DE1131178B - Verfahren zum Wasserabstossendmachen von festen Stoffen - Google Patents
Verfahren zum Wasserabstossendmachen von festen StoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
D22477IVc/8k
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIET: 14. JUNI 1962
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung dauerhafter wasserabstoßender Über-,
züge, welche gegen Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel beständig sind, auf festen Stoffen, insbesondere auf
organischen Faserstoffen, vorzugsweise auf Cellulosefaserstoffen.
Es ist seit langem bekannt, daß Organosiliciumverbindungen praktisch auf allen Stoffen wasserabweisende
Oberflächen ergeben und mit außerordentlichem Erfolg bei Textilien, vor allem bei Wolle
und synthetischen Faserstoffen, angewandt werden. Die bisher verwendeten Organosiliciumverbindungen
machen zwar auch Baumwolle und andere Cellulosefasern wasserabstoßend; nach ein bis zwei Wäschen
ist der wasserabweisende Film jedoch wieder vollständig entfernt. Dies beruht wahrscheinlich darauf,
daß Baumwolle beim Waschen einer weit schärferen Behandlung unterworfen wird als andere Faserstoffarten.
Demzufolge war den wasserabstoßenden Mitteln auf der Grundlage von Organosiliciumverbindungen
bei der Behandlung von Baumwolle bisher nur geringer Erfolg beschieden. Ein weiterer Nachteil
der bisher angewandten Silikon-Überzugsmittel war die Zerstörung des Überzugs, wenn dieser mit Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln
in Berührung kam.
Die genannten Schwierigkeiten werden mit Hilfe der erfindungsgemäß angewandten Imprägnierstoffe
überwunden.
Erfindungsgemäß werden (A) flüssige Organosiloxanmischpolymerisate,
welche aus (a) bis zu 50 Molprozent Einheiten der Formel
HORSiO5-*
und (b) mindestens 50 Molprozent Einheiten der Formel
R^SiOi-m
2
worin R ein zweiwertiger, gesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 3 C-Atomen
oder ein zweiwertiger, gesättigter cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest, dessen Oxygruppe mindestens
am dritten C-Atom, vom Si-Atom aus gerechnet, gebunden ist, R' ein einwertiger, gesättigter, gegebenenfalls
halogenierter Kohlenwasserstoffrest ohne ungesättigte aliphatische Bindungen und R" ein
einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest oder Wasserstoff ist, η einen Durchschnittswert
von O bis 2 und m einen Durchschnittswert von 1 bis 3 hat, mit (B) einem Polyisocyanat
Verfahren zum Wasserabstoßendmachen von festen Stoffen
Anmelder: Dow Corning A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: L. F. Drissl, Rechtsanwalt, München 23, Clemensstr. 26
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 7. März 1955 (Nr. 492 732)
Leonard M. Shorr, Pittsburgh, Pa. (V. St. Α.), ist als Erfinder genannt worden
gemischt, auf das wasserabstoßend zu machende Material aufgetragen und getrocknet.
Die erfindungsgemäß anwendbaren Siloxane sind Mischpolymerisate der obengenannten hydroxylierten
Siloxane (a) und üblicher Siloxane (b). Deren Mengenverhältnis hängt von den in den fertigen Überzügen
erwünschten Eigenschaften ab. Im allgemeinen wird größere Hitzebeständigkeit erreicht, wenn nur geringe
Mengen an hydroxyliertem Siloxan (a) angewandt werden. Andererseits lassen sich mit einem größeren
Gehalt an hydroxyliertem Siloxan geringere Härtezeiten und eine größere Festigkeit gegenüber Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln
erzielen.
