DE1191572B - Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen

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DE1191572B DEF34964A DEF0034964A DE1191572B DE 1191572 B DE1191572 B DE 1191572B DE F34964 A DEF34964 A DE F34964A DE F0034964 A DEF0034964 A DE F0034964A DE 1191572 B DE1191572 B DE 1191572B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C08g
Deutsche Kl.: 39 c - 6
Nummer: 1191572
Aktenzeichen: F 34964IV d/39 c
Anmeldetag: 21. September 1961
Auslegetag: 22. April 1965
Zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen sind zahlreiche Verfahren unter Verwendung der verschiedensten Polyhydroxyl- und/oder Polycarboxylverbindungen, Polyisocyanate und Triebmittel bekannt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen auf der Grundlage von Polyhydroxyl- und/oder Polycarboxylverbindungen, Polyisocyanaten, Wasser und/oder anderen Treibmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Polyhydroxyl- und/ oder Polycarboxylverbindungen, Umesterungs- oder Verseifungsprodukte natürlicher Fischöle verwendet, die gegebenenfalls durch Hydrierung oder Umsetzung mit Halogenen und/oder dienophilen Carbonsäure (derivate)n bzw. Alkoholen modifiziert worden sind.
Diese Umesterungs- oder Verseifungsprodukte aus gegebenenfalls modifizierten natürlichen Fischölen sind sehr niedrigviskos und lassen sich in der üblichen Weise sehr gut mit Polyisocyanaten, gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser und/oder Treibmitteln und anderen an sich bekannten Hilfsstoffen, zu Schaumstoffen verarbeiten, die gute physikalische Eigenschaften aufweisen.
Die Herstellung des Ausgangsmaterials für das vorliegende Verfahren erfolgt durch Umesterung oder Verseifung eines natürlichen Fischöls mit Hydroxylverbindungen oder Wasser. Dabei kann es vorteilhaft sein, das Fischöl vor, während oder nach der Umesterungs- oder Verseifungsreaktion durch Anlagerung von beispielsweise Wasserstoff, Halogen und/oder dienophilen Carbonsäure(derivate)n bzw. Alkoholen zu modifizieren. Als Fischöle im Sinne der vorliegenden Erfindung finden im allgemeinen die aus Fischen gewonnenen Öle Verwendung, die zum größten Teil aus Mono-, Di- und Triglyceriden hauptsächlich ungesättigter Fettsäuren, freien Fettsäuren sowie aus deren Gemischen bestehen.
Als Hydroxylverbindungen zur Umesterung kommen vor allem zwei- und mehrwertige Alkohole aliphatischer, cycloaliphatische^ aromatischer oder heterocyclischer Natur in Frage, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Polyäthylenglykole, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Propan-l,3-diol, Butandiol-1,2, -1,3, -1,4 und -2,3, Hexandiol-2,5 oder -1,6, Octadecan- und Octadecendiole, Buten- und Butin-l,4-diol, Glycerin, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Hexantriole, Mannit, Sorbit, Glukose, Fruktose, Mannose, Rohrzucker, Invertzucker, Lösungen von Invertzucker in Polyalkoholen, abgebaute StärkenjCyclohexan-M-dimethanol, oxalkylierte Hydrochinon- und Diphenolol-Verf ahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Gerhard Müller,
Dr. Rudolf Merten, Leverkusen;
Dr. Günther Braun, Köln-Flittard
alkane, ferner auch Aminoalkohole, wie Triäthanolamin, oxalkylierte Äthylendiamine oder Phenylendiamine. Die eingesetzten mehrwertigen Alkohole können auch höhermolekularer Natur sein, wie Ricinusöl, Polyester aus obigen Polyalkoholen und Polycarbonsäuren, wie Adipin-, Sebazin- oder Phthalsäure, Polyäther, wie Polyalkylenglykoläther mit OH-Gehalten über 5%, Polythioäther und Polyacetale mit OH-Gehalten über 5%> wie sie in der deutschen Auslegeschrift 1 114 028 und der belgischen Patentschrift 597 543 beschrieben werden.
Eine Verseifung der Fischöle kann mit Wasser erfolgen, d. h., die vorliegenden Estergruppierungen werden zu einem Gemisch aus Hydroxyl- und Carboxylverbindungen verseift und das erhaltene Gemisch als Ausgangskomponente zur Herstellung der Schaumstoffe eingesetzt.
