DE1237245B - Lacke - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09d
Deutsche Kl. 22h-3
C O 9 O
Nummer: 1237245
Aktenzeichen: B 75397IV c/22 h
Anmeldetag: 13. Februar 1964
Auslegetag: 23 März 1967
Die Erfindung betrifft Lacke auf der Grundlage von
1. organischen Lösungsmitteln und
2. Alkydharzen, die, esterartig verknüpft,
a) Reste 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisender einwertiger ahphatischer Carbonsauren,
b) Reste 4 bis 14 Kohleöstoffatome aufweisender
mehrwertiger Carbonsäuren und
c) Reste 2 bis 10 KohlenstoSatome aufweisender
mehrwertiger Alkohole
enthalten, sowie gegebenenfalls zusätzlich 3 N-Methyloläthergruppen aufweisende Polymere
und/oder Oligomere
Solche Lacke haben bekannthch wegen ihrer wertvollen Eigenschaften breiten Eingang in die Technik
gefunden, wo sie vor allem zum Lackieren von Blechen verwendet werden
Es wurde gefunden, daß man Lacke der bezeichneten
Art mit weiter verbesserten Eigenschaften erhalt, wenn in den Alkydharzen (2) die Reste der mehrwertigen
Carbonsäuren (b) zu 2 bis 30, vorzugsweise 4 bis 10,
Gewichtsprozent aus Resten der 3,6-Endoathylencyclohexan-l^AS-tetracarbonsäure
bestehen Lackierungen, die aus solchen Lacken hergestellt sind, zeichnen sich insbesondere durch einen verbesserten
Glanz sowie weiterhin durch besondere Elastizität bei guter Harte sowie guter Wasser- und Chemikalienbeständigkeit
aus.
Gegenstand der Erfindung sind mithin Lacke auf der Grundlage von
1. organischen Losungsmitteln und
2. Alkydharzen, die, esterartig verknüpft,
a) Reste 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisender einwertiger ahphatischer Carbonsauren,
b) Reste 4 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisender
mehrwertigei Carbonsauren und
c) Reste 2 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisender mehrwertiger Alkohole
enthalten, sowie gegebenenfalls zusätzlich
3. N-Methyloläthergruppen aufweisende Polymere und/oder Oligomere,
die dadurch gekennzeichnet sind, daß in den Alkydharzen
(2) die Reste der mehrwertigen Carbonsäure (b) zu 2 bis 30 Gewichtsprozent aus Resten der 2,6-Endoathylencyclohexan-l^.S-tetracarbonsäure
bestehen Die in den erfindungsgemäßen Lacken aus Aufbaukomponente verwendete 3,6-Endoathylencyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsaure
ist z. B. aus der Literaturstelle G. Smith, Journ, Org Chemistry, 28 (1963),
S. 3323, bekannt Aus der französischen Patentschrift
926 974 ist bekannt, Ester aus einem Polyalkohol Lacke
Anmelder*
Badische Anilin- & Soda-Fabnk
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhem
Als Erfinder benannt
Dr Friedrich Brunnmuller,
Dr Hubert Suter,
Dr. Hans Sander, Ludwigshafen/Rhem
und der überwiegend aus S-Isopropyl-o-methyl-3,6-endoathylen-1,2,3,6-tetrahydrophthalsaure
be-
ao stehenden »Heet-Rex-Saure« mit Nitrocellulose und einem wasserabweisenden Mittel zu Überzugsmitteln
abzumischen Diese Überzugsmittel sind ganzlich verschieden
von den erfindungsgemäßen Lacken Aus der britischen Patentschrift 710 513 sind ferner spezielle
ungesättigte Polyesterharze und deren Polymerisationsprodukte bekannt, die unter Verwendung von 3,6-Endomethylen-l,2,3,6-tetrahydrophthalsäure
als Aufbaukomponente hergestellt smd Gemäß der vorliegenden Erfindung werden statt ungesättigten Polyesterharzen
Alkydharze verwendet, ferner enthalten die nicht vergleichbaren chemischen Systeme 3,6-Endoathylencyclohexan-l^^S-tetracarbonsäure
Die erfindungsgemäßen Lacke sind den in den genannten Literaturstellen
erwähnten erheblich überlegen und werden durch sie keineswegs nahegelegt. Deutlich kommt die
Überlegenheit in der nicht vorhersehbaren Verbesserung des Glanzes damit hergestellter Lackierungen
zum Ausdruck, wie der Vergleich der erfindungsgemäßen Lacke mit solchen, die mit 3,6-Endomethylen-1,2,3,6-tetrahydrophthalsäure
hergestellt smd, im Beispiel 4 und dem nachstehenden Vergleichsversuch zeigt. Es war unerwartet, daß mit den erfindungsgemäßen
Lacken hergestellte Lackierungen eine solche Kombination vorteilhafter Eigenschaften aufweisen,
wie verbesserten Glanz bei gleichzeitiger besonders guter Elastizität, guter Härte und guter Wasser- und
Chemikalienbeständigkeit.