In den Siloxan-Einheiten (a) kann R ein aliphatischer Rest, wie Propylen, Butylen, Octadecylen, oder
ein cycloaliphatischer Rest mit mindestens 4 C-Atomen,
-CH2-
CH5
j— CH3
I— CH,-
I— CH,-
sein. R' ist z. B. ein Alkylrest, wie Methyl, Propyl, Butyl und Octadecyl; ein cycloaliphatischer Rest,
wie Cyclopentyl und Cyclohexyl; ein aromatischer Rest, wie Phenyl, Tolyl, Naphthyl und Xenyl; ein
Alkarylrest, wie Benzyl, oder ein halogenierter Rest, wie Chlorphenyl, Tetrafluoräthyl, α,α,α-Trifluortolyl
209 609/390
3 4
und Chlortrifluorcyclobutyl. Die Einheiten (a) können Die erfindungsgemäßen Gemische eignen sich
den Formeln nicht nur zum Wasserabstoßendmachen von organi-
HORSiO155, HORR'SiO und HORR'2SiO0,5 ^hem. Fasergut, sondern ergeben auch auf anderen
Materialien, wie Metallen, Glas, Keramik und
entsprechen bzw. Kombinationen dieser Formeln 5 organischen Kunststoffen, Überzüge, die gegenüber
darstellen. Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln sehr beständig sind.
Die Siloxankomponenten (a) können gemäß fran- Gemische, die sich für diese Zwecke ganz besonders
zösischer Patentschrift 1 117 542 hergestellt werden. eignen, enthalten als Bestandteil (A) Mischpoly-
In den Siloxankomponenten (b) ist R" z. B. ein merisate, die z. B. bis zu 50 Molprozent
Alkylrest, wie Methyl, Äthyl und Octadecyl; ein io d-
Alkenylrest, wie Vinyl, Allyl und Hexenyl; ein , ■
cycloaliphatische Rest, wie Cyclohexyl, Cyclopentyl ^
und Cyclohexenyl; ein Arylrest, wie Phenyl, Xenyl,
Tolyl und Naphthyl; ein Alkarylrest, wie Benzyl, -
Tolyl und Naphthyl; ein Alkarylrest, wie Benzyl, -
oder auch ein halogenierter einwertiger Kohlen- 15 mindestens 50 Molprozent (C H3)2 Si O und gegebenenwasserstoffrest,
wie Tetrafluoräthyl, Bromphenyl, falls bis zu 35 Molprozent C^SiO^-Einheiten
Hexabromxenyl, oc,a,«-Trifluortolyl, Trifluorvinyl und aufweisen. Derartige Gemische können zwar auch
Tetrafluorcyclobutyl. Das Siloxan (b) kann jede Korn- durch übliche Mittel, wie durch Hitzeanwendung
bination von Einheiten der Formeln R"Si O155, allein oder durch die Siloxanbindungen umordnende
R"SiO und R"3SiO0,5, zusammen mit beschränkten 20 Katalysatoren oder durch andere organische, polyMengen
SiO2-Einheiten, darstellen. funktionelle Stoffe, welche mit den Oxygruppen der
Die erfindungsgemäß angewandten Siloxanmisch- Siloxane reagieren, wie z. B. durch zweibasische
polymerisate werden durch Verwendung eines belie- Säuren, gehärtet werden. Es ist jedoch vorteilhafter,
bigen Polyisocyanats, d. h. eines Isocyanats mit auch in diesen Fällen Isocyanate als Härtungsmittel
mindestens zwei Isocyanatgruppen je Molekül, gehär- 25 zu verwenden, da hierbei die Härtung schneller
tet. Beispiele solcher Isocyanate sind aromatische verläuft als bei Anwendung üblicher Mittel. Das
Isocyanate, wie Toluol-2,4-diisocyanat; 2-Nitrodi- Harz wird zur Erzielung einer guten Härtung vorphenyl-
und 2-Nitrodiphenylmethan-4,4'-diisocyanat; zugsweise auf 150 bis 250° C erhitzt.
