DE1250806B - Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid

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DE1250806B DENDAT1250806D DE1250806DA DE1250806B DE 1250806 B DE1250806 B DE 1250806B DE NDAT1250806 D DENDAT1250806 D DE NDAT1250806D DE 1250806D A DE1250806D A DE 1250806DA DE 1250806 B DE1250806 B DE 1250806B
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Amagasaki-shi Yukio Okuda Toyonaka-shi Kenzo Oda Osaka-shi Shigeru Sakuyama Nishinomiya Tetsuji Ono (Japan)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES WßWWl· PATENTAMT Int. α.:
C07c
S/ψ M/30
H04m
Deutsche Kl.: 12 ο -14
AUSLEGESCHRIFT
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
N 27360IV b/12 ο
17. September 1965
28. September 1967
In der japanischen Patentanmeldung 4463/64 sowie in der deutschen Auslegeschrift 1148 993 sind bereits Verfahren zur Oxydation von o-Xylol mit molekularem Sauerstoff in der Dampfphase mit Hilfe von Katalysatoren auf Basis von auf Trägern aufgetragenem Vanadinoxid, gegebenenfalls unter Zusatz anderer Metalloxide, beschrieben. Diese bekannten Verfahren besitzen jedoch den Nachteil, daß die Ausbeuten an Phthalsäureanhydrid bzw. der Durchsatz in der Zeiteinheit gering sind.
Es wurde nun gefunden, daß man Phthalsäureanhydrid in guter Ausbeute durch katalytische Oxydation von o-Xylol mit molekularem Sauerstoff in der Dampfphase in Gegenwart von auf Trägern aufgetragenen Vanadinverbindungen, gegebenenfalls unter Zusatz anderer Metallverbindungen dadurch herstellen kann, wenn man die Oxydation bei einer Gaskonzentration von 4 bis 8 1 Sauerstoff je Gramm o-Xylol, einer Raumgeschwindigkeit von 4000 bis 10 000 cm3Gas/h/cmkatalysator in Gegenwart eines .in üblicher Weise auf ein inertes Trägermaterial aufgetragenen und nach dem Calzinieren bei 450 bis 6500C aus 100 Mol V8O5, 5 bis 100 Mol WO3, 1 bis 10 Mol P2Og und 1 bis 30 Mol Na2O bestehenden Katalysatorgemisches, gegebenenfalls unter Zusatz von 1 bis 10 Mol K2SO4 oder Na2SO4 und bzw. oder 1 bis 15 Mol MgO, TiO2, ZrO2, SnO2 oder MnO, durchführt.
Zweckmäßig wendet man hierbei 10 bis 50 Mol WO3, 1 bis 5 Mol P2O5, 3 bis 15 Mol Na2O, 2 bis 6 Mol Na2SO4 oder K2SO4 als zusätzlichen Bestandteil und 3 bis 10 Mol MgO, TiO2, ZrO2, SnO2 oder MnO an. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann eine Ausbeute an Phthalsäureanhydrid von über 95 Gewichtsprozent, bezogen auf o-Xylol, bei gleichzeitig hoher Raumgeschwindigkeit regelmäßigverzielt werden; unter-optimalen Bedingungen, kann diese Ausbeute sogar bis 104,5 Gewichtsprozent betragen.
, Das zur Herstellung des Katalysators verwendete Ausgangsmaterial besteht aus Verbindungen, die durch Calcinierung V2O6, WO3, P2O6, Na2O, MgO, TiO2, ZrO2, SnO2 und MnO bilden können, wie z. B. die Ammoniumsalze, -nitrate und -chloride der obenge-' nannten Verbindungen und gelegentlich auch Natriumoder Kaliumsulfat, oder Verbindungen, die Sulfate durch Erhitzen oder Doppelzersetzung bilden können, z. B. die sauren Sulfate und Pyrosulfate von Natrium oder Kalium. Diese Verbindungen werden in berechneten Mengenverhältnissen vermischt, so daß nach der Calzinierung ein Katalysator der erfindungsgemäß definierten analytischen Zusammensetzung entsteht. Obwohl die Zusammensetzung des Katalysators bisher zur Vereinfachung auf den Gehalt an Oxiden Verfahren zur Herstellung von
Phthalsäureanhydrid
Anmelder:
Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd., Osaka (Japan)
Vertreter:
Dr. D. Thomsen und Dipl.-Ing. H. Tiedtke,
Patentanwälte, München 2, Tal 33
Als Erfinder benannt:
Tetsuji Ono, Amagasaki-shi;
Yukio Okuda, Toyonaka-shi;
Kenzo Oda, Osaka-shi;
Shigeru Sakuyama, Nishinomiya (Japan)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 22. September 1964 (53 898)
bzw. Sulfaten bezogen wurde, sei darauf hingewiesen, daß die elementaren Bestandteile des Katalysators nicht nur ein Gemisch der Oxide und Sulfate darstellen, sondern auch in anderer Form vorliegen können.
