DE1237305B - Verfahren zur Herstellung Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe

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DE1237305B DEF36434A DEF0036434A DE1237305B DE 1237305 B DE1237305 B DE 1237305B DE F36434 A DEF36434 A DE F36434A DE F0036434 A DEF0036434 A DE F0036434A DE 1237305 B DE1237305 B DE 1237305B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES '. j '> PATENTAMT AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08g
Deutsche KL: 39 b - 22^4
CO8g 18-14
Nummen 1 237 305
Aktenzeichen: F 36434IV c/39 b Anmeldetag: 31. März 1962 Auslegetag: 23. März 1967
Urethangruppen enthaltende Schaumstoffe mit den verschiedenartigsten physikalischen Eigenschaften lassen sich nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren aus Verbindungen mit mehreren aktiven Wasserstoffatomen, insbesondere Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen enthaltenden Verbindungen und Polyisocyanaten unter Mitverwendung von Wasser und/oder anderen Treibmitteln, Aktivatoren, Emulgatoren und anderen Zusatzstoffen herstellen (Ang. Chem., A 59 [1948], S. 257; Taschenbuch »Bayer-Kunststoffe«, 1955). Bei geeigneter Wahl der Komponenten lassen sich nach diesen Verfahren sowohl starre als auch elastische Schaumstoffe gewinnen.
Schaumstoffe auf Polyisocyanatbasis sind vorzugsweise durch Vermischen flüssiger Komponenten her- gestellt, wobei man die miteinander umzusetzenden Ausgangsmaterialien entweder gleichzeitig zusammenmischt oder aber zunächst aus einer Verbindung mit aktiven Wasserstoffatomen mit einem Überschuß an Polyisocyanat ein Isocyanatgruppen enthaltendes Vor- ao addukt herstellt, das dann in einem zweiten Arbeitsgang mit Wasser und/oder anderen Treibmitteln, Aktivatoren, Emulgatoren und anderen Zusatzstoffen in den Schaumstoff übergeführt wird.
Es ist bekannt, Schaumstoffe auf Grundlage von Hydroxylgruppen aufweisenden Polymerisationsprodukten, gegebenenfalls zusammen mit anderen, aktive H-AtomeaufweisendenVerbindungen.Polyisocyanaten und Wasser herzustellen. Als Polymerisationsprodukte mit Hydroxylgruppen finden dabei Mischpolymerisate aus Styrol und Allylalkohol Verwendung. Man kann auf diese Weise druckfeste Schaumstoffe erhalten. Die Erhöhung der Druckfestigkeit wird aber mit einer Ersprödung des Schaumstoffs erkauft.
Es wurde jetzt gefunden, daß man Schaumstoffe mit wesentlich verbesserter Druckfestigkeit und Wärmebiegefestigkeit aber gleichbleibender Schlagzähigkeit, Wasseraufnahme und Wärmeleitfähigkeit erhält, wenn man bei der Herstellung von Schaumstoffen auf Grundlage von Hydroxylgruppen aufweisenden Polymeri- sationsproduktcn, Polyisocyanaten und Wasser und/ oder anderen Treibmitteln, gegebenenfalls zusammen mit anderen, bekannten reaktionsfähige Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen, als Hydroxylgruppen aufweisende Polymerisationsprodukte, Poly- merisate aus Hydroxylestern der Acrylsäure und/oder Methacrylsäure, gegebenenfalls in Mischpolymerisation mit weiteren polymerisierbaren Vinylverbindungen, verwendet, ausgenommen solche, die durch Polymerisation in aktive Wasserstoffatome enthaltenden Lö- sungsmitteln erhalten worden sind.
Es hätte erwartet werden können, daß die erfindungs-
Verfahren zur Herstellung Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen Als Erfinder benannt: Dr. Rudi Mayer, Leverkusen-Mathildenhof; Dr. Günter KoIb, Köln-Stammheim; Dr. Helmut Piechota, Leverkusen-Mathildenhof
gemäß hergestellten Schaumstoffe säure- und alkaliempfindlicher sein sollten als Schaumstoffe aus Polymerisationsprodukten auf Grundlage von Styrol und Allylalkohol. Es hat sich überraschend gezeigt, daß die Säure- und Alkalibeständigkeit der Verfahrensprodukte gemäß Erfindung nicht nur ausgezeichnet ist, sondern die der Schaumstoffe auf Styrol- und Allylalkohol-Grundlage noch übertrifft.
Sehr bemerkenswert ist auch die Hydrolysenfestigkeit des Schaumstoffs. Bei Lagerung für 5 Tage bei 900C und 90 bis 95% relativer Luftfeuchtigkeit verändert sich der Schaumstoff praktisch nicht.