Diphenylmethansulfon- und Diphenylsulfon-4,4'-di- . isocyanat; Naphthylen-1,4-, Naphthylen-1,5- und 30 Beispiel 1
Naphthylen-2,7-diisocyanat; Fluoren- und Chrysen- Zu einer Mischung von 350 g Toluol und 376 g
diisocyanat; ferner aliphatische Isocyanate, wie Hexa- Wasser wurde eine Mischung von 195,6 g Methylmethylen-,
Butylen- und Octadecylendiisocyanat; so- wasserstoffdichlorsilan und 64,6 g y-Acetoxypropylwie
cycloaliphatische Diisocyanate, wie Cyclohexylen- methyldichlorsilan unter Rühren hinzugefügt. Nach
und Cyclopentylendiisocyanat. 35 vollständiger Mischhydrolyse wusch man die Misch-Vqrzugsweise
ist die verwendete Menge Isocyanate polymerisat-Lösung bis zur Neutralität und konim
Überschuß vorhanden, d. h. sie ist größer als die zentrierte sie dann bis zu einem Siloxangehalt von
zur Umsetzung mit allen HOR-Gruppen des Siloxan- 70%· 95 g dieser 70%igen Lösung wurden mit 95 g
bestandteils (a) erforderliche Menge. Wahrscheinlich Toluol und 150 g Methanol verdünnt, eine katalyreagieren
die im Überschuß vorliegenden Isocyanat- 40 tische Menge Benzolsulfonsäure hinzugegeben und
gruppen mit etwaigen aktiven Gruppen auf der bei Raumtemperatur 7 Tage stehengelassen, danach
Oberfläche des Fasermaterials. Auf diese Weise mit Wasser gewaschen und durch azeotrope Destillahärtet
das Isocyanat nicht nur das Silikon, sondern tion getrocknet, bis das Gewicht der Lösung 95 g
bindet dasselbe auch auf chemischem Wege an die erreichte. Sie enthielt ein Mischpolymerisat von
Oberfläche der Fasern. Dies dürfte die Ursache für die 45 15 Molprozent y-Oxypropylmethylsiloxan und 85 Molgrößere Dauerhaftigkeit sein, die bei der erfindungs- prozent Methylwasserstoffsiloxan.
gemäßen Behandlung von Baumwolle erreicht wird. 3 g der Lösung und 1 g m-Toluoldiisocyanat
Die erfindungsgemäßen Stoffgemische können auf wurden in 153 g Toluol aufgelöst, ein Stück Baumbeliebige Weise, z. B. durch Tauchen, Bürsten, wolltuch in diese Lösung eingetaucht und nach dem
Sprühen, Streichen oder Gießen, auf das zu über- 50 Herausnehmen luftgetrocknet. Das Tuch war wasserziehende
Material aufgebracht werden. Letztgenanntes abstoßend; man stellte eine Gewichtszunahme von
kann beispielsweise aus organischem Fasergut, wie 1,2% fest. Nach dem Waschen des Tuches mit Seife
Baumwolle, Kunstseide, Ramie, Polyamidfasern, und Wasser war es genauso wasserabstoßend wie vor
Seide, Polyesterfasern, Wolle, Leinen, Papier, Holz dem Waschen. Gleichartig wasserabstoßendes Faseroder
Leder, bestehen. Die Überzugmasse kann aus 55 gut wird bei entsprechender Behandlung von Reyon,
wirtschaftlichen Gründen in Form einer Lösung Papier, Holz und Polyamidfasern erhalten,
vorliegen; die Lösungsmittel sollen frei von aktivem . Wasserstoff sein, damit die Härtung des Isocyanats Beispiel 2
nicht beeinträchtigt wird. Vorteilhafterweise sind Angewandt wurde ein Mischpolymerisat von 55 Molinerte Lösungsmittel, wie aromatische, aüphatische 60 prozent Phenylmethylsiloxan, 15 Molprozent Mono-
oder chlorierte Kohlenwasserstoffe bzw. Äther, an- phenylsiloxan, 15 Molprozent Monomethylsiloxan
zuwenden. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, wenn und 15 Molprozent
die Konzentration der Lösung weniger als 10% . ---"T^
beträgt und das Fasermaterial so behandelt wird, Oli5Si j ■ CH2OH
daß die Siloxanaufnähme zwischen 0,2 und 5 Gewichts- 65
prozent beträgt. Derart behandelte Faserstoffe zeigen
nach mehreren üblichen Waschvorgängen keine Abnähme ihrer Wasserabweisung. 3,5 g dieses Harzes und 1 g m-Toluoldiisocyanat
prozent beträgt. Derart behandelte Faserstoffe zeigen
nach mehreren üblichen Waschvorgängen keine Abnähme ihrer Wasserabweisung. 3,5 g dieses Harzes und 1 g m-Toluoldiisocyanat
5 6
löste man in 219 g Toluol auf, so daß eine 2%ige man ein Baumwolltuch ein und trocknete es sodann
Lösung des Siloxan-Isocyanat-Gemisches vorlag. In V2 Stunde an der Luft. Das Tuch erwies sich als
diese Lösung wurde ein Streifen Baumwollgaze wasserabstoßend und blieb auch nach kräftigem
getaucht, dann daraus entfernt und bei 25° C trocknen Waschen mit Seife und Wasser und nach der Reinigelassen.
