DE1241820B - Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dichlor-tetrafluorcyclopenten-1-on-3 - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dichlor-tetrafluorcyclopenten-1-on-3Info
- Publication number
- DE1241820B DE1241820B DEA49406A DEA0049406A DE1241820B DE 1241820 B DE1241820 B DE 1241820B DE A49406 A DEA49406 A DE A49406A DE A0049406 A DEA0049406 A DE A0049406A DE 1241820 B DE1241820 B DE 1241820B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- antimony
- sulfur trioxide
- reaction
- dichlorohexafluorocyclopentene
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- ABPBVCKGWWGZDP-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene Chemical compound FC1(F)C(Cl)=C(Cl)C(F)(F)C1(F)F ABPBVCKGWWGZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 antimony (V) halide Chemical class 0.000 claims 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- ZDINGUUTWDGGFF-UHFFFAOYSA-N antimony(5+) Chemical compound [Sb+5] ZDINGUUTWDGGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N disulfur monoxide Inorganic materials O=S=S TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical compound S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- FAWGZAFXDJGWBB-UHFFFAOYSA-N antimony(3+) Chemical compound [Sb+3] FAWGZAFXDJGWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003129 miticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο - 25
Nummer 1 241 820
Aktenzeichen: A 49406 IV b/12 ο
Anmeldetag: 4 Juni 1965
Auslegetag: 8. Juni 1967
l^-Dichlortetrafluorcyclopenten-l-on-S der Formel
F2 —ι rr~ Cl
1 i-ci
ist eine bekannte Verbindung, die sich als Zwischenverbindung
fur die Herstellung neuer Verbindungen mit insektizider, mitizider und herbizider Wirkung
eignet
Es ist bekannt, diese Verbindung durch Hydrolyse des entsprechenden Dimethylketals hei zustellen
Dieses Verfahren ist jedoch zeitraubend und unwirtschaftlich
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von l^-Dichlortetrafluorcyclopenten-ion-3
besteht dann, daß man 1,2-Dichlorhexafluorcyclopenten-1
der Formel
Verfahren zur Herstellung von
1 ^-Dichlor-tetrafluorcyclopenten-1 -on-3
Anmelder
Allied Chemical Corporation,
New York, N Y (V St A )
Vertreter
Dipl -Chem Dr rer nat I Ruch, Patentanwalt,
München 5, Reichenbachstr 51
Als Erfinder benannt
Robert John Dubois,
Benjamin Veldhuis,
Mornstown, N J (V St A )
Robert John Dubois,
Benjamin Veldhuis,
Mornstown, N J (V St A )
Beanspruchte Priorität·
V St ν Amerika vom 5
V St ν Amerika vom 5
Juni 1964(373110)
in Gegenwart eines Anümon(V)-halogenids als Katalysator
mit Schwefeltnoxyd bei niedrigen Temperatüren
umsetzt und das Reaktionsgemisch in üblicher
Weise aufarbeitet
Wird Schwefeltrioxyd allein mit 1,2-Dichlorhexafluorcyclopenten
vermischt, so erfolgt auch bei längerem Erhitzen keine merkliche Umsetzung In
dem Versuch, die Umsetzung zwischen Schwefeltrioxyd und l^-Dichlorhexafluorcyclopenten zu katalysieren,
wurde die Wirkung einer großen Anzahl von Verbindungen, einschließlich metallischem Antimon
und Verbindungen von dreiwertigem Antimon, untersucht Nur mit Verbindungen von funfwertigem
Antimon wird die Umsetzung katalysiert Die Verbindungen
von funfwertigem Antimon erwiesen sich jedoch als unerwartet und überraschend wirksam als
