DE1152257B - Thermoplastische Formkoerper, die synthetische, lineare Polyester und einen Zusatz enthalten - Google Patents
Thermoplastische Formkoerper, die synthetische, lineare Polyester und einen Zusatz enthaltenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
P 25723 IVc/39b
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 1. AUGUST 1963
Synthetische, lineare Polyester, insbesondere die linearen Terephthalatpolyester, z. B. Polyalkylenterephthalat
und Poly-(p-hexahydroxylylenterephthalat), sind für viele Anwendungszwecke wegen ihrer
großen Festigkeit, Flexibilität, Knitterfestigkeit, niedriger Feuchtigkeitsabsorption und wegen anderer
wertvoller Eigenschaften von großem wirtschaftlichem Interesse. Einer der wesentlichen Nachteile
ist die Schwierigkeit, diese Polyester anzufärben.
Es wurde gefunden, daß thermoplastische Formkörper, die synthetische, lineare Polyester und einen
Zusatz enthalten, gut anfarbbar sind, wenn sie als Zusatz einen aromatischen Äther der Formel
Ar(OC„H2re)*-iOAr'
enthalten, in der Ar und Ar' gleiche oder verschiedene,
einen aromatischen Kern enthaltende Reste und η und χ ganze Zahlen von 2 bis 4 bedeuten.
Vorzugsweise verwendet man als aromatischen Äther 1,2-Diphenoxyäthan.
So zusammengesetzte Formkörper, ζ. Β. Garne, können kochend bei atmosphärischem Druck leicht
und schnell angefärbt werden. Die physikalischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Formkörper
sind mit denjenigen der ihnen entsprechenden unmodifizierten Formkörper vergleichbar.
Zur Herstellung beispielsweise von Fäden wird eine Lösung des aromatischen Äthers in dem geschmolzenen
Polyester hergestellt und die geschmolzene Mischung zu Fäden gesponnen und je nach Wunsch in üblicher Weise zur Bildung kontinuierlicher
Fäden oder Stapelgarne verstreckt. Folien oder andere Formkörper können aus den geschmolzenen,
linearen Polyesterkondensaten, die den aromatischen Äther gelöst enthalten, stranggepreßt werden.
Die Menge des zum Polyester zugefügten aromatischen Äthers beträgt üblicherweise 3 bis ungefähr
20 Gewichtsprozent des Polyesters. Die günstigste Menge liegt bei ungefähr 10%.
Die Lösung des aromatischen Äthers in dem geschmolzenen Polyester kann auf jede beliebige
Weise hergestellt werden. Beispielsweise kann der feste Polyester in Flocken- oder anderer fein unterteilter
Form mit dem aromatischen Äther vermischt und dann geschmolzen werden. Man kann auch den
Äther dem geschmolzenen Polyester zusetzen oder den Äther im Überschuß als' Lösungsmittel bei der
Polyesterherstellung verwenden. Gewünschtenfalls können auch Mattierungsmittel oder andere Zusätze
während der Polymerisation oder unmittelbar vor dem Verspinnen zugesetzt werden.
Thermoplastische Formkörper, die
synthetische, lineare Polyester und
einen Zusatz enthalten
Anmelder:
E. I. du Pont de Nemours and Company,
Wilmington, Del. (V. St. A.)
Wilmington, Del. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. W. Abitz, Patentanwalt,
München 27, Pienzenauer Str. 28
München 27, Pienzenauer Str. 28
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 21. September 1959 (Nr. 841 010)
V. St. v. Amerika vom 21. September 1959 (Nr. 841 010)
Steven Abshian, Kinston, N. C. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Die Anwesenheit des aromatischen Äthers im Polymeren ändert nicht die Fähigkeit der Polyesterfäden,
durch Verstrecken orientiert und sehr fest zu werden. Überraschenderweise sind der Anfangsmodul und die Fließgrenze der entsprechenden
modifizierten und unmodifizierten Garne durchaus vergleichbar.
