DE112012003201B4 - Alkoxidverbindung und Rohmaterial zum Bilden eines dünnen Films - Google Patents
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- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/40—Oxides
- C23C16/406—Oxides of iron group metals
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/44—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the method of coating
- C23C16/455—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the method of coating characterised by the method used for introducing gases into reaction chamber or for modifying gas flows in reaction chamber
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Abstract
Alkoxidverbindung, die durch die folgende Formel (I) dargestellt ist:; in der Formel stellt R1eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen dar, und R2und R3stellen jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar.
Description
- Technisches Gebiet
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Nickel- Alkoxidverbindung mit einem spezifischen Liganden, und ein Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films, umfassend die Verbindung.
- Stand der Technik
- Ein dünner Film, der Nickel enthält, wird hauptsächlich als ein Element für eine elektronische Komponente, wie beispielsweise einen Widerstandsfilm und einen Sperrfilm, als ein Element für Aufzeichnungsmedien, wie beispielsweise einen Magnetfilm, als ein Element für eine Dünnschicht-Solarzelle, wie beispielsweise eine Elektrode, usw. verwendet.
- Verfahren zur Bildung des oben beschriebenen dünnen Films umfassen Flammenhydrolyse- Abscheidung; Sputtern; Ionenplattieren; MOD Techniken, einschließlich Tauch- Pyrolyseverfahren und Sol- Gel- Verfahren; und chemisches Aufdampfen. Verfahren zum chemischen Aufdampfen (chemische Dampfabscheidung; im Folgenden manchmal als CVD abgekürzt), einschließlich ALD (Atomic Layer Deposition), sind am besten geeignet und haben viele Vorteile, wie z. B. Zusammensetzungs- Steuerbarkeit, ausgezeichnete Kantenbedeckung (step coverage), Eignung für die Großserienproduktion, und die Fähigkeit der Hybridintegration (hybrid integration).
- MOD- und CVD- Verfahren verwenden eine Verbindung mit einem organischen Liganden als ein Vorprodukt, um einen dünnen Film mit Nickelatomen zu versehen. Patentliteratur 1 berichtet über eine tertiäre Alkoxidverbindung von Nickel, und Patentliteratur 2 berichtet über ein Verfahren zur Herstellung eines Mischoxid- Dünnfilms, der Nickelatome enthält und durch ein CVD- Verfahren unter Verwendung eines Alkoxids von Nickel hergestellt wird. Darüber hinaus berichtet Nicht-Patentliteratur 1 über die Herstellung eines Nickeloxidfilms durch ein ALD- Verfahren unter Verwendung einer tertiären Alkoxidverbindung von Nickel.
- Betreffend Nickelverbindungen, gibt es keine Berichte über die sekundäre Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung und es gibt auch keine Berichte über ein Verfahren zur Herstellung eines dünnen Films unter Verwendung derselben.
- LISTE DER LITERATURSTELLEN
- PATENTLITERATUR
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- Patentliteratur 1:
WO 2006/107121 A1 - Patentliteratur 2:
WO 2006/021850 A2 - NICHT- PATENTLITERATUR
- Nicht- Patentliteratur 1: J. Vac. Sci. Technol. A, Bd. 23, Nr. 4, Juli / August 2005, 1238 -1243
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US 2008/0085365 A1 -
US 2008/0171890 A1 - ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
- TECHNISCHES PROBLEM
- Bei dem Verfahren zur Bildung eines dünnen Films durch Verdampfen einer Verbindung (Vorprodukt), wie z. B. einem CVD- Verfahren, umfassen die Eigenschaften, die für die Verbindung erforderlich sind, einen niedrigen Schmelzpunkt und die Fähigkeit, in einen flüssigen Zustand überführt werden zu können, und einen hohen Dampfdruck, und eine einfache Verdampfbarkeit. Herkömmliche Nickelverbindungen sind solche, die in dieser Hinsicht nicht vollständig zufriedenstellend sind.
- LÖSUNG DES PROBLEMS
- Als ein Ergebnis umfangreicher Untersuchungen haben die gegenwärtigen Erfinder herausgefunden, dass eine Alkoxidverbindung mit einem spezifischen sekundären Aminoalkohol als einem Liganden das obige Problem lösen kann, und somit die vorliegende Erfindung erreicht.
- Die vorliegende Erfindung stellt eine Alkoxidverbindung bereit, die durch die folgende Formel (1) dargestellt ist:
- Darüber hinaus stellt die vorliegende Erfindung ein Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films, umfassend eine Alkoxidverbindung, die durch die obige Formel (I) dargestellt ist, bereit sowie die Verwendung der Alkoxidverbindung als ein Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films.
- WIRKUNG DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung kann eine niedrig schmelzende Nickel- Alkoxidverbindung bereitstellen, die einen hohen Dampfdruck hat und sich bei Normaltemperatur oder bei leichter Erwärmung in eine Flüssigkeit verwandelt. Die Verwendung der Verbindung als ein Ausgangsmaterial für die Bildung eines dünnen Films durch ein CVD- Verfahren kann eine gute Möglichkeit darstellen, ein Vorprodukt im Verlauf der Herstellung eines dünnen Films, der Nickel enthält, durch ein CVD- Verfahren zu übertragen, kann eine einfache Steuerung der zu dem Basismaterial zugeführten Menge ermöglichen, und kann ein Ausgangsmaterial für die Bildung eines dünnen Films stabil zu dem Basismaterial liefern.
- Figurenliste
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1 ist ein NMR-Spektrum der Verbindung Nr. 4, erhalten in Beispiel 3. -
2 ist ein NMR-Spektrum der Verbindung Nr. 7, erhalten in Beispiel 4. - BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
- Nachstehend wird die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung und ein Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films, das die Verbindung umfasst, auf Basis von bevorzugten beispielhaften Ausführungsformen im Detail erläutert.
