DE1174303B - Verfahren zum Abtrennen von Cyan-wasserstoff aus Loesungen von Acetaldehyd und Cyanwasserstoff in Wasser - Google Patents

Verfahren zum Abtrennen von Cyan-wasserstoff aus Loesungen von Acetaldehyd und Cyanwasserstoff in Wasser

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DE1174303B
DE1174303B DEL42300A DEL0042300A DE1174303B DE 1174303 B DE1174303 B DE 1174303B DE L42300 A DEL42300 A DE L42300A DE L0042300 A DEL0042300 A DE L0042300A DE 1174303 B DE1174303 B DE 1174303B
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DE
Germany
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hydrogen cyanide
acetaldehyde
column
paraldehyde
water
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Application number
DEL42300A
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English (en)
Inventor
Dr Marcel Teysseire
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Lonza AG
Original Assignee
Lonza AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C07C45/84Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01CAMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/02Preparation, separation or purification of hydrogen cyanide
    • C01C3/04Separation from gases
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/85Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification

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Description

  • Verfahren zum Abtrennen von Cyanwasserstoff aus Lösungen von Acetaldehyd und Cyanwasserstoff in Wasser Es ist bekannt, in essigsaurer Lösung hoch= prozentige wäßrige Lösungen von Acetaldehyd und Blausäure, wie sie z. B. durch destillative Spaltung von Milchsäurenitril in wäßriger Lösung entstehen kann, durch fraktionierte Destillation aufzuarbeiten. Eine einwandfreie Trennung der Komponenten ist aber durch das nahe Beieinanderliegen der Siedepunkte von Cyanwasserstoff (26°C) und Acetaldehyd (21'C) und durch die Bildung eines azeotropen Gemisches von 59,8 Molprozent Cyanwasserstoff und 40,2 Molprozent Acetaldehyd mit einem Siedepunkt von 27,9°C bei 700 mm Hg sehr schwierig durchzuführen.
  • Es ist bekamit, daß Acetaldehyd in Gegenwart von starken Säuren zu Paraldehyd trimerisiert. Diese Reaktion ist reversibel, so daß Paraldehyd schon durch einfaches Erhitzen, auch in wäßriger Lösung und in erhöhtem Maße in Gegenwart von Schwefelsäure zu Acetaldehyd depolymerisiert wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß man aus einer Lösung von Acetaldehyd und Cyanwasserstoff mit höchstens 50% Wasser den Cyanwasserstoff durch destillative Behandlung im sauren Milieu einwandfrei abtrennen kann, wenn in der Blase das Gleichgewicht zwischen Acetaldehyd und Paraldehyd zugunsten des Acetaldehyds und in der Kolonne zugunsten des Paraldehyds verschoben wird.
  • Das Verfahren der Erfindung zum Abtrennen von Cyanwasserstoff aus Lösungen von Cyanwasserstoff und Acetaldehyd in Wasser mit einem Wassergehalt von höchstens 50 Gewichtsprozent durch fraktionierte Destillation ist dadurch gekennzeichnet, daß aus der mit einer Kolonne versehenen Destillationsblase in Gegenwart von bei Reaktionsbedingungen nicht flüchtiger starker Säure bei einer Temperatur von 35 bis 80°C, besonders bei etwa 55°C, und einem pH-Wert von 0,1 bis 0,5, besonders etwa 0,3, ein azeotropes Gemisch aus Cyanwasserstoff und Acetaldehyd in die Kolonne abdestilliert, in der Kolonne in Gegenwart von bei Reaktionsbedingungen nicht flüchtiger starker Säure der Acetaldehyd laufend zu Paraldehyd trimerisiert und als Rücklauf in die Blase zurückgeführt wird, während der reine Cyanwasserstoff am Kopf der Kolonne abgezogen wird.
  • In Ausübung der Erfindung wird das Verhältnis der in ihren Siedepunkten nahe beieinanderliegenden Stoffe Acetaldehyd und Cyanwasserstoff durch Trimerisation des Acetaldehyds zu Paraldehyd während der Fraktionierung im Sinne der Vergrößerung des Cyanwasserstoffanteiles verändert. Es wird also dem Destillationsvorgang ein Polymerisationsvorgang übergelagert und dadurch die fraktionierte Destillation äußerst wirksam unterstützt.