Für den erfindungsgemäßen Zweck eignen sich als organische Lösungsmittel (1) die einschlägig üblichen,
beispielsweise aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Alkohole, wie
Butanol, und weiterhin Ester und Äther, wie Essig-
709 520/422
3 4
saurebutylester, Äthandiolmonobutylather und Äthan- Die erfindungsgemaßen Lacke können — im allge-
diolmonobutylatheracetat, sowie Gemische aus ver- meinen vorteilhafterweise — als eine weitere Kompo-
schiedenen Lösungsmitteln nente N-Methylolathergruppen aufweisende PoIy-
AIs Alkydharze (2) eignen sich insbesondere solche mere und/oder Ohgomere (3) — im folgenden kurz
mit einer Saurezahl von 5 bis 50, vorzugsweise von 5 N-Komponente genannt — enthalten Als solche smd
10 bis 20. Die Mengenverhältnisse der Aufbau- die einschlagig üblichen geeignet, wie veratherte Harnkomponenten
sollen im allgemeinen zweckmäßiger- stoff-Formaldehyd-Kondensate, veratherte Melaminweise
so gewählt werden, daß die Alkydharze 10 bis Formaldehyd-Kondensate und Polymere/ mit der
75 Gewichtsprozent an Resten einwertiger Carbon- Struktur von Mischpolymerisaten, in die„ein*N-Mesauren
(a), 10 bis 75 Gewichtsprozent an Resten mehr- io thylolathergruppen aufweisendes Amid einer a-äthylewertiger
Carbonsauren (b) und 10 bis 60 Gewichts- nisch ungesättigten Carbonsaure einpolymeiisjert ist
prozent an Resten mehrwertiger Alkohole (c) enthalten Geeignet sind ferner Gemische verschiedener N-Kom-Im
allgemeinen ist es ferner zweckmäßig, wenn die ponenten. Fui den erfindungsgemaßen Zweck brauch-Reste
der Carbonsäuren und der Alkohole in aqui- bare Stoffe dieser Art sind beispielsweise beschrieben
valenten oder etwa äquivalenten Mengen vorhegen, 15 in H Wagner und H F Sarx, »Lackkunstharze«,
wobei einem geringen (bis zu etwa 10 Aquivalenzpro- C. Hanser Verlag, München 1959, S. 60 bis 74, W v.