- Beispiele für die lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die in der obigen Formel (I) durch R1 dargestellt wird, beinhalten Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec- Butyl, tert- Butyl und Isobutyl, und Beispiele für die lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch R2 und R3 dargestellt wird, beinhalten Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec- Butyl, tert- Butyl und Isobutyl. Einige Alkoxidverbindungen der vorliegenden Erfindung weisen optische Isomere auf, die sich jedoch nicht durch ihre isomere Konfiguration auszeichnen.
- Betreffend R1 bis R3 in der obigen Formel (I), ist die Verbindung vorzugsweise eine, die sich bei Normaltemperatur und bei Normaldruck in einem flüssigen Zustand befindet und einen hohen Dampfdruck aufweist, wenn die Verbindung bei einem Verfahren zur Bildung eines dünnen Films, umfassend einen Schritt des Verdampfens einer Verbindung, verwendet wird. Insbesondere ist R1 vorzugsweise eine Ethylgruppe, und einer der Reste R2 und R3, oder beide, ist (sind) vorzugsweise eine Ethylgruppe. Wenn sie andererseits bei einem Verfahren zur Bildung eines dünnen Films durch MOD, das keinen Verdampfungsschritt einschließt, verwendet wird, kann R1 bis R3 entsprechend der Löslichkeit in dem zu verwendenden Lösungsmittel, der Dünnfilm- Bildungsreaktion, usw. in geeigneter Weise ausgewählt werden.
- Der Fall, in welchem die endständige Donorgruppe des Liganden an ein Metallatom koordiniert ist, um eine cyclische Struktur zu bilden, ist in der folgenden Formel (II) gezeigt. Die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung, die hierin beispielhaft durch die obige Formel (I) gezeigt ist, sich aber nicht von der folgenden Formel (II) unterscheidet, umfasst eine Verbindung, die durch irgendeine der Formeln (I) und (II) dargestellt ist.
- Spezifische Beispiele für die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung beinhalten die folgenden Verbindungen Nr. 1 bis Nr. 18. Es wird angemerkt, dass die vorliegende Erfindung in keiner Weise auf die folgenden beispielhaften Verbindungen beschränkt ist.
- Die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung ist nicht beschränkt durch das Verfahren zu ihrer Herstellung und kann unter Verwendung allgemein bekannter Reaktionen hergestellt werden. Allgemein bekannte übliche Syntheseverfahren für Alkoxidverbindungen unter Verwendung der entsprechenden Aminoalkohole können eingesetzt werden. Solche Syntheseverfahren umfassen, zum Beispiel, ein Verfahren, bei dem ein anorganisches Salz, wie z. B. Halogenide und Nitrat von Nickel oder Hydrate derselben, mit dem entsprechenden Alkohol in der Gegenwart einer Base, wie z. B. Natrium, Natriumhydrid, Natriumamid, Natriumhydroxid, Natriummethylat, Ammoniak und Aminen, umgesetzt wird; ein Verfahren, bei dem ein anorganisches Salz, wie z. B. Halogenide und Nitrat von Nickel oder Hydrate derselben, mit einem Alkalimetallalkoxid, wie z. B. Natriumalkoxid, Lithiumalkoxid, und Kaliumalkoxid, die aus der entsprechenden Alkoholverbindung abgeleitet sind, umgesetzt wird; ein Verfahren, bei dem eine Alkoxidverbindung, die aus einem Alkohol mit niedrigem Molekulargewicht abgeleitet ist, wie z. B. Nickelmethoxid, -ethoxid, -isopropoxid und butoxid, einer Austauschreaktion mit der entsprechenden Alkoholverbindung unterzogen wird; und ein Verfahren, bei dem ein anorganisches Salz, wie z. B. Halogenide und Nitrat von Nickel, mit einem Derivat umgesetzt wird, das ein reaktives Zwischenprodukt ergibt, um ein reaktives Zwischenprodukt zu erhalten, gefolgt von einer Umsetzung von diesem mit der entsprechenden Alkoholverbindung.
- Beispiele für das reaktive Zwischenprodukt umfassen Nickelamidverbindungen, wie z. B. Bis(dialkylamino) nickel und Bis(bis(trimethylsilyl) amino) nickel.
- Die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass sie eine sekundäre Alkoxidverbindung ist, und die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung besitzt spezifische Eigenschaften, wohingegen tertiäre Alkoxidverbindungen überlegene Eigenschaften in Cu-, Ti-, Zr-, Hf- Komplexen, die ein Aminoalkoxid als einen Liganden aufweisen, haben.
- Die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung kann als ein Vorprodukt zur Herstellung eines dünnen Films, der Nickel enthält, verwendet werden, und kann bei solchen Anwendungen auch als Katalysator für organische Synthesen, Ausgangsmaterial für die organische Synthese, etc. eingesetzt werden.
- Das Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films der vorliegenden Erfindung enthält die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung, die vorstehend beschrieben ist, als ein Vorprodukt für einen dünnen Film. Die Form des Rohmaterials kann in Abhängigkeit vom Herstellungsverfahren, bei dem das Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films eingesetzt werden soll, variieren. Die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung ist wegen ihrer physikalischen Eigenschaften besonders nützlich als Rohmaterial für das chemische Aufdampfen. Das heißt, das Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films der vorliegenden Erfindung ist vorzugsweise ein Rohmaterial für das chemische Aufdampfen.
- Wenn das Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films der vorliegenden Erfindung ein Rohmaterial für das chemische Aufdampfen ist, wird die Form desselben in geeigneter Weise, abhängig von den Techniken für die Materiallieferung und dem Zuführverfahren und anderen, die bei dem chemischen Aufdampfverfahren verwendet werden sollen, ausgewählt. Repräsentative Beispiele für das Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films der vorliegenden Erfindung beinhalten die folgenden (1) und (2), wenn es als Rohmaterial zum chemischen Aufdampfen verwendet wird.
- (1) Verwendung des Rohmaterials für die Bildung eines dünnen Films, wobei das Rohmaterial ein Vorprodukt umfasst, das selbst die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung umfasst, wobei das Vorprodukt ohne die Alkoxidverbindung in einem Anteil von 0 bis 10 Mol pro Mol der Alkoxidverbindung vorhanden ist, und wobei das Rohmaterial durch ein Dampflieferverfahren oder ein Flüssigkeitslieferverfahren bei der Herstellung des dünnen Films angeliefert und zugeführt wird.
