DE1236506B - Verfahren zur Herstellung von Organodikaliumsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganodikaliumsilanenInfo
- Publication number
- DE1236506B DE1236506B DEF46778A DEF0046778A DE1236506B DE 1236506 B DE1236506 B DE 1236506B DE F46778 A DEF46778 A DE F46778A DE F0046778 A DEF0046778 A DE F0046778A DE 1236506 B DE1236506 B DE 1236506B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sodium
- organodotassium
- mol
- preparation
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 18
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 hydroxyl compound Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVKLHNLVOJOFP-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[SiH2]C1=CC=CC=C1.[K].[K] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[SiH2]C1=CC=CC=C1.[K].[K] BBVKLHNLVOJOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- PGOOISPXVKTZJN-UHFFFAOYSA-N dibromo-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](Br)(Br)C1=CC=CC=C1 PGOOISPXVKTZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYLMAKOOHNYUAS-UHFFFAOYSA-N dichloro-cyclohexyl-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1CCCCC1 MYLMAKOOHNYUAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N dilithium Chemical compound [Li][Li] SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000003670 easy-to-clean Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07f
Deutsche Kl.: 12 ο - 26/03
Nummer: 1236 506
Aktenzeichen: F 46778IV b/12 ο
Anmeldetag: 2. August 1965
Auslegetag: 16. März 1967
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Mono- und Polysilanderivaten, in denen an jedes Siliciumatom
zwei Kohlenwasserstoffreste und .je Molekül 2 Kaliumatome an Silicium gebunden sind. Diese
Verbindungen dienen als Zwischenprodukte zur Herstellung andersartig substituierter Silane und zur
Einführung des Diorganosilylrestes in andere Verbindungen.
Alkalimetall-disubstituierte Derivate von Phenylpolysilanen, nämlich Dilithiumpolydiphenylsilane,
hat man bisher aus cyclischen Phenylpolysilanen durch Ringöffnung mit Lithium in Tetrahydrofuran
hergestellt. Diese Cyclopolysilane sind jedoch schwer zugänglich, und ihre Spaltung gelingt nur mit reinsten
Reagenzien.
Wie nun gefunden wurde, lassen sich die analogen Kaliumverbindungen in technisch gut durchführbarer
Weise mit hohen Ausbeuten aus den leicht erhältlichen Diorganodihalogensilanen, insbesondere aus
dem Diphenyldichlorsilan des Handels, herstellen.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Verfahren zur Herstellung von Organodikaliumsilanen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man zu einer Dispersion von geschmolzenem Natrium
in einem flüssigen Alkan, Cycloalkan oder aromatisehen
Kohlenwasserstoff bei einer Temperatur zwischen 98 und 2000C unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß allmählich je Grammatom Na Va Mol
eines Diorganodihalogensilans der Formel
Verfahren zur Herstellung von
Organodikaliumsilanen
Organodikaliumsilanen
RSi(C6H5)X2
gibt, worin R einen Aryl-, Alkaryl-, Ci- bis C12-Alkyl-
oder C5- bis Ci-2-Cycloalkylrest und X Chlor
oder Brom bedeutet, dem so erhaltenen Reaktionsgemisch bei einer Temperatur unterhalb 6O0C je
Grammatom Si 1 bis 2 Mol flüssiges Ammoniak oder ein anderes Lösungsmittel mit Elektronendonatoreigenschaft
und 0,125 bis 2 Grammatom Kalium, legiert mit Natrium im Gewichtsverhältnis 4 : 1 bis 5 : 1, zufügt und die so erhaltene Suspension
von Organodikaliumsilan der Formel
(n = 1 bis 16) gegebenenfalls von dem fein teiligen Natrium durch Verrühren mit Quecksilber und
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Nützel, Opladen;
Dr. Klaus Dinges, Odenthal
Dr. Karl Nützel, Opladen;
Dr. Klaus Dinges, Odenthal
mechanisches Entfernen des dabei gebildeten Amalgams befreit.
