DE1239940B - Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial fuer Reproduktionszwecke - Google Patents

Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial fuer Reproduktionszwecke

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DE1239940B DE1962K0047322 DEK0047322A DE1239940B DE 1239940 B DE1239940 B DE 1239940B DE 1962K0047322 DE1962K0047322 DE 1962K0047322 DE K0047322 A DEK0047322 A DE K0047322A DE 1239940 B DE1239940 B DE 1239940B
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Description

  • Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial für Reproduktionszwecke Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer Schicht mit einer lichtempfindlichen aromatischen Nitroverbindung.
  • Es ist bekannt, sogenanntes vorsensibilisiertes, lichtempfindliches, d. h. auch nach längerer Lagerungszeit noch verwendbares Aufzeichnungsmaterial herzustellen, indem man einen Schichtträger aus Papier, das meist mit einer Zwischenschicht überzogen ist, oder eine Metallfolie mit einer lichtempfindlichen Schicht versieht. Als lichtempfindliche Substanz für diese Schlichten haben sich bisher vor allem die Diazoverbindungen bewährt. Diese lichtempfindlichen Verbindungen sind verhältnismäßig umständlich herzustellen.
  • Es ist ferner bekannt, daß aromatische Nitroverbindungen wie beispielsweise Nitrobenzaldehyd, lichtempfindlich sein können, doch haben sie als lichtempfindliche Substanzen für Aufzeichnungsmaterialien keine Verwendung gefunden.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, eine neue Gruppe von lichtempfindlichen Verbindungen anzugeben, durch welche man auf einfachere Weise zu gut brauchbaren lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien kommt.
  • Der Gegenstand der Erfindung geht von einem lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer Schicht mit einer lichtempfindlichen aromatischen Nitroverbindung aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß es als lichtempfindliche Nitroverbindung eine Verbindung der Formel enthält, worin der aromatische und/oder Piperazinring substituiert und/oder anelliert sein kann.
  • Die Nitrophenylpiperazine erleiden unter dem Einfluß von Licht und Sauerstoff eine chemische Veränderung, die man sich wie folgt vorstellen kann: Der Piperazinring nimmt Sauerstoff auf und wird dabei gesprengt, wobei N-Formylverbindungen entstehen. So wird beispielsweise aus N-4-Nitrophenyl-N'-phenyl-piperazin beim Belichten in Gegenwart von Sauerstoff (Luft) zu einem großen Anteil N,N'- Di-formyl-N-phenyl-N'-4-nitrophenyläthylendiamin gebildet. Normalerweise kommt die Reaktion hier zum Stillstand. Es können sich jedoch durch Folgereaktionen daraus noch weitere Umsetzungsprodukte bilden. Die Formylverbindungen sind üblicherweise blaßgelb bis schwach rotbraun. Es können sich zu einem gewissen Prozentsatz auch andere Umsetzungsprodukte, die nicht über N-Formylverbindungen laufen, bilden.
  • Geeignete Substituenten der Nitrophenylpiperazine sind: Ein Alkylrest mit gerader, verzweigter, gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffkette, ein Cycloalkylrest, ein Aralkylrest, ein Arylrest, ein Carbalkoxyrest, ein Acylrest, ein Aracylrest. Die genannten Reste können wiederum durch inerte Gruppen substituiert sein.
