DE1214252B - Waermeempfindliches Kopiermaterial - Google Patents
Waermeempfindliches KopiermaterialInfo
- Publication number
- DE1214252B DE1214252B DEN22557A DEN0022557A DE1214252B DE 1214252 B DE1214252 B DE 1214252B DE N22557 A DEN22557 A DE N22557A DE N0022557 A DEN0022557 A DE N0022557A DE 1214252 B DE1214252 B DE 1214252B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbonyl compound
- material according
- copying
- parts
- amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/165—Thermal imaging composition
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31826—Of natural rubber
- Y10T428/31841—Next to cellulosic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31844—Of natural gum, rosin, natural oil or lac
- Y10T428/31848—Next to cellulosic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/3188—Next to cellulosic
- Y10T428/31895—Paper or wood
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
B 41m
Deutsche KL: 15 k-7/05
Nummer: 1214 252
Aktenzeichen: N 22557 VI b/15 k
Anmeldetag: 31. Dezember 1962
Auslegetag: 14. April 1966
Die Erfindung bezieht sich auf ein wärmeempfindliches Kopiermaterial, das unter normalen Bedingungen
stabil und leicht gefärbt ist und bei einer Aktivierungstemperatur im Bereich von 50 bis 1500C
durch sichtbaren und irreversiblen Übergang in eine kontrastierende Farbe unter Bildung eines Farbstoffs
auf Wärme anspricht.
Kopiermaterialien dieser Art werden üblicherweise für thermographische Kopierverfahren verwendet;
dabei wird ein Kopiermaterial zusammen mit dem Original einer Infrarotbestrahlung ausgesetzt, durch
welche die dunklen Stellen des Originals selektiv derart ausreichend erhitzt werden, daß eine Kopie
davon auf dem Kopierblatt hervorgerufen wird. Eine mehr ins einzelne gehende Beschreibung dieses Verfahrens
ist in der USA.-Patentschrift 2 740 896 enthalten. Das Kopiermaterial gemäß dieser Erfindung
kann aber auch in Registriervorrichtungen, also nicht allein für Kopierzwecke, verwendet werden,
bei denen die Markierung mit einem erhitzten Schreibstift herbeigeführt wird.
Bei dem erfindungsgemäßen blattförmigen Kopiermaterial werden Stoffe, die unter Bildung eines
Farbstoffes reagieren, in inniger Mischung oder Zuordnung in das Blattmaterial eingearbeitet. Diese
Stoffe, die hier als Präkursoren für Farbstoffe bezeichnet werden, umfassen eine Carbonylverbindung,
d. h. ein Keton oder einen Aldehyd und ein primäres oder sekundäres Amin. Zahlreiche wohlbekannte
Farbstoffe werden von Präkursorenmaterialien dieser Art gebildet. Für die Erfindung geeignet sind
solche, die beim Zusammenmischen bei Temperaturen unter 15O0C unter Bildung eines Farbstoffes
reagieren.
Das erfindungsgemäße Kopiermaterial enthält beide Präkursoren und das Amin als festes, stabiles Mischkristalladdukt
mit einem Bisphenol. Addukte dieser Art werden in der USA.-Patentschrift 2 819175
beschrieben.
Die Carbonylverbindung sollte schwach gefärbt sein, fest und nicht hygroskopisch und anderseits
bei normalen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen stabil, d. h. unter solchen Bedingungen, die
man bei der Lagerung und beim Transport anzutreffen pflegt.
Das erfindungsgemäße wärmeempfindliche Kopiermaterial ist demnach im wesentlichen dadurch
gekennzeichnet, daß das Kopiermaterial als Farbstoffpräkursoren eine feste, stabile Carbonylverbindung
und ein Amin in Form eines zwischen 50 und 150° C dissoziierenden festen, stabilen, kristallinen
Mischkristalladduktes mit einem Bisphenol enthält, Wärmeempfindliches Kopiermaterial
Anmelder:
Nashua Corporation, Nashua, N. H. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. R. Beetz und Dipl.-Ing. K. Lamprecht,
Patentanwälte, München 22, Steinsdorfstr. 10
Als Erfinder benannt:
Michael F. Baumann, Hudson, N. H.;
William R. Lawton, Nashua, N. H. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 5. Januar 1962 (164 594) - -
die bei Temperaturen unter 1500C unter Bildung des
Farbstoffs reagieren.