Sämtliche Gemischkomponenten sind in reinem, vor allem wasserfreiem Zustand anzuwenden. Zum
Fernhalten von Sauerstoff und Wasserdampf ist es vorteilhaft, die Umsetzungen unter einer Schutzatmosphäre
von Inertgas, wie reinstem Stickstoff oder Argon, durchzuführen, die ohne Nachteil auch
Überdruck haben kann.
Nächst dem zuvor genannten Diphenyldichlorsilan seien als Beispiele der in diesem Verfahren zu verwendenden
Diorganodihalogensilane noch Methylphenyldichlorsilan, Cyclohexylphenyldichlorsilan und
Methylphenyldibromsilan angeführt. Als Dispersionsmittel für das Natrium eignen sich inerte Kohlenwasserstoffe,
die oberhalb des Natrium-Schmelzpunktes sieden, wie Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin
und Octan. Zu bevorzugen ist Xylol, da es leicht gereinigt werden kann. Für die Dehalogenierung
der Halogensilane in der ersten Verfahrensstufe, die zu Penta- und höheren Polysilanen führt,
wählt man vorzugsweise eine Temperatur zwischen 100 und 1400C.
Um die Spaltung der Polysilane in der zweiten Verfahrensstufe zu erleichtern und damit die Reaktionsdauer
zu verkürzen, ist es erforderlich, eine Elektronen spendende Komponente zu Hilfe zu
nehmen, als welche außer dem bereits erwähnten Ammoniak bekanntermaßen Äther, beispielsweise
Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, zu verwenden sind. Die Temperatur kann dabei weitgehend
beliebig gewählt werden, bevorzugt jedoch zwischen 20 und 6O0C.
Die angewendete Menge Kalium bestimmt den Polymerisationsgrad des Endproduktes gemäß fol-
709 519/588
genden Reaktionsgleichungen (X = Cl oder Br; Ph = Phenyl):
Ph
X — Si — X
R
R
-2Na
-2NaX
Ph
Ll +1-K(Na)1 b1^ -(Na)
Ph
Der Beginn der Spaltung zeigt sich durch Verfärbung und leichten Temperaturanstieg an; er kann
dadurch beschleunigt werden, daß man dem Reaktionsgemisch eine protonaktive organische Hydroxylverbindung,
z. B. einen Alkohol oder eine Carbonsäure, in einer Menge zwischen 0,01 und 0,1 Mol
je Grammatom Si zufügt. Am Ende erhält man eine braune oder fast schwarze Suspension von Organodikaliumsilan,
Natrium und Natriumhalogenid. Das Natrium entfernt man daraus durch Verrühren mit
Quecksilber und Dekantieren der verbliebenen Suspension von dem dabei gebildeten festen Amalgam.
Das Natriumhalogenid stört in aller Regel nicht die eingangs erwähnte Verwendung des Verfahrensproduktes, so daß dessen weitgehende Isolierung sich
erübrigt.
