DE1161546B - Verfahren zur Gewinnung von reinem Benzol aus Gemischen von gesaettigten und ungesaettigten benzolhaltigen Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von reinem Benzol aus Gemischen von gesaettigten und ungesaettigten benzolhaltigen Kohlenwasserstoffen

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DE1161546B
DE1161546B DEE13345A DEE0013345A DE1161546B DE 1161546 B DE1161546 B DE 1161546B DE E13345 A DEE13345 A DE E13345A DE E0013345 A DEE0013345 A DE E0013345A DE 1161546 B DE1161546 B DE 1161546B
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C7/005Processes comprising at least two steps in series

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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von reinem Benzol aus Gemischen von gesättigten und ungesättigten benzolhaltigen Kohlenwasserstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung von reinem Benzol aus gesättigten und ungesättigten benzolhaltigen Kohlenwasserstoffbeschickungen durch Vermischen der Beschickungsströme und extraktive Destillation der erhaltenen Gemische.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man eine zwischen etwa 60 und 96"C siedende gesättigte Beschickung, die ein durch Paraffine vom Siedebereich 85 bis 96"C verunreinigtes Benzol enthält, mit einer ungesättigten Benzolbeschickung eines Siedebereichs von etwa 33 bis 160"C vermischt, die schwer entfernbare Olefine mit ähnlichem Siedepunkt wie Benzol, insbesondere Cyclohexen und Cyclohexadien, sowie andere hochsiedende Verunreinigungen enthält; das die gesättigte und ungesättigte Beschickung enthaltende Gemisch wird sodann einer Vorfraktionierung unterworfen, bei der man wenigstens einen beträchtlichen Teil der Olefine mit ähnlichem Siedepunkt wie Benzol sowie die paraffinischen, von 85 bis 960 C siedenden und andere, oberhalb etwa 85"C siedende Verunreinigungen als Bodenprodukt entfernt, eine von 60 bis 850 C siedende Benzolfraktion gewinnt sowie eine niedrigersiedende Kohlenwasserstoffe und nur wenig Benzol enthaltende Fraktion entfernt. Die Benzolfraktion wird anschließend nach bekannten Verfahren extraktiv destilliert und auf Reinbenzol verarbeitet.
  • Die erfindungsgemäß verwendete gesättigte Beschickung kann durch Hydroformierung, die ungesättigte durch thermische Spaltung eines Rohöls erhalten worden sein.
  • Man hat bereits vorgeschlagen, für die Abtrennung eines aromatischen Kohlenwasserstoffs aus einer nichtaromatischen Kohlenwasserstoffe enthaltenden Beschickung durch extraktive Destillation eine Destillatfraktion zu verwenden, die aus einem Gemisch zweier Beschickungen, nämlich aromatischen Kohlenwasserstoffen mit wesentlichem Gehalt an über den aromatischen Kohlenwasserstoffen siedenden Nichtaromaten und zugesetztem Kohlenwasserstoffverdünnungsmittel aus im wesentlichen nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen mit niedrigerem bis gleichem Siedebereich wie die aromatischen Kohlenwasserstoffe erhalten wurde (vgl. deutsche Patentschrift 814 593). Der Zusatz der niedriger bis ähnlich siedenden nichtaromatischen Kohlenwasserstoffe soll die effektiven Siedepunkte der erwünschten aromatischen und nicht erwünschten höhersiedenden nichtaromatischen Kohlenwasserstoffe so ändern, daß bei der fraktionierten Destillation des Gemisches die aromatischen Kohlenwasserstoffe im wesent- lichen frei von den höhersiedenden nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen erhalten werden.
  • Ferner hat man für die extraktiv destillative Abtrennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus Aromaten, die mit gesättigten Kohlenwasserstoffen gleichen Siedebereichs verunreinigt sind, diesen auch schon Aromaten mit einem Gehalt an höhersiedenden ungesättigten Kohlenwasserstoffen zugesetzt, die bei der extraktiven Destillation die gesättigten Kohlenwasserstoffverunreinigungen verdrängen sollen, so daß ein hochwertiges Benzol erhalten wird. Als gesättigte Beschickung wurde in diesem Verfahren eine solche verwendet, deren obere Siedegrenze nicht mehr als etwa 5"C über dem Benzolsiedepunkt liegt, d. h. höchstens 85"C beträgt.
  • Diese Maßnahme wurde zur Gewinnung von reinem Benzol als unbedingt erforderlich angesehen. Die ungesättigte Beschickung enthielt C6- und C7-Olefine mit Siedepunkten bis zu etwa 95"C (vgl. USA.-Patentschrift 2 718 492).