Die Umesterungsprodukte können durch die Mitverwendung untergeordneter Mengen einer Monohydroxylverbindung, wie technischer Fettalkohol, modifiziert sein. Eine weitere Modifizierungsmöglichkeit besteht in der Mitverwendung von zusätzlichen Mono- und/oder Polycarbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Abietinsäure, Tallölfettsäuren, Phthalsäure, Adipinsäure, Sebazinsäure, di- und trimerisierten Fettsäuren, Bernsteinsäure, Terephthalsäure, bei der Umesterung. Die Mengenverhältnisse bei der Herstellung des Ausgangsmaterials für das erfindungsgemäße Verfahren hängen weitgehend von der Art des gewünschten Endproduktes ab, jedoch sollen mindestens 30 Gewichtsprozent an eingesetzter Ausgangssubstanz aus Fischöl bestehen. So kann man PoIyhydroxylverbindungen mit möglichst geringen Säurezahlen durch geeignete Umesterungsbedingungen und Verwendung überschüssigen Alkohols herstellen. Hier-
509 540/442
bei wird man pro Mol eingesetzten Fischöls etwa 1 bis 5 Mol an mehrwertigemAlkohol einsetzen, während bei durch dienophile Carbonsäuren oder Carbon säureanhydride modifiziertem Fischöl eine der Anzahl der eingeführten Carboxylgruppierungen entsprechende zusätzliche Menge an ein- oder mehrwertigem Alkohol zur Anwendung kommt. Andererseits können auch Ausgangsmaterialien mit höheren Säurezahlen ver wendet werden, beispielsweise indem die Fischöle wie beschrieben mit Wasser verseift werden oder nach vollzogener Umesterung eine Modifizierung des Um- esterungsproduktes durch Anlagerung von dienophilen ungesättigten Mono- und/oder Polycarbonsäuren bzw. deren Anhydriden erfolgt.
Die Umesterung oder Verseifung erfolgt bei Tem- peraturen zwischen 100 und 3000C, vorzugsweise bei 150 bis 23O0C, gegebenenfalls im Vakuum unter Ent fernung etwa gebildeter flüchtiger Anteile oder unter Druck. Die Mitverwendung von Katalysatoren, wie Titanalkoholaten, Lithiumnaphthenat, Bleioxyd, Natriumcarbonat und Toluolsulfonsäuren, sowie die Durchführung der Umesterung unter Inertgas kann in vielen Fällen von Vorteil sein.
Die natürlichen Fischöle bzw. deren Umesterungs- oder Verseifungsprodukte können vor, während oder nach der Umesterung einer Modifizierung unter worfen werden. Diese kann beispielsweise in einer gänzlichen oder partiellen Hydrierung, gegebenenfalls unter Druck und/oder in einer Anlagerung von Halo gen, vorzugsweise Chlor und Brom, oder in einer Addition von ungesättigten dienophilen Mono- und/ oder Dicarbonsäure(derivate)n bzw. Alkoholen, gegegebenenfalls unter vermindertem Druck.
Als ungesättigte dienophile Mono- und/oder Di- carbonsäure(derivate) kommen beispielsweise Malein- Säureanhydrid, Maleinsäureester, Fumarester und Acrylester in Frage. Als dienophiler Alkohol sei auf das 1,4-Butendiol verwiesen. Auch mehrere der an geführten Modifizierungsmöglichkeiten lassen sich gleichzeitig oder in Stufen nacheinander vornehmen. Eine auf diese Weise durchgeführte Modifizierung der natürlichen Fischöle bzw. ihrer Umesterungsprodukte ist auch hinsichtlich des Geruchs der Produkte von Vorteil.
Die so erhaltenen Polyhydroxyl- und/oder Polycarboxylverbindungen, d. h. die Ausgangskomponen ten für das erfindungsgemäße Verfahren stellen im allgemeinen niederviskose Substanzen dar, die in be kannter Weise zu Schaumstoffen verarbeitet werden. Dabei lassen sie sich mit anderen bekannten Poly- hydroxylverbindungen wie Polyestern, Polyäthern, Polythioäthern, Polyacetalen, Addukten von Alkylen- oxyden an Polyamine mischen. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Ausgangsmaterialien sollen einen OH-Gehalt von 3 bis 25%, vorzugsweise 5 bis 20%, haben.
Als Polyisocyanate kommen aliphatische und aromatische mehrwertige Isocyanate in Frage, z. B. Alkylen- diisocyanate, wie Tetra- und Hexamethylendiisocyanat, Arylendiisocyanate und ihre Alkylierungsprodukte, wie die Phenylendiisocyanate, Naphthylendiiso- cyanate, Diphenylmethandiisocyanate, Toluylendiisocyanate, Di- und Triisopropylbenzoldiisocaynate und Triphenylmethantriisocyanate, ρ - Isocyanatophenyl- thiophosphorsäuretriester, p-Isocyanatophenyl-phos- phorsäuretriester, Aralkyldüsocyanate, wie 1 - (Iso- cyanatophenyl) - äthylisocyanat oder Xylylendiiso- cyanate, sowie auch die durch die verschiedensten Substituenten, wie Alkoxy, NO2, Cl, substituierten Polyisocyanate obiger Art, ferner die Umsetzungsprodukte obiger Isocyanate mit unterschüssigen Mengen von Polyhydroxyverbindungen, wie Trimethylolpropan, Hexantriol, Glycerin, Butandiol. Genannt seien weiter z. B mit Phenolen oder Bisulfit verkappte Polyisocyanate sowie polymerisierte Isocyanate mit Isocyan uratringen.