Es wurde festgestellt, daß verschiedene Klassen von Carbonylverbindungen für die erfindungsgemäßen
as Zusammensetzungen brauchbar sind. Besonders wirksame
Vertreter dieser Verbindungen sind Ketone und Aldehyde von mono- und polycyclischen Aromaten
und chinoide Verbindungen.
Das Mischkristalladdukt sollte in gleicher Weise stabil und leicht gefärbt und außerdem bei der gewünschten Aktivierungstemperatur von etwa 50 bis 150° C unter Freisetzung der Aminkomponente dissoziierbar sein. Das speziell anzuwendende Amin und Bisphenol sind also im Hinblick auf diese Kriterien auf der Basis bekannter oder leicht zu ermittelnder Eigenschaften des Materials dieser Art auszuwählen. Nach einer speziellen Ausführungsform der Erfindung werden die Carbonylverbindung und das Mischkristalladdukt getrennt oder zusammen in einer Bindemittellösung dispergiert und als ein oder mehrere Überzüge auf ein Papier oder eine andere Grundfläche nach üblichen Methoden aufgetragen. Die Carbonylverbindung kann in der Bindemittellösung aufgelöst werden; wenn dies jedoch der Fall ist, sollte das Lösungsmittel derart sein, daß es das Mischkristalladdukt nicht angreift und keine, vorzeitige Farbreaktion hervorruft. Die relativen Verhältnisse der beiden Komponenten sollen derart sein, daß eine gegenseitige Reaktion möglich ist, mit einer Gesamtkonzentration, die ausreicht, eine deutliche Farbkontrastmarkierung zu erzeugen, wenn die Folie erhitzt wird. Diese Mengen sind im allgemeinen nicht
Das Mischkristalladdukt sollte in gleicher Weise stabil und leicht gefärbt und außerdem bei der gewünschten Aktivierungstemperatur von etwa 50 bis 150° C unter Freisetzung der Aminkomponente dissoziierbar sein. Das speziell anzuwendende Amin und Bisphenol sind also im Hinblick auf diese Kriterien auf der Basis bekannter oder leicht zu ermittelnder Eigenschaften des Materials dieser Art auszuwählen. Nach einer speziellen Ausführungsform der Erfindung werden die Carbonylverbindung und das Mischkristalladdukt getrennt oder zusammen in einer Bindemittellösung dispergiert und als ein oder mehrere Überzüge auf ein Papier oder eine andere Grundfläche nach üblichen Methoden aufgetragen. Die Carbonylverbindung kann in der Bindemittellösung aufgelöst werden; wenn dies jedoch der Fall ist, sollte das Lösungsmittel derart sein, daß es das Mischkristalladdukt nicht angreift und keine, vorzeitige Farbreaktion hervorruft. Die relativen Verhältnisse der beiden Komponenten sollen derart sein, daß eine gegenseitige Reaktion möglich ist, mit einer Gesamtkonzentration, die ausreicht, eine deutliche Farbkontrastmarkierung zu erzeugen, wenn die Folie erhitzt wird. Diese Mengen sind im allgemeinen nicht
609 558/142
3 4
kritisch und können durch Routineversuche ermittelt alkylamine und heterocyclischen Amine ausgewählt
werden. , .. ist. Beispiel für einige dieser Amine, die zur Herstellung
Die folgenden Beispiele beschreiben im einzelnen zufriedenstellender Ausführungsformen der Erfindung
verschiedene Ausführungsformen der Erfindung. angewendet wurden, sind Hydrazin, Hexylamin,
5 Dibutylamin, Cyclöhexylärnin, Dicyclonexyrärnin,
Beispiel 1 Äthanolamin,. Diethanolamin, Polyglykolamin, Pher
nyläthanolamin, Anilin, N-Aminomethylpiperazin,
Ein Mischkristalladdukt wird durch Mischen der Aminoäthyläthanolamin, Äthylcyclohexylamin, Morfolgenden
Bestandteile hergestellt: pholin und Piperidin.