Die erfindungsgemäß hergestellten Schaumstoffe sind infolge ihrer außerordentlich hohen Druckfestigkeit und Wärmebiegefestigkeit, die, wie die folgende Tabelle zeigt, weit über den Werten entsprechend hergestellter Schaumstoffe auf Grundlage bekannter Verbindungen mit reaktiven Wasserstoffatomen liegen, besonders geeignet für eine Verwendung auf dem Bausektor für Leichtstoff-Verbund-Konstruktionen mit hoher mechanischer Festigkeit oder für mechanisch widerstandsfähige Isolationen gegen Wärme, Kälte oder Schall, zumal sich die Verbesserung der Druckfestigkeit und Wärmebiegefestigkeit gerade bei den wirtschaftlich interessanten niedrigen Raumgewichten prozentual am stärksten bemerkbar macht. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polymerisate sind aber auch auf dem Wekhschaumgebiet von großem Interesse.
•msaim
t 237 305
Raumgewicht
kg/m* 		3 Druckfestigkeit
kp/cm*		 Schlagzähigkeit
cm kp/cm1 		4 Wasseraufnahme
24
24		 1.0
IS 		0,4
0,3		 Wärmebiegefestigkeit
0C		 4,0
3.6
I
II		 100
funktioneile Alkohole, Aminoalkohole oder Amine gewonnene lineare oder verzweigte Anlagerungsprodukte. Als polyfunktionelle Komponenten für die Addition der Alkylenoxyde seine Äthylenglykol, Pro
Typs eingesetzt werden.
Diese Polyalkylenglykoläther können auch in Mischungen mit anderen mehrwertigen Hydroxylverbindungen verwendet werden. So z. B. in Mischung
Penta-
Dcr Schaumstoff II ist das Verfahrensprodukt des kulargewichts, bevorzugt solche mit einem Hydroxyl-Beispiels 1. Der Schaumstoff I ist ebenfalls nach Bei- gruppengehalt von 0,5 bis 15%, sowie durch Anlagespiel 1 hergestellt, nur wurden an Stelle der 50 Teile io rung der genannten Alkylenoxyde an z. B. poly- »Ausgangsmaterialt 50 Teile eines üblichen PoIyäthers aus Trimethylolpropan und Propylenoxyd
(OH-Zahl 380) verwendet.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Ausgangsstoffe erfolgt nach bekannten Ver- 15 pylenglykol-1,2, Trimethylolpropan, Butantriol-1,2,4, fahren, vorzugsweise bei Temperaturen von 50 bis Glycerin, Ricinusöl, Äthanolamin, Diäthanolamin, 1500C in organischen Lösungsmitteln, wie z.B. in Triäthanolamin, Anilin oder Alkylendiamine vom Typ Xylol oder Äthylglykolätheracetat. Anschließend Äthylendiamin oder Tetramethylendiamin genannt. können Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasser- Es können selbstverständlich auch Gemische linearer Stoffatomen, die in bisher bekannter Weise zur ao und verzweigter Alkylenglykoläther verschiedenen Schaumstoffherstellung verwendet worden sind, hinzugefügt werden. Die bekannten Verbindungen mit
reaktionsfähigen Wasserstoffatomen werden dabei in
Mengen von 0 bis 95 %, bevorzugt in Mengen von
50 bis 95%, eingesetzt. Als radikalbildende Kataly- as mit Butylenglykol-1,4, Trimethylolpropan, satoren werden vorzugsweise solche vom Peroxydtyp, erythrit, Weinsäureestern oder Ricinusöl. wie z. B. Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd oder Cu- Auch Polythioäther, mit Alkylenoxyd umgesetzte
molhydroperoxyd, oder solche vom Azotyp, wie z. B. Phenole, Formaldehydharze, Hydrierungsprodukte von Azoisobuttersäuredinitril, verwendet. Äthylen-Olefin-Kohlenoxyd-Mischpolymerisaten oder
Das Molekulargewicht derartiger Polymerisate läßt 30 Epoxyharze seien als Beispiele genannt. sich entsprechend den von der Praxis gestellten An- Als Polyisocyanate sind bevorzugt Diisocyanate zu
nennen, wie z. B. Hexamethylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat, Cyclohexylen-l.^diisocyanat, m- und p-Phenylendiisocyanat, Diphenylmethan - 4,4' - diiso-35 cyanat oder Naphthylen-l.S-diisocyanat, aber auch tri- oder mehrfunktionelle Polyisocyanate, wie z. B. Umsetzungsprodukte von beispielsweise 1 Mol eines dreiwertigen Alkohols mit 3 Mol eines Diisocyanate oder auch solche Polyisocyanate, wie sie z. B. gemäß gruppenhaltige Umsetzungsprodukte von Acrylsäure 40 den deutschen Patentschriften 1 022 789 und 1 027 394 bzw. Methacrylsäure mit Alkylenoxyden. Damit zu verwendet werden, sind brauchbar, mischpolymerisierende weitere polymerisierbare Vinyl- Die Herstellung des Schaumstoffs erfolgt im übrigen
verbindungen sind z. B. die Ester der Acrylsäure nach den bekannten Verfahren durch einfaches, und/oder Methacrylsäure, wie z. B. der Methyl-, schnelles und gründliches Zusammenmischen der Äthyl-, Propyl-, η-Butyl- oder Dodecylester, ferner 45 Komponenten in Gegenwart von Wasser und/oder Vinylaromaten, wie z. B. Styrol, Methylstyrol, Vinyl- Treibmitteln, wie z. B. Halogenalkanen. toluol oder p-Chlorstyrol, ferner Vinylester, wie Vinylacetat oder Vinylpropionat, Vinyläther, sowie Olefine
oder Diolefine, wie z. B. Butadien, Isopren oder Chlorbutadien. Die Polymerisation wird zweckmäßig derart 50 piperazin, Triäthylendiamin, permethyliertes vorgenommen, daß Polymerisate mit einem OH-Ge- äthylentriamin, zinnorganische Verbindungen,
forderungen in üblicher Weise durch Variation der Katalysatorkonzentration oder durch Zugabe üblicher Regler, wobei vorteilhaft schwefelfreie Regler eingesetzt werden, in weiten Grenzen variieren.
