DE1241820B - Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dichlor-tetrafluorcyclopenten-1-on-3 - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dichlor-tetrafluorcyclopenten-1-on-3Info
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο - 25
Nummer 1 241 820
Aktenzeichen: A 49406 IV b/12 ο
Anmeldetag: 4 Juni 1965
Auslegetag: 8. Juni 1967
l^-Dichlortetrafluorcyclopenten-l-on-S der Formel
F2 —ι rr~ Cl
1 i-ci
ist eine bekannte Verbindung, die sich als Zwischenverbindung
fur die Herstellung neuer Verbindungen mit insektizider, mitizider und herbizider Wirkung
eignet
Es ist bekannt, diese Verbindung durch Hydrolyse des entsprechenden Dimethylketals hei zustellen
Dieses Verfahren ist jedoch zeitraubend und unwirtschaftlich
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von l^-Dichlortetrafluorcyclopenten-ion-3
besteht dann, daß man 1,2-Dichlorhexafluorcyclopenten-1
der Formel
Verfahren zur Herstellung von
1 ^-Dichlor-tetrafluorcyclopenten-1 -on-3
Anmelder
Allied Chemical Corporation,
New York, N Y (V St A )
Vertreter
Dipl -Chem Dr rer nat I Ruch, Patentanwalt,
München 5, Reichenbachstr 51
Als Erfinder benannt
Robert John Dubois,
Benjamin Veldhuis,
Mornstown, N J (V St A )
Robert John Dubois,
Benjamin Veldhuis,
Mornstown, N J (V St A )
Beanspruchte Priorität·
V St ν Amerika vom 5
V St ν Amerika vom 5
Juni 1964(373110)
in Gegenwart eines Anümon(V)-halogenids als Katalysator
mit Schwefeltnoxyd bei niedrigen Temperatüren
umsetzt und das Reaktionsgemisch in üblicher
Weise aufarbeitet
Wird Schwefeltrioxyd allein mit 1,2-Dichlorhexafluorcyclopenten
vermischt, so erfolgt auch bei längerem Erhitzen keine merkliche Umsetzung In
dem Versuch, die Umsetzung zwischen Schwefeltrioxyd und l^-Dichlorhexafluorcyclopenten zu katalysieren,
wurde die Wirkung einer großen Anzahl von Verbindungen, einschließlich metallischem Antimon
und Verbindungen von dreiwertigem Antimon, untersucht Nur mit Verbindungen von funfwertigem
Antimon wird die Umsetzung katalysiert Die Verbindungen
von funfwertigem Antimon erwiesen sich jedoch als unerwartet und überraschend wirksam als
Katalysatoren fur die obige Umsetzung
Die Antimonverbindung kann dem Gemisch, zweckmäßig unter Ruhren, zugesetzt werden Alternativ
kann das Antimon(V)-halogenid gewunschtenfalls
zuerst in einem Teil des Schwefeltnoxyds gelost
und das Gemisch dann einem Gemisch von 1,2-Dichlorhexafluorcyclopenten
gesetzt werden
gesetzt werden
und Schwefeltrioxyd zu-Die Verbindungen, die sich als Katalysatoren fur
die obige Umsetzung eignen, sind Antimonpentachlond
und Antimonpentafluorid, die bevorzugt
sind, und Antimonpentabromid und Antimonpentajodid
Gewöhnlich wird eine Menge in dem Bereich
von etwa 0,01 bis 10°/o, vorzugsweise 0,01 bis 50O
und insbesondere 0,1 bis 2%, bezogen auf das Gewicht des Schwefeltnoxyds, verwendet
Die Reaktionstemperatur kann in einem weiten
Bereich variieren Sie liegt vorzugsweise in einem Bereich von 20 bis 80 C Das Verfahren wird zweckmäßig
bei Atmospharendruck durchgeführt Fur die
Umsetzung können stochiometnsche Mengen an den
Reaktionsteilnehmern verwendet werden Es wurde jedoch gefunden, daß höhere Ausbeuten an dem
gewünschten Produkt erzielt werden, wenn 4 bis 6 Mol und vorzugsweise etwa 4 Mol Schwefeltrioxyd
je Mol 1,2-Dichlorhexafluorcyclopentcn verwendet
werden Die Anwendung von Molverhaltnissen von Schwefeltrioxyd zu 1,2-Dichlorhexafluorcyclopenten
von beträchtlich unter etwa 4 1 ergibt eine unerwünscht
große Menge an nicht umgesetztem 1,2-Dichlorhexafluorcyclopenten, wahrend die Verwendung
709 589/370
einer Menge an Schwefeltrioxyd von mehr als etwa 6 Mol keine weiteren Vorteile mit sich bringt.
