DE1160172B - Verfahren zur Herstellung von flammfesten, Halogen- und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschaeumten Kunststoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von flammfesten, Halogen- und Urethangruppen enthaltenden, gegebenenfalls verschaeumten KunststoffenInfo
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Description
INTERNAT. KL. C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
F 36435 IVc/39 b
ANMELDETAG: 31. MÄRZ 1962
BEKANNTMACHUNG
DERANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 27. DEZEMBER 1963
DERANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 27. DEZEMBER 1963
Die Herstellung von hochmolekularen, gegebenenfalls verschäumten Kunststoffen auf Grundlage von
linearen oder verzweigten, Hydroxylgruppen enthaltenden Polyalkylenglykoläthern, Polyisocyanaten und
gegebenenfalls Vernetzungsmitteln ist bekannt. Es ist ferner bekannt, daß man zur Verringerung der Brennbarkeit
Halogen- und/oder Phosphoratome enthaltende Reaktionskomponenten verwenden kann.
Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen, vernetzten und gegebenenfalls verschäumten Kunststoffen
gelangt, wenn man als eine Ausgangskomponente solche halogenhaltigen linearen oder verzweigten,
Hydroxylgruppen aufweisenden Polyalkylenglykoläther verwendet, deren Alkylenreste zumindest teilweise
mit
— O — X — (Hai)«
substituiert sind, wobei X einen von Hydroxylgruppen freien Alkylen- oder Arylenrest, Hai = Chlor, Brom,
Jod bedeutet und η gleich oder größer als 1 ist.
Diese erfindungsgemäß zu verwendenden Ausgangsmaterialien werden nach bekannten Methoden hergestellt,
so z. B. durch Umsetzung eines linearen oder verzweigten Alkylenoxydanlagerungsproduktes mit
Halogenalkylsubstituenten mit halogenierten Alkoholen oder Phenolen in Gegenwart von Alkali. Unter
Phenolen sind in diesem Zusammenhang auch mehrkernige aromatische Hydroxylverbindungen zu verstehen,
so z. B. halogenhaltige Naphthole oder Oxydiphenyle. Dabei ist es nicht notwendig, daß das
Halogen an den aromatischen Kern gebunden ist; es kann sich ebenso in den Substituenten des Kerns befinden.
Vorzugsweise werden halogeniert^ Alkohole oder Phenole mit einer Hydroxylgruppe eingesetzt.
Selbstverständlich ist auch die Verwendung von Verbindungen mit mehreren Hydroxylgruppen möglich,
wenn es zur Erzielung besonderer Eigenschaften des fertigen Kunststoffs wünschenswert ist. Beispiele
von linearen oder verzweigten Alkylenoxydanlagerungsprodukten mit Halogenalkylsubstituenten sind PoIyalkylenglykole,
bei denen der Alkylenoxydanteil ganz oder teilweise aus halogenenthaltenden Alkylenoxyden,
vorzugsweise Epichlorhydrin, besteht. Im einzelnen seien an halogenierten Alkoholen oder Phenolen der
vorgenannten Typen folgende genannt: Trichloräthylalkohol, Dibromallylalkohol, Mono-, Di-, Tri-, Tetra-
und Pentachlorphenol, Trichloroxydiphenyl.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Ausgangsmaterialien
besteht in der Polyaddition von Glycidyläthern halogenierter aliphatischer oder aromatischer, oben näher
Verfahren zur Herstellung von flammfesten,
Halogen- und Urethangruppen enthaltenden,
gegebenenfalls verschäumten Kunststoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Viktor Trescher, Leverkusen,
Dr. Günther Braun, Köln-Flittard,
und Dr. Manfred Dahm, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
erläuterter Hydroxylverbindungen allein oder in Mischung mit verschiedenen Alkylenoxyden bzw.