  • Die bei der nachfolgenden Extraktivdestillation in gewisser Menge im Lösungsmittelextrakt zurückgelassenen olefinischen Bestandteile trennte man vom Benzol fast völlig dadurch, daß man letzteres nach der Entfernung des Lösungsmittels mit konzentrierter Schwefelsäure behandelte, den Säureschlamm absetzen ließ, dann neutralisierte und nochmals destillierte. Bei der Entfernung der Säure tritt ein gewisser Benzolverlust auf, welcher der Menge der im Lösungsmittelextrakt enthaltenen olefinischen und diolefinischen Verunreinigungen proportional ist.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren verringert durch die Vorfraktionierung des Beschickungsgemisches, in der ein beträchtlicher Teil der Olefine entfernt wird, die Benzolverluste weitgehend und ermöglicht gleichzeitig die Verwendung einer gesättigten Beschickung mit verhältnismäßig großem Siedebereich, wodurch außerordentlich gute Benzolausbeuten erhalten werden. Die bei der Vorfraktionierung abgezogene Fraktion vom Siedebereich 60 bis 85°C enthält etwa 95010 des Benzols der Ausgangsbeschickungen.
  • Die zwischen etwa 85 und 96°C siedenden gesättigten Bestandteile sowie schwer entfernbare Olefine und Diolefine, insbesondere Cyclohexen und Cyclohexadien, werden als Bodenprodukt abgezogen. Im erfindungsgemäßen Verfahren werden ferner Phenolverluste vermieden, da während der Vorfraktionierung des Beschickungsgemisches Peroxyde und Feuchtigkeit aus der hydroformierten Beschickung entfernt werden und der hydroformierte Beschickungsanteil frisch destilliert, d. h. ohne wesentliche Verzögerung, der extraktiven Destillation zugeführt wird.
  • Die folgenden Tabellen veranschaulichen die Siedepunktverteilung bei einem leichtsiedenden hydroformierten Produkt und einem in der Dampfphase gecrackten Erdöldestillat.
  • Tabelle I Durch Destillation analysiertes hydroformiertes Produkt (30 Böden; Rückflußverhältnis 15 1)
    Temperatur Destillat Benzolgehalt Menge des in
    jeder Fraktion
    in % jeder enthaltenen
    VoIumpront Fraktion Benzoh
    59,4 7,0 0,11 0,1
    65,5 9,0 4,0 4,1
    71 11,0 12,96 13,2
    73,9 13,0 30,78 31,2
    82,8 15,0 24,72 24,9
    86,7 17,0 10,07 10,0
    90,6 19,0 7,00 7,4
    93,9 20,9 4,28 4,6
    94,6 22,9 2,67 2,8
    97,2 24,8 1,56 1,7
    100,7
    Tabelle 11 Durch Destillation analysiertes, in der Dampfphase gecracktes Erdöldestillat*) (30 Böden; Rückflußverhältnis 15 1)
    Bam>lgehah
    Temperatur Destillat Volumprozent
    der Fraktion
    "C Volumprozent
    33,5 0
    60 30 ~
    63 34 ~
    64,5 36 ~
    Temperatur
    Tanperatur Destillat Voluinprozent
    °C Volumprozent der Fraktion
    65,5 40 8
    66,7 44 10
    72,8 46 18
    75,6 48 30
    77,2 50 48
    78 52 1 60
    80 68 80
    91 70 54
    95 72 10
    107 76 1
    131 98 ~
    143,3 FBP ~
    *) Das Gemisch enthielt Benzol, Olefine, Diolefine und nur wenig oder gar keine gesättigten Kohlenwasserstoffe.
  • Der Ausdruck »hydroformiertes Produkt« bezeichnet hier eine Fraktion aus einem üblichen Reformierungsverfahren, bei dem Wasserstoff in solchen Mengen angewandt wurde, daß alle etwa vorhandenen olefinischen Bestandteile gesättigt, die aromatischen Verbindungen aber nicht angegriffen wurden. Der Ausdruck »in der Dampfphase gecracktes Erdöldestillat« bezeichnet eine übliche Fraktion aus der Spaltung von unbearbeitetem Leucht- und Gasöl oder von Rückstandsölen mit Wasserdampf bei hohen Temperaturen.