In einen mit Schnellrührer, Rückflußkühler und Tropftrichter ausgestatteten Kolben gibt man 636 g
Xylol und 33 g Natrium, erhitzt den Kolbeninhalt auf HO3C und dispergiert das geschmolzene Metall
durch 10 Minuten währendes intensives Rühren. Dann unterbricht man das Heizen und läßt zu der
Natriumdispersion 292 g Diphenyldichlorsilan so tropfen, daß die Temperatur zwischen 110 und 12O0C
gehalten wird. Die danach erhaltene blaustichigweißgetrübte Suspension rührt man weitere 2 Stunden,
kühlt sie annähernd auf Raumtemperatur ab, vermischt sie unter Rühren mit 64 g Diäthyläther und
der flüssigen Legierung von 20 g Natrium und 93 g Kalium und läßt sie 24 Stunden stehen. Währenddessen
verfärbt sie sich in der ersten halben Stunde grau, in einer weiteren braun, schließlich fast schwarz
werdend. Zum Schluß gibt man dazu 400 g Quecksilber, rührt das Gemisch V2 Stunde und dekantiert
es dann von dem am Boden liegenden Amalgam. Man erhält eine feine Suspension von Dikaliumdiphenylsilan
und Natriumchlorid, die man unter Stickstoff zur späteren Verwendung vorrätig halten
kann.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Organodikaliümsilanen, dadurch gekennzeichnet, daß man zu einer Dispersion von geschmolzenem Natrium in einem flüssigen Alkan, Cycloalkan oder aromatischen Kohlenwasserstoff bei einer Temperatur zwischen 98 und 2000C unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß allmählich je Grammatom Na V2 Mol eines Diorganodihalogensilans der FormelRSi(C6H5)X2gibt, worin R einen Aryl-, Alkaryl-, Ci- bis Ci2-Alkyl- oder C5- bis C^-Cycloalkylrest und X Chlor oder Brom bedeutet, dem so erhaltenen Reaktionsgemisch bei einer Temperatur unterhalb 6O0CJe Grammatom Si 1 bis 2 Mol flüssiges Ammoniak oder ein anderes Lösungsmittel mit Elektronendonator-Eigenschaft und 0,125 bis 2 Grammatom Kalium, legiert mit Natrium im Gewichtsverhältnis 4:1 bis 5:1, zufügt und die so erhaltene Suspension von Organodikalium- · silan der FormelK-(n — 1 bis 16) gegebenenfalls von dem feinteiligen Natrium durch Verrühren mit Quecksilber und mechanisches Entfernen des dabei gebildeten Amalgams befreit.709 519/588 3.67 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF46778A DE1236506B (de) | 1965-08-02 | 1965-08-02 | Verfahren zur Herstellung von Organodikaliumsilanen |
| CH933566A CH471835A (de) | 1965-08-02 | 1966-06-28 | Verfahren zur Herstellung von Organodikaliumsilanen |
| AT625066A AT256130B (de) | 1965-08-02 | 1966-06-30 | Verfahren zur Herstellung von Organodikaliumsilanen |
| US563079A US3491136A (en) | 1965-08-02 | 1966-07-06 | Organodipotassium silanes and process for the production thereof |
| GB31284/66A GB1084697A (en) | 1965-08-02 | 1966-07-12 | Organodipotassium silanes and process for the production thereof |
| FR71028A FR1487846A (fr) | 1965-08-02 | 1966-07-27 | Procédé de préparation d'organosilanes dipotassiques |
| BE684792D BE684792A (de) | 1965-08-02 | 1966-07-29 | |
| SE10443/66A SE330167B (de) | 1965-08-02 | 1966-08-01 | |
| NL6610874A NL6610874A (de) | 1965-08-02 | 1966-08-02 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF46778A DE1236506B (de) | 1965-08-02 | 1965-08-02 | Verfahren zur Herstellung von Organodikaliumsilanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1236506B true DE1236506B (de) | 1967-03-16 |
Family
ID=7101236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF46778A Pending DE1236506B (de) | 1965-08-02 | 1965-08-02 | Verfahren zur Herstellung von Organodikaliumsilanen |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3491136A (de) |
| AT (1) | AT256130B (de) |
| BE (1) | BE684792A (de) |
| CH (1) | CH471835A (de) |
| DE (1) | DE1236506B (de) |
| GB (1) | GB1084697A (de) |
| NL (1) | NL6610874A (de) |
| SE (1) | SE330167B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2846529A1 (de) | 1977-10-26 | 1979-05-03 | Res Inst For Special Inorganic | Polycarbosilan, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als material zur herstellung von siliciumcarbid |
| DE3511615A1 (de) * | 1984-04-05 | 1985-10-17 | United States Department Of Energy, Washington, D.C. | Positive polysilan-photoresistmaterialien und verfahren zu deren verwendung |