Die Beispiele 1 und 2 veranschaulichen die Erfindung. Beispiel 3 ist ein Vergleichsbeispiel.
Etwa 122,5 g 1,2 - Dichlorhexafluorcyclopenten, 160 g Schwefeltrioxyd und 0,5 g Antimonpentachlorid
(etwa 0,03"/<>, bezogen auf das Gewicht des Schwefeltrioxyds) wurden in einem Kolben bei einer
Temperatur von etwa 32 C miteinander vermischt. Das Reaktionsgemisch wurde am Rückfluß gekocht.
Die Temperatur stieg in 41 Minuten auf etwa 70C. Dann wurde das Reaktionsgemisch mit 200 ml
Wasser vermischt. Man erhielt etwa 103 g eines wasserunlöslichen öligen Produktes, das bei der
Destillation etwa 44 g 1,2-Dichlortetrafliiorcyclopentenon-3
vom Kp. 127 bis 128 C ergab.
Etwa 612,5g 1,2 - Dichlorhexafluorcyclopenten,
800 g Schwefeltrioxyd und 1 g Antimonpentachlorid (etwa 0,13"/o, bezogen auf das Gewicht von Schwefeltrioxyd)
wurden in einem 250-ml-Kolben bei einer Temperatur von etwa 46 C miteinander vermischt.
Das Gemisch wurde etwa 33/4 Stunden am Rückfluß gekocht, bis die Umsetzung beendet war, während
welcher Zeit die Temperatur auf etwa 66°C stieg. Durch Einbringen des Reaktionsgemisches in Wasser
wurden 572,5 g eines rohen Produktes erhalten, aus dem durch Destillation das 1,2-Dichlortetrafluorcyclopentenon-3
in einer Ausbeute von etwa 35% erhalten wurde.
Das folgende Beispiel 3 zeigt, daß bei Abwesenheit einer Verbindung von fünfwertigem Antimon als
Katalysator keine Bildung von 1,2-Dichlortetrafluorcyclopentenon-3
erfolgt.
122,5 g l^-Dichlorhexafluorcyclopenten wurden in
einem 250-ml-Kolben bei einer Temperatur von etwa 46°C mit 160 g Schwefeltrioxyd vermischt. Das Gemisch
wurde etwa 7V2 Stunden am Rückfluß gekocht.
Innerhalb der 7*/2 Stunden erfolgten kein Temperaturanstieg
und keine Umsetzung.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlortetrafluorcyclopenten-l-on-3
der Formel
F2 Cl
I Il
F2 Cl
dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2-Dichlorhexafluorcyclopenten in Gegenwart
eines Antimon(V)-halogenids als Katalysator mit Schwefeltrioxyd bei niedrigen Temperaturen umsetzt
und das Reaktionsgemisch in üblicher Weise aufarbeitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Anwesenheit
von 0,1 bis 2% der Antimon(V)-verbindung, bezogen auf das Gewicht des Schwefeltrioxyds,
durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in
Gegenwart des Antimon(V)-chlorids oder-fluorids durchführt.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man
l^-Dichlorhexafluorcyclopenten-l mit Schwefeitrioxyd
im Molverhältnis 1 : 4 bis 1 : 6 umsetzt.
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