  • Bei dem bekannten Verfahren der USA.-Patentschrift 2 718 492 verwendete man als gesättigte Beschickung eine solche vom Siedebereich bis höchstens 85°C. Wie aus Tabelle I hervorgeht, wird dadurch die Benzolausbeute auf maximal etwa 83,5°/o beschränkt. Höhersiedende Fraktionen wurden nicht eingesetzt, da man bei der extraktiven Destillation die höhersiedenden Paraffine nicht entfernen konnte. Erfindungsgemäß kann eine gesättigte Fraktion vom Siedebereich bis 96° C verwendet und damit eine Benzolausbeute von 9S01o erreicht werden.
  • Die ungesättigte Beschickung verursacht weniger Schwierigkeiten als die gesättigte, da die Olefine mit dem Benzol im Lösungsmittelextrakt gewonnen werden können. Ihre vollständige Entfernung erfordert jedoch eine Säurebehandlung, die mit einem Benzolverlust entsprechend der Menge der Olefine verbunden ist. Dieser ist, wie bereits erwähnt, erfindungsgemäß wesentlich geringer. Durch die Zumischung der gesättigten Beschickung werden bei der fraktionierten Destillation über die Hälfte (55°/o) des in der ungesättigten Beschickung enthaltenen Cyclohexens und anderer schwer zu beseitigender Olefine entfernt. Dies ist etwa doppelt soviel, wie bei der Fraktionierung der ungesättigten Beschickung allein erreicht werden kann. Die Säurebehandlung ist erfindungsgemäß somit nur von unwesentlichen Benzolverlusten begleitet.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist an Hand der Zeichnung näher erläutert. Diese zeigt ein schematisches Fließschema für die Herstellung des Beschickungsgemisches, die Vorfraktionierung des Gemisches, die extraktive Destillation und die Weiterverarbeitung auf reines Benzol.
  • Eine praktisch gesättigte Rohbenzolbeschickung fließt durch die Leitung 1 in einen Fraktionierturm 2, der mit einem Rückflußkühler4 versehen ist. Ein gesättigter Benzolseitenstrom mit einem Siedebereich von etwa 60 bis 96"C fließt durch die Leitung 6 ab.
  • Niedriger als Benzol siedende Kohlenwasserstoffe werden zusammen mit möglichst wenig Benzol als Kopfprodukt durch die Leitung 5 abgezogen, nachdem sie den Rückflußkühler4 durchflossen haben.
  • Die höhersiedenden Kohlenwasserstoffe fließen durch die Leitung 35 ab. Die hauptsächlich olefinische Verunreinigungen enthaltende Rohbenzolbeschickung, z. B. eine thermisch gecrackte Erdölfraktion vom Siedebereich etwa 33 bis 143"C, strömt durch die Leitung 7 und wird mit der gesättigten Beschickung vermischt. Das Mengenverhältnis der beiden Beschickungen bleibt während der Vorfraktionierung vorzugsweise unverändert. Die vereinigten Beschikkungen fließen dann durch die Leitung 8 in den Vorfraktionierturm 9, aus dem 950/0 des Benzols aus den vereinigten Beschickungen als Seitenstrom durch die Leitung 13 abgezogen werden. Über etwa 85"C siedende Paraffine und schwer entfernbare Olefine mit ähnlichen Siedepunkten wie Benzol fließen durch die Leitung 12 ab, während die niedrigsiedenden Bestandteile einschließlich geringer Mengen Benzol in den Rückflußkühler 10 gelangen und daraus durch die Leitung 11 als Kopfprodukt entfernt werden.
  • Die Benzolfraktion gelangt durch die Leitung 13 in die Vorrichtung zur extraktiven Destillation 14, der ein Lösungsmittel, z. B. Phenol, durch die Leitung 19 zugeführt wird. Die Raffinate verlassen diese Vorrichtung durch den Rückflußkühler 15 und die Leitung 16 als Kopfprodukt, während der Lösungsmittelextrakt durch die Leitungl7 abläuft und in den Abstreifturm 18 gelangt. Das regenerierte Lösungsmittel kann aus diesem durch die Leitung 19 zur Vorrichtung 14 zurückgeführt werden. Benzol mit einem Olefingehalt von etwa 1 bis 4 Gewichtsprozent wird nach dem Durchgang durch den Rückflußkühler20 und die Leitung 21 als Kopfprodukt aus dem Abstreifturm abgezogen und anschließend in üblicher Weise mit Säure behandelt. Eine solche Benzolfraktion hat zu diesem Zeitpunkt die folgende Zusammensetzung: Gewichtsprozent Benzol . 97,8 Cyclohexen . . 0,7 Diolefine . 1,0 Olefine ..... ..... 0,45 bis 0,5 Paraffine . . <0,06 Für die Schwefelsäurebehandlung benutzt man eine 80- bis 1000/oige Schwefelsäure in einer Menge von etwa 2,8 bis 11,5 kg auf 1 hl Benzol-Olefin. Die Säure fließt durch die Leitung 34 zu, vermischt sich im Mischer 23 mit dem Lösungsmittelextrakt und gelangt dann in eine Absetzvorrichtung 24, wo sich das behandelte Benzol und die verbrauchte Säure voneinander trennen. Der Säureschlamm wird durch die Leitung 25 aus dem Behälter 24 abgelassen. Das behandelte Benzol wird aus dem Behälter 24 abdekantiert und durch die Leitung 22 weitergeleitet, in die Ätzlauge aus der Leitung 26 zugemischt wird.