- (2) Verwendung des Rohmaterials für die Bildung eines dünnen Films, wobei das Rohmaterial umfasst: ein organisches Lösungsmittel und ein Vorprodukt, das die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung umfasst, wobei der Gehalt des Vorprodukts, das die Alkoxidverbindung umfasst, 0,01 bis 2,0 Mol/1 beträgt, das Vorprodukt ohne die Alkoxidverbindung in einem Anteil von 0 bis 10 Mol pro Mol der Alkoxidverbindung vorhanden ist, und wobei das Rohmaterial durch ein Flüssigkeitslieferverfahren bei der Herstellung des dünnen Films angeliefert und zugeführt wird.
- Eine detailliertere Beschreibung des Rohmaterials für die Bildung eines dünnen Films der vorliegenden Erfindung erfolgt für den Fall, bei dem das Rohmaterial als Rohmaterial zum chemischen Aufdampfen eingesetzt werden soll.
- Das Liefer- und Zuführverfahren beinhaltet ein Dampflieferverfahren, bei dem ein Rohmaterial zum chemischen Aufdampfen durch Erhitzen und / oder Verringerung des Drucks in einem Ausgangsbehälter verdampft wird und der resultierende Dampf in die Abscheidungsreaktionskammer, gegebenenfalls zusammen mit einem Trägergas, wie z. B. Argon, Stickstoff und Helium, eingeleitet wird; und ein Flüssigkeitsabgabeverfahren, bei dem ein Rohmaterial für das chemische Aufdampfen in einem flüssigen oder gelösten Zustand in eine Verdampfungskammer zugeführt wird, durch Erhitzen und / oder Verringerung des Drucks in der Verdampfungskammer verdampft wird, und in die Abscheidungsreaktionskammer eingeleitet wird. Bei dem Dampflieferverfahren ist die Alkoxidverbindung, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt ist, selbst das Rohmaterial für das chemische Aufdampfen, während bei dem Flüssigkeitslieferverfahren die Alkoxidverbindung, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt ist, selbst oder eine Lösung, die die Alkoxidverbindung in einem organischen Lösungsmittel gelöst enthält, das Rohmaterial für das chemische Aufdampfen ist.
- Chemische Aufdampfverfahren für Mehrkomponenten- Systeme umfassen eine Technik, bei der jede Komponente, die ein Rohmaterial für das chemische Aufdampfen darstellt, getrennt verdampft und zugeführt wird (nachstehend auch als „Single- Source-Verfahren“ bezeichnet), und eine Technik, bei der ein gemischtes Ausgangsmaterial, erhalten durch Vormischen einer Vielzahl von Ausgangskomponenten in einem gewünschten Verhältnis, verdampft und zugeführt wird (im Folgenden auch als „Cocktail- Source-Verfahren“ bezeichnet). Beim Cocktail- Source- Verfahren ist das Rohmaterial für das chemische Aufdampfen eine Mischung oder eine gemischte Lösung, die zwei oder mehr Alkoxidverbindungen der vorliegenden Erfindung enthält, oder eine Mischung oder eine gemischte Lösung, die eine oder mehrere Alkoxidverbindung (en) der vorliegenden Erfindung und ein oder mehrere andere Vorprodukt(e) enthält. In dem Fall, dass eine Mischung oder eine gemischte Lösung einer Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung mit (einem) anderen Vorprodukt (en) als Rohmaterial für die chemische Gasphasenabscheidung verwendet wird, kann ihr Mischungsverhältnis in geeigneter Weise je nach der gewünschten Zusammensetzung für den dünnen Film ausgewählt werden; es ist jedoch allgemein bevorzugt, die Menge des Vorprodukts / der anderen Vorprodukte aus dem Bereich von 0,01 bis 10 Mol, und stärker bevorzugt aus dem Bereich von 0,1 bis 5 Mol, pro 1 Mol der Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung zu wählen.
- Es gibt keine besondere Beschränkung hinsichtlich des organischen Lösungsmittels, das in dem oben erwähnten Material für CVD verwendet wird, und ein beliebiges organisches Lösungsmittel, das allgemein bekannt ist, kann verwendet werden. Solche organischen Lösungsmittel umfassen Acetate, wie z. B. Ethylacetat, Butylacetat und Methoxyethylacetat; Etheralkohole, wie z. B. Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycolmonobutylether, und Diethylenglycolmonomethylether; Ether, wie z. B. Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Ethylenglycoldimethylether, Diethylenglycoldimethylether, Triethylenglycoldimethylether, Dibutylether und Dioxan; Ketone, wie z. B. Methylbutylketon, Methylisobutylketon, Ethylbutylketon, Dipropylketon, Diisobutylketon, Methylamylketon, Cyclohexanon und Methylcyclohexanon; Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Hexan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dimethylcyclohexan, Ethylcyclohexan, Heptan, Octan, Toluol und Xylol; Kohlenwasserstoffe mit einer Cyanogrupppe, wie z. B. 1- Cyanopropan, 1- Cyanobutan, 1-Cyanohexan, Cyanocyclohexan, Cycanobenzol, 1,3- Dicyanopropan, 1,4- Dicyanobutan, 1,6-Dicyanohexan, 1,4- Dicyanocyclohexan und 1,4- Dicyanbenzol; Pyridin und Lutidin. Diese werden allein oder als ein gemischtes Lösungsmittel aus zwei oder mehreren von diesen verwendet, abhängig von der Löslichkeit des zu lösenden Stoffs, und den Beziehungen zwischen der Temperatur bei der Anwendung und dem Siedepunkt und dem Flammpunkt des Lösungsmittels. Wenn ein solches organisches Lösungsmittel verwendet wird, wird die Gesamtmenge der Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung und des anderen Vorprodukts / der anderen Vorprodukte in dem organischen Lösungsmittel vorzugsweise auf 0,01 bis 2,0 Mol / Liter, insbesondere 0,05 bis 1,0 Mol / Liter eingestellt.
