DE1172469B - Fungicide Mittel - Google Patents

Fungicide Mittel

Info

Publication number
DE1172469B
DE1172469B DEP19492A DEP0019492A DE1172469B DE 1172469 B DE1172469 B DE 1172469B DE P19492 A DEP19492 A DE P19492A DE P0019492 A DEP0019492 A DE P0019492A DE 1172469 B DE1172469 B DE 1172469B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
äthylenbisdithiocarbamat
zinc
copper
fungicides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEP19492A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean Lehureau
Saint-Rambert L Ile Barbe
Pierre Muguier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Progil SARL
Original Assignee
Progil SARL
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Progil SARL filed Critical Progil SARL
Publication of DE1172469B publication Critical patent/DE1172469B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. KJ.: A Ol η
Deutsche Kl.: 451-9/12
Nummer: 1172469
Aktenzeichen: P 19492IV a / 451
Anmeldetag: 16. Oktober 1957
Auslegetag: 18. Juni 1964
Die Herstellung der dithiocarbaminsauren Salze ist bekannt. Die Alkaliderivate erhält man durch Umsetzung von Schwefelkohlenstoff mit einem primären oder sekundären Amin in Gegenwart eines alkalischen Stoffes gemäß der Reaktion
R-NH2 + CS2 + NaOH
-»- R—NH—CS-SNa + H2O
Von diesen Alkaliderivaten kann man leicht zu Metallverbindungen gelangen, indem man sie mit einem wasserlöslichen Metallsalz, z. B. mit einem Sulfat oder Chlorid, umsetzt.
Die in Wasser unlöslichen Alkyldithiocarbamate zwei- oder mehrwertiger Metalle, insbesondere die Äthylenbisdithiocarbamate und ihre Homologen, sind wohlbekannte Fungicide, insbesondere für landwirtschaftliche Zwecke.
Man hat vor allem die Äthylenbisdithiocarbamate der zweiwertigen Metalle, z. B. von Zink, Cadmium, Kupfer usw., verwendet, wie es in der USA.-Patentschrift2 317 765 beschrieben ist. Die Alkyl- und Dialkyldithiocarbamate und Äthylenbisdithiocarbamate von Zink, die ohne weiteres durch Umsetzung des entsprechenden Natriumsalzes mit Zinksulfat hergestellt werden, sind gleichfalls schon, nämlich in der USA.-Patentschrift 2 457 674, beschrieben worden.
Auch das Mangan(II)-äthylenbisdithiocarbamat ist schon als ausgezeichnetes Fungicid bekannt. Es ist in der USA-Patentschrift 2 504 404 beschrieben.
Alle diese Derivate we den durch Umsetzung eines wasserlöslichen Alkalidithiocarbamats mit einem gleichfalls wasserlöslichen Salz eines zweiwertigen Metalls erhalten. Die erhaltenen wasserunlöslichen Produkte werden entweder allein oder mit Zusätzen gewaschen, getrocknet und zerkleinert. Die erhaltenen Pulver werden als solche oder in wäßriger Suspension verwendet.
Es wurde gefunden, daß das Cu(I)-äthylenbisdithiocarbamat gute fungicide Eigenschaften besitzt und in wäßriger Suspension außerordentlich lange beständig ist, wogegen sich z. B. das entsprechende Zinksalz schon nach einigen Tagen zersetzt. Auch seine Beständigkeit in dünner Schicht gegen atmosphärische Reagenzien und Licht ist gleichfalls sehr groß, ebenso auch das Haftvermögen auf dem Blattwerk. Die fungicide Wirkung ist eindeutig höher als die der anderen Metallderivate und gegenüber Rebenmehltau 4 bis 6 mal größer als die der Zinkderivate.
Das Cu(I)-äthylenbisdithiocarbamat
CH2-NH-CS-SCu
CH9-NH-CS- SCu
Fungicide Mittel
Anmelder:
Progil S. A., Paris
Vertreter:
Dr.-Ing. J. Schmidt, Patentanwalt,
München 2, Hermann-Sack-Str. 2
Als Erfinder benannt:
Jean Lehureau,
Saint-Rambert L'Ile Barbe, Rhone,
Pierre Muguier, Lyon, Rhone (Frankreich)
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 23. Oktober 1956
(36 839 Rhone)