  • Folgende Nitrophenylpiperazine werden aufgeführt:
    Schinelzpunkt
    Nitrophenylpiperazin Schmelzpunkt
    °C
    N-4-Nitrophenyl-N'-phenyl-piperazin 192 bis 193
    N-4-Nitrophenyl-N'-4'-chlorphenyl- 209 bis 210
    piperazin
    N-4-Nitrophenyl-N'-p-tolyl-piperazin 178
    N-4-Nitrophenyl-N'-methyl-piperazin 106 bis 107
    N-4-Nitrophenyl-N'-benzyl-piperazin 120 bis 121
    N,N'-Bis-(2,4-dinitrophenyl)-piperazin 251 bis 252
    (Zersetzung)
    N-4-Nitrophenyl-N'-,B-hydroxyäthyl- 76
    piperazin
    N-4-Nitrophenyl-N'-4'-chlorbenzyl- 129 bis 130
    piperazin
    N-3,4-Dinitrophenyl-N'-phenyl- 149 bis 150
    piperazin
    N,N'-Bis-(4-nitrophenyl)-piperazin 264 bis 265
    N'-3-Methyl-4-nitrophenyl-N'-phenyl- 149 bis 150
    piperazin
    N-4-Nitrophenyl-N'-phenyl-2-methyl- 137 bis 138
    piperazin
    N-4-Nitrophenyl-N'-carbäthoxy- 118 bis 119
    piperazin
    Fortsetzung
    Nitrophenylpiperazin Schmelzpunkt
    c
    N-2-Nitrophenyl-N'-phenyl-piperazin 112 bis 113
    N,N'-Bis-(2-nitrophenyl)-piperazin 189 bis 191
    N-4-Nitrophenyl-piperazin 130
    N-4-Nitrophenyl-N'-acetyl-piperazin 152
    N-4-Nitrophenyl-N'-benzoyl-piperazin 156 bis 157
    N-4-Nitrophenyl-N'-p-toluol-sulfonyl- 199 bis 200
    piperazin
    N-4-Nitro-naphthyl-( 1 )-N'-methyl- 97
    piperazin
    N-4-Nitrophenyl-N'-stearoyl-piperazin 74 bis 75
    N-4-Nitrophenyl-N'-chloracetyl- 133 bis 134
    piperazin
    N-4-Nitrophenyl-N'-salicoyl-piperazin 221 bis 222
    N-2-Brom-4-nitro-phenyl-N'-stearoyl- 47
    piperazin
    Die Darstellung einiger Nitrophenylpiperazine ist bekannt. R. L e F e v r e und E. T u rn e r, J. Chem.
  • Soc. (London), 1927, S. 1121, beschreiben die Reaktion zwischen 4,4'-Dibrom-3,3'-dinitro-diphenyl und Piperazin. Beide Komponenten werden bei erhöhter Temperatur in Pyridin als Lösungsmittel umgesetzt.
  • Es entsteht dabei das N,N'-Bis-(2,4-dinitrophenyl)-piperazin in guter Ausbeute. Auch von A. S c h m i d t und G. W i c h m a n n (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 24 [18911, S. 3237 ff.) wird die Substitution von Piperazin beschrieben. Beispielsweise wird Piperazin mit Chlorbenzol oder 1 ,4-Chlornitrobenzol bei erhöhter Temperatur umgesetzt. Es entstehen in guter Ausbeute N-4-Nitrophenylpiperazin bzw. N,N'-Bis-(4-nitrophenyl)-piperazin. Auch Umsetzungen der beiden am Stickstoff gebundenen aktiven Wasserstoffatome von Piperazin oder substituierten Piperazinen mit Halogenderivaten von acyclischen, cyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen werden dort in eingehender Weise offenbart.
  • Die Verwendung der Nitrophenylpiperazine für Reproduktionszwecke kann auf folgende Art geschehen: Die Nitrophenylpiperazine werden in dünner Schicht auf einen Schichtträger aufgebracht, dies kann in bekannter Weise durch Beschichten des Schichtträgers mit einer gegebenenfalls ein Bindemittel enthaltenden Lösung und Verdunsten des Lösungsmittels oder durch Aufsublimieren geschehen.
  • Dieses Aufzeichnungsmaterial wird bildmäßig belichtet. Die belichteten Bildteile sind meist dunkler als die meistens gelblichen nicht belichteten Bildteile gefärbt.