Bei der 'Herstellung des Katalysators wird das Ausgangsgemisch zunächst auf den Träger in Form einer Lösung aufgebracht. Das Aufbringen des Gemisches kann durch Aufsprühen der Lösung auf den vorgewärmten .Träger, durch Vermischen der Lösung mit dem Träger und anschließendes Verdampfen des Lösungsmittels erfolgen. Gegebenenfalls kann die Lösung vor dem Aufbringen durch einen Zusatz von Oxalsäure1 oder Chlorwasserstoffsäure vollständig homogenisiert werden. Obwohl als Träger jeder gebräuchliche inerte Träger, wie beispielsweise geschmolzenes Aluminiumoxid, Siliciumcarbid, Kieselerde oder Bimsstein, verwendbar ist, wird geschmolzenes Aluminiumoxid und Siliciumcarbid besonders bevorzugt. Der Träger kann entweder kristallin oder nichtkristallin sein und hat zweckmäßig einen Durchmesser von 3 bis 10 mm.
Das auf den Träger aufgebrachte katalytische Material wird dann im Luftstrom calciniert. Die Calcinierungstemperatur liegt vorzugsweise über der Temperatur der Oxydationsreaktion; sie muß aber unter dem Schmelzpunkt der Katalysatorsubstanzen fliegen. Diese Temperatur liegt gewöhnlich im Bereich von
709 649/451
450 bis 6500C, jedoch wird ein Bereich von 500 bis 6000C bevorzugt. Ein abrupter Temperaturanstieg oder -abfall während der Calcinierung sollte vermieden werden, da hierdurch die mechanische Festigkeit des Katalysators beeinträchtigt wird.
Der Anteil des Oxidgemisches in dem Trägermaterial läßt sich aus den Angaben in den Beispielen berechnen; er liegt in üblichen Bereichen.
Bei der katalytischen Oxydation von o-Xylol in der Dampfphase mit molekularem Sauerstoff liegt die .Reaktionstemperatur (die Temperatur der als Bad für den Reaktor verwendeten Salzschmelze) zweckmäßig im Bereich von 400 bis 5000C und vorzugsweise im Bereich von 420 bis 4700C. Die Gaskonzentration soll dabei bis zu 81 Sauerstoff (401 Luft) je Gramm o-Xylol betragen, wobei die Grenze nach unten durch den Explosionsbereich gegeben ist; besonders bevorzugt wendet man 6 1 Sauerstoff (30 1 Luft) je Gramm o-Xylol an. Die Raumgeschwindigkeit soll im Bereich von 4000 bis 10000, vorzugsweise von 5000 bis 7000 cm3Gas/h/cm3Katalysator liegen.
Die Erfindung wird an Hand.der folgenden Beispiele weiter erläutert.
Beispiele 1 bis 4
250 ml einer wäßrigen Lösung aus 20 g Ammoniummetavanadat, 6,75 g Ammoniumwolframat und 1,3 g Natriumphosphat wurden auf 150 cm3 geschmolzenen Aluminiumoxidträger mit einem durchschnittlichen Durchmesser von 3 bis 9 mm aufgebracht; anschließend wurden die Träger 6 Stunden bei 55O0C im Luftstrom calciniert. Die molare Zusammensetzung des Katalysators betrug V2O5: WO3: P2O5: Na2O = 100: 30: 2: 6.
40 cm3 dieses Katalysators wurden in ein Reaktionsrohr aus rostfreiem Stahl mit einem Innendurchmesser von 25 mm eingebracht, das in ein aus einer Salzschmelze bestehendes Bad eingetaucht wurde. Die Reaktionen wurden bei verschiedenen Badtemperaturen zwischen 440 und 4700C durchgeführt, wobei eine Gaskonzentration von 30 1 Luft je Gramm o-Xylol und eine Raumgeschwindigkeit von 7000 cm3Gas/h/cm3Katalysator angewandt wurden. Die
ίο hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt* Die Reinheit des als Ausgangsmaterial verwendeten o-Xylols betrug 99,0 °/„.
ie Tabelle I
ao
Reaktions Ausbeute an Ausbeute an
Bei temperatur Phthalsäure Maleinsäure
spiel 0C anhydrid anhydrid
440 Gewichtsprozent Gewichtsprozent
1 450 95,7 7,0
2 460 96,7 7,3
3 470 98,4 7,2
4 99,2 7,5
Beispiele 5 bis 9
Die Reaktion wurde wie in den Beispielen 1 bis 4 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß fünf Arten von Katalysatoren, die V2O6, WO3, P2O5 und Na2O in verschiedenen Molverhältnissen enthielten, angewandt wurden. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt.
