorzugt
sind:
(XXVIIIA)
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH ,*:.:.: &Igr;&ogr;&iacgr; &iacgr; .&idigr; &idigr; ·
01917 115.6 .&idigr;·. &iacgr; *··* ·5· *··"*··'
&Ngr;&Egr;&Rgr;-6659 10.01.2003
DE/EP T 2 68 63 3&Tgr;1
&Ogr;—C T2
'N-C=O (XXVIIIB)
G-CH2
G-CH2
&Ogr;—C—T2
C-N-
CH3
-G17 (XXVIIIC)
worin &eegr; 1 oder 2 ist, G, Gi und Gn dieselben Bedeutungen aufweisen, die oben unter
Anspruch 8 definiert wurden; Gi6 steht für ein Wasserstoffatom, eine Ci-Ci2-Alkylgruppe,
eine Allylgruppe, ein Benzyl, eine Gylcidylgruppe oder eine C2-C6-Alkoxyalkylgruppe;
Gi7, wenn &eegr; 1 ist, steht für ein Wasserstoffatom, eine Ci-CirAlkylgruppe,
eine C3-C5-Alkenylgruppe, eine Qr-Cg-Arylalkylgruppe, eine C5-C7-Cycloalkylgruppe,
eine CrGrHydroxyalkylgruppe, eine C2-C6-Alkoxyalkylgruppe, eine Cö-Cio-Arylgruppe,
eine Glycidylgruppeoder eine Gruppe mit der Formel -(CH2)P-COO-Q oder -(CH2)P-O-CO-Q,
worin &rgr; 1 oder 2 ist und Q steht für eine Ci-C^AIkylgruppe oder ein Phenyl;
Gi7, wenn &eegr; 2 ist, steht für eine C2-Ci2-Alkylengruppe, eine GrC^-Alkenylengruppe,
eine C6-Ci2-Arylengruppe, eine Gruppe mit der Formel: -CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O-CH2-CH(OH)-CH2-,
worin D steht für eine C2-Ci0-Alkylengruppe, eine Cö-Cis-Arylengruppe,
eine Ce-C^-Cycloalkylengruppe oder eine Gruppe mit der Formel:
-CH2CH(OZI)CH2-(OCH2-CH(OZ1)CH2)2, worin Z1 steht für ein Wasserstoff atom, eine
d-Cie-Alkylgruppe, ein Allyl, ein Benzyl oder eine C2-Ci2-Alkanoylgruppe oder ein
Benzoyl; Ti und T2 jeweils unabhängig stehen für ein Wasserstoffatom, eine Ci-Cis-Alkylgruppe,
eine Cö-Cio-Arylgruppe, eine C7-C9-Arylalkylgruppe, wobei die Gruppen
gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder mit einer Ci-C4-Alkylgruppe substituiert
sind; oder Ti und T2 zusammen betrachtet mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie
gebunden sind, einen Cs-Cn-Cycloalkanring bilden.
12. Die stabilisierenden Mischungen gemäß Anspruch 7, wobei die Verbindungen,
die zu der Gruppe der sterisch gehinderten Amine (d) gehören, ausgewählt sind aus
den Verbindungen (e1) mit der allgemeinen Formel (XXIX):
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&iacgr;.&iacgr;. *· 3.75- j .· j#*j
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DE / EP 1 268 633 Tl
Ql.
-G20 (XXIX)
worin &eegr; 1 oder 2 ist und Gis steht für eine Gruppe mit einer der folgenden Formeln:
G-CH2-
G11-N
G-CB1
G_CB>-
(A)-E- &ogr; G11-N N-(A)-E-X
\ / X
CB3
worin G und Gn dieselben Bedeutungen aufweisen, die oben unter Anspruch 8 definiert
wurden; Gi und G2 stehen für ein Wasserstoffatom, ein Methyl oder zusammen
betrachtet diese einen Substituenten =0 bilden, E steht für -O- oder -NG13-; A steht
für eine C^-Cö-Alkylengruppe oder eine -(CH2)3-O-Gruppe; &khgr; O oder 1 ist; G13 steht für
ein Wasserstoffatom, eine Ci-Ci2-Alkylgruppe, eine C2-C5Hydroxyalkylgruppe, eine
C5-C7-Cycloalkylgruppe; Gi9 dieselben Bedeutungen aufweist wie Gi8 oder dieses für
eine der folgenden Gruppen steht: -NG2^, -OG23, -NHCH2OG23 oder -N(CH2OG23)2;
G20, wenn &eegr; 1 ist, dieselben Bedeutungen aufweist wie Gi8, oder G19, wenn &eegr; 2 ist,
steht für eine -E-B-E-Gruppe, worin B steht für eine (VCs-Alkylengruppe, die gege^-
benenfalls durch 1 oder 2 -N(G2i)-Gruppen unterbrochen ist; G21 steht für eine Cr
Ci2-Alkylgruppe, eine Gyclohexylgruppe, ein Benzyl, eine Ci-CrHydroxyalkylgruppe
oder eine Gruppe mit der folgenden allgemeinen Formel:
G-CH2-
G11 — G-CH2
G22 steht für eine d-C^-Alkylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, ein Benzyl, eine Ci-Gr
Hydroxyalkylgruppe; G23 steht für ein Wasserstoffatom, eine Ci-Ci2-Alky[gruppe, ein
• ·* In ' I &iacgr; · ·
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH .*:.·.* 28 · ··:;.; NEP-6659
01917 115.6 ·&iacgr;*· '· *··" ··· *·"* ·* 10.01.2003
DE/EP 1 2 68
Phenyl oder G21 und G22 zusammen betrachtet stehen für eine GrCs-Alkylen- oder
Oxyalkylengruppe wie z. B.:
-CH2CH2Nn
—CH2 CH2 /
oder eine Gruppe mit der Formel:
oder eine Gruppe mit der Formel:
-CH2CH2x
CH2CH
G21 eine Gruppe ist mit der allgemeinen Formel
H3C
G11-N
CH,
13. Die stabilisierenden Mischungen gemäß Anspruch 7, wobei die Verbindungen,
die zu der Gruppe der sterisch gehinderten Amine (d) gehören, ausgewählt sind aus
oligomeren oder polymeren Verbindungen (f), deren wiederkehrende Struktureinheit
eine 2,2,6,6-Tetramethylpiperidingruppe enthält, insbesondere Polyestern, Polyethern,
Polyamiden, Polyaminen, Polyurethanen, Polyharnstoffen, Polyaminotriazinen, Poly(meth)acrylaten, Poly(meth)acrylamiden und deren Copolymeren, welche diese
Gruppe enthalten.