- Bei CVD-Verfahren für die Mehrkomponenten- Systeme kann jedes allgemein bekannte übliche Vorprodukt, das als CVD- Ausgangsmaterial verwendet wird, als das andere Vorprodukt / die anderen Vorprodukte, das / die zusammen mit der Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung verwendet werden soll(en), ohne besondere Einschränkungen eingesetzt werden.
- Beispiele für das andere Vorprodukt / die anderen Vorprodukte beinhalten Verbindungen aus Silizium oder einem Metall mit einer oder zwei oder mehr organischen Koordinationsverbindung(en), ausgewählt aus Alkoholverbindungen, Glycolverbindungen, β-Diketonverbindungen, Cyclopentadienverbindungen und organischen Aminverbindungen. Beispiele für das Metall in einem Vorprodukt beinhalten Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, Titan, Zirkonium, Hafnium, Vanadium, Niob, Tantal, Chrom, Molybdän, Wolfram, Mangan, Eisen, Ruthenium, Kobalt, Rhodium, Iridium, Nickel, Palladium, Platin, Kupfer, Silber, Gold, Zink, Aluminium, Gallium, Indium, Germanium, Zinn, Blei, Antimon, Wismut, Yttrium, Lanthan, Cer, Praseodym, Neodym, Promethium, Samarium, Europium, Gadolinium, Terbium, Dysprosium, Holmium, Erbium, Thulium und Ytterbium.
- Die Alkoholverbindungen, die als die organische Koordinationsverbindung verwendet werden, beinhalten Alkylalkohole, wie z. B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, 2-Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol, Amylalkohol, Isoamylalkohol und tert-Amylalkohol; Etheralkohole, wie z. B. 2-Methoxyethanol, 2-Ethoxyethanol, 2 -Butoxyethanol, 2-(2-Methoxyethoxy) ethanol, 2-Methoxy-1- methylethanol, 2-Methoxy-1,1- dimethylethanol, 2-Ethoxy-1,1- dimethylethanol, 2-Isopropoxy-1,1- dimethylethanol, 2-Butoxy-1,1-dimethylethanol, 2-(2-Methoxyethoxy)-1,1- dimethylethanol, 2-Propoxy-1,1- diethylethanol, 2 -sec-Butoxy-1,1- diethylethanol und 3-Methoxy-1,1- dimethylpropanol; und Dialkylaminoalkoholen, die die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung bereitstellen.
- Die Glycolverbindungen, die als die organische Koordinationsverbindung verwendet werden, beinhalten 1,2-Ethandiol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 2,4-Hexandiol, 2,2-Dimethyl-1,3- propandiol, 2,2-Diethyl-1,3- propandiol, 1,3-Butandiol, 2,4-Butandiol, 2,2-Diethyl-1,3- butandiol, 2-Ethyl-2- butyl-1,3- propandiol, 2,4-Pentandiol, 2-Methyl-1,3-propandiol, 2-Methyl-2,4- pentandiol, 2,4-Hexandiol und 2,4-Dimethyl-2,4- pentandiol.
- Beispiele für die (3-Diketonverbindungen, die als organischen Koordinationsverbindung verwendet werden, beinhalten Alkyl-substituierte β-Diketone, wie z. B. Acetylaceton, Hexan-2,4- dion, 5-Methylhexan-2,4- dion, Heptan-2,4- dion, 2-Methylheptan-3,5- dion, 5-Methylheptan-2,4- dion, 6-Methylheptan-2,4- dion, 2,2-Dimethylheptan-3,5- dion, 2,6-Dimethylheptan-3,5- dion, 2,2,6-Trimethylheptan-3,5- dion, 2,2,6,6-Tetramethylheptan-3,5-dion, Octan-2,4- dion, 2,2,6-Trimethyloctan-3,5- dion, 2,6-Dimethyloctan-3,5- dion, 2,9-Dimethylnonan-4,6- dion, 2-Methyl-6- ethyldecan-3,5- dion und 2,2-Dimethyl-6- ethyldecan-3,5- dion; fluorierte Alkyl- β-diketone, wie z. B. 1,1,1-Trifluorpentan-2,4- dion, 1,1,1-Trifluor-5,5- dimethylhexan-2,4- dion, 1,1,1,5,5,5-Hexafluorpentan-2,4- dion und 1,3-Diperfluorhexylpropan-1,3- dion; Ether-substituierte β-Diketone, wie z. B. 1,1,5,5-Tetramethyl-1- methoxyhexan-2,4- dion, 2,2,6,6-Tetramethyl-1- methoxyheptan-3,5- dion und 2,2,6,6-Tetramethyl-1- (2-methoxyethoxy) heptan-3,5- dion.
- Beispiele für die Cyclopentadienverbindungen, die als organische Koordinationsverbindung verwendet werden, beinhalten Cyclopentadien, Methylcyclopentadien, Ethylcyclopentadien, Propylcyclopentadien, Isopropylcyclopentadien, Butylcyclopentadien, sec-Butylcyclopentadien, Isobutylcyclopentadien, tert-Butylcyclopentadien, Dimethylcyclopentadien und Tetramethylcyclopentadien. Beispiele für die organischen Aminverbindungen, die als organische Koordinationsverbindung verwendet werden, beinhalten Methylamin, Ethylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, sec-Butylamin, tert- Butylamin, Isobutylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Ethylmethylamin, Propylmethylamin und Isopropylmethylamin.
- Im Falle des Single- Source- Verfahrens ist das vorgenannte andere Vorprodukt / sind die vorgenannten anderen Vorprodukte vorzugsweise (eine) Verbindung(en), die bei der Zersetzung durch Hitze und / oder Oxidation ein ähnliches Verhalten wie die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung zeigt / zeigen; und in dem Fall des Cocktail-Source- Verfahrens ist eine Verbindung bevorzugt, die nicht nur ein ähnliches thermisches und / oder oxidatives Abbauverhalten zeigt sondern auch keiner Verschlechterung aufgrund einer chemischen Reaktion während des Mischens unterliegt.
