DE1204877B - Fungizide Mittel - Google Patents

Fungizide Mittel

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DE1204877B
DE1204877B DEB63913A DEB0063913A DE1204877B DE 1204877 B DE1204877 B DE 1204877B DE B63913 A DEB63913 A DE B63913A DE B0063913 A DEB0063913 A DE B0063913A DE 1204877 B DE1204877 B DE 1204877B
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DE
Germany
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oso
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nutrient solution
fungal
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Pending
Application number
DEB63913A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Harry Distler
Dr Gerhard Leibner
Dr Ernst-Heinrich Pommer
Dr Herbert Stummeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/08—Sulfonic acid halides; alpha-Hydroxy-sulfonic acids; Amino-sulfonic acids; Thiosulfonic acids; Derivatives thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/14
1 204 877
B63913IV a/451
6. September 1961
11. November 1965
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel
CH3
Ar — OSO2 — CH2 — CH2 — N — CH3
CH3
in der Ar einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Halogen-, Alkyl- oder Nitroreste substituiert sein kann, und Y CH3OSO3" oder CH2 = CH — SO3^ bedeutet, eine ausgezeichnete fungizide Wirkung haben. Insbesondere sind sie gut geeignet als Beizmittel für Saatgut oder Pflanzenteile, die in den Erdboden eingesetzt werden sollen. Ferner eignen sie sich zur Bekämpfung von Pilzen im Boden, beispielsweise indem man den Boden mit einer wäßrigen Lösung der Verbindungen befeuchtet. Die Wahl des Anions im Wirkstoff ist beliebig und ohne wesentlichen Einfluß auf seine fungizide Wirkung.
Die Verbindungen sind durch Umsetzungen von Estern aromatischer Hydroxyverbindungen von α - β - äthylenisch ungesättigten Sulfonsäuren (deutsche Patentschrift 1 094 735) mit sekundären Aminen und nachfolgende Quaternisierung mit Hilfe eines Alkylierungsmittels leicht zugänglich, und zwar nach folgendem Reaktionsschema:
Ar — OSO2 — CH = CH2 + HN
CH3
CH3
Ar — OSO2
/CH3
CH2CH2-N ( +YCH3
XCH3
CH3
Ar — OSO2 — CH2 — CH2 — N — CH3
CH3
Υθ
Ar und Y haben die gleichen Bedeutungen wie oben angegeben.
In der folgenden Vorschrift wird die Herstellung eines erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffs beschrieben. Die übrigen Wirkstoffe können nach analogen Verfahren erhalten werden.
Zu 229 Teilen N-Dimethyl-^-aminoäthansulfonsäure-phenylester und 500 Teilen Benzol werden unter Rühren 126 Teile Dimethylsulfat und 500 Teile Fungizide Mittel
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Harry Distler,
Dr. Gerhard Leibner, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Ernst-Heinrich Pommer,
Dr. Herbert Stummeyer, Limburgerhof (Pfalz) - -
Benzol bei Temperaturen von 20 bis 400C zulaufen gelassen. Ein Rückgang der Wärmeentwicklung zeigt die Beendigung der exothermen Reaktion an. Die aus der benzolischen Lösung ausgefallene Substanz wird von der Lösung getrennt und mit 1000 Teilen Benzol gewaschen. Man erhält nach der Trocknung 312 Teile N - Trimethyl - β - aminoäthansulfonsäurephenylestermethylsulfat, was einer Ausbeute von 87,8 °/o der Theorie entspricht. Die Substanz hat den Schmelzpunkt 129 0C und entspricht der folgenden Formel:
OSO2-CH2-CH2-N(CH3)S
CH3OSO3Q
Das Verfahren zur Herstellung der Wirkstoffe wird nicht geschützt.
Durch Vermischen der Wirkstoffe mit üblichen Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen, z. B. Wasser, organischen Flüssigkeiten, Dispergier- oder Netzmitteln, festen inerten Stoffen oder Mischungen dieser Stoffe, erhält man die erfindungsgemäßen Mittel. Die Zumischung von anderen Wirkstoffen, z. B. akariziden, Insektiziden, oviziden, herbiziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen ist möglich. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt nach den üblichen Methoden. Die neuen Wirkstoffe sind in jedem Mischungsverhältnis mit Wasser mischbar.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der Mittel.