14. Die stabilisierenden Mischungen gemäß Anspruch 7, wobei die Verbindungen,
die zu der Gruppe der sterisch gehinderten Amine (d) gehören, ausgewählt sind aus
den Verbindungen (g1) mit der allgemeinen Formel (XXXIV):
• · ♦
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH ·* J···
01 917 115.6
DE/EP 1 268
NEP-6659 10.01.2003.
633Ti
(XXXIV)
worin &eegr; 1 oder 2 ist, G und Gu dieselben Bedeutungen aufweisen, die oben unter
Anspruch 8 definiert wurden, und Gi4 dieselben Bedeutungen aufweist, die oben unter
Anspruch 9 beschrieben wurden, unter der Bedingung, dass Gi4 niemals für die
Gruppe -CONH-Z oder die Gruppe -CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O stehen kann.
15. Die stabilisierenden Mischungen gemäß Anspruch 7, wobei die Verbindungen,
die zu der Gruppe der sterisch gehinderten Amine (d) gehören, ausgewählt sind aus
den Verbindungen (h1) mit der allgemeinen Formel (XXXV):
Si—O-
(XXXV)
worin Ri steht für eine Ci-Cio-Alkylgruppe, eine Cs-C^-Cycloalkylgruppe, welche gegebenenfalls
mit einer Ci-Q-Alkylgruppe substituiert ist, ein Phenyl, das gegebenenfalls
mit einer Ci-Cio-Alkylgruppe substituiert ist; R2 steht für eine Cs-Cio-Alkylengruppe;
R3 steht für ein Wasserstoffatom, eine Ci-Cs-Alkylgruppe, O, eine -CH2CN-GrUppe,
eine Cs-Ce-Alkenylgruppe, eine Cy-Cg-Phenylalkylgruppe, die gegebenenfalls in
dem Phenylanteil mit einer d-Q-Alkylgruppe substituiert ist, eine d-Cs-Acylgruppe,
eine -OR'3-Gruppe, worin R'3 für eine Ci-Cio-Alkylgruppe steht; und &eegr; eine Zahl ist,
die von 1 bis 50 reicht, wobei die Extremwerte eingeschlossen sind.
Great Lakes Chemical (Europe) GmbH .'1,'.,-2Q-I i .* · · NEP-6659
01 917 115.6 .5·· · *··" ··· ·· ·· 10.01.2003
DE/EP 1 268 633Ti1
16. Polymere Zusammensetzungen, welche ein organisches Polymer und eine
wirksame Menge von einer der stabilisierenden Mischungen gemäß irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche enthalten.
17. Die polymeren Zusammensetzungen gemäß Anspruch 16, wobei die stabilisierenden
Mischungen in einer Kombination mit anderen Stabilisatoren verwendet werden.
18. Endprodukte, die aus der Verarbeitung der polymeren Zusammensetzungen
&iacgr;&ogr; gemäß Anspruch 16 oder 17 erhalten werden.
19. Ein Verfahren zum Stabilisieren organischer Polymere gegenüber einem Abbau,
der durch Sauerstoff, Wärme und/oder Licht verursacht wird, welches die Zugabe oder Anwendung auf die organischen Polymere der stabilisierenden Mischungen
is gemäß irgendeinem der Ansprüche von 1 bis 15 umfasst.
20. Die Verwendung von 3-Pyrazolidinonen mit der allgemeinen Formel (I) oder
(II) gemäß Anspruch 2 als Prozessstabilisatoren für organische Polymere.
21. Polymere Zusammensetzungen, welche ein organisches Polymer und eine
wirksame Menge wenigstens eines 3-Pyrazolidinons mit der allgemeinen Formel (I)
oder (II) gemäß Anspruch 2 enthalten.
22. Die polymeren Zusammensetzungen gemäß Anspruch 21, wobei die 3-Pyrazolidinone
mit der allgemeinen Formel (I) oder (II) in einer Kombination mit anderen Stabilisatoren verwendet werden.
23. Endprodukte, die aus der Verarbeitung der polymeren Zusammensetzungen
gemäß Anspruch 21 oder 22 erhalten werden.
9458 ' ' >
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