Tabelle Il
Bei Molzusammensetzung des Katalysators v,o„ WO, P*O, Na,0 Reaktions
temperatur 		Ausbeute an
Phthalsäureanhydrid 		Ausbeute an
Maleinsäureanhydrid
spiel 100 0 4 12 0C Gewichtsprozent Gewichtsprozent
5 100 5 1 3 460 87,1 9,1
6 100 30 15 45 460 96,3 8,9
7 100 100 5 15 460 30,0 12,1
8 100 40 0 0 450 97,2 9,2
9 460 82,5 11,7
Beispiele 10 bis 46
Diese Beispiele zeigen die Verwendung von Katalysatoren, die als Katalysatorbestandteile V2O5, WO3, P2O5 und Na2O sowie Na2SO4 oder K2SO4 und wenigstens eines der folgenden Oxide MgO, TiO2, ZrO2, SnO2 oder MnO enthalten. Die Katalysatoren wurden wie in den Beispielen 1 bis 4 hergestellt, wobei als Ausgangsmaterialien Ammoniummetavanadat, Ammoniumwolframat, Natriumphosphat, Kaliumsulfat, Magnesiumnitrat, Titannitrat, Zirkonnitrat, Stannichlorid und/oder Mangansulfat verwendet wurden.
In der Tabelle III sind die Zusammensetzungen dieser Katalysatoren und die bei ihrer Verwendung erhaltenen Ergebnisse aufgeführt:
Tabelle III
Molare Zusammensetzung des Katalysators i" 2 O
i 		3 MgO d
H 		$ d
<5§		 MnO Trager Reaktions Ausbeute an Ausbeute an
Bei 40 4 12 3 0 0 0 0 0 Siliciumcarbid temperatur
0C 		Phthalsäure Maleinsäure
spiel i- 40 4 12 3 0 0 0 3 0 desgl. 460 anhydrid
Gewichtsprozent 		anhydrid
Gewichtsprozent
10 100 40 4 12 3 0 0 0 3 0 desgl. 430 97,5 7,2
11 100 40 4 12 0 0 0 3 0 desgl. 450 98,7 6,3
12 100 460 102,7 7,0
13 100 101,8 7,4
tabelle III (Fortsetzung)
Molare Zusammensetzung des Katalysators d d Z iSO 0 d O) d O Träger Reaktions
temperatur 		Ausbeute an Ausbeute an
Bei
spiel 		d or 12 0 P N <S i 0C Phthalsäure
anhydrid 		Maleinsäure
anhydrid
i> 40 4 12 3 0 0 3 0 0 Bimsstein 440 Gewichtsprozent Gewichtsprozent
14 100 40 4 12 3 0 0 3 0 0 desgl. 450 100,3 6,9
15 100 40 4 12 3 0 0 3 0 0 desgl. 460 102,1 7,3
16 100' 40 4 12 3 0 6 0 0 0 desgl. 440 100,2 7,8
17 100 40 4 12 3 0 6 0 0 0 desgl. 450 101,9 6,2
18 100 40 4 12 3 6 0 0 0 desgl. 460 103,4 6,4
19 100 40 4 3 0 0 0 0 5 geschmolzenes Alu 440 102,1 7,1
20 100 12 0 miniumoxid 103,7 6,3
40 4 12 3 3 0 0 0 5 desgl. 450
21 100 40 4 12 3 3 0 0 0 5 desgl. 460 104,5 6,6
22 100 40 4 12 3 3 0 0 0 0 desgl. 440 103,5 7,1
23 100 40 4 12 3 0 0 0 0 0 desgl. 450 98,8 6,0
24 100 40 4 12 3 0 0 0 0 0 desgl. 460 100,5 6,2
25 100 40 4 12 3 0 0 2 0 3 Siliciumcarbid 430 101,0 6,5
26 100 40 4 12 3 0 0 2 0 3 desgl. 440 98,1 6,3
27 100 40 4 12 3 0 0 2 0 3 desgl. 450 99,5 6,9
28 100 40 4 12 3 0 0 2 0 3 desgl. 460 101,5 7,0
29 100 30 4 3 3 0 10 0 0 0 geschmolzenes Alu-
i^ft ι η ill ιύ% /w 11\ 		430 101,7 7,2
30 100 10 1 12 5 0 0 0 12 0 TTiiniuinoxiu
desgl.		 440 103,1 6,1
31 100 40 4 12 7 3 0 0 3 10 desgl. 430 99,3 6,9
32 100 40 4 12 7 3 0 0 3 10 desgl. 440 99,5 7,2
33 100 70 4 12 3 0 7 0 0 0 desgl. 440 100,7 8,1
34 100 70 4 12 3 0 7 0 0 0 desgl. 450 98,9 7,9