- Es ist erlaubt, dass das Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films der vorliegenden Erfindung gegebenenfalls ein nukleophiles Reagenz enthalten kann, um der Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung und dem anderen Vorprodukt / den anderen Vorprodukten Stabilität zu verleihen. Das nukleophile Reagenz umfasst Ethylenglycolether, wie z. B. Dimethylether (glyme), Diethylenglycoldimethylether (diglyme), Triethylenglycoldimethylether (triglyme) und Tetraethylenglycoldimethylether (tetraglyme); Kronenether, wie z. B. 18-Krone-6, Dicyclohexyl-18-Krone-6, 24-Krone-8, Dicyclohexyl-24-Krone-8, und Dibenzo-24-Krone-8; Polyamine, wie z. B. Ethylendiamin, N,N'-Tetramethylethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin, Pentaethylenhexamin, 1,1,4,7,7-Pentamethyldiethylentriamin, 1,1,4,7,10,10-Hexamethyltriethylentetramin und Triethoxytriethylenamin; cyclische Polyamine, wie z. B. Cyclam und Cyclen; heterocyclische Verbindungen, wie z. B. Pyridin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, N-Methylpyrrolidin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, 1,4-Dioxan, Oxazol, Thiazol und Oxathiolan; β-Ketoester, wie z. B. Acetessigsäuremethylester, Acetessigsäureethylester, Acetessigsäure-2-methoxyethylester; und β-Diketone, wie z. B. Acetylaceton, 2,4-Hexandion, 2,4-Heptandion, 3,5-Heptandion und Dipivaloylmethan. Die verwendete Menge dieser nukleophilen Reagenzien als Stabilisatoren ist vorzugsweise im Bereich von 0,1 Mol bis 10 Mol, und besonders bevorzugt von 1 bis 4 Mol, pro Mol des Vorprodukts.
- Bei dem Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films der vorliegenden Erfindung sollte eine Kontamination mit anderen Substanzen, die keine Komponenten davon sind, einschließlich Metallelement- Verunreinigungen; Halogen- Verunreinigungen, wie z. B. Chlorenthaltende Verunreinigungen; und organische Verunreinigungen gering gehalten werden. Der Gehalt der Metallelement- Verunreinigungen beträgt vorzugsweise 100 ppb oder weniger, und stärker bevorzugt 10 ppb oder weniger, für jedes Element und ist vorzugsweise 1 ppm oder weniger, und besonders bevorzugt beträgt der Gesamtgehalt 100 ppb oder weniger. Insbesondere bei der Verwendung des Rohmaterials, um eine dielektrische Gate-Schicht, eine Gate-Schicht oder eine Sperrschicht für LSI (barrier layer of LSI) herzustellen, ist es notwendig, den Gehalt an Elementen von Alkalimetallen, Elementen von Erdalkalimetallen, sowie Elementen von einigen Gruppen, die die elektrischen Eigenschaften eines dünnen Films, der erhalten werden soll, beeinflussen, zu verringern. Die Menge der Halogen-Verunreinigungen ist vorzugsweise 100 ppm oder weniger, stärker bevorzugt 10 ppm oder weniger, und noch mehr bevorzugt 1 ppm oder weniger. Der Gesamtgehalt an organischen Verunreinigungen ist vorzugsweise nicht mehr als 500 ppm, stärker bevorzugt nicht mehr als 50 ppm, und noch stärker bevorzugt nicht mehr als 10 ppm. Da Wasser die Bildung von Partikeln in einem Rohmaterial für die chemische Dampfabscheidung oder eine Partikelbildung während der Bildung des dünnen Films bewirkt, ist es empfehlenswert, bei jeder Metallverbindung, dem organischen Lösungsmittel und dem nukleophilen Reagenz vor der Verwendung Wasser so weit wie möglich zu entfernen, um den Wassergehalt derselben zu verringern. Bei jeder der Metallverbindung, dem organischen Lösungsmittel und dem nukleophilen Reagenz ist der Wassergehalt vorzugsweise nicht mehr als 10 ppm, und stärker bevorzugt nicht mehr als 1 ppm.
- Bei dem Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, eine Kontamination mit Partikeln so gering wie möglich zu halten, um eine Partikelverunreinigung des dünnen Films, der gebildet werden soll, zu verringern oder zu verhindern. Insbesondere ist die Anzahl der Partikel größer als 0,3 µm bei einer Teilchenmessung mit einem Lichtstreuungs- Teilchendetektor, der in eine flüssige Phase eingetaucht ist, vorzugsweise 100 oder weniger in 1 ml der flüssigen Phase, stärker bevorzugt ist die Anzahl der Partikel, die größer als 0,2 µm sind, 1000 oder weniger in 1 ml der flüssigen Phase, und noch stärker bevorzugt ist die Anzahl der Partikel, die größer als 0,2 µm sind, 100 oder weniger in 1 ml der flüssigen Phase.
- Das Verfahren zur Verwendung des Rohmaterials zur Bildung eines dünnen Films der vorliegenden Erfindung in dem Fall, in welchem das Material als ein Rohmaterial für die chemische Dampfabscheidung (z. B. einem Herstellungsverfahren für einen dünnen Film) verwendet wird, wird nachstehend konkret beschrieben. Dieses Herstellungsverfahren für einen dünnen Film ist ein Verfahren, das ein chemisches Dampfabscheidungsverfahren verwendet, bei dem ein Dampf, der durch Verdampfen der Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung und, gegebenenfalls, eines anderen Vorprodukts / anderer Vorprodukte erzeugt wurde, einem Substrat, gegebenenfalls mit einem reaktiven Gas, das optional verwendet werden kann, zugeführt wird, und diese Vorprodukte werden dann zersetzt und / oder auf dem Substrat umgesetzt, so dass ein dünner Film wächst und auf dem Substrat abgeschieden wird. Ein Katalysator kann während dem chemischen Dampfabscheidungsverfahren verwendet werden, und das Verfahren zum Anliefern und Zuführen von Rohmaterialien, das Abscheidungsverfahren, die Herstellungsbedingungen, die Herstellungsvorrichtungen, usw. sind nicht besonders eingeschränkt, und es können übliche Bedingungen und Verfahren verwendet werden.
