DE1268618B - Verfahren zur Herstellung von Organophosphorverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganophosphorverbindungenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
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AUSLEGESCHRIFT
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1 268 618
P 12 68 618.9-42
8.Juni 1966
22. Mai 1968
P 12 68 618.9-42
8.Juni 1966
22. Mai 1968
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Organophosphorverbindungen mit einem
Gesamtverhältnis von Epoxyd zu Phosphor von 1 bis 1,5.
Zur Herstellung von Organophosphorverbindungen wurde bereits vorgeschlagen, weißen Phosphor unter
Sauerstoffzufuhr in Form eines Luftstromes mit einer Kohlenwasserstoffverbindung, die zumindest eine
alkoholische Hydroxylgruppe aufweist, in geeignetem Reaktionsmedium bei Temperaturen bis etwa 45 C
umzusetzen, bis der Phosphor im wesentlichen umgewandelt ist (britische Patentschrift 1037 635).
Hierbei erhält man Organophosphorverbindungen, bei denen der Phosphor im Mittel ungefähr die
Oxydationsstufe 4 aufweist. Unter Berücksichtigung der Oxydationsstufe des Phosphors, der Säurezahl
und des Verhältnisses von Phosphor zu Alkylgruppen entsprechen die Reaktionsprodukte statistisch
einem Dialkyldihydrogenhypophosphat.
Demgegenüber betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Organophosphorverbindungen
mit einem Gesamtverhältnis von Epoxyd zu Phosphor von 1 bis 1,5. das dadurch gekennzeichnet
ist, daß weißer Phosphor und eine Epoxyverbindung der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung von
Organophosphorverbindungen
Organophosphorverbindungen
H7C-
CH-X
worin X einen Phenyl-, Alkyl- oder Halogenalkylrest bedeutet, unter Zufuhr von Sauerstoff, vorzugsweise
in Form eines Luftstromes, in einem nicht wäßrigen Reaktionsmedium bei Temperaturen von 0 bis 70° C
umgesetzt werden, bis der elementare Phosphor zumindest fast vollständig reagiert hat.
Die Umsetzung kann in Gegenwart oder in Ab-Wesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden.
Die Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels wird bevorzugt. An Stelle dessen kann man auch einen
Überschuß der an der Umsetzung teilnehmenden Epoxyverbindung anwenden.
Als Lösungsmittel sind inerte nicht wäßrige Verbindungen verwendbar, in denen sowohl die Epoxyverbindung
als auch das Reaktionsprodukt löslich ist und der weiße Phosphor und der Sauerstoff zumindest
teilweise löslich ist. Zweckmäßig sind z. B. niedere Alkylester, wie Äthyl- oder Butylacetat.
Äthylacetat hat den Vorzug des verhältnismäßig niedrigen Gestehungspreises und der leichten Abtrennbarkeit
nach beendeter Reaktion auf Grund seines Siedepunkts. .
Die erfindungsgemäße Reaktion ist exotherm und kann durch Regelung der Luft- bzw. Sauerstoffzufuhr
Anmelder:
Chemicals & Phosphates Ltd., Haifa (Israel)
Vertreter:
Dr. G. W. Lotterhos
und Dr.-Ing. H. W. Lotterhos, Patentanwälte,
6000 Frankfurt, Annastr. 19
Als Erfinder benannt:
Sasson Goren,
Dagobert Kellermann,
Dahlia S. Greidinger, Haifa (Israel)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 16. Juni 1965 (25 555)
kontrolliert werden. Zur Regelung der Temperatur des Reaktionsgemisches kann auch äußere Kühlung
angewandt werden. Der bevorzugte Temperaturbereich geht bis etwa 500C.
Die Reaktionsprodukte sind farblose bzw. helle geruchlose und mehr oder weniger viskose Flüssigkeiten.
Sie reagieren mit Wasser und Alkohol unter Bildung von Hydrolyse- bzw. Alkoholyseprodukten.
In organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, Toluol, Chloroform und Butylacetat, sind sie leicht löslich.
Stöchiometrisch beträgt im Hauptbestandteil das Gesamtverhältnis von Epoxyd zu Phosphor 1,5 bis 1.