Die verwendeten Mengen an Polyisocyanat sollen im allgemeinen zumindest der vorhandenen Summe an Hydroxyl- und Carboxylgruppen äquivalent sein. Bei zusätzlicher Verwendung von Wasser als treibender Komponente wird man entsprechende, dem Wassergehalt angemessene Mengen an überschüssigem Isocyanat verwenden. Andererseits können weitere überschüssige Anteile an Isocyanatgruppen durch Polymerisation oder sekundäre Additionsreaktionen in das Schaumgefüge eingebaut werden. An Stelle der Verschäumung mit Wasser oder zusätzlich hierzu können auch andere Treibmittel, wie z. B. Azoverbindungen, niedersiedende Kohlenwasserstoffe, Halogenalkane oder Vinylidenchlorid, Verwendung finden.
Die Verschäumung wird zweckmäßig in Gegenwart von Katalysatoren, z. B. Aminen, wie Triäthylamin, Dimethylbenzylamin, 1 - Dimethylamine - 3 - äthoxypropan, Triäthylendiamin, oder Metallsalzen, wie Zinn(II)-acylaten, -Dialkylzinn(IV)-acylaten, Acetylacetonaten von Schwermetallen, Molybdänglykolat, durchgeführt. Weitere Zusatzstoffe sind Emulgatoren, z. B. oxäthylierte Phenole oder Biphenylole, höhere Sulfonsäuren, Schwefelsäureester von Ricinusöl oder Ricinolsäure, ölsäure Ammoniumsalze, Schaumstabilisatoren mit Alkylenoxyd- und Organopolysiloxaneinheiten, basische Silikonöle oder Paraffine, Farbstoffe, Pigmente, Flammschutzmittel.
Die Herstellung des Schaumstoffes erfolgt in an sich bekannter Weise im Einstufenverfahren oder auch im Mehrstufenverfahren durch maschinelle oder manuelle Vermischung der Komponenten und führt zu Schaumstoffen mit guten mechanischen Werten, geringer Sprödheit, einwandfreier Porenstruktur und geringer Schrumpftendenz. Zudem zeigen die schaumfähigen Mischungen eine gute gegenseitige Verträglichkeit, so auch gegenüber den vielfach als Treibmittel verwendeten halogenierten Methan- und Äthanderivaten.
Herstellung der Ausgangsmaterialien,
die hier nicht beansprucht wird
A 1. 910 Gewichtsteile eines Fischöls folgender Zusammensetzung: Verseif bares 93 %> Verseif ungszahl 185, freie Fettsäure 25%. Jodzahl 160, werden mit 335 Gewichtsteilen Trimethylolpropan und mit 0,5 ml Titantetrabutylat versetzt und unter Überleiten von Stickstoff auf 2000C erhitzt. Dann wird allmählich Vakuum angelegt. Die Umesterung wird in 4 Stunden bei 2000C und 30 Torr durchgeführt. Man erhält als Reaktionsprodukt 1206 Gewichtsteile einer dunkelgefärbten Polyhydroxylverbindung; Viskosität 437 cP/ 25° C; Säurezahl 0,9; OH-Zahl246.
A 2. 910 Gewichtsteile eines Fischöls gemäß A, 1 werden auf 50°C erwärmt. Durch einmaliges Überleiten von Stickstoff wird die Luft aus dem Reaktionsgefäß verdrängt. In einer Stunde werden bei 50° C 100 Gewichtsteile Brom zugetropft. Man läßt 3 Stunden bei 5O0C nachrühren, fügt danach 335 Gewichtsteile Trimethylolpropan, 106 Gewichtsteile Diäthylenglykol und 0,5 ml Titantetrabutylat hinzu und erhitzt
unter Überleiten von Stickstoff auf 2000C. Dann wird allmählich Vakuum angelegt und das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei 2000C und 80 bis 100 Torr gehalten. Man erhält als Reaktionsprodukt 1360 Gewichtsteile einer dunkelgefärbten Polyhydroxylverbindung; Viskosität 302 cP/25°C; Säurezahl 2,8; OH-Zahl 192.