Nach dem Färben der Ware kann der noch im Polyester vorhandene Äther ohne nachteilige Wirkung
dort verbleiben. Gewünschtenfalls kann jedoch der Äther durch Auswaschen mit heißem Lösungsmittel,
wie Tetrachlorkohlenstoff oder eine Mischung
aus Benzol und Äthanol, oder im Falle der stärker flüchtigen aromatischen Äther durch Erhitzen der
Ware auf erhöhte Temperaturen, z.B. etwa 1900C, entfernt werden.
Bei der Entfernung des aromatischen Äthers aus dem Polyester wird üblicherweise ein geringer Festigkeitsanstieg der Fasern bis ungefähr auf den Wert der entsprechenden unmodifizierten Polyesterfasern festgestellt. Ein stärker ins Gewicht fallender Vorteil dieser Behandlung ist jedoch die merkliche Verbesserung des Griffs und der ganzen Struktur der Ware.
Bei der Entfernung des aromatischen Äthers aus dem Polyester wird üblicherweise ein geringer Festigkeitsanstieg der Fasern bis ungefähr auf den Wert der entsprechenden unmodifizierten Polyesterfasern festgestellt. Ein stärker ins Gewicht fallender Vorteil dieser Behandlung ist jedoch die merkliche Verbesserung des Griffs und der ganzen Struktur der Ware.
Der Ar-Rest (oder Ar'-Rest) kann Halogen- oder Ätherreste, wie Methoxyreste, oder andere nicht
reaktive Substituenten enthalten; reaktive Substituenten sind dagegen zu vermeiden, insbesondere
esterbildende Substituenten, wie Carboxyl- oder Hydroxylalkylreste.
309 649/291
Beispiele für erfindungsgemäß als Zusatz verwendbare aromatische Äther sind 1,2-Di-o-biphenyloxyäthan,
l,2-Bis-(o-chlorphenoxy)-äthan, 1,2-Bis-(p - fluorphenoxy) - äthan, 1,2 - Di - m - tolyloxyäthan,
1,2 - Di - β - naphthoxyäthan, 1,2 - Dibenzyloxyäthan,
1,3-Diphenoxypropan, 1,2-Diphenoxypropan, 2,3-Diphenoxybutan,
1,4-Diphenoxybutan, Bis-2-phenoxyäthyläther, Bis-3-phenoxypropyläther und 1,2-Bis-(2-phenoxyäthoxy)-äthan.
Bevorzugt wird 1,2-Diphenoxyäthan verwendet. Waren aus Polyesterfasern, die diese Verbindung
enthalten, absorbieren Farbstoffe mit besonders hoher Geschwindigkeit. Außerdem wird das Diphenoxyäthan
im wesentlichen vollständig aus dem Gewebe oder Gewirke durch lminutige Wärmebehandlung
bei 1900C entfernt. Die Ware bekommt dabei hervorragenden, geschmeidigen, seidenartigen
Griff.
Der Ausdruck »synthetische, lineare Polyester« umfaßt lineare Polymere mit faserbildenden Eigenschaften.
Beispiele sind:
75% der wiederkehrenden Struktureinheiten Einheiten der Formel
— CH2CH2O
(a) Poly-(äthylen-p-oxybenzoat)
-CH2CH2-O-C
(b) Poly-(äthylenterephthalat)
C-O-
C —O —
Il o—c—o—
CH3
(c) Poly-ip.p'-isopropyliden-diphenyl-carbonat)
Γ O O Ί
Il Il
L— (CH2)Io-O-C-C-O-U
(d) Poly-(decamethylenoxalat)
sowie die folgenden Polyester:
Polyäthylenterephthalat—5-(Natriumsulfo)-isophthalat
(98:2),
Poly-(trans-p-hexahydroxylylenterephthalat), Polyhexamethylenbibenzoat,
Poly-(p,p'-isopropyliden-diphenyl-isophthalat).
In den vorstehenden Formeln bedeutet m eine ausreichend große Zahl, so daß die Polyester faserbildende
Molekulargewichte besitzen, d. h. daß ihre relative Viscosität wenigstens ungefähr 10 beträgt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Polymere, in das der Äther einverleibt
wird, ein linearer Glykolterephthalatpolyester. Unter dem Ausdruck »linearer Glykolterephthalatpolyester«
wird ein lineares Polyesterkondensat verstanden, das wiederkehrende Glykoldicarboxylat-Struktureinheiten
enthält, in dem wenigstens ungefähr — O —R-OOC-
sind, in der — R — einen zweiwertigen organischen Rest bedeutet, der 2 bis ungefähr 18, vorzugsweise
2 bis 10 Kohlenstoffatome enthält und mit den
ίο benachbarten Sauerstoffatomen durch gesättigte
Kohlenstoffatome verknüpft ist.