- Beispiele für das reaktive Gas, das gegebenenfalls verwendet werden kann, beinhalten oxidative Gase, wie z. B. Sauerstoff, Ozon, Stickstoffdioxid, Stickstoffmonoxid, Wasserdampf, Wasserstoffperoxid, Ameisensäure, Essigsäure und Essigsäureanhydrid; reduktive Gase, wie z. B. Wasserstoff, Ammoniak und organometallische Verbindungen; und Nitriermittel, einschließlich organische Aminverbindungen, wie z. B. Monoalkylamine, Dialkylamine, Trialkylamine und Alkylendiamine, Hydrazin und Ammoniak.
- Beispiele für den oben erwähnten Katalysator beinhalten hochschmelzende Metalle, wie z. B. Wolfram.
- Beispiele für die oben genannten Anliefer- und Zuführverfahren beinhalten die oben genannten Dampflieferverfahren, Flüssigkeitslieferverfahren, Cocktail- Source- Verfahren, Single- Source- Verfahren, und andere.
- Die oben genannten Abscheidungsverfahren umfassen das thermische CVD-Verfahren, in welchem das Gas aus verdampftem Material oder eine Mischung aus dem Gas des verdampften Materials und eines reaktiven Gases nur durch Hitze zur Reaktion gebracht werden, um einen dünnen Film abzuscheiden; das Plasma- CVD-Verfahren, bei dem Hitze und Plasma verwendet werden; das photoangeregte CVD-Verfahren, bei dem Hitze und Licht verwendet werden; das photo- und Plasma- angeregte CVD-Verfahren, bei dem Hitze, Licht und Plasma verwendet werden; und das ALD-Verfahren, bei dem die CVD-Abscheidungsreaktion in elementare Schritte aufgeteilt ist und die Abscheidung Schritt für Schritt auf molekularer Ebene ausgeführt wird.
- Die Bildungsbedingungen beinhalten die Reaktionstemperatur (Substrattemperatur), den Reaktionsdruck, die Abscheidungsgeschwindigkeit und dergleichen. Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise 100 °C oder mehr, bei der die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung ausreichend reaktiv ist, und stärker bevorzugt 150 °C bis 300 °C. Der Reaktionsdruck beträgt vorzugsweise von Atmosphärendruck bis 10 Pa für die thermische CVD und die photoangeregten CVD-Verfahren, und wenn Plasma verwendet wird, ist er vorzugsweise 2000 Pa bis 10 Pa.
- Die Abscheidungsgeschwindigkeit kann durch die Versorgungsbedingungen (Verdampfungstemperatur und Verdampfungsdruck) des Materials und die Reaktionstemperatur und den Druck gesteuert werden. Da überhöhte Abscheidungsraten zu einer Verschlechterung der Eigenschaften des resultierenden dünnen Films führen können und zu niedrige Abscheidungsraten ein Problem bei der Produktivität verursachen können, ist die Abscheidungsrate vorzugsweise 0,01 bis 5000 nm / min und stärker bevorzugt 0,1 bis 1000 nm / min. Bei ALD wird die Anzahl der Zyklen gesteuert, um eine gewünschte Filmdicke zu erhalten.
- Zum Beispiel werden in dem Fall der Bildung eines Nickelfilms durch ein CVD-Verfahren, ein Dampf, gebildet durch das Verdampfen der Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung und, gegebenenfalls, eines anderen Vorprodukts / anderer Vorprodukte, das eingesetzt werden kann / die eingesetzt werden können, und einem reaktiven Gas, das optional verwendet werden kann, zuerst einem Substrat in einer Abscheidungsreaktionskammer, wie oben (Rohmaterial- Zuführungsschritt) beschrieben, zugeführt. Vorzugsweise wird die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung bei Raumtemperatur bis 200 ° C verdampft. Der Druck, bei dem die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung verdampft wird, beträgt vorzugsweise 0,01 bis 300 Pa. Nach dem oben beschriebenen Rohmaterial- Zuführungsschritt wird ein Vorläufer- Dünnfilm auf dem Substrat aus der in die Abscheidungsreaktionskammer eingeführten Nickel- Alkoxidverbindung gebildet (Vorläufer- Dünnfilm- Bildungsschritt). Zu diesem Zeitpunkt kann Wärme durch Erwärmen des Substrats oder das Erhitzen der Abscheidungsreaktionskammer hinzugefügt werden. Der in diesem Schritt gebildete Vorläufer- Dünnfilm ist ein dünner Nickelfilm oder ein dünner Film, gebildet durch Zersetzung und / oder Reaktion eines Teils der Nickel-Alkoxidverbindung, und weist eine Zusammensetzung auf, die sich von dem Zielprodukt eines dünnen Nickelfilms unterscheidet. Die Temperatur, bei der dieser Schritt durchgeführt wird, ist vorzugsweise Raumtemperatur bis 400 °C, und stärker bevorzugt 150 bis 300 °C.
- Anschließend werden nicht umgesetztes Gas der Nickel- Alkoxidverbindung und Nebenprodukt-Gas aus der Abscheidungsreaktionskammer entfernt (Entfernungsschritt). Obwohl das nicht umgesetzte Gas der Nickel- Alkoxidverbindung und das Nebenprodukt- Gas im Idealfall vollständig aus der Abscheidungsreaktionskammer entfernt werden, ist eine vollständige Entfernung nicht immer erforderlich. Beispiele für das Verfahren zur Entfernung umfassen ein Verfahren, bei dem das System mit einem Inertgas, wie z. B. Helium und Argon, gespült wird; ein Verfahren, bei dem die Entfernung erreicht wird, indem der Druck im System verringert wird; und ein Verfahren, bei dem diese Verfahren kombiniert werden. Die Größe des verringerten Drucks beim Reduzieren des Drucks beträgt vorzugsweise 0,01 bis 300 Pa, und stärker bevorzugt 0,01 bis 100 Pa.