deren Gemischen, z. B. Äthylenoxyd, 1,2-Propylenoxyd,
1,2- und/oder 1,3-Butylenoxyd, 2,3-Butylenoxyd,
Epichlorhydrin, Styroloxyd, oder Cyclohexenoxyd, an ein oder mehrere Hydroxylgruppen enthaltende Startmoleküle,
vorzugsweise Diole oder Triole neben höherwertigen Alkoholen oder Phosphorsäuren. Als Beispiel
seien vor allem genannt: Äthylenglykol, 1,2- oder 1,3-Propylenglykol, 1,3- oder 1,4-Butylenglykol, Trimethylolpropan,
Glycerin, Pentaerythrit, Sorbit oder Phosphorsäure. Glycidyläther der genannten Art sind
z. B. der Glycidyläther des Pentachlorphenole, des ein- oder mehrfach halogenierten Oxydiphenyls, oder das
Dibromallyloxypropylenoxyd. Die Polyaddition wird nach bekannten Methoden in Gegenwart von sauren
oder alkalischen Katalysatoren, z. B. Schwefelsäure, Phosphorsäure, p-Toluolsulfosäure, Borfluorid, Borfluoridätherat,
Kaliumhydroxyd, Natriumhydroxyd, Kaliumkarbonat oder Natriumkarbonat, durchgeführt.
Eine weitere Variation dieser Methode besteht in der Verwendung von Glycidyläthern mit einer oder
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mehreren ungesättigten Gruppen, die zur nach- zweigten Polyäthers nach der deutschen Auslegeträglichen
Halogenierung, vorzugsweise mit Chlor schrift 1 049 103 (mit saurer Bleicherde aus Trimethyl-
oder Brom, befähigt sind, beispielsweise das Allyloxy- olpropan als Molekulargewichtsregler und Epichlorpropylenoxyd.
hydrin hergestellt, Chlorgehalt 30,3%) verwendet, so
Die beschriebenen, erfindungsgemäß zu verwenden- 5 erhält man einen Hartschaumstoff mit folgenden
den Ausgangsmaterialien können entweder allein oder Eigenschaften: in Mischung mit anderen bekannten Polyhydroxyl- p . , „ , . 3
verbindungen, vorzugsweise mit linearen oder ver- Kaumgewicnt 51 Kg/m
zweigten Polyäthem oder Polyestern verwendet wer- Druckfestigkeit 1,7 kg/cm2
den. Auch Polythioäther oder Polyacetale können ein- i° Schlagzähigkeit 0,6 kg/cm
gesetzt werden. Wärmebiegefestigkeit 99° C
Als Isocyanatkomponente sind beliebige Poly- Wasseraufnahme 2,5 Volumprozent
isocyanate geeignet. Es seien genannt: n-Butylendi-
isocyanat, Hexamethylendiisocyanat, m-Xylylendiiso- Die mechanischen Eigenschaften der beiden Schaum-
cyanat, p-Xylylendiisocyanat, 4,6-Dimethyl-l,3~xyly- 1S stoffe sind demnach fast identisch. Vergleicht man aber
lendiisocyanat, Cyclohexan 1,4-diisocyanat, Dicyclo- die Brennbarkeit der Schaumstoffe nach ASTM D-1692,
hexylmethan-4,4'-diisocyanat, m-Phenylendiisocyanat, so beträgt der brennbare Anteil beim erfmdungsp-Phenylendiisocyanat,
2,4-Diisocyanato-l-alkyl-ben- gemäßen Verfahrensprodukt nach Beispiel 3 32 mm,
zol, 3-(«-Isocyanatoäthyl)-phenylisocyanat, 2,6-Diiso- bei dem Vergleichsbeispiel 68 mm. Es ergibt sich eine
cyanato-1-alkyl-benzol, 1 ^-Diisocyanate^, 6-diäthyl- 20 deutliche Verbesserung des Flammschutzes bei den
benzol, Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat, 3,3'-Dimeth- nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
oxydiphenylmethan-4,4'-diisocyanat oder Naphthylen- Produkten. Es läßt sich leicht errechnen, daß es bei
1,5-diisocyanat. An höherfunktionellen Polyisocyana- den bekannten verzweigten Polyäthem nicht möglich
ten seien z. B. 2,4-6-Triisocyanato-l-methyl-benzol ist, den Chlorgehalt über die Verwendung von aus-
oder Umsetzungsprodukte von 1 Mol eines dreiwerti- 25 schließlich Epichlorhydrin als Polymerisationskompogen
Alkohols mit 3 Mol eines Diisocyanats angeführt. nente weiter zu steigern. Ein Vorteil der neuen Arbeits-Die
Umsetzung der genannten halogenhaltigen Poly- weise ist die Möglichkeit einer weiteren Steigerung des
äther nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren mit Chlorgehaltes bei Beharren im für das Isocyanat-Polyisocyanaten
und gegebenenfalls zusätzlichen Ver- Polyadditionsverfahren üblichen Molekulargewichtsnetzungsmitteln
erfolgt praktisch ohne Abänderung 3° bereich auf 40,8 %> wie im hier zum Vergleich herannach
den dafür bekannten Verfahren und führt z. B. gezogenen Beispiel 3.