  • Zur Uberführung in Flachdruckformen wird das Aufzeichnungsmaterial mit einer Waschlösung behandelt, welche die belichteten Bildteile vom Schichtträger ablöst, während sie die unbelichteten Bildteile unangegriffen zurückläßt. Das solchermaßen behandelte Aufzeichnungsmaterial wird sodann mit fetter Farbe eingefärbt und in einer Offsetmaschine für Druckzwecke verwendet. Es lassen sich damit kontrastreiche Bilder mit hoher Randschärfe in hoher Auflage erzielen.
  • Als Waschlösung sind vor allem wäßrige, alkoholische Lösungen, wobei als alkoholische Komponente Methanol, Athanol, Propanol, Isopropanol oder Butanol in Frage kommt, geeignet. Auch bekannte alkalisierende Zusätze zeigen bisweilen gute Ergebnisse. Zur Hydrophilierung und gleichzeitig zur besseren Entschichtung haben sich Natriummetasilikat, Trinatriumphosphat oder Phosphorsäure bewährt. Der Zusatz von sauren Substanzen bringt vor allem bei Verwendung von säurelöslichen Bindemitteln gute Erfolge.
  • In vorteilhafter Weise werden die Nitrophenylpiperazine in der lichtempfindlichen Schicht zusammen mit Bindemitteln oder schichtverbessernden Stoffen angewendet. Als Bindemittel sind besonders gut Phenolharze, wie Phenol-Formaldehyd- oder Kresol-Formaldehyd-Harze, sowie modifizierte oder unmodifizierte Formaldehydharze, Cumaron- oder Indenkunstharze, geeignet. Als thermoplastische Bindemittel dienen Polyolefine, Polyäthylene, Polystyrol, Polyvinylacetat, Polyester oder Polyamide.
  • Die Anwendung von Gemischen aus gleichen Teilen Bindemittel und Nitrophenylpiperazin hat sich als vorteilhaft erwiesen.
  • Durch die Erfindung wird erreicht, daß die Zahl der lichtempfindlichen Verbindungen, die Aufzeichnungsmaterialien mit ausreichender Lichtempfindlichkeit und hoher Lagerbeständigkeit ergeben, vermehrt wird. Das Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung ist durch die verhältnismäßig leichte Zugänglichkeit der Nitrophenylpiperazine einfacher und billiger herzustellen als die bekannten lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien mit vergleichbarer Lagerbeständigkeit.
  • Beispiel 1 Eine Lösung von 1,5 Gewichtsteilen N-4-Nitrophenyl-N'-benzoyl-piperazin und 1,5 Gewichtsteilen eines Kondensationsproduktes aus einem m-Kresol-Formaldehyd-Polykondensationsprodukt und Monochloressigsäure in 100 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 80 Gewichtsteilen Glykolmonomethyläther und 20 Gewichtsteilen Essigsäurebutylester wird in bekannter Weise auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und getrocknet. Man belichtet die Schicht unter einer Kopiervorlage mittels einer 18-Ampere-Bogenlampe 8 Minuten lang. Dann werden die nicht bebelichteten Bildteile durch Uberwischen mit einer 20/eigen wäßrigen Natriummetasilikatlösung entfernt und das Bild mit fetter Druckfarbe eingefärbt. Auf diese Weise erhält man ein negatives Bild der Kopiervorlage, das als Flachdruckform in Offsetdruckmaschinen verwendet werden kann. Die damit erhaltenen Druckbilder zeichnen sich durch guten Kontrast aus.
  • Zur Darstellung des lichtempfindlichen N-4-Nitrophenyl-N'-benzoyl-piperazins erhitzt man 2 Gewichtsteile N-4-Nitrophenyl-piperazin mit 1,4 Gewichtsteilen Benzoylchlorid in 30 Gewichtsteilen Pyridin 1 Stunde lang auf dem Dampfbad. Nach Eingießen in Wasser wird abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Fp. 156 bis 157°C. N-4-Nitrophenylpiperazin erhält man durch 4 Stunden langes Erhitzen von 15,7 Gewichtsteilen 4-Chlornitrobenzol mit 36,4 Gewichtsteilen wasserfreiem Piperazin im Einschlußrohr auf 150'C. Nach Erkalten wird der Rohrinhalt mit Wasser digeriert und abgesaugt.