zent) Überschuß an Resten von Alkoholen der Vorzug Fischer, »Paint and Varnish Technology«, Reinhold
zu geben ist Die Menge an Resten der 3,6-Endo- Publishing Corporation, New York, 1948, S. 145 bis
athenylencyclohexan-l^^^-tetracarbonsaure muß in 159, sowie den deutschen Auslegeschnften 1 035 363,
jedem Fall 2 bis 30, vorzugsweise 4 bis 10 Gewichts- 20 1 054 710,1 060 596 und 1102 410
prozent der Gesamtmenge der Reste der mehrwertigen Bei Lacken, die keine bzw nur relativ wenig einer Carbonsauren ausmachen — Die Lacke können ein N-Komponente (3) enthalten, hat es sich als zweckeinzelnes Alkydharz oder ein Gemisch von Alkyd- maßig erwiesen, wenn das Alkydharz (2) 40 bis 75, insharzen enthalten besondere 50 bis 60 Gewichtsprozent an Resten ein-
prozent der Gesamtmenge der Reste der mehrwertigen Bei Lacken, die keine bzw nur relativ wenig einer Carbonsauren ausmachen — Die Lacke können ein N-Komponente (3) enthalten, hat es sich als zweckeinzelnes Alkydharz oder ein Gemisch von Alkyd- maßig erwiesen, wenn das Alkydharz (2) 40 bis 75, insharzen enthalten besondere 50 bis 60 Gewichtsprozent an Resten ein-
Zu den Aufbaukomponenten der Alkydharze (2) ist 25 wertiger Carbonsauren (a) und 10 bis 40, insbesondere
im einzelnen das Folgende zu sagen 25 bis 35 Gewichtsprozent an Resten mehrwertiger
Als einwertige Carbonsauren (a) eignen sich die Carbonsauren (b) enthalt Bei Lacken, die relativ große
einschlagig üblichen, beispielsweise Holzolfettsaure, Mengen einer N-Komponente enthalten, sollen diese
Leinolfettsaure, Ricinolsäure, Ricinensaure, Ölsäure, Mengen im allgemeinen zweckmaßigerweise 10 bis 40,
Tallolfettsaure, Kokosfettsaure und synthetische Fett- 30 insbesondere 25 bis 35 (a) bzw. 25 bis 60, insbesondere
sauren sowie Gemische solcher Sauren 35 bis 45 (b) Gewichtsprozent betragen
Als mehrwertige Carbonsauren (b) — zur Mitver- Es hat sich ferner gezeigt, daß bei Lacken, die kerne
wendung neben der 3,6-Endoathenylencyclohexan- bzw. nur relativ wenig emer N-Komponente enthalten,
1,2,4,5-tetracarbonsaure — eignen sich ebenfalls die als einwertige Carbonsauren (a) Holzolfettsaure
einschlagig üblichen Dabei ist den zweiwertigen 35 und/oder Leinolfettsaure besonders gut geeignet sind.
Sauren, wie Phthalsäure, Isophthalsäure, Cyclohexan- Der Bindemittelgehalt der Lacke kann je nach dem
dicarbonsaure - (1,2), 1,2,3,6 - Tetrahydrophthalsäure, Verwendungszweck in denubkchenGrenzen schwanken.
Maleinsäure, Adipinsäure und Gemischen solcher Sofern die Lacke sowohl em Alkydharz als auch eine
Sauren, der Vorzug zu geben Es lassen sich aber auch N-Komponente enthalten, soll der Anteil der letzteren
mehr als zweiwertige Sauren, wie Tnmellithsaure und 40 nicht mehr als 90 Gewichtsprozent und vorzugsweise
Pyromelkthsäure, mitverwenden 20 bis 50 Gewichtsprozent des gesamten Bindemittel-
AJs mehrwertige Alkohole (c) eignen sich wiederum gehalts ausmachen
die einschlagig ubhchen An erster Stelle sind hierbei Die Lacke können die üblichen Zusatz- und Hilfs-
zu nennen mehr als zweiwertige Alkohole, wie GIy- stoffe enthalten, beispielsweise Pigmente, Hartungsbe-
cerin, 1,1,1 - Tnmethylolpropan, 1,1,1 - Triäthylol- 45 schleuniger, Verlaufmittel und zusatzliche andere
propan und Pentaerythrit, sowie Gemische solcher Bindemittel, wie Epoxydharze
Alkohole Sie können — wie ubhch — im Gemisch mit Die erfindungsgemaßen Lacke eignen sich besonders
zweiwertigen Alkoholen, wie Äthandiol-(1,2), Propan- als Einbrennlacke und insbesondere zum Lackieren
diol-(l,2), Propandiol(-1,3), Butandiol-(1,4), 2,2-Di- von Gegenstanden aus Metall, vor allem zum Lackieren
methylpropandiol-(l,3) und Gemischen solcher Aiko- 50 von Blechen.
