DE1187375B - Verfahren zur Herstellung von Perlpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Perlpolymerisaten

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DE1187375B
DE1187375B DED37689A DED0037689A DE1187375B DE 1187375 B DE1187375 B DE 1187375B DE D37689 A DED37689 A DE D37689A DE D0037689 A DED0037689 A DE D0037689A DE 1187375 B DE1187375 B DE 1187375B
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DE
Germany
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polymerization
suspension
calcium phosphate
bead polymers
monomer
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DED37689A
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Guido Wolther
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Dichmann & Co K G
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Dichmann & Co K G
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10Esters
    • C08F20/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/12Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16Aqueous medium
    • C08F2/18Suspension polymerisation

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Feripolymerisaten Es ist bekannt, Perlpolymerisate durch Polymerisation von Methacrylsäureestern sowie Acrylsäureestern in wäßrigen Suspensionen feiner Kristalle schwerlöslicher Salze zu erzeugen. Hierzu dienen unter anderem Magnesiumcarbonat und Calciumphosphat. Es ist auch schon bekannt, eine Calciumphosphatsuspen sion durch Zusammengeben einer löslichen Calciumsalzlösung und der Lösung eines Alkaliphosphats vor Zugabe des Monomeren in situ zu erzeugen und anschließend das mit einem Polymerisationskatalysator z.B. Benzoylperoxyd, versetzte Methylmethacrylat unter gründlichem Rühren hinzuzusetzen. Die Nacharbeit eines Verfahrens ergab, daß dabei ein Caldum phosphat eingesetzt worden ist, dessen Teilchengröße 0,5 bis 0,75 p betrug. Bei einem anderen Verfahren soll die Größenordnung der Phosphatkristalle überwiegend zwischen 0,2 und 0,005 p liegen, jedoch sind auch Ausführungsbeispiele angegeben, bei denen die Teilchengröße oberhalb 10 liegt.
  • Trotz der zahlreichen Veröffentlichungen auf diesem Gebiet ist es in der Praxis außerordentlich schwierig, gleichmäßig feine Perlpolymerisate guter Qualität und mit guten Verarbeitungseigenschaften zu erzeugen. Es ist bekannt, bei der Herstellung von Perlpolymerisaten Suspensionen wasserunlöslicher Phosphate zu verwenden, um die Tröpfchen des emulgierten Monomeren zu stabilisieren. Es hat sich gezeigt, daß sich mit Suspensionen, die durch Zugabe eines feinen Pulvers, beispielsweise von Tricalciumphosphat, erzeugt worden sind, nur sehr unregelmäßig Perlpolymerisate gewinnen lassen und daß die Größe der als Polymerisationskeime dienenden Calciumphosphatkristalle einen entscheidenden Einfluß auf die Korngröße und Reinheit des Perlpolymerisates ausübt.
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Perlpolymerisaten durch Suspensionspolymerisation von Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureestern oder einer Mischung dieser Ester in Gegenwart von frisch gefällten Calciumphosphatkristallen bestimmter Teilchengröße, Katalysatoren und nicht ionogenem Netzmittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Kettenabbrechern, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Polymerisation mit ozonhaltigem Sauerstoff als Katalysator in Gegenwart von frisch gefällten Calciumphosphatkristallen einer durchschnittlichen Größe von 10 bis 100 {1 durchführt.
  • Es gelingt mit diesem Verfahren, jede einzelne Charge mit einem außerordentlich hohen Grad an Sicherheit in der gewünschten Weise zu polymerisieren, und außerdem sind für dieses Verfahren der Perlpolymerisation nur vergleichsweise kurze Zeiten erforderlich. Aus diesen Gründen erbringt das Verfahren durch Betriebssicherheit und Zeitersparnis einen erheblichen technischen Fortschritt.
  • Die erforderliche feine Suspension der frisch gefällten Calciumphosphatkristalle wird zweckmäßig in sehr verdünnter Lösung bei mäßig erhöhter Temperatur hergestellt. Es empfiehlt sich, die Konzentration der feinen Calciumphosphatkristalle unter 0,4 Gewichtsprozent, vorzugsweise bei 0,1 bis 0,3 Gewichtsprozent, bezogen auf die wäßrige Phase, zu halten. Ausgehend von der gleichen Suspension kann dann die Größe des Perlpolymerisats durch Zugabe wechselnder Mengen des Monomeren innerhalb der Grenzen von 0,1 bis 2 mm verändert werden Es ist aber mit dem erfindungsgemäßen Verfahren auch möglich, Perlpolymerisate einer durchschnittlichen Korngröße über 2 mm, beispielsweise von 2,5 mm, herzustellen.