Tetrachlorbisphenol A (TCBA) ...... 183 g 10
Äthyl-äthanol-amin 89 g Beispiel2
Bei' einer bevorzugten Ausführungsform der Erfin-
indem das TCBA in Toluol bei 65 0C gelöst, das dung wird die Carbonylverbindung aus der Gruppe
Äthyl-äthanol-amin hinzugefügt und etwa 30 Minuten 15 aromatischer Ketone ausgewählt, die die typische
lang gerührt wird. Das Gemisch wird auf etwa—35° C polycyclische Indanstruktur aufweisen, insbesondere
abgekühlt und etwa 14 Stunden (über Nacht) bei Indan-l,2,3-trion-2-hydrat. Die ausgewählte Ketondieser
Temperatur gehalten, wobei sich ein Nieder- verbindung und das Mischkristalladdukt aus Tetraschlag
bildet. Dieser wird abfiltriert, sorgfältig mit . chlorbisphenol A und Hexandiamin werden auf den
η-Hexan bei Zimmertemperatur gewaschen und ge- 20 Trägerbogen als Dispersion in aufeinanderfolgenden
trocknet. Das feste kristalline Produkt ist das Misch- Beschichtungen aufgebracht.
kristalladdukt von Tetrachlorbisphenol A und Äthyl- Die Zusammensetzung der ersten Schicht besteht
äthanol-amin (TCBA-ÄÄA) und hat einen Schmelz- aus:
punktvOnll2bisl20oC Trichloräthylen 84 Teile
Es wird eine Mischung der folgenden Bestandteile 25 Indan-l,2,3-trion-2-hydrat 8 Teüe
hergestellt: Bindemittel (Polyvinyl-formal) .... 8 Teile
TCBA-ÄÄA 10 Gewichtsteile
Polyvinyl-butyral 2,5 Gewichtsteile Das Bindemittel wird in dem Trichloräthylen
Trichloräthylen 87 Gewichtsteile aufgelöst und das Ninhydrin zugefügt. Das Gemisch
30 wird 24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen und
^ ^, . , . , . . T. ,..,,... ,T . ^ wird dann in einer Mengen, von etwa 1,6 bis 3,3 g pro
Das Gemisch wird meiner Kugelmühle über Nacht Quadratmeter auf eine Pergamentfläche, wie in
bei etwa 5 C gemahlen. Bei iel χ beschrieb aufgetragen.
Eine zweite Dispersion wird hergestellt, bestehend
aus: 35 Der zweite Überzug besteht aus:
aus: 35 Der zweite Überzug besteht aus:
2,5-Dichlornaphthochinon 10 Teile TetrachlorbisphenolA-Hexandiamin-
Polyvinyl-butyral 2,5 Teile MischkristaUen hergestellt aus Tetra-
Trichloräthylen 87,5 Teile chlorbisphenolAunddemAmminder
im Beispiel 1 beschriebenen Weise 15 Teile
40 Bindemittel (Glycerinester hydrier-
40 Bindemittel (Glycerinester hydrier-
Das Gemisch wird ebenfalls in einer Kugelmühle ten Harzes) 10 Teile
über Nacht bei etwa 5°C gemahlen, -· Hexan 40 Teile
Die beiden Dispersionen werden dann im Verhältnis von 11 Teilen der TCBA-ÄÄA-Dispersion Das Bindemittel wird zunächst in Hexan gelöst
zu 13,5 Teilen der 2,5-Dichlornaphthochinon-Disper- 45 und das Mischkristalladdukt dann hinzugefügt und
sion gemischt, und das sich ergebene Gemisch wird durch 24stündiges Vermählen in einer Kugelmühle
auf ein Pergamentpapier aufgebracht, dessen Flächen- dispergiert. Die Dispersion wird über die erste Schicht
gewicht 40,8 g/ma beträgt; der Überzug hat ein in einer Menge von etwa 4,9 g/m2 aufgebracht.
Trockengewicht von 6,4 g pro Quadratmeter. Das so Nach Trocknung ist das Blattmaterial sehr gut für hergestellte Kopiermaterial gibt zufriedenstellende 50 übliche thermographische Kopierverfahren geeignet. Reproduktionen. Weitere Kopierbogen können in der im Beispiel 1 Ebenfalls zufriedenstellende Kopierbogen können beschriebenen Art hergestellt werden unter Verin der in Beispiel 1 beschriebenen Weise hergestellt wendung^ anderer Indanketone, wie z. B. Indanwerden, indem man das 2,5-Dichlornaphthochinon 1,2,3-trion, Indan-l,2-dion, Indan-l,3-dion, Bis-indanin vergleichbaren molaren Verhältnissen mit dem 55 1,3-dion, 2-Hydroxy-indan-l,3-dion und 2-Phenyl-Amin des Mischkristalladduktes durch Ketonderivate indan-l,3-dion. Wie im Zusammenhang mit Beispiel 1 verwandter aromatischer oder chinoider Verbin- vorgeschlagen, können femer brauchbare Kopierdungen ersetzt, wie z. B. durch 1,4-Naphthochinon, bogen hergestellt werden, indem man das Misch-2-Amino-l,4-naphthochinon, Tetrachlorbenzochinon, kristalladdukt des Beispiels 2 durch verschiedene 2-Methyl-l,4-naphthochinon, 1-Nitro-anthrachinon, 60 Mischkristalladdukte primärer und sekundärer Amine 1,5-Dinitroanthrachinon, l-Nitro-2-carboxy-anthra- ersetzt.