zu hochwertigen Schaumstoffen. Ferner können kau- Eine weitere bemerkenswerte Eigenschaft der erfin-
tschukelastische Massen, Lacke oder Klebstoffe so- dungsgemäß zu verwendenden halogenhaltigen PoIywie
Beschichtungsmaterialien hergestellt werden. Die äther ist ferner, daß sie bei Mischung mit anderen
Schaumstoffherstellung erfolgt beispielsweise durch 35 Hydroxylgruppen aufweisenden Polyäthem oder Polyeinfaches
Mischen der Komponenten in Gegenwart estern bereits bei relativ geringen Anteilen von etwa
von Wasser, Katalysatoren und Stabilisatoren sowie 10 bis 20% einen ausgezeichneten Flammschutz
gegebenenfalls weiteren Treibmitteln. Kautschuk- bewirken, ohne die physikalischen Eigenschaften der
elastische Materialien lassen sich sowohl nach dem Kunststoffe, vorzugsweise Schaumstoffe, zu ver-Gießverfahren
als auch über lagerfähige Zwischenstufen 40 schlechtem. Es ist ferner möglich, mit ein und derherstellen.
. selben Verbindung durch entsprechende Mischung
Es ist bekannt, daß man flammfeste Kunststoffe z. B. sowohl Polyester- als auch Poryätherschaumnach
dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren dadurch stoffe flammfest auszurüsten, da sich die beschriebenen
herstellen kann, daß der flammhemmende Bestandteil, halogenhaltigen Polyäther mit Hydroxylgruppen aufmeist
Halogen oder Phosphor, in die Polyhydroxyl- 45 weisenden Polyestern und Polyäthem beliebig mischen
verbindung eingebaut wird, da nur so eine langsame lassen. Dadurch kann zugleich eine vereinfachte
Verflüchtigung desselben vermieden wird. Die Anwen- Lagerhaltung der Rohstoffe erreicht werden,
dung dieses Prinzips, wie sie z. B. in der deutschen
Patentschrift 1 106 489 beschrieben wird, ist beson- _ . . χ
ders für die Herstellung harter Schaumstoffe geeignet. 50 Beispiel 1
■Der technische Fortschritt des erfindungsgemäßen Herstellung des
Verfahrens liegt aber besonders darin, daß man damit erfindungsgemäß zu verwendenden Ausgangsmaterials
weiche Schaumstoffe mit vorzuglicher Flammfestigkert
auch ohne Zusatz weiterer Flammschutzmittel erhält. 800 g Phosphorsäure (85%) un(i 260 g Phosphor-
Daneben lassen sich mit diesen Produkten auch 55 pentoxyd werden so lange bei 60 bis 70° C verrührt,
flammfeste harte Schaumstoffe mit besonders hoher bis eine homogene, sirupöse Flüssigkeit entstanden
Wärmebiegefestigkeit und Schlagzähigkeit herstellen. ist. In diese Flüssigkeit werden im Lauf von 9 Stunden
• Die deutsche Auslegeschrift 1 049 103 beschreibt 2680 g Allyloxypropylenoxyd bei 50 bis 60° C Reak-Polyäther
aus Epichlorhydrinen mit einem Gemisch tionstemperatur unter Kühlen eingetropft, anschlievon