A, 3. 910 Gewichtsteile eines Fischöls gemäß A, 1 werden auf 5O0C erwärmt. Durch einmaliges Überleiten von Stickstoff wird die Luft aus dem Reaktionsgefäß verdrängt. In einer Stunde werden bei 500C 25 Gewichtsteile Brom zugetropft. Man läßt 2 Stunden bei 5O0C nachrühren, fügt dann 335 Gewichtsteile Trimethylolpropan, 106 Gewichtsteile Diäthylenglykol und 0,5 ml Titantetrabutylat hinzu und erhitzt unter Überleiten von Stickstoff auf 2000C. Dann wird allmählich Vakuum gezogen und die Reaktionsmischung 4 Stunden bei 2000C und 80 bis 100 Torr gehalten. Man erhält 1321 Gewichtsteile einer PoIyhydroxylverbindung; Viskosität 255cP/25°C; Säurezahl 1,2; OH-Zahl 297.
A, 4. Eine Mischung aus 910 Gewichtsteilen Fischöl gemäß A, 1 und 98 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid wird unter Stickstoff 4 Stunden bei 1700C erhitzt. Dann werden 335 Gewichtsteile Trimethylolpropan, 450 Gewichtsteile Triäthylenglykol und 0,5 ml Titantetrabutylat zugesetzt. Die Mischung wird weitere 3V2 Stunden bei 2000C und bei 80 bis 60 Torr erhitzt. Man erhält 1730 Gewichtsteile eines Reaktionsproduktes; Viskosität 72cP/25°C; Säurezahl 4; OH-Zahl 353.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 70 Gewichtsteilen A, 1 und 30 Gewichtsteilen eines propoxylierten Äthylendiamins (OH-Zahl 450) werden mit einer Aktivatorlösung aus 1 Gewichtsteil permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0,3 Gewichtsteilen Organopolysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat (50 % Wasser) gründlich verrührt. Nach Zusatz von 120 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 %) beginnt die Mischung zu schäumen und man erhält einen feinporigen Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
45 Raumgewicht 45 kg/m3
Druckfestigkeit 1,6 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 128° C
Wasseraufnahme 4,6%
Beispiel 2
70 Gewichtsteile A, 2 werden mit 30 Gewichtsteüen eines aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, ölsäure und Trimethylolpropan hergestellten Polyesters (OH-Zahl 382) und einer Aktivatorlösung aus 2 Gewichtsteüen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0,3 Gewichtsteilen Organopolysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Gewichtsteüen Natriumricinusölsulfat (50 % Wasser) gründlich verrührt. Nach Zumischen von Gewichtsteüen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%) wird die Mischung in Formen gefüllt, in denen ein zäher Hartschaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften entsteht:
Raumgewicht 39 kg/m3
Druckfestigkeit 0,8 kg/cmä
Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 1260C
Wasseraufnahme 3,8 %
Beispiel 3
70 Gewichtsteile A, 3 werden mit 30 Gewichtsteüen eines propoxylierten Trimethylolpropans (OH-Zahl 377), 2 Gewichtsteüen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0,5 Gewichtsteüen Organopolysüoxanpolyalkylenglykolester und 6 Gewichtsteüen Natriumricinusölsulfat (50 % Wasser) gründlich vermischt. Nach Zusatz von 124 Gewichtsteüen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat erhält man einen Hartschaumstoff, der folgende physikalische Eigenschaften besitzt:
Raumgewicht 42 kg/m3
Druckfestigkeit 1,8 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,4 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 1140C
Wasseraufnahme 3,1 %
Beispiel 4
100 Gewichtsteile A, 4 werden mit einer Aktivatorlösung aus 1 Gewichtsteil permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 6 Gewichtsteüen Natriumricinusölsulfat (50% Wasser) und 0,3 Gewichtsteüen Organopolysiloxanpolyalkylenglykolester gründlich verrührt. Nach Zusatz von 131 Gewichtsteüen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%) beginnt die Mischung zu schäumen, und man erhält einen feinporigen, nicht schrumpfenden Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht 47 kg/cm3
Druckfestigkeit 1,2 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,2 kg/cm
Wärmebiegefestigkeit 122° C
Wasseraufnahme 4,6 %

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen auf der Grundlage von Polyhydroxyl- und/oder Polycarboxylverbindungen, Polyisocaynaten, Wasser und/oder anderen Treibmitteln, dadurchgekennzeichnet, daß man als Polyhydroxyl- und/oder Polycarboxylverbindungen Umesterungs- oder Verseifungsprodukte natürlicher Fischöle verwendet, die gegebenenfalls durch Hydrierung oder Umsetzung mit Halogenen und/oder dienophüen Carbonsäure (derivate)n bzw. Alkoholen modifiziert worden sind.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 986 540.
    509 540/442 4.65 © Bundesdruckerei Berlin
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2986540A (en) * 1958-08-01 1961-05-30 Stamford Rubber Supply Company Organic plastic materials made from vulcanized oils and their preparation

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US2986540A (en) * 1958-08-01 1961-05-30 Stamford Rubber Supply Company Organic plastic materials made from vulcanized oils and their preparation

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