DE1130101B - Lufttrocknende Lacke - Google Patents
Lufttrocknende LackeInfo
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- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
-
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F 25472 IVc/22h
BIBLIOTHEK
DES DEUTSCHE«
PATTEfJTÄÜäTES
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 24. MAI 1962
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 24. MAI 1962
Die Mischpolymerisation ungesättigter Polyester aus mehrwertigen Säuren und mehrwertigen Alkoholen
mit Vinyl- oder Allylverbindungen ist bekannt. Als ungesättigte Komponente für die Herstellung dieser
Polyester werden «,/^-ungesättigte Dicarbonsäuren
oder ihre Anhydride, wie Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid oder Fumarsäure, verwendet. Adipinsäure,
Bernsteinsäure, Phthalsäure, Tetrachlorphthalsäure usw. dienen dazu, das Eigenschaftsbild der späteren
Mischpolymerisate in weiten Grenzen variieren zu können. Als mehrwertige Alkohole werden in der
Hauptsache Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Butandiol-1,3,
Propylenglykol-1,2, oxäthylierte Bis-phenole
usw. eingesetzt. Die so durch thermische Kondensation hergestellten ungesättigten Polyester werden
mit Vinyl- oder Allylverbindungen vermischt und in Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren und
Beschleunigern mischpolymerisiert.
Die Mischpolymerisation der ungesättigten Polyester mit diesen Allyl- oder Vinylverbindungen wird an
der Grenzfläche Polyesterharz/Luft so stark gestört, daß die Oberflächen, insbesondere wenn dünne Lackschichten
hergestellt werden sollen, stark klebrig bleiben.
Diese nachteilige Eigenschaft kann dadurch behoben werden, daß solche Polyester eingesetzt werden, die
unter Mitverwendung von Ätherglykolen, wie Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Dibutylenglykolusw.,
hergestellt sind, wobei die Polymerisation jedoch bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Peroxyden
und Schwermetallsalzen durchgeführt werden muß. Neben einer Mischpolymerisation tritt in diesem Falle
eine zusätzliche Vernetzung durch Addition von Sauerstoff ein. Eine derartige Vernetzung der Polyesterketten
durch Luft-Sauerstoff kann auch bei Raumtemperatur erreicht werden, wenn zur Herstellung
der ungesättigten Polyester neben «,^-ungesättigten
Dicarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen solche^ Glykole verwendet werden, die in /3-y-Stellung
zu einem Äther-Sauerstoff-Atom eine Doppelbindung besitzen.
Es wurde weiterhin der Zusatz von Allyläthern zu ungesättigten Polyesterharzen vorgeschlagen. Hiernach
erhält man wohl an der Luft klebfrei trocknende Überzugsmassen, die jedoch eine sehr geringe Oberflächenhärte
aufweisen. Bei Produkten dieser Art besteht fernerhin die Gefahr leicht eintretender
Gelierung während der Herstellung. Darüber hinaus weisen derartige Produkte eine erhöhte Angreifbarkeit
durch Oxydationsmittel, beispielsweise Ozon, auf.
Weiterhin wurde bereits ein Verfahren zur Herstellung von Formkörpern und Überzügen auf Basis
Lufttrocknende Lacke
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Ulrich Bahr, Dr. Günther Nischk,
Dr. Erwin Müller, Leverkusen,
und Dr. Gerhard Mennicken, Köhi-Stammheim,
sind als Erfinder genannt worden
ungesättigter Polyester beschrieben, bei dem ungesättigte Polyester verwendet werden, die ein oder
mehrere Male die Gruppierung
— O — CH-Ar
(worin O den Sauerstoff einer Äthergruppe, Ar Ringsystem mit aromatischem Charakter und R Wasserstoffatom,
Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet) enthalten. Nach diesem Verfahren erhält man zwar in
wirtschaftlicher Weise lufttrocknende Überzüge, die jedoch immer noch Trocknungszeiten bis zur Staubtrockenheit
von etwa 4 bis 7 Stunden bzw. bis zur Schleifbarkeit etwa 24 Stunden erfordern.