Alkylenoxyden und Molekulargewichtsreglern, 6o ßend läßt man 1 Stunde bei dieser Temperatur nachwie
mehrwertigen Alkoholen, die zur Kunststoff- reagieren und entfernt dann flüchtige Anteile im
herstellung auf Isocyanatbasis herangezogen werden. Vakuum (16 mm Hg); dabei steigert man die Tempe-■Vergleicht
man die Verfahrensweise nach dem Stand ratur bis 90° C. Das Reaktionsprodukt wird mit
der Technik mit der neuen Verfahrensweise, d. h. 2500 ml Tetrachlorkohlenstoff verdünnt, auf 20° C
wiederholt man z. B. das Beispiel 3 der vorliegenden 65 abgekühlt, und im Laufe von 6,5 Stunden werden
Erfindungsbeschreibung, wobei man an Stelle der 1570 g Brom unter Kühlung eingetropft. Danach
50 Gewichtsteile des erfindungsgemäß zu verwenden- werden Reste von nicht umgesetztem Brom und
den Ausgangsmaterials 50 Gewichtsteile eines ver- Spuren von Bromwasserstoff durch 2stündiges Aus-
5 6
blasen mit Stickstoff aus dem Reaktionsprodukt tionsprodukt hat einen Chlorgehalt von 40,8 %,
entfernt. Es hat folgende Kennzahlen: einen OH-Gehalt von 7,0 % und eine Säurezahl von 53,
Säurezahl 157 Erfindungsgemäße Umsetzung
Viskosität 100%/75° C 553 cP 5 50 Gewichtsteile des Ausgangsmatenals und
Phenylisocyanatverbrauch je 100 g 64,6 g 50 Gewichtsteile eines propoxylierten Trimethylol-
_ _ , .n TT propans (OH-Zahl 380) werden mit 2 Gewichtsteilen
Erfindungsgemaße Umsetzung Äthylmorpholin, 2 Gewichtsteilen permethyliertem
47 Gewichtsteile des Ausgangsmatenals werden Diäthylentriamin, 0,5 Gewichtsteilen Polysiloxan-
mit 23 Gewichtsteilen eines Gemisches höherer Poly- io polyalkylenglykolester und 30 Gewichtsteilen Tri-
äthylenglykole, vornehmlich Tri-, Tetra- und Penta- chlorfluormethan verrührt. Nach Zusatz von 85 Ge-
äthylenglykol (OH-Gehalt 17,1%), 30 Gewichtsteilen wichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%)
eines propoxylierten Trimethylolpropans (OH-Zahl wird die Mischung in Formen gefüllt, in denen ein
380), 2 Gewichtsteilen permethyliertem Aminoäthyl- zäher Hartschaumstoff mit folgenden Eigenschaften
piperazin, 0,2 Gewichtsteilen Dibutylzinndilaurat, 15 entsteht:
0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester Raumgewicht 33 kg/m3
und 6 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat (50 % Druckfestigkeit 1,8 kg/cm2
Wasser) gründlich verrührt. Nach Zusatz von 132 Ge- _ ,, ... . . . n .. ,
wichtsteilen 4,4'-DiPhenylmethandiisocyanat (90%) Schlagzähigkeit 0,6 kg/cm
wird die Mischung in Formen gefüllt, in denen ein 20 Warmebiegefestigkeit 95° C
schwer brennbarer zäher Hartschaumstoff mit folgen- Wasseraufnahme 2,8 %
den physikalischen Eigenschaften entsteht: . . .