  • Es empfiehlt sich, der Suspension der Erdalkaliphosphatkristalle vor Zusatz des Monomeren ein nichtionogenes Netzmittel zuzugeben. Besonders geeignet sind oxäthylierte Fettalkohole. Das Monomere wird der Suspension unter gründlichem Rühren bei einer Temperatur von etwa 60 bis 70"C zugesetzt. Zwecks Katalysierung der Polymerisation wird das Monomere unmittelbar vor Einleiten in die Suspension der Einwirkung von ozonisiertem Sauerstoff ausgesetzt. Verglichen mit den peroxydischen Katalysatoren hat dieses Verfahren den Vorteil einer sehr gleichmäßigen Verteilung unter Ausschluß jeglicher Fremdstoffe. Außerdem ist es bekanntlich schwierig, die bekannten Katalysatoren gleichmäßig zuzudosieren und zu verhindern, daß die Polymerisation des Monomeren vor Erzeugung der wäßrigen Suspension bzw. Emulsion zu weit fortschreitet. Jedoch werden auch bei Zugabe von bekannten Peroxydkatalysatoren bei Einhaltung der übrigen Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens gute Ergebnisse erhalten.
  • Es ist erfindungsgemäß auch möglich, den ozonisierten Sauerstoff erst in die fertige Suspension, d. h. nach Zugabe des Monomeren und dessen feiner Verteilung einzuleiten. Im folgenden sei unter Suspension auch das mehr oder weniger weit polymerisierte, um die Kristallkeime als feine Tröpfchen verteilte Monomere in der wäßrigen Phase verstanden. Unmittelbar nach Fertigstellung dieser Suspension wird die Polymerisation durch Erwärmen des gesamten Ansatzes auf 75 bis 85"C voll eingeleitet, wofür im allgemeinen nur wenige Minuten erforderlich sind. Anschließend wird die Temperatur auf etwa 65 bis 75"C gesenkt und l/s bis 2 Stunden in diesem Temperaturbereich gehalten. Es ist zweckmäßig, die Suspension nach im wesentlichen beendeter Polymerisation kurzzeitig zum Sieden zu erhitzen. Da das erfindungsgemäße Verfahren vorzugsweise unter Atmosphärendruck durchgeführt wird, entspricht das einer etwas unter 100°C liegenden Temperatur.
  • Es ist zweckmäßig, dem zu polymerisierenden Ester eine geringe Menge der als Kettenabbrecher bzw.
  • Kettenwachstumsregler geeigneten Substanzen zuzugeben. Als besonders geeignet hat sich Thioglykolsäureisocctylester sowie neutraler Phthalsäureester des Methylcyclohexands erwiesen. Es ist ferner möglich, mit dem erfindungsgemäßen Verfahren unmittelbar gefärbte Perlpolymerisate zu erhalten, indem vorzugsweise fettlösliche Farben oder angeriebene Pigmente in dem Ester vor Ausbildung der Suspension gelöst werden, ohne daß der Farbstoff durch peroxydische Einwirkung zerstört wird. Mit diesem Verfahren einer Transparentfärbung werden besonders gleichmäßig gefärbte Perlpolymerisate erhalten, und das sonst übliche Einfärben im Mischer mit nachfolgendem Extrudieren und Granulieren entfällt. Eine opake Einfärbung mit Pigmenten ist wie bei anderen Polymerisaten in bekannter Weise durch nachträgliches Mischen, Extrudieren und Granulieren möglich.
  • Beispiel 1 In 3501 Wasser von 60"C wurde durch Auflösen von 650 g Trinatriumphosphat (Na8PO4. l2H2O) und 420 g Calciumchlorid (CaCl2 2H2O) unter gründlichem Rühren eine feine Suspension von Calciumphosphat erzeugt. Das Calciumchlorid wurde vorher in 51 Wasser gelöst und unter gründlichem Rühren im Laufe von etwa 10 Minuten zugesetzt. Nach Versetzen der wäßrigen Suspension mit 66 g CaCO3 und 66 g eines oberflächenaktiven Fettalkoholpolyglykoläthers wurden unter sehr intensivem Rühren nach und nach 100 kg Methacrylsäuremethylester zugegeben, in dem 462 g Thioglykolsaureisooctylester gelöst waren. Nach Zugabe des gesamten Esters wurde die Temperatur auf 82"C erhöht und 3 Minuten lang ozonisierter Sauerstoff eingeleitet. Danach wurde auf 75"C abgekühlt und das Polymerisationsgemisch zunächst 1/2 Stunde bei dieser Temperatur und dann weitere 11/2 Stunden bei 68"C gehalten. Anschließend wurde für die Dauer einer Viertelstunde die Temperatur auf 100°C erhöht.