Es ist ferner bereits seit längerem versucht worden, lufttrocknende Lacküberzüge herzustellen, die durch
einen physikalischen Trockenvorgang gekennzeichnet sind. Eine vollständige Mischpolymerisation der
Komponenten erfolgt bei Überzügen dieser Art nur in den untersten Lackschichten, während nichtpolymerisierenden
Komponenten der Oberschicht die Möglichkeit zur Verdunstung gegeben ist. Lackfilme,
die durch einen solchen Trocknungsvorgang erhalten worden sind, zeigen leicht ankratzbare Oberflächen,
die weiterhin auch durch Lösungsmittel angreifbar sind. Überzüge dieser Art zeigen ferner bei Temperaturen
oberhalb 600C eine klebrige Oberfläche und
sind aus diesem Grunde nur naß schleifbar. Dieses gilt für Polyester, die durch Kondensation ungesättigter
Dicarbonsäure mit mehrwertigen polycyclischen Alkoholen, beispielsweise Tetrahydrodicyclopentadienemethylolverbindungen,
erhalten worden sind. In den
209 601/431
meisten Fällen findet sich bei Lacküberzügeni.die auf /
Grundlage physikalisch trocknender Filmbildner auf? gebaut sind, eine Neigung zur Rißbildung infolge
nicht ausreichender Elastizität, insbesondere bei Ver- V'
wendung hart: ,eingestellter,' verhältnismäßig hochschmelzender
Polyester. Ferner sind in diesem Rahmen auch noch Lackfilme auf Basis von aromatischen
Vinylverbindungen und- ungesättigten.- Polyestern zu
nennen, wobei als Alkoholkomponente des ungesättigten Polyesters Bis-(oxycyclohexyl)-alkane verwendet
worden sind.
Es sind weiter noch Verfahren vorgeschlagen worden, Mischpolymerisate aus zwei Estern zu verwenden,
wovon einer einen ungesättigten Alkohol als Komponente aufweist. Hierbei macht sich indessen die
Härtung des Polymerisates bei Temperaturen von 85 bis 900C erforderlich. Die andererseits bereits vorgeschlagene
Verwendung von ungesättigten Polyestern, die Doppelbindungen «,^-ungesättigter Carbonsäurereste
und Doppelbindungen /^y-ungesättigter Ätherreste enthalten, führt zu Produkten, die bei
ihrer Herstellung infolge Abwesenheit der AHyI-ätherderivate leicht gelieren.
Es wurde-nun gefunden, daß man in einfachster
und wirtschaftlichster Weise lufttrocknende Lacke auf der Grundlage ungesättigter mischpolymerisationsfähiger
Polyester und monomerer Allyl- oder Vinylverbindungen erhält, wenn man solche ungesättigte PoIyester
einsetzt, die mindestens zwei offene oder cyclische gesättigte oder ungesättigte Acetalgruppen enthalten.
Die hier nicht beanspruchte Herstellung solcher Polyester erfolgt nach bekannten Methoden auf verschiedenartigste
Weise. So führt z. B. die Kondensation von «,^-ungesättigten Dicarbonsäuren oder
ihren Estern mit acetalgruppenhaltigen Glykolen zu ungesättigten acetalgruppenhaltigen Polyestern (vgl.
hierzu deutsche Patente 862219 sowie 967 265).
Glykole dieser Art sind z. B.
CH3—CH
3—CH2.
CH2Ov
CH2O CH3
-C-CH2OH
CH3
CH3
CH3
CH3
, ^Q-CH2 CH2-O
HO —CH2-C —GH; ;C^ ^CH-C-CH2OH
O—CH2/ CH2-O^
CH3
CH2-O.
CH2-O.
CH-O'
CH2OH
CH2OH
CH3
:cH-
-ch; ,Q-CH2
O —CH
CHoOH
Sie werden durch Kondensation der entsprechenden Polyester durch Addition von hydroxylgruppenmehrwertigen
Alkohole mit gegebenenfalls hydroxyl- haltigen niedermolekularen ungesättigten Polyestern
gruppenhaltigen Aldehyden in an sich bekannter an ungesättigte Di-. oder Polyacetale herstellen, wie
Weise erhalten. es aus der deutschen Patentschrift 855 165 bereits be-
Ferner lassen sich solche acetalgruppenhaltigen 45 kannt ist. Solche Di- oder Polyacetale sind z. B.