Der Gewichtsgewinn des Gewebes betrug 5 gung in Tetrachlorkohlenstoff wasserabstoßend.
4°/0. Das Tuch war wasserabstoßend; ein Wassertropfen
blieb noch nach 2 Stunden trotz Zerknittern Beispiel 4 des Tuches auf der Oberfläche des Tuches; beim
Eintauchen in Wasser für einige Minuten war es Von einem nach Beispiel 3 vorbereiteten Siloxannicht
vollständig naß. Im Gegensatz dazu durch- io harz aus 85 Molprozent Dimethylsiloxan und 15 Molsickerte
ein Tröpfchen Wasser die unbehandelte prozent HO(CH2)3SiOlJ5 wurden 2,1 g sowie 1 g
Gaze in einigen Sekunden. Das behandelte Tuch m-Toluoldiisocyanat in 150 g Toluol aufgelöst, ein
wurde mit Handseife und Wasser gewaschen, dann Stück Baumwolltuch in diese Lösung eingetaucht
gespült und bei 380° C 5 Minuten lang getrocknet; und 45 Minuten lang luftgetrocknet. Die Zunahme
die Gaze blieb genauso wasserabstoßend wie zuvor. 15 des Tuches betrug 2,1%· Es blieb nach dem Waschen
Ferner wurde das Tuch 5 Minuten lang in Tetra- mit Seife und heißem Wasser und der Reinigung mit
chlorkohlenstoff eingetaucht und geschwenkt und Tetrachlorkohlenstoff wasserabstoßend,
nach dem Herausnehmen 10 Minuten bei 120° C Wasserabstoßende Baumwolle erhält man auch,
getrocknet; es war wasserabstoßend. wenn man Mischpolymerisate von 10 Molprozent
Die Toluollösung des Siloxans und des Isocyanats 20 CH2 = CH(CH3)SiO, 20 Molprozent ClC6H4SiOli5,
blieb auch wirksam, wenn sie 16 Tage gestanden 25 Molprozent hatte; sie erwies sich auch für Leder wasserabstoßend. x ^ „
Beispiel 3 ^ ' H ;_&Ο,
Ein Gemisch von 64,5 g Dimethylchlorsilan, m ivr l t
52,3 g Methyltrichlorsilan und 42,2 g ivioiprozeni
CH-i
CH3COOCH,-/^- SiCl3 ■
30 ^2C = CFSiO,
20 Molprozent HO(CHa)3SiO115 und 5 Molprozent
CH3
wurde in eine Mischung von 218 g Toluol und 100 cm3 '
Wasser eingerührt, nach vollständiger Hydrolyse die 35 HO(CHa)3(ClC6H4)SiO015
organische Schicht bis zur Neutralität gewaschen und
azeotrop getrocknet,^ dann eine Tablette Kalium- nach dem Verfahren des Beispiels 1 anwendet,
hydroxyd, in 1 cm3 Äthanol aufgelöst, hinzugegeben
und die Lösung 6 Stunden am Rückfluß bis zu einer Beispiel 5
Konzentration von 25% Harzfeststoff unter Ent- 40
fernung des gesamten Wassers gekocht. Nun fügte 89,2 g Methyldichlorsilan und 30,2 g
man einen geringen Überschuß Trimethylchlorsilan (CH3)2Si[O(CH2)3SiCl2CH3]2
hinzu, um das Alkali zu neutralisieren, und konzentrierte die Lösung dann bis zu 70% Festanteil. Diese wurden bei 15 bis 20° C in ausreichender Toluol-Harzlösung
wurde hierauf mit einer Mischung von 45 menge, um eine 30%ige Mischpolymerisatlösung,
10 g KOH, 50 g Äthanol und 100 cm3 Toluol ver- und mit genügend Wasser, um eine 30%ige wasserdünnt
und 3 Stunden am Rückfluß gekocht, um die haltige HCl-Lösung zu ergeben, mischhydrolysiert.