hole, verwendet werden. Die ausschließliche Verwen- Das Herstellen der Lackierungen kann nach üblichen
dung zweiwertiger Alkohole ist zwar möglich, aber Methoden erfolgen. Lacke, die kerne oder praktisch
nur ni speziellen Fallen empfehlenswert. kerne N-Komponente enthalten, sind zweckmaßiger-
Die Alkydharze können außer den bezeichneten weise bei Temperaturen von 10 bis 50° C zu harten,
Komponenten in untergeordneten Mengen übliche 55 Lacke, die substantielle Mengen emer N-Komponente
andere modifizierende Bestandteile enthalten, beispiels- enthalten, zweckmaßigerweise bei Temperaturen von
weise Reste einwertiger Alkohole und/oder Reste em- 80 bis 1800C Die fur den jeweiligen Einzelfall opti-
wertiger, mit den unter (a) bezeichneten Carbonsauren male Hartungstemperatur laßt sich durch wenige Ver-
nicht identischer Carbonsauren suche leicht ermitteln
Das Herstellen der Alkydharze kann nach ubhchen 60 Die in dem Beispiel genannten Teile, Prozente und
Methoden erfolgen, beispielsweise durch Konden- Verhaltniszahlen beziehen sich auf das Gewicht,
sation der Aufbaukomponenten in der Schmelze oder TT ,_ „ , . „ ,. „ _ ...
unter azeotropen Bedingungen. Es versteht sich von Herstellung des Alkydharzes fur Beispiel 1
selbst, daß beim Herstellen der Alkydharze die oben 130 Teile Ölsäure (a), 176 Teile eines Gemisches (b)
als Aufbaukomponenten bezeichneten Sauren und 65 aus 8,5% S.oEndoathenylencyclohexan-l^AS-tetra-
Alkohole nicht nur als solche eingesetzt werden können, carbonsauredianhydnd, 0,2 % Maleinsäureanhydrid
sondern auch in Form von funktionellen Derivaten, und 91,3 % Phthalsäureanhydrid und 174 Teile eines
wie Anhydriden und Estern Gemisches (c) aus 95% 1,1,1-Trimethylolpropan und
5% Äthandiol werden unter Ruhren bei 150 bis 240°C
so lange kondensiert, bis eine Saurezahl von 15 erreicht
ist (etwa 15 Stunden) Das so erhaltene Alkydharz wird
in Xylol zu einer 60"/01S6Q Losung aufgenommen Sie
weist nach dem Filtrieren den Viskositatsgrad V (nach
Gai dner — Holdt) auf
Die filtrierte Losung des Alkydharzes wird zunächst
mit einem handelsüblichen und fur Einbrennlacke geeigneten,
mit Butanol veratherte N Methylolgruppen aufweisenden Harnstoff-Formaldehyd-Harz im Verhältnis
7 3 (Festharz auf Festharz gei echnet) vermischt und dann mit 30% (bezogen auf die gesamte Menge
der Festharze) Titandioxydpigment (Rutil) auf einem Rollstuhl homogenisiert
Der so erhaltene Lack wird mit Xylol auf Spritzviskositat
verdünnt und auf drei entfettete und entrostete Eisenbleche aufgespritzt Das Einbrennen erfolgt
jeweils 1 Stunde bei 120,150 bzw 18O0C, worauf
an den Lackierungen die Elastizitatswerte nach E r 1 c h s e η (DIN 53156) und die Glanzwerte nach
Lange (schwarze Glasplatte = 50) bestimmt
werden, sie sind in der Tabelle angegeben
Vergleichsversuch
Es wurde verfahren wie oben angegeben, jedoch wurde beim Herstellen des Alkydharzes das 3,6-Endoathenylencyclohexan
-1,2,4,5 - tetracai bonsauredianhydrid
durch die gleiche Menge Phthalsauieanhydnd ersetzt Die Elastizitats- und Glanzwerte der entsprechenden
Lackierungen sind ebenfalls in der Tabelle angegeben
| Lackierung gemäß |
Einbrenn- teraperatur |
Elastizitats- wert |
Glanz- wert |
| Beispiel Vergleichsversuch |
120°C 120°C |
9,6 9,4 |
55 49 |
| Beispiel Vergleichsversuch |
150°C 150°C |
6,2 5,8 |
44 32 |
| Beispiel Vergleichsversuch |
180°C 180° C |
5,6 5,0 |
31 22 |
Herstellung des Alkydharzes fur Beispiel 2
169 Teile Lackleinol, 47 Teile 1,1,1-Tnmethylolpropan
und 0,05 Teile Bleioxyd werden unter Ruhren 2 Stunden bei 2320C gehalten, anschließend wird em
Gemisch aus 57 Teilen Lackleinol, 58 Teilen 1,1,1-Trimethylolpropan,
117 Teilen Phthalsäureanhydrid, 11 Teilen Sjo-Endoathenylencyclohexan-l^^S-tetracarbonsauredianhydrid
und 0,15 Teilen Maleinsäureanhydrid zugegeben, worauf so lange bei 230° C gehalten
wird, bis eme Saurezahl von 12 erreicht ist Das
so erhaltene Alkydharz wird mit Xylol auf 60° C eingestellt
und filtriert Der Viskositatsgrad der filtrierten Losung betragt B-C (nach Gardner — Holdt).