Katalysatoren fur die obige Umsetzung
Die Antimonverbindung kann dem Gemisch, zweckmäßig unter Ruhren, zugesetzt werden Alternativ
kann das Antimon(V)-halogenid gewunschtenfalls
zuerst in einem Teil des Schwefeltnoxyds gelost
und das Gemisch dann einem Gemisch von 1,2-Dichlorhexafluorcyclopenten
gesetzt werden
gesetzt werden
und Schwefeltrioxyd zu-Die Verbindungen, die sich als Katalysatoren fur
die obige Umsetzung eignen, sind Antimonpentachlond
und Antimonpentafluorid, die bevorzugt
sind, und Antimonpentabromid und Antimonpentajodid
Gewöhnlich wird eine Menge in dem Bereich
von etwa 0,01 bis 10°/o, vorzugsweise 0,01 bis 50O
und insbesondere 0,1 bis 2%, bezogen auf das Gewicht des Schwefeltnoxyds, verwendet
Die Reaktionstemperatur kann in einem weiten
Bereich variieren Sie liegt vorzugsweise in einem Bereich von 20 bis 80 C Das Verfahren wird zweckmäßig
bei Atmospharendruck durchgeführt Fur die
Umsetzung können stochiometnsche Mengen an den
Reaktionsteilnehmern verwendet werden Es wurde jedoch gefunden, daß höhere Ausbeuten an dem
gewünschten Produkt erzielt werden, wenn 4 bis 6 Mol und vorzugsweise etwa 4 Mol Schwefeltrioxyd
je Mol 1,2-Dichlorhexafluorcyclopentcn verwendet
werden Die Anwendung von Molverhaltnissen von Schwefeltrioxyd zu 1,2-Dichlorhexafluorcyclopenten
von beträchtlich unter etwa 4 1 ergibt eine unerwünscht
große Menge an nicht umgesetztem 1,2-Dichlorhexafluorcyclopenten, wahrend die Verwendung
709 589/370
einer Menge an Schwefeltrioxyd von mehr als etwa 6 Mol keine weiteren Vorteile mit sich bringt.
Die Beispiele 1 und 2 veranschaulichen die Erfindung. Beispiel 3 ist ein Vergleichsbeispiel.
Etwa 122,5 g 1,2 - Dichlorhexafluorcyclopenten, 160 g Schwefeltrioxyd und 0,5 g Antimonpentachlorid
(etwa 0,03"/<>, bezogen auf das Gewicht des Schwefeltrioxyds) wurden in einem Kolben bei einer
Temperatur von etwa 32 C miteinander vermischt. Das Reaktionsgemisch wurde am Rückfluß gekocht.
Die Temperatur stieg in 41 Minuten auf etwa 70C. Dann wurde das Reaktionsgemisch mit 200 ml
Wasser vermischt. Man erhielt etwa 103 g eines wasserunlöslichen öligen Produktes, das bei der
Destillation etwa 44 g 1,2-Dichlortetrafliiorcyclopentenon-3
vom Kp. 127 bis 128 C ergab.
Etwa 612,5g 1,2 - Dichlorhexafluorcyclopenten,
800 g Schwefeltrioxyd und 1 g Antimonpentachlorid (etwa 0,13"/o, bezogen auf das Gewicht von Schwefeltrioxyd)
wurden in einem 250-ml-Kolben bei einer Temperatur von etwa 46 C miteinander vermischt.
Das Gemisch wurde etwa 33/4 Stunden am Rückfluß gekocht, bis die Umsetzung beendet war, während
welcher Zeit die Temperatur auf etwa 66°C stieg. Durch Einbringen des Reaktionsgemisches in Wasser
wurden 572,5 g eines rohen Produktes erhalten, aus dem durch Destillation das 1,2-Dichlortetrafluorcyclopentenon-3
in einer Ausbeute von etwa 35% erhalten wurde.
Das folgende Beispiel 3 zeigt, daß bei Abwesenheit einer Verbindung von fünfwertigem Antimon als
Katalysator keine Bildung von 1,2-Dichlortetrafluorcyclopentenon-3
erfolgt.
122,5 g l^-Dichlorhexafluorcyclopenten wurden in
einem 250-ml-Kolben bei einer Temperatur von etwa 46°C mit 160 g Schwefeltrioxyd vermischt. Das Gemisch
wurde etwa 7V2 Stunden am Rückfluß gekocht.