.0-CH2. ,CH2-O.
CH2=CH-CH^ /CV ^CH-CH =
^0-CH2 CH2- O/
CH2-O.
CH-O'
CH — O,
CH--O'
CH2-O,
: CH-CH = CH2
, CH—CH=CH2
CH- | O |
CH- | O |
CH- | O |
CH- | O |
ICH — CH = CH-CH3
:CH —CH = CH-CH3
:CH —CH = CH-CH3
CH2-O'
und können z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 863 945 hergestellt werden.
Bei Verwendung verzweigter ungesättigter Polyester lassen sich auch ungesättigte monofunktionelle
Acetale wie
CHo-O
CH2-O
- C H ■— C H =
gebrauchen.
Eine andere Art der -Darstellung solcher ungesättigter
acetalgruppenhaltiger Polyester besteht darin, daß man kürzerkettige hydroxylgruppenhaltige Polyester,
wie z. B. Fumarsäure-bis-hexandiolester, in Gegenwart saurer Katalysatoren mit Aldehyden, wie
Acetaldehyd, Benzaldehyd, Crotonaldehyd und insbesondere Formaldehyd, unter Abspaltung von Wasser
und Kettenverlängerung zur Reaktion bringt.
Eine weitere Art der Darstellung solcher Polyester beruht darauf (vgl. deutsches Patent 975 238), daß
man hydroxylgruppenhaltige Polyester in Gegenwart saurer Verbindungen mit Mono- oder Polyvinyläthern
unter Addition zur Reaktion bringt. Bei Verwendung linearer Polyester eignen sich insbesondere di- und
höherfunktionelle Vinyläther, während bei Verwendung von verzweigten ungesättigten Polyestern Monovinyläther
bevorzugt werden. Solche Vinyläther sind z. B. Benzylvinyläther, Allylvinyläther, Propylvinyläther,
Butandiol-l,4-divinyläther, Glycerintrivinyläther usw.
Die so hergestellten ungesättigten Polyester werden in Vinyl- oder Allylverbindungen gelöst und in Gegenwart
von Peroxyden, wie z. B. Cyclohexanolperoxyd, Cumolperoxyd, Dicumolperoxyd usw., und Schwermetallsalzen,
wie z. B. die löslichen Verbindungen des Kobalts, Bleis und Mangans, bei Raumtemperatur
mischpolymerisiert. Mischpolymerisationskomponenten sind unter anderem Styrol, Divinylbenzol, Methacrylsäureester,
Phthalsäurediallylester, Cyanursäuretriallylester, Allyloxybernsteinsäurediallylester, Diallyloxybernsteinsäurediallylester
usw.
Die Mischpolymerisate des erfindungsgemäßen Verfahrens führen, selbst in dünnsten Schichten, bereits
nach durchschnittlich 2 Stunden zu klebfreien, staubtrocknen Produkten, die 5 bis 6 Stunden nach Auftrag
einwandfrei trockenschleifbar sind. Die hierbei erzielte Vernetzung, die ein Trockenschleifen mit der
hiermit verbundenen Erwärmung ermöglicht, erfolgt in den genannten kurzen Zeiträumen bereits bei
Zimmertemperatur. Die erhaltenen Überzüge weisen eine ausgezeichnete Lösungsmittelbeständigkeit auf.
Sie zeigen ferner gleichzeitig eine besonders hohe Härte bzw. Kratzfestigkeit, wenn entweder ausschließlich
- oder zumindest mit überwiegendem Anteil «,^-ungesättigte Dicarbonsäuren verwendet werden.
Bei allmählichem Ersatz der α,/3-ungesättigten Dicarbonsäuren
durch gesättigte Dicarbonsäuren verlieren die aufgetragenen Lackschichten an Kratzfestigkeit.
Des weiteren wird bei den verfahrensgemäßen Produkten beispielsweise gegenüber allylätherhaltigen
Lacken die Gefahr einer Gelierung während der Herstellung vermieden. Aus diesem Grunde eignen sich die erfindungsgemäß verwendeten
Polyesterharze insbesondere als Lackrohstoffe.