Diese filtrierte Alkydharzlosung wird mittels Xylol auf einen Festgehalt von 50% eingestellt und auf eme
gereinigte Glasplatte aufgetragen Nach 8 Stunden bei 6O0C hat die Lackierung bereits einen Hartewert von
13,8 (nach K ο η 1 g; DIN 53 157).
Vergleichsversuch
Es wurde verfahren wie oben angegeben, jedoch wurde beim Herstellen des Alkydharzes an Stelle von
3,6- Endoathylencyclohexan-1,2,4,5 - tetracarbonsaureanhydnd
die äquivalente Menge 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsaureanhydrid
emgesetzt Nach ebenfalls 8 Stunden bei 6O0C hat die entsprechende Lackierung erst
einen Hartewert von 9,9
Herstellung des Alkydharzes fur Beispiel 3
250 Teile Ölsäure (a), 125 Teile eines Gemisches (b)
aus 9,5% 3,6-Endoa&enylencydohexan-l,2,4,5-tetracarbonsauredianhydrid
und 90,5% Phthalsaureanhydnd sowie 135 Teile 1,1,1-Tnmethylolpropan (c)
werden unter Ruhren bei 150 bis 2000C so lange
kondensiert, bis eme Saurezahl von 20 erreicht ist (etwa 15 Stunden) Das so erhaltene Alkydharz wird
in Xylol zu einer 60%igen Losung aufgenommen, sie
weist nach dem Filtrieren den Viskositatsgrad A (nach Gardner — Holdt) auf
Die filtrierte Losung des Alkydharzes wird zunächst
mit emem handelsüblichen fur Einbrennlacke geeigneten,
mit Butanol veratherte N-Methylolgruppen aufweisenden Harnstoff-Foimaldehyd-Harz im Verhältnis
7 3 (Festharz auf Festharz gerechnet) vermischt und dann nut 30% (bezogen auf die gesamte Menge der
Festharze) Titandioxydpigment (Rutil) in einer Kugelmühle
homogenisiert
Der so erhaltene Lack wird mit Xylol auf Spntzviskositat
verdünnt und auf em entrostetes und entfettetes Eisenblech aufgespritzt Das Einbrennen erfolgt
1 Stunde bei 180° C Man erhalt eme relativ weiche, hochelastische und gut glanzende Lackierung, sie hat
einen Glanzwert nach Lange (schwarze Glasplatte
= 50) von 45
Vergleichsversuch
Es wurde verfahren wie oben angegeben, jedoch wurde beim Herstellen des Alkydharzes das 3,6-Endoäthenylencyclohexan
-1,2,4,5 - tetracarbonsauredianhydrid durch die äquivalente Menge Phthalsäureanhydrid
ersetzt Die entsprechende Lackierung hat einen Glanzwert von 20
Herstellung des Alkydharzes fur Beispiel 4
517 Teile Ricinusol (a und c), em Gemisch (b) aus
46 Teilen Maleinsäureanhydrid und 9 Teilen 3,6-Endoathenylencyclohexan
-1,2,4,5 - tetracarbonsauredianhydnd, 32 Teile Dicyclopentadien sowie 28 Teile Toluol
werden unter Ruhren so lange auf 190 bis 2100C gehalten,
bis eine Saurezahl von 15 erreicht ist (etwa 18 Stunden). Das so erhaltene Alkydharz wnd in
Xylol zu einer 60%igen Losung aufgenommen, sie hat nach dem Filtrieren einen Viskositatsgrad H (nach
Gardner —Holdt)
- Beispiel4
Die filtrierte Losung des Alkydharzes wird zunächst
mit emem handelsüblichen, fur Einbrennlacke geeigneten,
nut Butanol veratherte N-Methylolgruppen aufweisenden Harnstoff-Formaldehyd-Harz im Verhaltms
7 3 (Festharz auf Festharz gerechnet) vermischt und dann mit 30% (bezogen auf die gesamte
Menge der Festharze) Titandioxydpigment (Rutil) in einer Kugelmühle homogenisiert.