wird z. B. aus einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumäthylenbisdithiocarbamat und einer Cu(I)-chloridlösung, bestehend aus einer 10% Kupfer enthaltenden 25°/oigen Natriumchlorid- oder einer entsprechenden Ammoniumchloridlösung, unter kräftigem Rühren bei Zimmertemperatur hergestellt, indem die Reaktionslösung durch Zugabe von HCl auf einen PH-Wert von 1 bis 2 eingestellt wird. Nach Filtration und Auswaschen wird eine Paste erhalten, die hauptsächlich aus Cu(I)-äthylenbisdithiocarbamat besteht. Diese Masse wird getrocknet und zu einem feinen Pulver zerkleinert oder mit Zusätzen, wie Sulfitzellulose, Haftmitteln, Bentonit usw., versehen. Die erhaltene Paste kann bis zur Verwendung als solche oder getrocknet und pulverisiert aufbewahrt werden. Das anfallende, sorgfältig ausgewaschene und getrocknete Produkt enthält entweder kein Chlor oder nur Spuren an Chlor und etwa 38 Gewichtsprozent Cu. Dieser Cu-Gehalt entspiicht etwa dem theoretischen Cu-Gehalt des Cu(I)-äthylenbisdithiocarbamats.
Die folgenden Vergleichsversuche demonstrieren die überlegene Wirksamkeit des fungiciden Mittels nach der Erfindung gegenüber den bekannten Kupferbrühen, dem Zink-äthylenbisdithiocarbamat und dem Cu(II)-äthylenbisdithiocarbamat, das nach der französischen Patentschrift 1 094 544 hergestellt worden war.
409 600/383
Vergleichsversuche zur Bekämpfung von Mehltau
2 Jahie alte Weinstöcke wurden neunmal innerhalb von 21I2 Monaten mit den unten genannten Präparaten behandelt und deren Wirkung gegen Mehltau und auf die Blätter in größeien Zeitabständen ermittelt.
Die Antimehllauwirkung ist in der Tabelle mit A. A. bezeichnet. Die Zahl 0 gilt für fehlende Antimehltauwirkung, die Zahl 10 bedeutet die vollständige Vernichtung des Mehltaues.
Der Grad dei Entblätterung ist mit 0 bis 100 °/0 bezeichnet. 1007ο bedeutet den blattlosen Zustand.
10
Zusammensetzung der verwendeten Präparate:
1. »B. B. 1 70« ist eine 1 %ige Kupfei brühe mit 250 g Cu in 1 hl Wasser.
2. »B. B. 270« ist eine 270ige Kupfei brühe mit 500 g in 1 hl Wasser.
3. »Zn« ist 200 g Zink-äthylenbisdithiocarbamat in 1 hl Wasser.
4. »Cu(II)« ist 200 g Kupfer(II)-äthylenbisdithiocarbamat in 1 hl Wasser.
5. »Cu(I)<< ist 200 g CuW-äthylenbisdithiocarbamat in 1 hl Wasser.
Fungicides Mittel
1 A.A. Juli 0% 18. Prüfung
August
10 Ent
blätterung		 80% A.A. Ent
blätterung
10 O7o 9 O7o
0% 10 0%
10 O7o 9 O7o
10 07„ 9 5%
10 10 07o
0 0 ioo7o
15. September
A A Ent-
A·A- blätterung
A.A.
5. Oktober Ent
blätterung
B. B. 1 %
B. B. 2%
Zn
Cu(II)
Cu(I)
Nicht behandelte Pflanzen
5
5
7
8
10
75%
40% 20% 15% 0%
100%
0 0 5 6 9
100%
100%
100%
Es wird darauf hingewiesen, daß die nicht behandelten und die mit Zink-äthylbisdithiocarbamat behandelten Pflanzen sehr stark von Oidium befallen waren.
Die Tabelle läßt erkennen, daß das Cu(I)-äthylenbisdithiocarbamat dem entsprechenden Zinksalz leicht überlegen ist und im besonderen seine fungicide Aktivität länger erhalten bleibt.
Die überlegene Dauerwirksamkeit der Cu(I)- gegenüber der Cu(II)-verbindung geht aus der Tabelle klar hervor.
Das Schutzbegehien erstreckt sich nicht auf die Heisteilung der Wirkstoffe, sondern nur auf die wirkstoff haltigen Mittel.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungicide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff Cu(I)-äthylenbisdithiocarbamat enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 094 544.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Prioritätsbeleg ausgelegt worden.
    600/383 6.64 0 Bundesdruckerei Berlin
DEP19492A 1956-10-23 1957-10-16 Fungicide Mittel Pending DE1172469B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR69036839 1956-10-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1172469B true DE1172469B (de) 1964-06-18

