DE1244800B - Verfahren zur Herstellung von neuen, tertiaeren, halogenhaltigen alpha-Dialkylaminopropiophenonen und deren Saeureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, tertiaeren, halogenhaltigen alpha-Dialkylaminopropiophenonen und deren SaeureadditionssalzenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C 07 c
Deutsche Kl.: 12 q- 32/20
Nummer: 1 244 800
Aktenzeichen: R 32756IV b/12 q
Anmeldetag: 19. Mai 1962
Auslegetag: 20. Juli 1967
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen, tertiären, halogenhaltigen
α - Dialkylaminopropiophenonen der allgemeinen Formel
Cl
C-CH-CH3
I"-v N "
Ri
R2
in der Ri und R2 niedermolekulare Alkylreste bedeuten,
und deren Säureadditionssalzen. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an
sich bekannter Weise a-Brompropiophenone der allgemeinen Formel
Cl
Br
Verfahren zur Herstellung von neuen,
tertiären, halogenhaltigen
α-Dialkylaminopropiophenonen und deren
Säureadditionssalzen
tertiären, halogenhaltigen
α-Dialkylaminopropiophenonen und deren
Säureadditionssalzen
Anmelder:
Andreas J. Rottendorf Chemische Fabrik,
Ennigerloh (Westf.)
Ennigerloh (Westf.)
Als Erfinder benannt:
Dr. Harm Siemer, Warendorf (Westf.)
mit entsprechenden Dialkylaminen umsetzt und die erhaltenen Basen gegebenenfalls in Säureadditionssalze
überführt.
Diese Verbindungen weisen appetithemmende Eigenschaften auf.
Es ist allgemein bekannt, daß Fettleibigkeit ein häufig anzutreffendes Leiden ist und daß adipose
Personen sehr oft auch gleichfalls an einer Hypertonie leiden.
Fast alle der bisher bekanntgewordenen Mittel zur Behandlung der Fettsucht, wie unter anderem
l-Phenyl-2-aminopropan oder 2-Phenyl-3-methylmorpholin
bzw. deren Derivate, wirken sympathicomimetisch und erhöhen den Blutdruck in unerwünschter
Weise. Darüber hinaus führen diese Verbindungen auf Grund ihres stark ausgeprägten zentralen
Effektes sehr leicht zur Sucht und somit zum Arzneimittelmißbrauch. Es besteht daher das Bedürfnis
nach Verbindungen, mit denen man in der Lage ist, eine günstige anorexigene Wirkung zu
erzielen, ohne oder nur in geringem Umfange das zentrale Nervensystem anzuregen und ohne den
Kreislauf zu belasten.
Es zeigte sich, daß die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen einen sehr guten, hungerdämpfenden
Effekt entfalten, einen nur geringen Einfluß auf die Spontanmotilität haben und bemerkenswerterweise
eine milde Blutdruckerniedrigung hervorrufen. Sie eignen sich also zur Behandlung
der Adipositas auch dann, wenn gleichzeitig eine Hypertonie vorliegt.
Außerdem ist infolge des relativ geringen, zentralerregenden Effektes ein Mißbrauch nicht zu erwarten,
der auf der belebenden und euphorischen Wirkung der bekannten hungerdämpfenden Mittel beruht.
Von aus der Literatur bekannten a-Dialkylaminopropiophenonen,
von denen beispielsweise das a-Diäthylaminopropiophenon als Appetitzügler bekannt
wurde, unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere das p-Chlor-a-diäthylaminopropiophenon,
infolge der geringeren Spontanmotilität, der Blutdruckerniedrigung und der höheren
therapeutischen Breite vorteilhaft.
Nachstehende, vergleichend durchgeführte pharmakologische Prüfungsergebnisse mögen die überraschend
vorteilhafte Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber bisher bekanntgewordenen
Appetithemmern erläutern.
709 617/547
Es wurden getestet:
I = p-Chlor-a-diäthylaminopropiophenon-HCl
(nach dem Verfahren der Erfindung),
II = d-l-Phenyl-2-aminopropansulfat,
III = 2-Phenyl-3-methylmorpholin-HCl,
IV = a-Diäthylaminopropiophenon-HCl.
Die Versuchungsanordnung entspricht den Verfahren von Brunckow, Spengler und
W a s e r. Als Versuchstiere dienten weibliche Wistar-Ratten mit einem Anfangsgewicht von 110 bis 130 g.
Die Dosierung, bei der eine 50%ige Hemmung der Freßlust zu erwarten ist (ED50), wurde für jede
Futterperiode aus der Dosis-Wirkung-Geraden graphisch ermittelt.