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen Teile Gewichtsteile.
20
144 Teile Fumarsäuredimethylester und 180 Teile der folgenden Verbindung: .
CH3
HO-CH2-C-CH;
CH3
.0-CH2
1O-CH-CH2OH
werden unter Zusatz von 0,2 Teilen p-Toluolsulfosäure
auf 1700C unter Überleiten von Kohlensäure erwärmt. Es tritt erne lebhafte Abspaltung von
Methanol ein. Fällt die Übergangstemperatur auf 50° C, so legt man nach und nach Vakuum an bis
etwa insgesamt 60 Teile Methanol übergegangen sind (etwa 2 Stunden). Dann läßt man auf 12O0C fallen
und fügt 0,07 Teile Hydrochinon und 115 Teile Styrol zu.
Zu 100 Teilen einer solchen Lösung werden 3 Teile Cyclohexanolperoxyd und 5 Teile einer 10% igen
Kobaltnaphthenatlösung zugegeben. Nach dem Aufspritzen auf Holz entsteht nach Ablauf weniger
Stunden eine vollkommen kratzfeste luftgetrocknete Lackoberfläche (sehr gute Härte).
304 Teile der folgenden Verbindung:
CH3
ho—CH- c—ch;
CH3
CH3
.CH2-O. -y
.CH2-O. -y
X( ^CH-C-CH2OH
CHa
115 Teile Diäthylenglykol und 288 Teile Maleinsäuredimethylester werden unter Zusatz von 0,5 Teilen
p-Toluolsulfosäure auf 17O0C erhitzt. Es tritt dabei
eine lebhafte Abspaltung von Methanol ein. Die Endkondensation wird bei 1700C im Vakuum innerhalb
von 2 Stunden durchgeführt. Die abgespaltene Menge Methanol beträgt dabei 120 g.
Man läßt die Temperatur des ungesättigten Polyesters auf 1300C fallen und fügt 0,18 Teile Hydrochinon
und 260 Teile Styrol zu.
Nach den Angaben des Beispiels 1 werden die entsprechenden Mengen Cyclohexanolperoxyds und Kobaltnaphthenats
zugefügt und eine Holzplatte damit lackiert. Die Mischpolymerisation tritt nach etwa
10 Minuten ein, während die Oberflächentrocknung
nach Ablauf von 5 Stunden beendet ist. Die Oberfläche ist kratzfest, sehr
ordentlich polierfähig.
ordentlich polierfähig.
gut schleif- und außer-
304 Teile des Glykols:
CHa CH3
0-CH2. CH2-O.
HO-CH-C-CHx /C\ /CH- C-CH2OH
^O — CH2 XH,-(T
CH3
150 Teile Triäthylenglykol und 288 Teile Maleinsäuredimethylester
werden unter Zusatz von 0,5 Teilen p-Toluolsulfosäure und Rühren und Überleiten von
Stickstoff auf 17O0C erwärmt. Unter lebhafter Abspaltung
von Methanol tritt die Kondensation zu einem höhermolekularen Polyester ein. Die Endkondensation
wird unter Vakuum bei 20 mm und 17O0C zu Ende geführt. Nach Abkühlen auf 1300C
CH8
fügt man 0,2 Teile Hydrochinon und 290 Teile Styrol zu. Der Lackaufstrich erfolgt nach den Angaben des
Beispiels 1 unter Zugabe von Cyclohexanolperoxyd und Kobaltnaphthenat. Die Mischpolymerisation
setzt nach 10 Minuten ein. Die Lufttrocknung ist nach Ablauf von 4 Stunden beendet. Man erhält eine vollkommen
kratzfeste sehr harte Oberfläche, die sich sehr leicht schleifen und vorzüglich polieren läßt.