35 100 50 4 12 3 0 0 0 0 5 desgl. 440 99,8 8,0
36 100 50 4 12 3 0 0 0 0 5 desgl. 450 102,3 6,4
37 100 50 4 12 3 0 0 0 0 5 desgl. 460 102,1 6,5
38 100 40 4 12 3 0 0 0 0 10 desgl. 430 101,4 6,9
39 100 40 4 18 3 0 0 0 0 10 desgl. 440 96,7 9,3
40 100 40 6 6 2 0 0 0 0 5 desgl. 470 98,5 9,8
41 100 30 2 6 3 0 0 0 0 5 desgl. 440 95,2 6,0
42 100 30 2 6 3 0 0 0 0 5 desgl. 450 102,0 7,0
43 100 30 2 3 3 0 0 0 0 5 desgl. 460 102,9 7,2
44 100 10 1 3 3 0 0 0 5 desgl. 450 101,9 7,6
45 100 10 1 3 0 0 0 5 desgl. 460 95,7 9,1
46 100 97,3 8,9
Beispiele 47 und 48
250 ml einer wäßrigen Lösung von 20 g Ammoniummetavanadat, 9 g Ammoniumwolframat, 2,6 g Natriumphosphat, 0,67 g Natriumpyrosulfat und 186 g Titantetrachlorid wurden auf 150 cm3 Bimsstein mit einem durchschnittlichen Durchmesser von 7 bis 9 mm aufgebracht; anschließend wurde der Bimsstein 6 Stunden bei 55O0C calciniert. Die molare Zusammensetzung des Katalysators betrug
V8O8: WO3: P8O6: Na2O: Na8SO4: TiO8
= 100: 40: 4:12: 3 : 6.
Tabelle IV
Bei
spiel 		Reaktions-
temperatur
0C 		Raumge
schwindig
keit
h-1 		Ausbeute an
Phthalsäure
anhydrid
Gewichts
prozent 		Ausbeute an
Maleinsäure
anhydrid
Gewichts
prozent
47
48		 440
450		 5000
7000		 88,8
101,5		 9,1
9,1
60
70 cm3 dieses Katalysators wurden wie in den Beispielen 1 bis 4 in ein Reaktionsrohr gegeben; die Reaktion wurde bei 440 bzw. 45O0C sowie bei Raumgeschwindigkeiten von 5000 bzw. 7000 cm3Gas/h/cm3-Katalysator bei einer Gaskonzentration von 301 Luft je Gramm o-Xylol ausgeführt. Tabelle IV zeigt die Ergebnisse. Die Reinheit des verwendeten o-Xylols betrug 99,0%.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid durch katalytische Oxydation von o-Xylol mit molekularem Sauerstoff in der Dampfphase in Gegenwart von auf Trägern aufgetragenen Vanadinverbindungen, gegebenenfalls unter Zusatz anderer Metallverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation bei einer Gaskonzentration von 4 bis 8 1 Sauerstoff je Gramm o-Xylol, einer Raumgeschwindigkeit von 4000 bis 10000 cm3Gas/h/cm3Katalysator in Gegenwart
7 8
eines in üblicher Weise auf ein inertes Träger-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
material aufgetragenen und nach dem Calcinieren zeichnet, daß man als Trägermaterial geschmol-
bei 450 bis 65O0C aus 100 Mol V2O5, 5 bis 100 Mol zenes Aluminiumoxid oder Siliciumcarbid ver-
WO3, 1 bis 1Ö Mol P2O5 und 1 bis 30 Mol Na2O wendet.
bestehenden Katalysatorgemisches, gegebenenfalls 5
unter Zusatz von 1 bis 10 Mol K2SO4 oder Na2SO4 In Betracht gezogene Druckschriften:
und bzw. oder 1 bis 15 Mol MgO, TiO2, ZrO2, Deutsche Auslegeschrift Nr. 1148 993;
SnO2 oder MnO, durchführt. japanische Patentanmeldung 4463/64.
709 649/451 9.67 Q Bundesdruckerei Berlin
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