- Anschließend wird ein Reduktionsgas in die Abscheidungsreaktionskammer eingespeist, und dann wird durch die Wirkung des reduzierenden Gases oder des reduzierenden Gases und Hitze ein dünner Nickelfilm aus dem Vorläufer-Dünnfilm, der in dem vorangegangenen Vorläufer- Dünnfilm- Bildungsschritt gebildet wurde, gebildet (Nickel-Dünnfilm- Bildungsschritt). Die Temperatur, bei welcher die Hitze in diesem Schritt angewendet wird, ist vorzugsweise Raumtemperatur bis 400 °C, und stärker bevorzugt 150 bis 300 °C. Die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung weist eine gute Reaktivität mit dem Reduktionsgas auf und kann einen dünnen Nickelfilm hervorbringen.
- Ein Zyklus der Dünnfilmabscheidung setzt sich aus einer Reihe von Arbeitsschritten zusammen, bestehend aus dem oben beschriebenen Rohmaterial- Zuführungsschritt, dem Vorläufer- Dünnfilm- Bildungsschritt, dem Entfernungsschritt und dem Nickel- Dünnfilm Bildungsschritt. Der Zyklus kann mehrere Male wiederholt werden, bis ein dünner Film, der eine erforderliche Dicke aufweist, erhalten wird (ALD- Verfahren). In diesem Fall werden nach der Ausführung von einem Zyklus vorzugsweise das nicht umgesetzte Gas der Nickel-Alkoxidverbindung, das reduzierende Gas und das Nebenprodukt-Gas aus der Gasabscheidungsreaktionskammer in der gleichen Weise wie bei dem oben beschriebenen Entfernungsschritt entfernt, und dann wird der nächste Zyklus durchgeführt.
- Bei der Bildung eines Nickel- Dünnfilms durch das ALD- Verfahren kann Energie, wie beispielsweise Plasma, Licht und Spannung, angewandt werden. Der Zeitpunkt, zu dem eine solche Energie angewandt wird, ist nicht besonders begrenzt; der Zeitpunkt kann während der Zuführung des Gases der Nickel- Alkoxidverbindung in dem Rohmaterial- Zuführungsschritt sein; zum Zeitpunkt der Erwärmung beim Vorläufer- Dünnfilm- Bildungsschritt oder dem Nickel- Dünnfilm Bildungsschritt, während der Entfernung aus dem System in dem Entfernungsschritt; oder während des Einbringens des Reduktionsgases bei dem Nickel-Dünnfilm- Bildungsschritt, und es kann auch zwischen den oben beschriebenen Schritten erfolgen.
- Darüber hinaus kann die Herstellung eines dünnen Films unter Verwendung des Ausgangsmaterials für die Bildung eines dünnen Films der vorliegenden Erfindung eine Glühbehandlung beinhalten, die unter einer inerten Atmosphäre, einer oxidierenden Atmosphäre oder einer reduzierenden Atmosphäre durchgeführt wird, um bessere elektrische Eigenschaften nach dem Abscheiden eines dünnen Films zu erreichen. Wenn eine Kantenbedeckung erforderlich ist, kann ein Reflow- Schritt vorgesehen werden. In diesem Fall beträgt die Temperatur 250 bis 1000 °C, und stärker bevorzugt 300 bis 500 °C.
- Der dünne Film, hergestellt unter Verwendung des Rohmaterials zur Bildung eines dünnen Films der vorliegenden Erfindung, kann als ein dünner Film einer gewünschten Art gefertigt werden, wie z. B. Metall, Oxidkeramik, Nitridkeramik und Glas, indem das Vorprodukt der anderen Komponente, das reaktive Gas und die Herstellungsbedingungen in geeigneter Weise ausgewählt werden. Beispiele für die Zusammensetzung des dünnen Films, der hergestellt werden kann, umfassen metallisches Nickel, Oxide auf Nickelbasis, Nitride auf Nickelbasis und Legierungen auf Nickelbasis, wie z. B. Ni -Ti, Ni-Cr, Ni-V, Ni-Cu, Ni-Cr-Si, Ni-Cr-Al, Ni-W, AuGeNi und NiP2. Die Beispiele für die Anwendungen dieser Filme umfassen einen Elektrodenfilm, einen Sperrfilm, einem Widerstandsfilm, einen magnetischen Film, einen metallischen Sperrfilm für Flüssigkristalle, ein Element für Dünnfilm- Solarzellen, ein Element für Halbleitervorrichtungen, eine Nanostruktur, ein Wasserstoffspeichermaterial, und eine mikro- elektromechanisches Bedienteil.
- BEISPIELE
- Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend in näheren Einzelheiten mit Bezugnahme auf die Beispiele beschrieben. Die vorliegende Erfindun ist jedoch nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
- [Beispiel 1] Herstellung von Verbindung Nr. 1
- Unter einer Argongasatmosphäre wurde ein Reaktionskolben mit 12,77 g Hexaaminnickel (II)- chlorid und 40,37 g trockenem Toluol beladen und es wurde bei Raumtemperatur gerührt. Eine Lösung, hergestellt durch Lösen von 15,17 g Natrium-1-(N,N-dimethylamino)-2- butoxid in 68,70 g trockenem Toluol, wurden dazu bei Raumtemperatur langsam zugegeben. Anschließend, nach dem Refluxieren für etwa 8 Stunden, wurde eine Filtration durchgeführt. Das Toluol wurde aus dem erhaltenen Filtrat entfernt, wodurch ein fester Rückstand erhalten wurde. Der feste Rückstand wurde bei 120 °C unter vermindertem Druck von 150 Pa sublimiert, wodurch ein grüner Feststoff erhalten wurde. Die Reinigung führte zu einer Ausbeute von 60%. Der erhaltene grüne Feststoff hatte einen Schmelzpunkt von 84 °C und eine Elementaranalyse und eine 1H-NMR-Analyse von diesem bestätigten, dass es die Zielverbindung, Verbindung Nr. 1, ist. Die Ergebnisse dieser Analysen sind unten gezeigt. Das Ergebnis der TG-DTA ist unten ebenfalls präsentiert.