  • Umkristallisieren aus einem Toluol-Ligroin-Gemisch liefert 12,5 Gewichtsteile (d. h. 600/0 der Theorie, bezogen auf 4-Chlornitrobenzol) gelbes lichtempfindliches 4-Nitrophenyl-piperazin vom Schmelzpunkt 130CC.
  • Beispiel 2 Wie im Beispiel 1 werden N-4-Nitrophenyl-N'-phenyl-piperazin, N-4- Nitrophenyl-N'-i3-hydroxyäthylpiperazin und N,N'-Bis-(2,4-dinitrophyl)-piperazin angewendet, wobei sich ebenfalls gute Druckbilder mit großer Schärfe erhalten lassen.
  • Die Herstellung der genannten Verbindungen kann wie folgt durchgeführt werden: 101 Gewichtsteile 4-Brom-nitrobenzol und 162 Gewichtsteile N-Phenylpiperazin werden in 250 Gewichtsteilen Glykolmonoäthyläther 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
  • Die beim Abkühlen mit hoher Ausbeute sich abscheidenden Kristalle werden abgesaugt, mit Methanol gewaschen und aus einem Dioxan-Athanol-Gemisch umkristallisiert. Es werden gelbe, lichtempfindliche Kristalle von N-4-Nitrophenyl-N'-phenyl-piperazin mit dem Schmelzpunkt 192 bis 193'C erhalten.
  • 20,2 Gewichtsteile 4-Brom-nitrobenzol und 26 Gewichtsteile N--Hydroxyäthyl-piperazin werden in 40 Gewichtsteilen Glykolmonoäthyläther 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird mit 50 Gewichtsteilen Methanol versetzt und das Gemisch in 400 Gewichtsteile Wasser eingerührt. Beim Anreiben tritt Kristallisation ein. Es wird abgesaugt, die Kristalle mit Wasser gewaschen und aus einem Aceton-Wasser-Gemisch umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 68°/o der Theorie, bezogen auf 4-Bromnitrobenzol. Es werden gelbe, lichtempfindliche Nadeln von N - 4 - Ni tro phen yl - N' - fl - hydroxyäthylpiperazin vom Schmelzpunkt 76"C erhalten.
  • Zur Herstellung des N,N'-Bis-(2,4-dinitrophenyl)-piperazins werden 1,4 Gewichtsteile 2,4-Dinitrobrombenzol mit 4,9 Gewichtsteilen Piperazin-hexahydrat in 20 Gewichtsteilen Glykolmonoäthyläther 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei nach kurzem Erhitzen eine Abscheidung eintritt. Nach Erkalten wird abgesaugt und aus Glykolmonomethyläther umkristallisiert. Die orangefarbenen lichtempfindlichen Kristalle schmelzen bei 251 bis 252'C unter Zersetzung.
  • Beispiel 3 Eine Lösung von 1,5 Gewichtsteilen N-2-Brom-4-nitrophenyl-N'-stearoyl-piperazin und 0,5 Gewichtsteilen eines Mischpolymerisates mit Maleinsäureanhydrid in 100 Gewichtsteilen Glykolmonomethyläther wird mittels einer Plattenschleuder auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und getrocknet. Man belichtet die Schicht unter einer Kopiervorlage 5 Minuten lang mit einer 18-Ampere-Bogenlampe.
  • Man erhält so ein orangegefärbtes negatives Bild der Kopiervorlage.
  • Durch Uberwischen mit einer 30/oigen wäßrigen Trinatriumphosphatlösung werden die nicht belichteten Bildteile der Schicht abgelöst. Mit dieser Flachdruckform können in Offsetdruckmaschinen randscharfe Druckbilder hergestellt werden.