Raumgewicht 30kg/m3 202 Gewichtsteile des Ausgangsmatenals nach
Druckfestigkeit 1,6 kg/cm2 25 Beispiel 1 werden mit 9,8 Gewichtsteilen eines
Schlagzähigkeit 0,5 kg/cm Gemisches höherer Polyäthylenglykole, vornehmlich
Wärmebiegefestigkeit 1180C Tri->
Tetra" und Pentaäthylenglykol (OH-Gehalt
Wasseraufnahme 2 4°/ 17>1 °^>
35 Gewichtsteilen eines propoxylierten Tri-
s A^ /0 methylolpropans (OH-Zahl 380), 21 Gewichtsteilen
30 eines Polyesters aus Trimethylolpropan, Ölsäure, Adipinsäure und Phthalsäureanhydrid (OH-Zahl 375;
67,2 Gewichtsteile des Ausgangsmatenals nach Säurezahl 0,8) und 14 Gewichtsteilen eines propoxy-
Beispiel 1 werden mit 32,8 Gewichtsteilen eines lierten Äthylendiamins (OH-Zahl 760), 2 Gewichts-
Gemisches höherer Polyäthylenglykole, vornehmlich teilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0,3 Ge-
Tri-, Tetra- und Pentaäthylenglykole (OH-Gehalt 35 wichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und
17,1%), 2 Gewichtsteilen permethyliertem Amino- 6 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat (50%
äthylpiperazin, 0,2 Gewichtsteilen Dibutylzinndilaurat Wasser) gründlich verrührt. Nach einem Zusatz von
und 2 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat (50% 149 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
Wasser) gründlich vermischt. Nach Einrühren von (90%) beginnt die Mischung zu schäumen; man
99 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%) be- 40 erhält einen flammwidrigen Schaumstoff mit besonders
ginnt die Mischung zu schäumen und man erhält einen hoher Wärmebiegefestigkeit und folgenden mecha-
flammwidrigen, feinporigen Hartschaumstoff mit fol- rüschen Werten:
genden mechanischen Eigenschaften: Raumgewicht 43 kg/m3
Raumgewicht 51 kg/m3 Druckfestigkeit 1,5 kg/cm2
Druckfestigkeit 1,8 kg/cm2 Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm
Schlagzähigkeit 1,5 kg/cm Wärmebiegefestigkeit 155° C
Wärmebiegefestigkeit 115° C Wasseraufnahme 4,3 %
Wasseraufnahme 2,7 % _,..,,
'" 50 Beispiel 5
Beispiel 3 Herstellung des
erfindungsgemäß zu verwendenden Ausgangsmaterials Herstellung des
erfindungsgemäß zu verwendenden Ausgangsmaterials , VV § Trimethylolpropan und 11,9 g ^-Propylen-
55 glykol werden zunächst zur homogenen Mischung
670 g geschmolzenes Trimethylolpropan werden aufgeschmolzen und dann bei etwa 70° C 72,0 g
bei etwa 60° C mit 12,5 g Borfluoridätherat versetzt Kaliumhydroxyd (86%) darin gelöst. Das Reaktionsund
in das Startmedium 1385 g Epichlorhydrin im gefäß wird mit Stickstoff gespült, die Startkomponenten
Lauf von etwa 3 Stunden bei 50 bis 60° C eingetropft. auf 100° C erhitzt und im Lauf von etwa 12 Stunden
Anschließend werden bei dieser Temperatur 1330 g 60 eine Mischung aus 6051 g Propylenoxyd und 1172 g
Pentachlorphenol zugegeben und im Lauf von 3-Allyloxy-propylenoxyd eingepumpt. Nach der Zu-30
Minuten 160 g 50%ige Natronlauge zugetropft. gäbe läßt man 1 Stunde bei etwa 100° C nachreagieren,
Dann kocht man bei einer Produkttemperatur von kühlt auf etwa 30 bis 40° C ab, setzt eine Lösung von
etwa 112° C 3 Stunden am Rückfluß und wäscht 47 g Schwefelsäure (96%) in 750 ml Wasser zu und
nach erfolgtem Umsatz mehrmals mit je 21 Wasser, 65 fördert die Neutralisation des Katalysators durch
bis das Waschwasser annährend neutral ist. Das intensives Rühren. Anschließend wird das Wasser