  • Während der gesamten Polymerisation wurde für eine intensive, von stationären Wirbeln freie Durchmischung des gesamten Kesselinhalts gesorgt. Nach beendeter Polymerisation wurde die Suspension durch Zugabe einer geringen Menge Salzsäure auf einen pH-Wert von 6 angesäuert, das fertige Perlpolymerisat abgeschieden, mit destilliertem Wasser gewaschen und in bekannter Weise getrocknet. Es wurde mit quantitativer Ausbeute ein Perlpolymerisat erhalten, das fast ausschließlich aus Körnern von 1,0 bis 1,8 mm Größe bestand. Es war bei 185°C extrudierbar und konnte bei 220 bis 240"C zu vollkommen klaren Spritzgußteilchen mit hervorragenden mechanischen Eigenschaften verarbeitet werden.
  • Beispiel 2 In 17,5 1 Wasser wurden bei kräftigem Rühren und bei einer Temperatur von 60"C 30 g Dinatriumhydrogenphosphat (Na2HPO4 12H2O) gelöst und aus dieser Lösung durch Fällung mit Calciumchlorid Calciumphosphatkriställchen erhalten, die gleichmäßig in der Suspension verteilt waren. Diese Suspension wurde mit 3 g Calciumcarbonat abgepuffert und ein Fettalkoholpolyglykoläther als Emulgator zugegeben.
  • Unter weiterem Rühren wurden 5 kg Acrylsäureäthylester, dem als Kettenwachstumsregler neutraler Phthalsäureester des Methylcyclohexanols beigegeben war, in die Suspension eingerührt. Das Ganze wurde auf 80"C erhitzt und 3 Minuten lang ozonisierter Sauerstoff zugegeben. Dann wurde auf 75°C abgekühlt und diese Temperatur 1/2 Stunde lang gehalten. Es wurde weiter auf 65" C abgekühlt und diese Temperatur 2 Stunden gehalten. Dann wurde auf 98"C aufgeheizt.
  • Nach einer weiteren Viertelstunde wurde die Polymerisation beendet und die Suspension mit verdünnter Salzsäure neutralisiert bzw. leicht auf pH 6 angesäuert.
  • Die erhaltenen Perlen waren durchsichtig und hatten eine durchschnittliche Größe von 1,5 mm. Es ist zweckmäßig, das fertige Polymerisat mit destilliertem Wasser abzuwaschen.
  • Beispiel 3 Es wurde eine Suspension nach Beispiel 1 hergestellt.
  • Vor Zugabe der 100 kg Methacrylsäuremethylester wurden außer den 462 g Thioglykolsäureisooctylester noch 450 g Dilauroylperoxyd darin gelöst. Nach Zugabe des gesamten Monomeren wurde auf 78"C erwärmt. Bei Reaktion des Peroxyds stieg die Temperatur auf 82"C an. Danach wurde abgekühlt auf 73"C und 1/2 Stunde lang gehalten. Dann wurde weiter abgekühlt auf 66"C und 2 Stunden gehalten, anschließend auf 98"C aufgeheizt, sofort abgekühlt und mit HC1 leicht angesäuert (pH 6) und weiter verfahren wie im Beispiel 1.
  • Beispiel 4 In eine frisch gefällte Suspension, bestehend aus 525 cm3 Wasser, 1,71 g Calciumphosphat, 0,09 g Puffer und 0,09 g eines oberflächenaktiven Fettalkoholpolyglykoläthers, wurden 150 g Butylmethacrylat mit 0,69 g Thioglykolsäureisooctylester eingeführt. Unter kräftigem Rühren wurde diese Mischung auf 80"C erhitzt und 1 Minute lang ionisierter Sauerstoff zugegeben. Danach wurde unter stetem Rühren 20 Minuten 80"C gehalten und weitere 20 Minuten auf 70"C gefahren. Sodann wurde das Ganze kurz aufgekocht, mit Salzsäure neutralisiert und das fertige Polymerisat wie üblich gefiltert und gewaschen.

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Perlpolymerisaten durch Suspensionspolymerisation von Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureestern oder einer Mischung dieser Ester in Gegenwart von frisch gefällten Calciumphosphatkristallen bestimmter Teilchengröße, Katalysatoren und nichtionogenem Netzmittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Kettenabbrechern, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß man die Polymerisation mit ozonhaltigem Sauerstoff als Katalysator in Gegenwart von frisch gefällten Calciumphosphatkristallen einer durchschnittlichen Größe von 10 bis 100 u durchführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation in Gegenwart von im Monomeren löslichen Farbstoffen oder vorbereiteten Pigmenten durchführt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich Peroxydgruppen enthaltende Katalysatoren verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 847 348; britische Patentschrift Nr. 722 219; USA.-Patentschrift Nr. 2 524 627.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2524627A (en) * 1946-01-17 1950-10-03 Polytechnic Inst Brooklyn Suspension polymerization of vinyl compounds
DE847348C (de) * 1947-11-18 1952-08-21 Koppers Co Inc Verfahren zur Herstellung von Polymeren in Form von Kuegelchen
GB722219A (en) * 1952-07-28 1955-01-19 Permutit Co Ltd Improvements relating to the polymerisation of vinyl compounds

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