  • Bei der fraktionierten Destillation spielt sich folgender Vorgang ab Durch Ansäuern der wäßrigen Ausgangslösung wird der Acetaldehyd zu Paraldehyd trimerisiert, wobei sich zwischen Mononieren und Trimeren ein stark auf der Seite des Paraldehyds liegendes Gleichgewicht einstellt. Beim Erwärmen der Lösung wird das Gleichgewicht mehr auf die Seite des Acetaldehyds verschoben und ein Gemisch Cyanwasserstoff-Acetaldehyd in azeotropem Verhältnis abgetrieben. Im unteren Teil der Kolonne wird in Gegenwart einer starken Säure der Acetaldehyd, des azeotropen Gemisches im Verhältnis des Gleichgewichtes Paraldehyd-Acetaldehyd trimerisiert. Der noch vorhandene Acetaldehyd wird mit dem Cyanwasserstoff höher in die Kolonne getrieben und wird laufend entsprechend dem Gleichgewicht zu Paraldehyd trimerisiert, so daß am Kolonnenkopf reiner Cyanwasserstoff abgezogen werden kann. Der laufend entstehende Paraldehyd fließt als Rücklauf in die Blase zurück. Der bei der Destillation aus der Blase abgetriebene Acetaldehyd wird entsprechend dem Gleichgewicht durch Depolymerisation von Paraldehyd nachgebildet.
  • Das Ansäuern der wäßrigen Ausgangslösung mit einem beliebigen Verhältnis von Acetaldehyd zu Blausäure und einem Wassergehalt von höchstens 50 Gewichtsprozent, z. B. 5 bis 20 Gewichtsprozent, erfolgt mit bei Reaktionsbedingungen nicht flüchtiger starker Säure, z. B. Schwefelsäure oder Phosphorsäure, auf einen pH-Wert von 0,1 bis 0,5, vorzugsweise etwa 0,3. Durch Einstellen der Ausgangslösung auf einen pH-Wert von 0,1 bis 0,5 wird nicht nur das Gleichgewicht Paraldehyd-Acetaldehyd eingestellt, sondern auch eine eventuelle Milchsäurenitrilrückbildung unterdrückt und darüber hinaus auch das Abtreiben des Cyanwasserstoffs gefördert.
  • Die fraktionierte Destillation der wäßrig-sauren Ausgangslösung findet zweckmäßig in einer Anlage statt, welche aus einer Blase besteht, die mit einer mit Füllkörpern, z. B. aus Glas, Porzellan, Keramik, rostfreiem Stahl oder auch aus gekörnter Aktivkohle oder Bimssteinkörner versehenen Kolonne ausgestattet ist. Am oberen Ende der Kolonne ist eine Berieselungsanlage angeordnet, durch welche starke Säure in die Kolonne tropft. Die Kolonnenf`üllkörper sollen immer mit einem Säuremantel versehen sein. Der Säurezufluß über die Berieselungsanlage wird so geregelt, daß pro Mol Acetaldehyd 0,001 bis 0,1 Mol starke Säure, z. B. Schwefelsäure oder Phosphorsäure, zutropft. Es ist zweckmäßig, die Schwefelsäure in einer Konzentration von 10 bis 30% und Phosphorsäure in einer Konzentration von 20 bis 40% anzuwenden.
  • Als Kolonnenfüllkörper können auch stark saure lonenaustauscher in der Wasserstofform verwendet werden. Eine regelmäßige Berieselung mit starker Säure ist dann nicht mehr erforderlich. Die Reaktivierung des Ionenaustauschers wird periodisch, z. B. durch Zugabe von Schwefelsäure, erfolgen.
  • Die Kolonne wird unter Rückflußbedingungen betrieben, wobei die Temperatur im Sumpf im Bereich von 35 bis 80°C, vorzugsweise bei etwa 55'C, liegt. Die Temperatur am Kopf der Kolonne entspricht dem Siedepunkt des Cyanwasserstoffes.
  • Das Verfahren kann bei vermindertem oder erhöhtem Druck, zweckmäßig aber bei Atmosphärendruck oder leicht darüber, z. B. bis etwa 2 atü, ausgeführt werden. Beim Arbeiten in den vom Atmosphärendruck abweichenden Druckgebieten sind die obengenannten Temperaturbedingungen dem jeweiligen Druck anzupassen. Beispiel 1 In einen 500-cm3-Glaskolben, der durch einen Pilzmantel beheizt wird und an dem eine mit Füllkörpern versehene Kolonne von 1 m Länge und 25 mm Durchmesser angeschlossen ist, leitet man über eine Pumpe am Fuß der Kolonne stündlich 212 g einer Lösung folgender Zusammensetzung: 65 g Cyanwasserstof, 105 g Acetaldehyd, 40 g Wasser, 2 g H2S04. Gleichzeitig läßt man am Kopf der Kolonne stündlich 1 cm3 