Das Hauptprodukt der Umsetzung enthält zusätzlich zu normalen Esterbindungen einen beträchtlichen
Teil von Phosphorkohlenstoffbindungen.
Erfindungsgemäß erhält man neue Stoffe, die als oberflächenaktive Mittel, Emulgatoren, Zusätze zu
Schmiermitteln und Motoren treibstoffen sowie zum Feuerfestmachen von Kunststoffen verwendbar sind.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Es wurde ein Reaktionsgefäß verwendet, das mit einem gut wirkenden Rührer, einem Thermometer,
einem Luftzuführrohr und einem Auslaßrohr ausgerüstet war. Außerdem war ein Fingerkühler mit
einem Gemisch aus Aceton und Trockeneis angeschlossen.
809 560/508
In das Reaktionsgefäß wurden 300 g Epichlorhydrin und 8 g weißer Phosphor eingefüllt. Der
Phosphor wurde geschmolzen und durch Kühlung unter kräftigem Rühren fein dispergiert. Dann wurde
Luft in einer Menge von 50 1 pro Stunde eingeleitet. Bei der exothermen Reaktion entwickelten sich dichte
weiße Dämpfe. Die Temperatur wurde durch äußere Kühlung zwischen etwa 40 und 45"C gehalten. Nach
2stündiger Reaktionsdauer war im Reaktionsgemisch kein elementarer Phosphor mehr enthalten. Das überschüssige
Epichlorhydrin wurde dann unter vermindertem Druck abdestilliert.
Man erhielt 69 g einer ganz blaßgelben geruchlosen viskosen Flüssigkeit, die 10,8% Phosphor und
29,5% Chlor enthielt. Das Molekulargewicht, bestimmt durch Gefrierpunktserniedrigung in Benzol,
betrug 478. Bei vollständiger Hydrolyse erhielt man den Phosphor zu 15,1% als Phosphorsäure und zu
24,5% als phosphorige Säure. Der restliche Phosphor war an Kohlenstoff gebunden. Das Reaktionsprodukt
war in Aceton, Chloroform und Butylacetat leicht löslich.
In das im Beispiel 1 beschriebene Reaktionsgefäß wurden 150 g Butylacetat, 40 g Epichlorhydrin und
4,5 g weißer Phosphor eingefüllt und wie beschrieben fein dispergiert. Während 90 Minuten wurde Luft in
einer Menge von 501 pro Stunde eingeleitet. Es setzte eine heftige exotherme Reaktion ein, bei der
dichte weiße Dämpfe entstanden. Durch äußere Kühlung wurde die Temperatur auf 40 bis 45 C
gehalten. Nach dieser Reaktionszeit verblieb kein elementarer Phosphor im Reaktionsgemisch.
Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhielt 27,3 g Reaktionsprodukt als farblose viskose Flüssigkeit mit 11,8%
Phosphorgehalt.
Wie im Beispiel 1 wurden in das Reaktionsgefäß 150 g Styroloxyd und 3,3 g weißer Phosphor eingefüllt
und fein dispergiert. Die Luftzufuhr betrug 501 pro Stunde. Bei heftiger exothermer Reaktion entwickelten
sich dichte weiße Dämpfe. Die Reaktion dauerte nur 45 Minuten. Danach war im Reaktionsgemisch kein elementarer Phosphor vorhanden.
Während der Reaktionsdauer wurde die Temperatur durch äußere Kühlung auf etwa 40 bis 45 C gehalten.
Das überschüssige Styrol wurde dann unter sehr hohem Vakuum abdestilliert.
Als Reaktionsprodukt erhielt man 55 g einer sehr hellbraunen, sehr viskosen Flüssigkeit mit 5,1%
Phosphorgehalt. Nach kryoskopischer Bestimmung betrug das Molekulargewicht 417. sehr viskosen Flüssigkeit, die 9,9% Phosphor
enthielt.
Wie im Beispiel 1 wurden in das Reaktionsgefäß 200 g Butylenoxyd und 4,8 g weißer Phosphor eingefüllt
und fein dispergiert. Die Lufteinleitung betrug 30 1 pro Stunde. Bei der exothermen Reaktion entwickelten
sich dichte weiße Dämpfe. Die Temperatur
ίο wurde durch äußere Kühlung auf 40 bis 45 C
gehalten. Nach 3 Stunden war kein elementarer Phosphor mehr vorhanden. Das überschüssige Butylenoxyd
wurde unter vermindertem Druck abdestilliert.