Trockengewicht von 6,4 g pro Quadratmeter. Das so Nach Trocknung ist das Blattmaterial sehr gut für hergestellte Kopiermaterial gibt zufriedenstellende 50 übliche thermographische Kopierverfahren geeignet. Reproduktionen. Weitere Kopierbogen können in der im Beispiel 1 Ebenfalls zufriedenstellende Kopierbogen können beschriebenen Art hergestellt werden unter Verin der in Beispiel 1 beschriebenen Weise hergestellt wendung^ anderer Indanketone, wie z. B. Indanwerden, indem man das 2,5-Dichlornaphthochinon 1,2,3-trion, Indan-l,2-dion, Indan-l,3-dion, Bis-indanin vergleichbaren molaren Verhältnissen mit dem 55 1,3-dion, 2-Hydroxy-indan-l,3-dion und 2-Phenyl-Amin des Mischkristalladduktes durch Ketonderivate indan-l,3-dion. Wie im Zusammenhang mit Beispiel 1 verwandter aromatischer oder chinoider Verbin- vorgeschlagen, können femer brauchbare Kopierdungen ersetzt, wie z. B. durch 1,4-Naphthochinon, bogen hergestellt werden, indem man das Misch-2-Amino-l,4-naphthochinon, Tetrachlorbenzochinon, kristalladdukt des Beispiels 2 durch verschiedene 2-Methyl-l,4-naphthochinon, 1-Nitro-anthrachinon, 60 Mischkristalladdukte primärer und sekundärer Amine 1,5-Dinitroanthrachinon, l-Nitro-2-carboxy-anthra- ersetzt.
chinon, 9,10-Dihydro-9-oxyanthracen. Bei Beispiel 2 ist zu bemerken, daß das Harzbinde-
. Es können ferner zufriedenstellende Kopierbogen mittel der ersten Schicht im Lösungsmittel der zweiten
hergestellt werden, indem man das TCBA-ÄÄA Schicht unlöslich ist und daß dadurch zwei deutliche
gemäß Beispiel 1 durch ein Mischkristalladdukt 65 Schichten gebildet werden ohne Untermischung,
irgendeines primären oder sekundären Amins ersetzt, Beste Ergebnisse werden auf diese Weise durch zwei
das aus der Klasse der . Hydrazine, Alkylamine, nicht miteinander verträgliche Harze erzielt, jedoch
Cycloalkylamine, Arylamine, Alkanolamine, Aryl- können zufriedenstellende Ergebnisse erreicht werden,
Claims (1)
- 5 6wennn miteinander verträgliche Harze oder die gleichen Bisphenolverbindungen können ebenfalls mit geeig-Harze in beiden Schichten verwendet werden. neten Aminen verwendet werden unter der Voraus-„ . -ίο Setzung, daß eine Auswahl auf der Basis der obenpie angeführten Kriterien getroffen wird. Andere Binde-Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Kopier- 5 mittel können Verwendung finden, wie z. B. chlorierterbogen können verschiedene aromatische Aldehyde Kautschuk, Polyvinylacetat, Acrylesterpolymere, PoIy-als Carbonylverbindung verwendet werden. Im folgen- vinylacetat, Pölyvinyläthyläther und Polyvinylmethyl-den ist ein typisches Beispiel wiedergegeben: olharz. Auch können andere Bestandteile dem ÜberzugEin Grund-Blattmaterial, wie vorstehend beschrie- beigefügt werden, wie z. B. Antiklebmittel, Antifmger-ben, wird mit einer 10%igen Lösung von 2,4-Dini- io druckmittel und antistatische Mittel. Gegebenenfallstrobenzaldehyd in Äthylalkohol überzogen, wobei können außer Pergament auch andere Grundfolieneine ausreichende Menge verwendet wird, um eine verwendet werden, wie z. B. regenerierte Zellulose,Ablagerung von etwa 1,6 bis 3,3 g/m2 des Aldehyds Zelluloseester, andere Papierarten und Kunststoffe, zu erzielen. Nach dem Trocknen wird diese Schichtmit einer Deckschicht von etwa 4,9 g/m2 aus einer 15 Patentansprüche:
Dispersion überzogen, die folgende Bestandteileenthält: 1. Wärmeempfindliches Kopiermaterial, dasTetrachlorbisphenolA-Diäthanol- ' unter normalen Bedingungen stabü und leichtamin-Mischkristalle, hergestellt aus §efarbt .«* und Jfi .einer AktivierungstemperaturTetrachlorbisphenol A und dem 20 im Bereich von 50 bis 150 C durch sichtbaren undAmin in der im Beispiel 1 beschrie- irreversiblen Übergang m eine kontrastierendebenen Weise 15 Teile Farbe unter Bildung eines Farbstoffs auf WarmeVinyltoluol-BÜtadien-Harz ".'.'.'.'.'.'. 10 Teile ' TT^' / *·d U ·Γ *} ,S ^ \n *1* ··? h * 6 *'Naphtha (übliche Verdünnungsmit- daß das Kopiermittel als Farbstoffprakursorentel für Farben und Lacke; Siede- 25 <;ine feste stabile Carbonylverbindung und einbereich 91 bis 166°C) 50 Teile Amm m Form emes zwlschen 50 und 15O0C dissoziierenden festen, stabilen, kristallinen Misch-Die weiter oben angegebenen Austauschmöglich- kristalladduktes mit einem Bisphenol enthält, diekeiten durch verschiedene Mischkristalladdukte gelten bei Temperaturen unter 15O0C unter Bildung desebenfalls für Beispiel 3, und außerdem können auch 30 Farbstoffs reagieren.andere Carbonylverbindungen verwendet werden, wie 2. Kopiermaterial nach Anspruch 1, dadurchz. B. 3,5-Dinitrosalicylaldehyd, 3,5-Dichlorsalicylalde- gekennzeichnet, daß es als Carbonylverbindunghyd, 5-Chlorsalicylaldehyd, o-Nitrozimtaldehyd, Ketone oder Aldehyde von mono- oder poly-5-Chlorvanillin, 5-Nitrovanülin und 5-Nitrosalicyl- cyclischen Aromaten oder chinoiden Verbindungenaldehyd. 35 enthält und als Mischkristalladdukt ein AdduktDas in den vorangehenden Beispielen beschriebene aus einem Bisphenol und einem primären oderKopiermaterial hat Aktivierungstemperaturen im sekundären Amin oder einem Hydrazin.Bereich von 50 bis 1500C. Diese Temperatur wurde 3. Kopiermaterial nach Anspruch I1 dadurchdadurch bestimmt, daß man den Bogen 1 Minute gekennzeichnet, daß die Carbonylverbindung eingegen eine heiße Fläche brachte und die niedrigste 40 substituiertes Benzochinon, Naphthochinon oderTemperatur, bei der eine sichtbare deutliche Färb- Anthrachinon enthält,änderung in dem erwärmten Bereich auftrat, ermittelte. 4. Kopiermaterial nach Anspruch 2, dadurchObgleich die Erfindung unter Bezugnahme auf gekennzeichnet, daß die Carbonylverbindung einbeispielhafte und vorzugsweise Ausführungsformen Polyketon-indanderivat enthält,beschrieben wurde, kommen auch Abänderungen in 45 5. Kopiermaterial nach Anspruch 2, dadurchBetracht, ohne daß der Rahmen der Erfindung gekennzeichnet, daß die Carbonylverbindung einverlassen wird. Es sind andere farbbildende Systeme aromatisches Aldehyd oder Zimtaldehyd enthält,auf der Grundlage von Carbonylverbindungen und 6. Kopiermaterial nach Anspruch 1 bis 5,primären oder sekundären Aminen bekannt, und gekennzeichnet durch ein Harzbindemittel inviele von ihnen werden sich zweifelsohne als geeignet 50 inniger Vermischung mit der Carbonylverbindungfür die Zwecke der Erfindung erweisen. Andere und dem Addukt.609 558/142 4.66 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US164594A US3149991A (en) | 1962-01-05 | 1962-01-05 | Heat developable paper |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1214252B true DE1214252B (de) | 1966-04-14 |
Family
ID=22595190
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEN22557A Pending DE1214252B (de) | 1962-01-05 | 1962-12-31 | Waermeempfindliches Kopiermaterial |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3149991A (de) |
AT (1) | AT247716B (de) |
BE (1) | BE626634A (de) |
CH (1) | CH411950A (de) |
DE (1) | DE1214252B (de) |
ES (1) | ES283951A1 (de) |
GB (1) | GB1000987A (de) |
NL (1) | NL287455A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3293061A (en) * | 1963-11-21 | 1966-12-20 | Man Res Lab Inc | Primary amine modified secondary or tertiary amine-polyketo reaction product in a heat developable copy sheet |