20%ige Schwefelsäure (0,002 Mol) auf den Füllkörper tropfen. Am Kopf der Kolonne destilliert bei 23 bis 24°C und 700 mm Hg (Atmosphärendruck am Betriebsort etwa 690 mm Hg), bei einem automatisch geregelten Rückflußverhältnis von 5 : 1, stündlich 59,0 g reiner Cyanwasserstoff kontinuierlich ab. Aus dem Kolben selbst, in welchem eine Temperatur von etwa 55°C bei 700 mm Hg herrscht, fließen kontinuierlich pro Stunde 154 g einer Lösung ab, welche folgende Zusammensetzung hat: 6 g Cyanwasserstoff, 105 g Paraldehyd-Acetaldehyd, 40,8 g Wasser, 2,2 g Schwefelsäure. Der Paraldehyd kann nach der Neutralisation auf übliche Weise gewonnen werden. Die Ausbeute an technisch reinem Paraldehyd ist nahezu 100%, die an Cyanwasserstoff über 90%. Beispiel 2 In einen Kolben, an dem eitle Kolonne mit Rückflußkühler angeschlossen ist, füllt man 1 kg einer wäßrigen Lösung von Blausäure und Acetaldehyd, wie sie bei der destillativen Spaltung von Milchsäurenitril anfällt, mit folgender Zusammensetzung: 342 g Cyanwasserstoff, 558 g Acetaldehyd, 100 g Wasser. Der pH-Wert der Lösung wird mit Schwefelsäure auf 0,1 bis 0,5 eingestellt. Am Kopf der Kolonne läßt man stündlich etwa 1 cm3 20%ige Schwefelsäure (0,002 Mol) auf die als Füllkörper verwendete Aktivkohle tropfen. Nach einem geringen acetaldehydhaltigen Vorlauf destilliert hierbei am Kopf bei einem Rücklaufverhältnis von etwa 5 : 1 und einer Temperatur von 23 bis 24°C bei etwa 700 mm Hg (Atmosphärendruck am Betriebsort etwa 690 mm Hg) reiner Cyanwasserstoff in einer Menge von 70 g/h ab. In der Blase sammeln sich die Schwefelsäure und der aus dem Acetaldehyd gebildete Paraldehyd an. Die Temperatur in der Blase steigt gegen Ende der Reaktion auf 70 bis 80°C an. Nach der Neutralisation der Säure kann der Paraldehyd in gewohnter Art rein gewonnen werden. Die Ausbeute an Cyanwasserstoff und technisch reinem Paraldehyd liegt jeweils bei etwa 90%, d. h. 310 g Cyanwasserstoff und 500g Paraldehyd.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zum Abtrennen von Cyanwasserstoff aus Lösungen von Cyanwasserstoff und Acetaldehyd in Wasser mit einem Wassergehalt von höchstens 50 Gewichtsprozent durch fraktionierte Destillation, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß aus der mit einer Kolonne versehenen Destillationsblase in Gegenwart von bei Reaktionsbedingungen nicht flüchtiger starker Säure bei einer Temperatur von 35 bis 80°C, besonders bei etwa 55°C, und einem PH-Wert von 0,1 bis 0,5, besonders etwa 0,3, ein azeotropes Gemisch aus Cyanwasserstoff und Acetaldehyd in die Kolonne abdestilliert, in der Kolonne in Gegenwart von bei Reaktionsbedingungen nicht flüchtiger starker Säure der Acetaldehyd laufend zu Paraldehyd trimerisiert und als Rücklauf in die Blase zurückgeführt wird, während der reine Cyanwasserstoff am Kopf der Kolonne abgezogen wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Kolonnenfüllung stark saurer Ionenaustauscher in der Wasserstoff-. form verwendet wird und der Ionenaustauscher durch Zugabe von starker Säure periodisch regeneriert wird.
DEL42300A 1961-09-05 1962-06-22 Verfahren zum Abtrennen von Cyan-wasserstoff aus Loesungen von Acetaldehyd und Cyanwasserstoff in Wasser Pending DE1174303B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3394108A (en) * 1964-04-03 1968-07-23 Asahi Chemical Ind Polymer and alpha-alanine derived from acetaldehyde cyanohydrin and hydrogen cyanide
US3655519A (en) * 1968-02-02 1972-04-11 Bayer Ag Process for purifying liquid hydrocyanic acid by acid addition and subsequent separation

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3394108A (en) * 1964-04-03 1968-07-23 Asahi Chemical Ind Polymer and alpha-alanine derived from acetaldehyde cyanohydrin and hydrogen cyanide
US3655519A (en) * 1968-02-02 1972-04-11 Bayer Ag Process for purifying liquid hydrocyanic acid by acid addition and subsequent separation

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