  • Das neutralisierte Gemisch fließt dann in die Absetzvorrichtung 27, aus der man die verbrauchte Ätzlauge durch die Leitung 28 abläßt. Das neutralisierte Benzol wird durch die Leitung 29 in den Endfraktionierturm 30 abgezogen, aus dem es nach dem Passieren des Kühlers 31 als Kopfprodukt durch die Leitung 32 abgezogen wird. Vor der Fraktionierung kann man noch Durchlauföl durch die Leitung 35 zugeben. Rückstandsprodukte verlassen den Turm durch die Leitung 33. Die verschiedenen Fraktioniertürme können die üblichen Aufkochvorrichtungen enthalten. Die aus dem Turm 18 abgezogene Benzolfraktion kann man als solche verwenden oder aber, wie oben angegeben, weiterreinigen.
  • Das Volumenverhältnis, in dem die gesättigte mit der ungesättigten Beschickung vermischt wird, hängt von der in jeder der Beschickungen enthaltenen Menge niedrigsiedender Bestandteile ab. Vorzugsweise hält man ein Volumenverhältnis von gesättigter zu ungesättigter Beschickung von etwa 1 : 1 aufrecht, bezogen auf die niedrigsiedenden, d. h. zwischen etwa 49 und 85"C siedenden Bestandteile.
  • Das Volumenverhältnis von Paraffin zu Olefin, bezogen auf die niedrigsiedenden Bestandteile, kann jedoch auch zwischen etwa 1 : 3 und 6 : 1 schwanken. Auf jeden Fall müssen genügend Paraffine vorhanden sein, um die Entfernung der schwer abtrennbaren Olefine bei der Vorfraktionierung zu ermöglichen.
  • Die hydroformierte und die gecrackte Beschickung können auch gesondert in den Vorfraktionierungsturm 9 eingeführt werden, und zwar sollte die ungesättigte Beschickung an einer höheren Stelle als das hydroformierte Produkt zufließen. Ebenso kann man das bei 11 abgezogene Kopfprodukt der Benzolfraktion an einer beliebigen Stelle der Leitung 13 oder auch unmittelbar im Turm 14 zuführen.
  • Das folgende Beispiel veranschaulicht das erfindungsgemäße Verfahren: Beispiel 400 m3 hydroformiertes Produkt mit einem Gehalt von etwa 25 m3 Benzol werden in einer Kolonne 2 mit 45 Böden bei einem Rückflußverhältnis von 3: 1 fraktioniert. Man erhält ein zwischen 60 und 96"C siedendes Destillat. 350 m3 einer bei hoher Temperatur gecrackten Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 33 bis 143"C und einem Gehalt von 73 m3 Benzol mischt man mit der aus der Fraktionierkolonne 2 kommenden Destillatfraktion des hydroformierten Produktes. Das entstandene Gemisch, das 20 Volumprozent Benzol enthält, wird im Turm 9 vorfraktioniert. Von dem hierbei entstehenden Benzolseitenstrom mit einem Siedebereich von 60 bis 85"C, der 950/0 des Benzols der vereinigten ursprünglichen Beschickungsströme enthält, zieht man durch die Leitung 13 230 m3 ab. Der Turm 9 enthält 48 Böden. Das Rückflußverhältnis beträgt 4: 1. Der durch die Leitung 13 abgezogene Seitenstrom enthält 92 m3 Benzol mit einer Konzentration von 40 Volumprozent. Höher, z. B. bei 85 bis 96"C siedende Paraffine läßt man als Bodenprodukt durch die Leitung 12 ab. Die Benzolfraktion gelangt dann zur extraktiven Destillation in den Turm 14, der 60 Böden enthält und in den man Phenol durch die Leitung 19 gibt. Bei der Phenolextraktion arbeitet man mit einer Konzentration von 75 Molprozent und einem Rückflußverhältnis von 4: 1. Der phenolische Extrakt fließt durch die Leitung 17 in den Abstreifturm 18, in dem man die Temperatur des Kopfproduktes auf etwa 80,1"C hält. Das Benzol wird als Kopfprodukt durch die Leitung 21 in etwa 980/oiger Reinheit abgezogen; 960/0 des Benzols im phenolischen Extrakt