| US4587205A (en) * | 1984-04-05 | 1986-05-06 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Method of using polysilane positive photoresist materials |
-
1965
- 1965-08-02 DE DEF46778A patent/DE1236506B/de active Pending
-
1966
- 1966-06-28 CH CH933566A patent/CH471835A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-06-30 AT AT625066A patent/AT256130B/de active
- 1966-07-06 US US563079A patent/US3491136A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-07-12 GB GB31284/66A patent/GB1084697A/en not_active Expired
- 1966-07-29 BE BE684792D patent/BE684792A/xx unknown
- 1966-08-01 SE SE10443/66A patent/SE330167B/xx unknown
- 1966-08-02 NL NL6610874A patent/NL6610874A/xx unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2846529A1 (de) | 1977-10-26 | 1979-05-03 | Res Inst For Special Inorganic | Polycarbosilan, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als material zur herstellung von siliciumcarbid |
| DE3511615A1 (de) * | 1984-04-05 | 1985-10-17 | United States Department Of Energy, Washington, D.C. | Positive polysilan-photoresistmaterialien und verfahren zu deren verwendung |
| US4587205A (en) * | 1984-04-05 | 1986-05-06 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Method of using polysilane positive photoresist materials |
| US4588801A (en) * | 1984-04-05 | 1986-05-13 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Polysilane positive photoresist materials and methods for their use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE330167B (de) | 1970-11-09 |
| NL6610874A (de) | 1967-02-03 |
| AT256130B (de) | 1967-08-10 |
| BE684792A (de) | 1967-01-03 |
| US3491136A (en) | 1970-01-20 |
| CH471835A (de) | 1969-04-30 |
| GB1084697A (en) | 1967-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2335118C3 (de) | Acrylat- oder substituierte AcryUatgruppen enthaltende Organopolysiloxane und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0215470A2 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Organopolysiloxanen | |
| DE112013000211B4 (de) | Polyorganosiloxan, Verfahren zum Herstellen von Polyorganosiloxan und mit dem Polyorganosiloxan modifiziertes Polycarbonatharz | |
| DD154992A5 (de) | Mercaptoorganopolysiloxanmasse | |
| EP3596093B1 (de) | Herstellung von siloxanen in gegenwart von kationischen silicium(ii)-verbindungen | |
| DE4201336C2 (de) | Polysilamethylenosilane und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1236506B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organodikaliumsilanen | |
| DE69022491T2 (de) | Herstellung von Tertiär-Kohlenwasserstoff-Silyl-Verbindungen. | |
| DE1206899B (de) | Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen N, N', N"-Triorgano-B, B', B"-trihydrido-borazolen | |
| DE1246251B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen mit Si-gebundenen Hydroxylgruppen | |
| DE1242614B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylhalogensilangemischen | |
| EP0117503B1 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Organopolysiloxanen | |
| DE3741947A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polysilanen | |
| DE2044888A1 (de) | Verfahren zur Herstellung ungesatüg ter Organosihciumverbindungen | |
| DE1241827B (de) | Verfahren zur Herstellung von tert.-Halogenbutoxysilanen | |
| DE68907030T2 (de) | Zusammensetzungen von Ausgangsmaterialien für Keramik auf Polysilazanbasis und durch Pyrolyse dieser Zusammensetzungen erhaltene Keramik. | |
| DE2921570C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Siliciumcarbid | |
| DE3538327A1 (de) | Freiradikalische initiatoren und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE69700756T2 (de) | Verfahren zur Herstellung und Verwendung von Alkylenoxysilan-Zusammensetzungen | |
| DE1244182B (de) | Verfahren zur partiellen Phenylierung von Chlorsilanen | |
| DE844901C (de) | Verfahren zur Herstellung von Di-(triorganosilyl)-methan-Verbindungen | |
| DE102019104543A1 (de) | Hybride Silikonbausteine, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben | |
| DE1258407B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanoelen | |
| DE1170409B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanalkylsilanen | |
| DE1154477B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitro- oder Nitritogruppen enthaltenden Silanen |