Family

ID=9694237

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEP19492A Pending DE1172469B (de) 1956-10-23 1957-10-16 Fungicide Mittel

Country Status (4)

Country Link
CH (1) CH374851A (de)
DE (1) DE1172469B (de)
FR (1) FR1180627A (de)
IT (1) IT600489A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3765933A (en) * 1972-06-28 1973-10-16 J Lehureau Method for the protection against aquatic parasites

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1094544A (fr) * 1953-11-21 1955-05-20 Composition fongicide

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1094544A (fr) * 1953-11-21 1955-05-20 Composition fongicide

Also Published As

Publication number Publication date
CH374851A (fr) 1964-01-31
IT600489A (de)
FR1180627A (fr) 1959-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1203532B (de) Triphenylzinnverbindungen enthaltende fungizide Praeparate
DE1695270B2 (de) Mittel zur bekaempfung von pilzen bei pflanzen
DE2920182A1 (de) Salze von thiazolyliden-oxo-propionitrilen, insektizide mittel enthaltend diese salze sowie verfahren zu ihrer herstellung
CH621335A5 (de)
DE1172469B (de) Fungicide Mittel
DE2265029C3 (de) Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen
DE3139569A1 (de) Waessrige maneb-praeparate und verfahren zu ihrer herstellung
DE1931023A1 (de) Fungicide Mittel und deren Anwendung
DE1177407B (de) Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenrosterregern
DE2848857A1 (de) Synergistische zusammensetzungen aus furicoccyn und herbiziden
EP0351591A2 (de) 2-tert.-Butyl-4-chlor-5-(4-tert.-butylbenzylthio)-3-(2H) -pyridazinon zur Bekämpfung von Schnecken
DE1901652A1 (de) Erbsenmehltaupraeparat
DE1170190B (de) Fungizide Mittel
DE956639C (de) Fungicides Gemisch
DE1468954A1 (de) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit fungiziden Eigenschaften
DE1695270C3 (de) Mittel zur Bekämpfung von Pilzen bei Pflanzen
DE1668616B2 (de) Bisdithiocarbamte, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltendes fungizides mittel
DE1165338B (de) Insektizide Mittel
DE1645950A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thionen und ihre Verwendung als Mikrobizide
DE2512940C2 (de) N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2137779C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Metallkomplexes eines Alkylenbisdithiocarbamats mit zwei verschiedenen Metallionen
AT240099B (de) Triphenylzinnverbindungen enthaltende fungizide Präparate
DE2551282C3 (de) Fungizide mit systemischer Wirkung
AT259932B (de) Verfahren zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten
DE1935174C3 (de) Fungizide Mittel