509 737/359
Beispiel 1
Fortsetzung
Mischungen von 65 Teilen Wirkstoff und 35 Teilen Talkum werden fein gemahlen. 2 g dieser Mischung werden gleichmäßig auf 1 kg Saaterbsen (Sorte Senator) aufgetragen und 100 Erbsen in Pikierkästen mit stark infizierter Komposterde ausgepflanzt. Nach 7 und 14 Tagen wurden die aufgegangenen Erbsen gezählt.
Tabelle
Wirkstoff
CH3©
-OSO2CH2CH2-N-CH3 CH3
CH3OSO3
CH3®
OSO2CH2CH2-N-CH3 CH3
CH2=CH-SO3
Zahl der
aufgegangenen
Erbsen nach
7 Tagen
83
83
14 Tagen
5 Vergleichswirkstoff
O
Il 		IO Vcx
I C/N 		■5 I Zahl der
aufgegangenen
Erbsen nach		 14 Tagen
Wirkstoff Il
O		 Kontrolle (unbehandelt) 7 Tagen
71
76
5
8
Beispiel 2
Die Wirkstoffe werden einer für das Wachstum des Pilzes Aspergillus niger optimal geeigneten
20 Nährlösung in verschiedenen Mengen, abgestuft bis 1 Teil pro Million Teile Nährlösung, zugesetzt. Es werden jeweils 20 ml der so behandelten Nährlösung in 100-ml-Erlenmeyer-Kolben mit 0,3 mg Aspergillus-Pilzsporen beimpft. Die Kolben werden 120 Stunden lang auf 36° C erwärmt und anschließend das Ausmaß der Pilzentwicklung, das bevorzugt auf der Nährlösungsoberfläche erfolgt, beurteilt.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 =kein Pilzwachstum
abgestuft bis 5 = ungehemmtes Pilzwachstum (Pilzdecke auf der Nährlösungsoberfläche geschlossen)
Hemmungswerte gegenüber Aspergillus niger
Fungizid R — OSO2 — CH2 — CH2—N(CHs)3 ] CHsOSoT
Cl
Wirkstoffmenge in der Nährlösung in
Teilen Wirkstoff pro Million Teile Nährlösung
50
25
10
2,5
Fortsetzung
Fungizid
R-OSO2-CH2-CH2-N(CHs)3] CH3OSO3 Wirkstoffmenge in der Nährlösung in Teilen Wirkstoff pro Million Teile Nährlösung
50 25 10 5 2,5 1·
R=
Cl
CI
Cl
CI
CH3
O2N-/ V
0 0
3 2
Fungizid
R-O-SO2-CH2-CH2-N(CH3)S] 0-SO3-CH3 6 Wirkstoffinenge in der Nährlösung in Teilen Wirkstoff pro Million Teile Nährlösung
50 25 10 5 2,5
R=
CH3
(CHs)3C-
C8H
17"
Br
Br
Br
Fortsetzung
Fungizid Wirkstoffmenge in der Nährlösung in
Teilen Wirkstoff pro Million Teile Nähr
lösung		 25 10 5 2,5 1
R-O-SO2-CH2-CH2-N(CHs)3 J 0-SO3-CH3 9 50 O O O O 1
R= -Ο O
J O O 1 2 3
O 5 5 5 5 5
Kontrolle (unbehandelt) 5
Beispiel 3
Hemmungswerte gegenüber Botrytis cinerea und Aspergillus niger (Agar-Plattenmethode")
Die Wirkstoffe werden in steigenden Konzentrationen von 0,005 bis 0,05% mit einem 8%igen Biomalz-Agar gründlich durchmischt. Der Agar wird in Petrischalen mit 9 cm Durchmesser ausgegossen, und nach dem Erstarren des Agars werden die Schalen mit Myzelflöckchen von Botrytis cinerea bzw. Konidien von Aspergillus niger zentral beimpft. Die Schalen werden bei 22 bis 25° C bebrütet, und nach 6 bzw. 8 Tagen wird das Ausmaß der Pilzkolonie-Entwicklung im Vergleich mit den unbehandelten Kontrollen beurteilt.
Wirkstoff
R-OSO2-CH2-CH2-N(CHa)3 ] Ο —SO3-CH3 		Cl 0,005 Botryti
W
0,01		 "im Nj
0,05		 A
hragar
0,005		 ^spergil
in
0,01		 us nige
0,025		 r
0,05
Cl-^V 3 3 0 2 1 0 0
Ci-^V CI 3 2 0 3 2 1 0
Cl Cl Cl
Cl Cl 2 1 0 3 2 0 0
Zink-dimethyldithiocarbamat
(Vergleichsmittel)
Kontrolle (unbehandelt)
1 1 0 1 0 0 0
4 4
ί 		1 4 3
5		 3 1
> cinere
'irkstofl
0,025
0
1
1
0
1
0 = kein Pilzwachstum
1 = Durchmesser der Pilzkolonie 1 bis 2 cm
2 = Durchmesser der Pilzkolonie 2 bis 4 cm
3 = Durchmesser der Pilzkolonie 4 bis 5 cm
4 = Durchmesser der Pilzkolonie 5 bis 8 cm
5 = Durchmesser der Pilzkolonie 9 cm

Claims (9)

  1. 9 10
  2. Patentanspruch:
  3. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel
  4. CH3
  5. Ar — OSO2 — CH2 — CH2 — N — CH3
  6. CH3
  7. γβ
  8. in der Ar einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Halogen-, Alkyl- oder Nitroreste substituiert sein kann, und Y CH3OSO3 oder CH2 = CH — SO3" bedeutet.
  9. 737/359 11.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEB63913A 1961-09-06 1961-09-06 Fungizide Mittel Pending DE1204877B (de)

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US3171852A (en) 1965-03-02

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