lassen sich so gewinnen. Das Kopfprodukt enthält etwa 88,5 m3 Benzol. Das aus dem Lösungsmittel ausgetriebene Benzol-Olefin-Gemisch wird mit Säure behandelt, mit Ätzlauge gewaschen und nochmals destilliert, worauf man als Endprodukt ein sehr reines Benzol erhält. Wegen des geringen Gehaltes an olefinischen Verunreinigungen, nämlich von nur etwa 2°lo im phenolischen Extrakt, ist bei der Schlußbehandlung mit Säure nur ein geringer Benzolverlust (2%) festzustellen. Dies ist der wesentliche Vorteil des erfindungsgemäßen gegenüber den bekannten Verfahren, bei denen beträchtlich größere Mengen olefinischer Verunreinigungen vorhanden waren, die dementsprechend stärkere Verluste an Benzol verursachten. Im erfindungsgemäßen Verfahren können verschiedene gesättigte und ungesättigte Ausgangsbeschickungen mit wesentlichem Gehalt an Benzol verarbeitet werden. Die Zusammensetzung typischer Hydroformierungsprodukte und thermisch gecrackter Erdöle kann beträchtlich schwanken, wie aus der folgenden Tabelle ersichtlich ist:
    Hydro Thermisch
    formienes gecracktes
    Produkt Erdöl
    Siedebereich
    (Gewichtsprozent)
    Paraffine * 30 bis 65 0 bis 10
    Naphthene .............. 5 bis 30 0 bis 5
    Aromatische Kohlen-
    wasserstoffe ........... 5 bis 65 10 bis 70
    Olefine 0 bis 4 l0 bis 75
    Diolefine keine 1 bis 15

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Gewinnung von reinem Benzol aus gesättigten und ungesättigten benzolhaltigen Kohlenwasserstoffbeschickungen durch Vermischen der Beschickungsströme und extraktive Destillation der Gemische, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß man eine gesättigte, zwischen etwa 60 und 96°C siedende Beschickung, die ein durch Paraffine vom Siedebereich 85 bis 96"C verunreinigtes Benzol enthält, mit einer ungesättigten Benzolbeschickung vom Siedebereich etwa 33 bis 160°C vermischt, die schwer entfernbare, in der Nähe des Benzols siedende, insbesondere Cyclohexen und Cyclohexadien und andere hochsiedende ungesättigte Verunreinigungen enthält, daß man die gemischte Beschikkung fraktioniert und dabei wenigstens einen beträchtlichen Teil der genannten Olefine mit ähnlichem Siedepunkt wie Benzol sowie die paraffinischen Verunreinigungen mit Siedepunkten im Bereich von 85 bis 96°C und andere, oberhalb von etwa 85"C siedende Verunreinigungen als Bodenprodukt entfernt und eine von 60 bis 85°C siedende Benzolfraktion sowie eine niedrigsiedende Kohlenwasserstoffe und nur wenig Benzol enthaltende Fraktion gewinnt, daß man anschließend die Benzolfraktion nach bekannten Verfahren extraktiv destilliert und weiter auf Rein benzol verarbeitet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die frisch destillierte Benzolfraktion sofort extraktiv destilliert.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 814 593; USA.-Patentschrift Nr. 2 718 492.
DEE13345A 1955-12-08 1956-12-08 Verfahren zur Gewinnung von reinem Benzol aus Gemischen von gesaettigten und ungesaettigten benzolhaltigen Kohlenwasserstoffen Pending DE1161546B (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE814593C (de) * 1948-09-04 1951-09-24 Bataafsche Petroleum Verfahren zur Abtrennung eines aromatischen Kohlen-wasserstoffes aus einem Kohlenwasserstoffgemisch
US2718492A (en) * 1953-10-26 1955-09-20 Exxon Research Engineering Co Benzene purification from mixed feed stocks by extractive distillation

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