Hydroxylester der Acrylsäure und/oder Methacrylsäure sind beispielsweise die Glykol-, Propandiol-1,2-, Butandiol-1,2-, Pentandiol-l,2-monoester sowie die Monoester höherwertiger Alkohole, ferner hydroxyl-
halt von 0,1 bis 20% entstehen.
An bekannten Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, die erfindungsgemäß zusammen mit den Polymerisaten Verwendung finden können, 55 in denen jedoch, wie beschrieben, die Polymerisate nicht hergestellt werden sollen, seien genannt: Aus mono- oder polyfunktionellen Alkoholen und Carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren nach bekannten Ver-
Bei der Herstellung der Schaumstoffe verwendet man in üblicher Weise Aktivatoren, wie Dimethylbenzylamin, N-Methyl-N'-(N-dimethylaminoäthyl)-
Dibei-
spielsweise Dibutylzinndilaurat oder Zinn(II)-octoat. Daneben finden Stabilisatoren, wie z. B. sulfonierte Ricinusöle oder deren Natriumsalze, Verwendung.
Beispiel
Herstellung des Ausgangsmaterials
1400 TeUe Xylol, 1400 Teile Äthylglykolätheracetat und 160 Teile Cumolhydroperoxyd werden unter
fahren hergestellte lineare oder verzweigte Polyester 60 Stickstoff auf 1300C erhitzt und langsam mit einem oder Polyesteramide, die auch Heteroatome, Doppel- Gemisch aus 1520 Teilen Hydroxypropylmeihacrylat, oder Dreifachbindungen sowie modifizierende Reste
von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren oder
Fettalkoholen enthalten können, ferner durch Polymerisation von Alkylenoxyden, wie Äthylenoxyd, Pro- 65
pylenoxyd, Butylenoxyd-1,2 oder -1,3, Styroloxyd,
Epichlorhydrin oder Tetrahydrofuran, gewonnene
lineare Polyalkylenglykoläther verschiedenen MoIe-
1600 Teilen Styrol und 880 Teilen Acrylsäurebutylester versetzt. Nach 24stündigem Rühren bei 1300C beträgt die Ausbeute an Polymerisat 100%.
Die farblose viskose Lösung des Ausgangsmaterials wird mit 14000 Teilen Polyäther aus Trimethylolpropan und Propylenoxyd (OH-Zahl 380) versetzt und bis 1600C im Wasserstrahlvakuum Xylol, Äthylglykol-

Claims (1)

  1. 5 6
    acetat sowie Spuren nichtpolymerisierter Monomerer Patentansoruch·
    abdestilliert. Die folgenden Komponenten werden nun
    zusammengegeben und durch schnelles Rühren innig Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen
    miteinander vermischt: auf Grundlage von Hydroxylgruppen aufweisenden
    Teile Ausgangsmaterial, S Polymerisationsprodukten, Polyisocyanaten und
    Teile Polyester aus Phthalsäure, Adipinsäure und Wasser und/oder anderen Treibmitteln, gegebenen-
    Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), falls zusammen mit anderen, bekannten reaktions-
    Teile propoxyliertes Äthylendiamin, fähige Wasserstoffatome enthaltenden Verbin-
    Teile Trichlormonofluormethan, düngen, dadurch gekennzeichnet, daß
    1 Teil N-Methyl-N'-(N,N-dimethylaminoäthyl)- io als Hydroxylgruppen aufweisende Polymerisations-
    piperazhi, produkte Polymerisate aus Hydroxylestern der
    1 Teil Polysiloxanpolyalkylenglykolester, Acrylsäure und/oder Methacrylsäure, gegebenen-
    Teile Diphenyunethan-A^'-diisocyanat. falls in Mischpolymerisation mit weiteren poly-
    Nach dem Ausgießen der flüssigen, aufschäumenden merisierbaren Vinylverbindungen, verwendet wer-
    Mischung in eine Form entsteht ein Schaumstoff mit 15 den, ausgenommen solche, die durch Polymerisation
    folgenden Eigenschaften: in aktive Wasserstoffatome enthaltenden Lösungs-
    Raumgewicht 24 kg/m3 mitteln erhalten worden sind.
    Druckfestigkeit 1,9 kp/cm*
    Schlagzähigkeit 0,3 cm kp/cm1
    Wärmebiegefestigkeit 115°C *> In Betracht gezogene Druckschriften:
    Wasseraufnahme 3,6 Volumprozent Britische Patentschrift Nr. 851 668.
    rmsana
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