Der so erhaltene Lack wird mit Xylol auf Spntzviskositat
verdünnt und auf ein entrostetes und entfettetes Eisenblech aufgespritzt Das Einbrennen erfolgt
1 Stunde bei 180° C Man erhalt eine gut glanzende
Lackierung, ihr Glanzwert nach Lange (schwarze Glasplatte = 50) ist 36
Vergleichsversuch
Es wurde verfahren wie oben angegeben, jedoch wurde beim Herstellen des Alkydharzes an Stelle von
3,6 - Endoathenylencyclohexen -1,2,4,5 - tetracarbonsauredianhydnd
die äquivalente Menge 3,6-Endomethylen -1,2,3,6 -teti ahydrophthalsaureanhydrid eingesetzt
Der Glanzwert der entsprechenden Lackierung ist 18
Claims (3)
1. Lacke auf der Grundlage von
1 organischen Lösungsmitteln und
2 Alkydharzen, die, esterartig verknüpft,
a) Reste 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisender einwertiger ahphatischer Carbonsauren,
b) Reste 4 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisender mehrwertiger Carbonsäuren und
c) Reste 2 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisender mehrwertiger Alkohole
enthalten, sowie gegebenenfalls zusatzlich
3. N-Methylolathergruppen aufweisende Polymere
und/oder Ohgomere,
dadurch gekennzeichnet, daß in den Alkydharzen (2) die Reste der mehrwertigen
Carbonsauren (b) zu 2 bis 30 Gewichtsprozent aus Resten der Sjo-Endoathenylencyclohexan-l^^^-tetracarbonsaure
bestehen
2 Lacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkydharze (2) 10 bis 75 Gewichtsprozent
an Resten einwertiger Carbonsauren (a), 10 bis 75 Gewichtsprozent an Resten mehrwertiger
Carbonsauren (b) und 10 bis 60 Gewichtsprozent an Resten mehrwertiger Alkohole (c) enthalten
In Betracht gezogene Druckschriften
Britische Patentschrift Nr 710 513,
franzosische Patentschrift Nr 926 974
Britische Patentschrift Nr 710 513,
franzosische Patentschrift Nr 926 974
709520/422 3 67 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1964B0075397 DE1237245B (de) | 1964-02-13 | 1964-02-13 | Lacke |
| BE659495D BE659495A (de) | 1964-02-13 | 1965-02-10 | |
| FR5376A FR1424669A (fr) | 1964-02-13 | 1965-02-12 | Perfectionnements aux vernis, notamment aux vernis au four |
| GB612565A GB1089461A (en) | 1964-02-13 | 1965-02-12 | Stoving lacquers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1964B0075397 DE1237245B (de) | 1964-02-13 | 1964-02-13 | Lacke |
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|---|---|
| DE1237245B true DE1237245B (de) | 1967-03-23 |
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ID=6978645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
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| DE (1) | DE1237245B (de) |
| GB (1) | GB1089461A (de) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR926974A (fr) * | 1946-05-15 | 1947-10-16 | Du Pont | Composition imperméable soudable à la chaleur |
| GB710513A (en) * | 1950-10-19 | 1954-06-16 | Union Carbide & Carbon Corp | Polyester terpolymers |
-
1964
- 1964-02-13 DE DE1964B0075397 patent/DE1237245B/de active Pending
-
1965
- 1965-02-10 BE BE659495D patent/BE659495A/xx unknown
- 1965-02-12 GB GB612565A patent/GB1089461A/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR926974A (fr) * | 1946-05-15 | 1947-10-16 | Du Pont | Composition imperméable soudable à la chaleur |
| GB710513A (en) * | 1950-10-19 | 1954-06-16 | Union Carbide & Carbon Corp | Polyester terpolymers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1089461A (en) | 1967-11-01 |
| BE659495A (de) | 1965-08-10 |
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