  • Zur Herstellung des N-2-Brom-4-nitrophenyl-N'-stearoyl-piperazins verfährt man wie folgt: 21 Gewichtsteile N-4-Nitrophenyl-piperazin werden in 400 Gewichtsteilen Pyridin gelöst. Dazu gibt man 30 Gewichtsteile Stearinsäurechlorid und erwärmt 1 Stunde lang auf 80"C. Man läßt abkühlen und gießt das Reaktionsgemisch in Wasser. Der Niederschlag wird abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält so 30 Gewichtsteile des bei 74 bis 75° C schmelzenden N-4Nitrophenyl-N'-stearoylpiperazins.
  • 28 Gewichtsteile dieser Verbindung werden in 275 Gewichtsteilen Eisessig gelöst. Dazu tropft man im Verlauf von 1/2 Stunde 50 Gewichtsteile Eisessig, die 7,75 Gewichtsteile Brom enthalten. Nach Beendigung der Reaktion gießt man die Lösung in Wasser, wobei sich zunächst ein rotbraunes, schmieriges Produkt abscheidet, das allmählich durchkristallisiert. Es wird abgetrennt und aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 22 Gewichtsteile des bei 47 " C schmelzenden N-2-Brom-4-nitrophenyl-N'-stearoyl-piperazins.
  • Beispiel 4 Man löst 1,5 Gewichtsteile N-4-Nitrophenyl-N'-chloracetyl-piperazin und 1,5 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus einem m-Kresol-Formaldehyd-Polykondensationsprodukt und Monochloressigsäure in 100 Gewichtsteilen Glykolmonomethyläther. Mit dieser Lösung wird eine beiderseitig mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie auf einer Plattenschleuder beschichtet. Die Schicht wird durch Warmluft getrocknet und anschließend zur restlosen Entfernung des Lösungsmittels 2 Minuten auf 100 C erhitzt. Das lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial wird unter einer transparenten Kopiervorlage mit einer Bogenlampe belichtet und das erzeugte Bild durch Uberwischen mit einer Lösung, die aus 40 Gewichtsteilen Isopropanol, 2,5 Gewichtsteilen Phosphorsäure und 57,5 Gewichtsteilen Wasser besteht, entschichtet. Das so erhaltene Bild kann mit fetter Farbe eingefärbt werden. Mit dieser Flachdruckform können in Offsetdruckmaschinen schleierfreie Druckbilder mit großer Randschärfe hergestellt werden.
  • Zur Darstellung des N-4-Nitrophenyl-N'-chloracetyl-piperazins suspendiert man 40 Gewichtsteile N-4-Nitrophenyl-piperazin in 100 Gewichtsteilen Dioxan. Man fügt 20 Gewichtsteile Pyridin zu und läßt 25 Gewichtsteile Chloracetylchlorid zutropfen. Man läßt 1/2 Stunde weiterrühren und gießt dann das Reaktionsgemisch in Eiswasser. Die dabei ausgeschiedene Kristallmasse wird abgesaugt und aus Aceton umkristallisiert. Man erhält 25 Gewichtsteile des N-4-Nitrophenyl-N'-chloracetyl-piperazins vom Schmelzpunkt 133 bis 134"C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer Schicht mit einer lichtempfindlichen aromatischen Nitroverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß es als lichtempfindliche Nitroverbindung eine Verbindung der Formel enthält, worin der aromatische undloder Piperazinring substituiert und/oder anelliert sein kann.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2150691A1 (de) * 1971-10-12 1973-04-19 Basf Ag Lichtempfindliches beschichtungsmaterial
FR2388304A1 (fr) * 1977-04-23 1978-11-17 Du Pont Elements photosensibles exempts d'argent, contenant une nitrofuryldihydropyridine, a action positive
US6673799B1 (en) * 1998-09-22 2004-01-06 Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. Cyanophenyl derivative

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