Das Glykol, R — (OH)2, aus dem der Polyester
hergestellt wird, kann jede beliebige geeignete gesättigte Dihydroxyverbindung sein, die 2 bis 18,
vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatome enthält.
Die Erfindung ist nicht nur auf Fäden anwendbar. Beispielsweise können Folien, Borsten oder andere
geformte Gebilde unter Verwendung der Lösung des aromatischen Äthers in dem geschmolzenen
Polyester extrudiert werden.
In einer Versuchsreihe, deren Ergebnisse in der Tabelle wiedergegeben werden, stellt man geschmolzene
Mischungen von Polyäthylenterephthalat und lO°/o der angegebenen organischen Verbindung
(bezogen auf das Gewicht des Polyäthylenterephthalats) her und verspinnt die Mischungen bei der
angegebenen Spinntemperatur aus einer Spinndüse, die 34 Löcher mit einem Durchmesser von jeweils
0,2286 mm enthält. Eine Kontrollprobe von unmodifiziertem Polyäthylenterephthalat wird zum Nachweis
des technischen Fortschritts gleichfalls durchgeführt. Die Garne werden mit 1103 m/Min, aufgewickelt
und dann zwischen einer bei 900C gehaltenen Zuführwalze und einer Zugwalze, die bei
einer peripherischen Geschwindigkeit von 415 m/Min, umläuft, auf das 3,2fache verstreckt. Die physikalischen
Eigenschaften der hergestellten Garne werden in der Tabelle angegeben. Eine Reihe Garnstrangproben
von 1,0 g von jedem Garn wird dann bei 100°C in getrennten Gefäßen gefärbt. Die Gefäße
enthalten jeweils 500 ml eines Farbbades, das 0,06 g eines blauen Anthrachinon-Farbstoffes enthält, der
im wesentlichen die Struktur
O NH2
COx
> N(CHa)3OCH3
aufweist, zusammen mit 0,250 g eines Dispergiermittels, das das Natriumsalz eines ungesättigten,
langkettigen Alkoholsulfats enthält. An verschiedenen, gemessenen Zeitpunkten werden
einzelne Proben der Fasern ihren jeweiligen Bädern entnommen, mit Wasser und darauf mit Aceton
gespült und an der Luft getrocknet. Man bestimmt dann quantitativ den von den Faserproben absorbierten
Prozentsatz an Farbstoff durch Extraktion des Farbstoffes mit heißem Chlorbenzol und Bestimmung
der Farbstoffmenge auf spektrophotometrischem Wege. Für jede Probenreihe zeichnet
man dann den von der Faser adsorbierten Prozent-
gehalt Farbstoif gegen die Quadratwurzel der Verweilzeit im Farbbad auf (die Beziehung ist im
wesentlichen linear). Die für die Adsorption von 4,0% Farbstoif erforderliche Zeit, bestimmt aus den
angefertigten Kurven, wird in der Tabelle für jeden der organischen Zusätze aufgeführt.