feuchte Produkt wird im Vakuum (12 mm Hg) bei durch Destillation entfernt und der Polyäther im
einer Temperatur von 120° C entwässert. Das Reak- Vakuum (12 bis 14 mm Hg) bei 100 bis 120° C
Claims (1)
- 7 8getrocknet. Das gefilterte Produkt wird darauf mit entstehende Schaumstoff hat neben einer sehr starken4300 ml Tetrachlorkohlenstoff verdünnt; in diese Flammwidrigkeit folgende Eigenschaften:Lösung werden im Lauf von 8 Stunden bei einer . oo . ,Temperatur von 20 bis 30° C 1820 g Brom eingetropft. Raumgewicht 38 kg/m»Man läßt 1 Stunde nachreagieren und entfernt dann 5 Zugfestigkeit 1,0 kg/cm2Spuren von Brom und Bromwasserstoff durch 2stün- Bruchdehnung 225 %diges Durchleiten von Stickstoff. Dann entfernt man Stauchhärtedas Lösungsmittel, zum Schluß im Vakuum (12 bis (bei 40 % Kompression) ... 36 g/cm214 mm Hg) bei 50° C. Man erhält 7485 g Polyäther Druckverformungsrestnut einem Phenylisocyanatverbraucn von 17,2 g/100 g, io f99 Stunden 7O0C1I 10°/einer Viskosität (100%) 155 cP/75Q C, einer Säurezahl _ 7, ; " !?von 20 und einem Bromgehalt von 19,8%. Stoßelastizitat 36 %Erfindungsgemäße Umsetzung Patentanspruch :100 Gewichtsteile des Ausgangsmaterials werden xsmit 0,30 Gewichtsteilen Endoäthylenpiperazin, Verfahren zur Herstellung von flammfesten,0,1 Gewichtsteil Dibutyl-zinndilaurat, 1,0 Gewichts- hochmolekularen, gegebenenfalls verschäumtenteil eines wasserlöslichen Polysiloxanpolyalkylenglykol- Kunststoffen auf Grundlage von halogenhaltigenesters, 2,6 Gewichtsteilen Wasser und 38 Gewichts- linearen oder verzweigten, Hydroxylgruppen ent-teilen Toluylendiisocyanat vermischt. Der aus dem 20 haltenden Polyalkylenglykoläthern, Polyisocyana-flüssigen Reaktionsgemisch entstehende elastische ten und gegebenenfalls Vernetzungsmitteln, unterSchaumstoff hat sehr gute flammhemmende Eigen- Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß alsschäften, ist feinporig und besitzt gute physikalische halogenhaltige lineare oder verzweigte, Hydroxyl-Werte. gruppen aufweisende Polyalkylenglykoläther solcheBeispiel 6 *5 verwendet werden, deren Alkylenreste zumindestteilweise mit10 Gewichtsteile des Ausgangsmaterials nach Bei-spiel 5 werden mit 90 Gewichtsteilen eines Polyethers — υ — X — (.Hal)»mit der Hydroxylzahl 56, der ein Gemisch darstellt substituiert sind, wobei X einen von Hydroxyl-aus 50 Gewichtsteilen linearem Polypropylenglykol 30 gruppen freien Alkylen- oder Arylenrest, Hai(OH-Zahl 56, Molekulargewicht 2000) und 50 Ge- = Chlor, Brom, Jod bedeutet und η gleich oderwichtsteilen eines Additionsproduktes von Propylen- größer als 1 ist.oxyd mit Trimethylolpropan, das eine OH-Zahl von 56 ~~~ ~und ein Molekulargewicht von 3000 besitzt, 0,6 Ge- In Betracht gezogene Druckschriften:wichtsteilen Endoäthylenpiperazin, 1,6 Gewichtsteilen 35 Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 049 103;Zinnoctoat, 2,0 Gewiehtsteilen eines wasserlöslichen Patentschrift Nr. 10 072 des Amtes für Erfindungs-Polysiloxanpolyalkylenglykolesters, 2,6 Gewiehtsteilen und Patentwesen in der sowjetischen BesatzungszoneWasser und 36 Gewiehtsteilen Toluylendiisocyanat Deutschlands;■vermischt. Der aus dem flüssigen Reaktionsgemisch britische Patentschrift Nr. 794 403.© 309 770/492 12.63
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