Blutdruck an weiblicher Katze, Ganztier in Chloralose-Urethan-Narkose
| Substanz | Dosis | Blutdruck |
| I II III IV |
10 mg/kg i. v. 50 μg/kg i. v. 500 μg/kg i. v. 5 mg/kg i. v. |
15 mm Hg Erniedrigung 11 mm Hg Erhöhung 30 mm Hg Erhöhung 2 mm Hg Erhöhung |
Therapeutischer Index (akute, p. 0. Toxizität/EDso bei 30 Minuten)
| Substanz | Therapeutischer Index | |
| I . . | 134,7 42,9 38,6 97,1 |
|
| 20 II .. | ||
| III | ||
| IV .. |
Spontane Motilität von weiblichen NMRI-Mäusen im Ringkäfig
| Substanz | Dosis | Spontane Motilität in % |
| I II III IV |
10 mg/kg s. c. 3 mg/kg s. c. 10 mg/kg s. c. •10 mg/kg s. c. |
138 ± 13 472 ± 81 216 ± 41 197 ± 64 |
(Spontane Motilität: Zurückgelegte Wegstrecke behandelter Tiere in % gegenüber unbehandelter
Tiere.)
Tabelle 3 Akute Toxizität von weiblichen NMRI-Mäusen
Substanz
II
III
IV
III
IV
LD50
650 mg/kg s. c.
45 mg/kg s. c.
140 mg/kg s. c.
305 mg/kg s. c.
LD50
970 mg/kg p, o. 180 mg/kg p. o. 540 mg/kg p. o. 670 mg/kg p. o.
Tabelle 4 Appetithemmende Wirkung bei Ratten
| Substanz | ED50 | — 30 Minuten | p. o. | ED50- | — 120 Minuten | p. o. |
| I | 7,2 | mg/kg | p. o. | 8,9 | mg/kg | p. o. |
| II | 4,3 | mg/kg | p. o. | 4,5 | mg/kg | p. o. |
| III | 14,0 | mg/kg | p. o. | 15,5 | mg/kg | p. o. |
| IV | 6,9 | mg/kg | 8,0 | mg/kg |
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen stellen also, insbesondere in Form von therapeutisch
geeigneten Salzaddukten oder auch in Verbindung mit einem Ionenaustauscher, wertvolle Arzneimittel dar,
welche bei günstiger Toxizität und günstigen Blutdruckeigenschaften
eine starke Appetithemmung entfalten, ohne die spontane Motilität wesentlich zu beeinflussen. Sie sind besonders angezeigt bei der
Behandlung von adipösen Hypertonikern, die bekanntlich unter den Adipösen zahlreich vertreten
sind.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen weisen im UV-Spektrum ein Absorptionsmaximum
bei 260 ηΐμ auf.
Durch folgendes Beispiel sei die Verfahrensweise erläutert.
Durch folgendes Beispiel sei die Verfahrensweise erläutert.
30 g p-Chlor-a-brompropiophenon werden mit
22 g Diäthylamin gemischt und unter Rühren mit einem auf etwa 400C erwärmten Wasserbad in Lösung
gebracht. Durch gelegentliche äußere Kühlung lenkt man die Reaktionstemperatur so, daß nicht
zu starker Rückfluß entsteht. Nachdem die Raktion abgeklungen ist, rührt man noch eine 1^ Stunde
bei etwa 6O0C, läßt abkühlen und versetzt mit 100 ml
Äther. Man saugt das ausgefallene Diäthylaminhydrobromid ab und wäscht mit 50 ml Äther nach.
Die vereinigten Ätherphasen schüttelt man zweimal mit je 15 ml gesättigter Kochsalzlösung und extrahiert
anschließend mit 5°/niger Salzsäure. Die wäßrigsaure Lösung wird nun mit Sodalösung alkalisiert
und mit 150 ml Äther ausgezogen. Die ätherischen Auszüge wäscht man nochmals mit wenig gesättigter
Go Kochsalzlösung und trocknet.
Im Verlauf einer fraktionierten Destillation, zum Schluß im ölpumpenvakuum, destilliert das gewünschte
p-Chlor-a-diäthylaminopropiophenon bei
Kp.0,1 112 bis 113°C als gelbes, zähes öl. Ausbeute:
84,2°/o der Theorie.
Das hieraus unter Verwendung von Essigester, Methanol, methanolischer Salzsäure und Äther hergestellte
Chlorhydrat schmilzt bei 1090C.
Claims (1)
- 5 6Patentanspruch· bedeuten, und deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man inVerfahren zur Herstellung von halogenhaltigen an sich bekannter Weise a-Brompropiophenonea-Dialkylaminopropiophenonen der allgemeinen der allgemeinen Formel Formel 5^O r, ON io BrR1 R2 mit entsprechenden Dialkylaminen umsetzt unddie erhaltenen Basen gegebenenfalls in Säurein der Ri und R.2 niedermolekulare Alkylreste additionssalze überführt.709 617/547 7. 67 © Bundesdruckerei Berlin
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1961
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- 1962-09-17 SE SE10017/62A patent/SE313317B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4308400A (en) * | 1977-12-22 | 1981-12-29 | Ciba-Geigy A.G. | Sensitizers for photopolymerization |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH415664A (de) | 1966-06-30 |
| DE1197093B (de) | 1965-07-22 |
| US3313687A (en) | 1967-04-11 |
| SE313317B (de) | 1969-08-11 |
| GB1011289A (en) | 1965-11-24 |
| NL283329A (de) | |
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| FR3139M (fr) | 1965-02-22 |
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