US4111703A (en) * | 1977-02-25 | 1978-09-05 | Graphic Controls Corporation | Heat-sensitive coating composition with 4-aromatic and hydroxy substituted piperidine derivative and cyclic polyketo compound |
US4097288A (en) * | 1977-02-25 | 1978-06-27 | Lawton William R | Heat sensitive recording composition containing a complexed phenolics and a spiropyran or leuco lactone |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2663656A (en) * | 1952-05-15 | 1953-12-22 | Minnesota Mining & Mfg | Heat-sensitive copying paper |
US2899334A (en) * | 1958-05-19 | 1959-08-11 | Heat-sensitive layer | |
DE1109712B (de) * | 1958-08-09 | 1961-06-29 | Kalle Ag | Kopierschichten zur Herstellung von Bildern durch Waerme |
NL264445A (de) * | 1959-04-22 | |||
US2995466A (en) * | 1959-08-07 | 1961-08-08 | Minnesota Mining & Mfg | Heat-sensitive copy-sheet |
BE593980A (de) * | 1959-08-14 |
-
0
- NL NL287455D patent/NL287455A/xx unknown
- BE BE626634D patent/BE626634A/xx unknown
-
1962
- 1962-01-05 US US164594A patent/US3149991A/en not_active Expired - Lifetime
- 1962-12-28 CH CH1526562A patent/CH411950A/fr unknown
- 1962-12-31 GB GB48988/62A patent/GB1000987A/en not_active Expired
- 1962-12-31 DE DEN22557A patent/DE1214252B/de active Pending
-
1963
- 1963-01-04 AT AT8363A patent/AT247716B/de active
- 1963-01-05 ES ES283951A patent/ES283951A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES283951A1 (es) | 1963-03-16 |
GB1000987A (en) | 1965-08-11 |
CH411950A (fr) | 1966-04-30 |
NL287455A (de) | 1900-01-01 |
BE626634A (de) | 1900-01-01 |
AT247716B (de) | 1966-06-27 |
US3149991A (en) | 1964-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2424935C2 (de) | ||
DE2228581C3 (de) | Hitzeempfindliches Zweifarben-Aufzeichnungsmaterial | |
DE2853120C2 (de) | Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE1200845B (de) | Waermeempfindliches Kopierblatt | |
DE2130846C3 (de) | Basisch substituierte Fluoranverbindungen und diese als Farbbildner enthaltende druckempfindliche Kopierpapiere | |
DE1236533B (de) | Waermeempfindliches Kopierblatt | |
DE2218767A1 (de) | Kernsubsrituiertes Metall-Phthalocyanin in pi-Form und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE2163658A1 (de) | Druckempfindliches Kopierpapier | |
DE2554099C3 (de) | Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zum Registrieren von Informationen in Form von gefärbten Abdrucken | |
DE2820462B2 (de) | Selbstaufzeichnendes druckempfindliches Papier | |
DE1497205C3 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE1214252B (de) | Waermeempfindliches Kopiermaterial | |
DE1926421A1 (de) | Waermeempfindliche Folie zur Herstellung von Kopien | |
DE1471677C3 (de) | Warmeentwickelbares Kopierblatt | |
DE2618271C3 (de) | Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
EP0290727A2 (de) | Pastenförmige Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1197325B (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE3300229A1 (de) | Waermeempfindliche aufzeichnungsblaetter | |
DE2245504C2 (de) | Basisch substituierte Fluoranverbindungen und diese Verbindungen enthaltende druck- bzw. wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien | |
DE1145644B (de) | Thermographisches Kopiermaterial | |
DE2262127C3 (de) | 6-(N-Alkyl-N-arylamino)-fluorane und deren Verwendung als Farbbildner in druck- und wärmeempfindlichen Kopiermaterialien | |
DE2733853A1 (de) | Verfahren zum bedrucken von vinylkunststoffen, druckfarbe zur durchfuehrung des erfindungsgemaessen verfahrens und damit bedruckte erzeugnisse | |
DE3015655A1 (de) | Fluoranverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung in aufzeichnungsboegen | |
DE2423535A1 (de) | Thermoreaktives aufzeichnungsmaterial | |
DE2919837C2 (de) |