Als Reaktionsprodukt erhielt man 65 g einer farblosen viskosen Flüssigkeit mit 6,6% Phosphorgehalt.
Das kryoskopisch bestimmte Molekulargewicht betrug 364. Dieses Produkt war in Aceton,
Äther, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Butylacetat leicht löslich.
Wie im Beispiel 1 wurden in das Reaktionsgefäß 200 ecm Butylacetat, 50 g Butylenoxyd und 4,7 g
weißer Phosphor eingefüllt und fein dispergiert. Pro Stunde wurden 401 Luft durchgeleitet. Bei
heftiger exothermer Reaktion entstanden dichte weiße Dämpfe. Die Temperatur wurde durch äußere
Kühlung auf 40 bis 45 C gehalten. Nach 2stündiger Reaktionsdauer war kein elementarer Phosphor mehr
vorhanden. Das überschüssige Butylenoxyd und Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck
abdestilliert. Man erhielt 31,5 g einer farblosen leicht viskosen Flüssigkeit mit 13,6"/« Phosphorgehalt.
Das kryoskopisch bestimmte Molekulargewicht betrug 533.
Wie im Beispiel 1 wurden in das Reaktionsgefäß 270 ecm trockenes Butylacetat, 34,5 g Epichlorhydrin
und 7,7 g weißer Phosphor eingefüllt. Das Gemisch wurde auf 50 C erwärmt und 501 Luft
pro Stunde durchgeleitet. Die Reaktionstemperatur wurde auf 48 bis 52 C gehalten. Zu Beginn setzte
eine heftige exotherme Reaktion mit Entwicklung dichter weißer Dämpfe ein. Nachdem die exotherme
Reaktion schwächer geworden war, wurde die Temperatur durch Erwärmung beibehalten. Nach
41I-Z Stunden war der elementare Phosphor verbraucht.
Das Lösungsmittel wurde dann abgedampft. Man erhielt 31,5 g einer hellgelben viskosen Flüssigkeit,
die 13,6% Phosphor und 20,4% Chlor enthielt. Das durch Gefrierpunktserniedrigung bestimmte
Molekulargewicht war 524. Das Verhältnis von Epoxyd zu Phosphor betrug 1,5 bis 1.
Wie im Beispiel 1 wurden in das Reaktionsgefäß 150 ecm Äthylacetat, 24 g Styroloxyd und 3,6 g
weißer Phosphor eingefüllt und fein dispergiert. Die Luft wurde mit 401 pro Stunde durch das Reaktionsgemisch geleitet. Unter Entwicklung dichter weißer
Dämpfe erfolgte eine heftige Reaktion. Durch äußere Kühlung wurde die Temperatur auf 45 bis 50 C
gehalten. Nach einer Stunde war der elementare Phosphor verbraucht und die Reaktion beendet.
Das Lösungsmittel wurde bei hohem Vakuum abdestilliert. Man erhielt 33,5 g einer hellgelben.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Organophosphorverbindungen mit einem Gesamtverhältnis
von Epoxyd zu Phosphor von 1 bis 1.5. dadurch gekennzeichnet, daß weißer
Phosphor und eine Epoxyverbindung der allgemeinen Formel
H2C CH X
worin X einen Phenyl-, Alkyl- oder Halogenalkylrest bedeutet, unter Zufuhr von Sauerstoff,
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vorzugsweise in Form eines Luftstromes, in eines inerten organischen Lösungsmittels, vor-
einem nicht wäßrigen Reaktionsmedium bei zugsweise Äthyl- oder Butylacetat, durchgeführt
Temperaturen zwischen 0 und 70 C umgesetzt wird.
werden, bis der elementare Phosphor zumindest 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge-
fast vollständig reagiert hat. 5 kennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- eines Überschusses der Epoxyverbindung als
kennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart Lösungsmittel durchgeführt wird.
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| Publication number | Publication date |
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| IL25896A (en) | 1970-10-30 |
| GB1075206A (en) | 1967-07-12 |
| US3502749A (en) | 1970-03-24 |
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