Acetoxygruppen zu verseifen, sodann mit Wasser Das erhaltene Mischpolymerisat hatte die Zusammengewaschen
und mit HCl neutralisiert, schließlich setzung 77,5 Molprozent CH3HSiO, 7,5 Molprozent
azeotrop getrocknet und zu 70% Lösung konzen- 50 (CH3)2Si0 und 15 Molprozent HO(CH2)3SiO. Es
triert. Das erhaltene Siloxanharz zeigte folgende wurde durch Waschen der organischen Schicht mit
Zusammensetzung: 50 Molprozent Dimethylsiloxan, destilliertem Wasser neutralisiert, dann 50 g Diiso-35
Molprozent Monomethylsiloxan und 15 Mol- propylketon zugegeben und die neutrale Harzlösung
prozent durch azeotrope Destillation getrocknet, nitriert und
-"j^\ c-Q 55 zu 70% Festanteil konzentriert, schließlich Isopropyl-
I]1I-S keton hinzugegeben, um das Material flüssig zu
CH2| erhalten.
l 1,4 g des obigen Harzes und 1,1 g Toluoldiiso-
cyanat wurden in 119 g Toulol aufgelöst, ein Baum-8,3
g der 70%igen Toluollösung wurden mit 60 wolltuch wurde in diese Lösung 1 Minute lang eing
m-Toluoldiisocyanat gemischt und ein Eisen- getaucht, 20 Minuten bei Raumtemperatur luftblech
mit der Lösung überzogen und bei 250° C getrocknet und dann bei 150° C 20 Minuten lang
Minuten lang behandelt, um einen harten, zähen, erhitzt. Das Tuch war wasserabstoßend und blieb
glänzenden und sehr biegsamen Film zu erhalten. es auch nach dem Waschen mit Seife und Wasser
Der Film wurde nicht durch Toluol nach 21I2 Stunden 65 sowie nach der Trockenreinigung mit Tetrachlorvollständigen
Eintauchens angegriffen. kohlenstoff.
In eine Lösung von 2,3 g des obigen Siloxanharzes Die lösungsmittelfesten Schutzüberzüge können
und 1 g m-Toluoldiisocyanat in 163 g Toluol tauchte gegebenenfalls auch Pigmente, Füllstoffe oder-andere
Zusätze, die im allgemeinen Anwendung finden, enthalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zum Wasserabstoßendmachen von festen Stoffen, insbesondere Cellulosefaserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Stoffe Gemische von (A) einem flüssigen Siloxan-Mischpolymerisat, bestehend aus(a) bis zu 50 Molprozent Einheiten der Formelworin R ein zweiwertiger, gesättigter, aliphatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest, dessen Oxygruppe zumindest an das dritte C-Atom, vom Si-Atom aus gerechnet, gebunden ist, R' ein einwertiger,gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest ohne ungesättigte aliphatische Bindungen ist und η einen Durchschnittswert von 0 bis 2 hat, und
(b) mindestens 50 Molprozent Einheiten der Formelworin R" ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest oder Wasserstoff ist und m einen Durchschnittswert von 1 bis 3 hat,und (B) einem Polyisocyanat, gegebenenfalls in einem gegen Isocyanate inerten Lösungsmittel aufbringt und anschließend trocknet bzw. härtet.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 532 559.© 209 609/390 6.62
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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