Beispiel 4 144 Teile Maleinsäuredimethylester und 300 Teile des folgenden Glykols:
HO-CH2-CH-O,
CH2-O'
:ch
Q-CH2
0-CH-CH2OH
werden unter Zusatz von 0,3 Teilen p-Toluolsulfosäure
unter den üblichen Bedingungen zu einem Polyester kondensiert. Man erhält einen sehr zähen
ungesättigten Polyester, der nach Zugabe von 0,1 Teil Hydrochinon in 160 Teilen Styrol gelöst wird. 50 Teile
dieser mischpolymerisationsfähigen Lösung werden mit 3 Teilen Cyclohexanolperoxyd und 2,5 Teilen einer
10%igen Kobaltnaphthenatlösung versetzt. Nach Aufspritzen auf Metall tritt nach etwa 7 Minuten eine
Mischpolymerisation ein. Nach Ablauf von 5 Stunden erhält man eine vollkommen kratzfeste und gut
schleiffähige Oberfläche.
Aus 196 Teilen Maleinsäureanhydrid und 260 Teilen Äthylenglykol kondensiert man den entsprechenden
Maleinsäure-bis-glykolester. Man fügt dann 0,4 Teile p-Toluolsulfosäure zu und tropft bei
1300C 300 Teile 1,4-Butandioldivinyläther zu. Unter
starker Wärmetonung, die abgefangen werden muß, bildet sich ein ungesättigtes Polyadditionsprodukt mit
Acetalgruppen. Es ist notwendig, während dieser Reaktion inerte Gase wie Kohlendioxyd oder Stickstoffüberzuleiten.
Man rührt noch 1 Stunde bei 1300C
nach und nimmt dann mit 320 Teilen Styrol, das 0,2 Teile Hydrochinon enthält, auf. Die Mischpolymerisation
in dünner Lackschicht wird nach den Angaben des Beispiels 1 vorgenommen. Man erhält
nach 5 Stunden einen vollkommen durchgehärteten
kratzfesten Lack sehr guter Elastizität, dessen Oberfläche durch Lösungsmittel nicht aufgelöst werden
kann.
Aus 116 Teilen Fumarsäure und 130 Teilen Äthylenglykol
wird unter Überleiten von Stickstoff und Abspalten von Wasser der Fumarsäure-bis-glykolester
hergestellt. Man fügt dann 0,2 Teile p-Toluolsulfosäure und anschließend unter Überleiten von Stick-
stoff nach und nach 220 Teile des cyclischen Acetals
χ O CH2v ,CH2 Ov ,
CH2=CH-CHx /C\ /CH- CH = CH2
Ο—CH2 CH2-O^
bei 13O0C zu. Unter Wärmetönüng bildet sich das
ungesättigte Polyadditionsprodukt, das nach der Zugabe von 0,15 Teilen Hydrochinon in 300 Teilen
Styrol aufgenommen wird. Nach den Angaben des Beispiels 1 erhält man nach der Polymerisation und
Lufttrocknung einen hervorragend kratzfesten Lack, der sich vorzüglich schleifen und polieren läßt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Lufttrocknende Lacke auf der Grundlage ungesättigter Polyester und mischpolymerisationsfähiger monomerer Allyl- und/oder Vinylverbindungen unter Zusatz üblicher Peroxyde und Schwermetallsalze, dadurch gekennzeichnet, daß sie solche ungesättigte Polyester enthalten, die mindestens zwei Acetalgruppen im Molekül aufweisen.In Betracht gezogene Druckschriften:Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 008 435, 1 017 786, 1 019 421, 1 020 428, 1 024 654;Farbe und Lack, 1956 S. 105;französische Patentschrift Nr. 1 132 569;Fatigne, Chemie und Technologie ausgewählter synthetischer Lackbindemittel, 1957, S. 73/74.© 209 601/431 5.62
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF25472A DE1130101B (de) | 1958-04-11 | 1958-04-11 | Lufttrocknende Lacke |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF25472A DE1130101B (de) | 1958-04-11 | 1958-04-11 | Lufttrocknende Lacke |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1130101B true DE1130101B (de) | 1962-05-24 |
Family
ID=7091648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF25472A Pending DE1130101B (de) | 1958-04-11 | 1958-04-11 | Lufttrocknende Lacke |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1130101B (de) |
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-
1958
- 1958-04-11 DE DEF25472A patent/DE1130101B/de active Pending
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