Innerhalb der 7*/2 Stunden erfolgten kein Temperaturanstieg
und keine Umsetzung.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlortetrafluorcyclopenten-l-on-3
der Formel
F2 Cl
I Il
F2 Cl
dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2-Dichlorhexafluorcyclopenten in Gegenwart
eines Antimon(V)-halogenids als Katalysator mit Schwefeltrioxyd bei niedrigen Temperaturen umsetzt
und das Reaktionsgemisch in üblicher Weise aufarbeitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Anwesenheit
von 0,1 bis 2% der Antimon(V)-verbindung, bezogen auf das Gewicht des Schwefeltrioxyds,
durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in
Gegenwart des Antimon(V)-chlorids oder-fluorids durchführt.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man
l^-Dichlorhexafluorcyclopenten-l mit Schwefeitrioxyd
im Molverhältnis 1 : 4 bis 1 : 6 umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US373110A US3310584A (en) | 1964-06-05 | 1964-06-05 | Preparation of 2, 3-dichlorotetrafluoro-2-cyclopenten-1-one |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1241820B true DE1241820B (de) | 1967-06-08 |
Family
ID=23471000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEA49406A Pending DE1241820B (de) | 1964-06-05 | 1965-06-04 | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dichlor-tetrafluorcyclopenten-1-on-3 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3310584A (de) |
| BE (1) | BE664985A (de) |
| DE (1) | DE1241820B (de) |
| GB (1) | GB1090222A (de) |
| NL (1) | NL6507205A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4829791A (en) * | 1984-11-03 | 1989-05-16 | Babcock Textilmaschinen Gmbh | Arrangement for applying liquids to moving webs of material |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4021489A (en) * | 1975-12-08 | 1977-05-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reaction of sulfur trioxide with cyclic (4- and 5-membered ring) fluorovinylethers |
| US4110646A (en) * | 1976-10-05 | 1978-08-29 | Bogue Electric Manufacturing Company | AC synchronous motor having an axially laminated rotor |
| US4272412A (en) * | 1980-03-13 | 1981-06-09 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | Halogen containing ionone derivatives and compositions containing same |
-
0
- BE BE664985D patent/BE664985A/xx unknown
-
1964
- 1964-06-05 US US373110A patent/US3310584A/en not_active Expired - Lifetime
-
1965
- 1965-06-04 DE DEA49406A patent/DE1241820B/de active Pending
- 1965-06-04 NL NL6507205A patent/NL6507205A/xx unknown
- 1965-06-08 GB GB24268/65A patent/GB1090222A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4829791A (en) * | 1984-11-03 | 1989-05-16 | Babcock Textilmaschinen Gmbh | Arrangement for applying liquids to moving webs of material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1090222A (en) | 1967-11-08 |
| NL6507205A (de) | 1965-12-06 |
| BE664985A (de) | |
| US3310584A (en) | 1967-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1223822B (de) | Verfahren zur Herstellung von beta-verzweigten, gesaettigten und ungesaettigten Aldehyden | |
| EP0322537A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Ketonen durch Isomerisierung von Epoxiden | |
| DE2525442C3 (de) | Verfahren zur Herstellung geminaler Dihalogenide | |
| EP0026291B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Terephthalaldehyd bzw. Isophthalaldehyd | |
| DE1241820B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dichlor-tetrafluorcyclopenten-1-on-3 | |
| DE2630633C2 (de) | ||
| DE2164567B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyljodiden | |
| DE1227022B (de) | Verfahren zur Herstellung von gemischten AEthern von Enolen und Silanolen | |
| DE2824976C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanoläthern | |
| EP0360091B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alkylsubstituierten Zimtaldehyden | |
| EP0046194B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von o,o-disubstituierten Benzoesäuren und ihren Salzen | |
| EP0196088B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit mehrfach durch Chlor substituiertem Alkylrest | |
| DE1223383B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentafluorophenylmagnesiumchlorid | |
| DE2618744C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Chlorbutyronitril | |
| DE1235303B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dichlortetrafluorcyclopenten-1-on-3 | |
| DE1668573C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylzinndihalogeniden Ausscheidung aus 1468494 | |
| DE1693017A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetalen bzw. Ketalen alpha-chlorierter Aldehyde bzw. Ketone | |
| DE3009604A1 (de) | Verfahren zur herstellung von butyrolactonen | |
| DE2637425A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-dialkylaminoalkin-2-olen-4 | |
| DE19634818A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylbromiden aus wäßriger Bromwasserstoffsäure und Olefinen | |
| DE69008671T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha,beta-ungesättigten Carbonylverbindungen. | |
| DE2201456A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aldehyden und diolen | |
| CH455766A (de) | Verfahren zur Herstellung von Grignardreagens | |
| DE2855230A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aralkylhalogeniden | |
| DE2149087A1 (de) | Verfahren zur reinigung aprotischer loesungsmittel und deren verwendung zur herstellung von grignard reagenzien |