Färbegeschwindigkeit von mit verschiedenen organischen Zusätzen modifiziertem Polyäthylenterephthalat
Organisches Modifizierungsmittel
Eigenschaften der Faser nach dem Abkochen
| Spinn temperatur (0C) |
Festigkeit (g/den) |
Dehnung (%) |
Anfangs modul (g/den) |
Fließ grenze (g/den) |
zur Adsorp tion von 4°/o Farbstoff erforderliche Zeit (Stunden) |
| 295 | 3,9 | 26,8 | 47,0 | 0,96 | 26,7 |
| 280 280 275 |
3,8 3,3 3,2 |
29,3 35,3 28,0 |
50,4 49,4 44,1 |
0,91 0,94 0,90 |
2,1 2,1 1,2 |
| 3,5 | 19,0 | 49,0 | 1,0 | ||
| 280 275 275 |
1,0 2,7 3,2 |
35,0 32,5 24,7 |
21,0 34,2 55,6 |
0,65 0,80 0,90 |
3,2 3,2 6,7 |
A. keines (Kontrollprobe)
B. 1,2-Di-o-biphenyloxyäthan
Bis-2-phenoxyäthyläther
1,2-Diphenoxyäthan
Das gleiche Garn nach Entfernung von Diphenoxyäthan durch Wärmefixierung
C. Diphenyläther
Benzophenon
Diphenyl
Wie aus der Tabelle hervorgeht, ist die für die Adsorption von 4,0% Farbstoif erforderliche Zeit
bei den aromatischen Äthern der Art
Ar(OC„H2„)x-iOAr'
enthaltenden Fasern, die unter B aufgeführt werden, sehr viel geringer als die bei der Kontrollprobe A
erforderliche Zeit. Überraschenderweise ist die erforderliche Zeit auch merklich geringer als die Zeit,
die zur Adsorption der gleichen Farbstoifmenge bei den Fasern der Gruppe C, die die gleiche Gewichtsmenge
anderer aromatischer Äther, wie Diphenyläther, oder anderer typischer aromatischer Verbindungen,
wie Benzophenon und Diphenyl, enthalten, erforderlich ist.
Claims (2)
1. Thermoplastische Formkörper, die synthetische, lineare Polyester und einen Zusatz enthalten,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Zusatz einen aromatischen Äther der Formel
Ar(OCnH2nWOAr'
enthalten, in der Ar und Ar' gleiche oder verschiedene, einen aromatischen Kern enthaltende
Reste und η und χ ganze Zahlen von 2 bis 4 bedeuten.
2. Thermoplastische Formkörper nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie den
aromatischen Äther in einer Menge von 3 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf den Polyester,
enthalten.
© 309 649/291 7.63
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US841010A US3085987A (en) | 1959-09-21 | 1959-09-21 | Linear polyester containing a diaryl ether and process of producing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1152257B true DE1152257B (de) | 1963-08-01 |
Family
ID=25283789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP25723A Pending DE1152257B (de) | 1959-09-21 | 1960-09-21 | Thermoplastische Formkoerper, die synthetische, lineare Polyester und einen Zusatz enthalten |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3085987A (de) |
| DE (1) | DE1152257B (de) |
| GB (1) | GB898289A (de) |
| NL (1) | NL256036A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1282842B (de) * | 1963-04-11 | 1969-02-20 | Bayer Ag | Feinkristalline verstreckbare Faeden oder Folien aus hochmolekularen linearen Polycarbonaten und Verfahren zu deren Herstellung |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
| DE1669544B2 (de) * | 1966-03-15 | 1974-06-20 | Teijin Ltd., Osaka (Japan) | Textilfasern mit Hohlräumen und Verfahren zu deren Herstellung |
| CH531611A (de) * | 1968-11-04 | 1972-08-31 | Hoechst Ag | Verwendung von Polyalkylenoxydverbindungen als Dispergier-, Egalisier- und Nachbehandlungsmittel beim Färben von Textilfasern |
| US4318787A (en) * | 1980-02-22 | 1982-03-09 | Conoco Inc. | Sacrificial anode composition in cathodic protection process |
| US4983660A (en) * | 1987-12-25 | 1991-01-08 | Mitsubishi Rayon Company Ltd. | Polyethylene terephthalate resin composition |
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| BE512614A (de) * | 1951-07-05 | |||
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- 1960-09-20 GB GB32264/60A patent/GB898289A/en not_active Expired
- 1960-09-21 DE DEP25723A patent/DE1152257B/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1282842B (de) * | 1963-04-11 | 1969-02-20 | Bayer Ag | Feinkristalline verstreckbare Faeden oder Folien aus hochmolekularen linearen Polycarbonaten und Verfahren zu deren Herstellung |
Also Published As
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|---|---|
| NL256036A (de) | |
| US3085987A (en) | 1963-04-16 |
| GB898289A (en) | 1962-06-06 |
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