- (Analysedaten)
- (1) Elementaranalyse (Metall-Analyse: ICP-AES, Chlor-Analyse: TOX)
- Nickel: 17,1 Masse-% (theoretischer Wert: 20,2%), Na: weniger als 1 ppm, Cl: weniger als 1 ppm
C: 45,2 Masse-%, H: 9,1 Masse-%, N: 9,0 Masse-% (theoretischer Wert: C: 49.5 %, H: 9,7%, N: 9,6%) - (2) 1H-NMR (Lösungsmittel: deuteriertes Benzol) (chemische Verschiebung : Multiplizität: Anzahl der H)
- (0,99 : t: 3) (1,28 : m : 2) (1,42 : m : 1) (2,0 : m : 4) (2,53 : d : 3) (3,32 : m : 1)
- (3) TG-DTA (Ar 100 ml / min, Temperaturerhöhungsrate 10 °C / min, Menge der Probe: 9,172 mg)
- 50%-Massenverlust-Temperatur: 183 °C
- [Beispiel 2] Herstellung von Verbindung Nr. 3
- Unter einer Argongasatmosphäre wurde ein Reaktionskolben mit 12,54 g Hexaaminnickel (II)- chlorid und 36,27 g trockenem Toluol beladen und es wurde bei Raumtemperatur gerührt. Eine Lösung, hergestellt durch Lösen von 18,06 g Natrium-1-(N,N-dimethylamino)-2- hexoxid in 52,46 g trockenem Toluol, wurden dazu bei Raumtemperatur langsam zugegeben. Anschließend, nach dem Refluxieren für etwa 8 Stunden, wurde eine Filtration durchgeführt. Das Toluol wurde aus dem erhaltenen Filtrat entfernt, wodurch ein fester Rückstand erhalten wurde. Der feste Rückstand wurde bei 140 °C unter vermindertem Druck von 150 Pa sublimiert, wodurch ein grüner Feststoff erhalten wurde. Die Reinigung führte zu einer Ausbeute von 68%. Der erhaltene grüne Feststoff hatte einen Schmelzpunkt von 96 °C und eine Elementaranalyse und eine 1H-NMR-Analyse von diesem bestätigten, dass es die Zielverbindung, Verbindung Nr. 3, ist. Die Ergebnisse dieser Analysen sind unten gezeigt. Das Ergebnis der TG-DTA ist unten ebenfalls präsentiert.
- (Analysedaten)
- (1) Elementaranalyse (Metall-Analyse: ICP-AES, Chlor-Analyse: TOX)
- Nickel: 15,5 Masse-% (theoretischer Wert: 16,9%), Na: weniger als 1 ppm, Cl: weniger als 1 ppm
C: 50,2 Masse-%, H: 9,9 Masse-%, N: 9,5 Masse-% (theoretischer Wert: C: 55,4 %, H: 10,5%, N: 8,1%) - (2) 1H-NMR (Lösungsmittel: deuteriertes Benzol) (chemische Verschiebung : Multiplizität: Anzahl der H)
- (0,95 : t: 3) (1,39 : m : 6) (1,55 : m : 3) (1,99 : m : 1) (2,24 : m : 4) (2,54 : d : 3) (3,40 : m : 1)
- (3) TG-DTA (Ar 100 ml / min, Temperaturerhöhungsrate 10 °C / min, Menge der Probe: 9,439 mg)
- 50%-Massenverlust-Temperatur: 223 °C
- [Beispiel 3] Herstellung von Verbindung Nr. 4
- Unter einer Argongasatmosphäre wurde ein Reaktionskolben mit 125,13 g Hexaaminnickel (II)- chlorid und 638 g trockenem Toluol beladen und es wurde bei Raumtemperatur gerührt. Eine Lösung, hergestellt durch Lösen von 165,30 g Natrium-1-(N,N-ethylmethylamino)-2- butoxid in 241,5 g trockenem Toluol, wurden dazu bei Raumtemperatur langsam zugegeben. Anschließend, nach dem Refluxieren für etwa 8 Stunden, wurde eine Filtration durchgeführt. Das Toluol wurde aus dem erhaltenen Filtrat entfernt, wodurch ein flüssiger Rückstand erhalten wurde. Der flüssige Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert, und bei 100 Pa und einer Temperatur am oberen Ende der Destillationskolonne (tower top temperature) von 105 bis 106 °C wurde eine Fraktion entnommen, wobei eine dunkelgrüne Flüssigkeit erhalten wurde. Die Reinigung führte zu einer Ausbeute von 80%. Die Elementaranalyse und eine 1H-NMR-Analyse bestätigten, dass die erhaltene dunkelgrüne Flüssigkeit die Zielverbindung, Verbindung Nr. 4, war. Die Ergebnisse dieser Analysen sind unten gezeigt. Das Ergebnis der TG-DTA ist unten ebenfalls präsentiert.
- (Analysedaten)
- (1) Elementaranalyse (Metall-Analyse: ICP-AES, Chlor-Analyse: TOX)
- C: 46,5 Masse-%, H: 9,6 Masse-%, N: 8,5 Masse-% (theoretischer Wert: C: 52,7 %, H: 10,1 %, N: 8,8 %)
Ni: 17,8 Masse-% (theoretischer Wert: 18,4%) - (2) 1H-NMR (Lösungsmittel: deuteriertes Benzol) (chemische Verschiebung : Multiplizität: Anzahl der H)
- Das erhaltene NMR-Spektrum ist in
1 gezeigt. - (3) TG-DTA (Ar 100 ml / min, Temperaturerhöhungsrate 10 °C / min, Menge der Probe: 10,796 mg)
- 50%-Massenverlust-Temperatur: 195 °C
- [Beispiel 4] Herstellung von Verbindung Nr. 7
- Unter einer Argongasatmosphäre wurde ein Reaktionskolben mit 12,55 g Hexaaminnickel (II)- chlorid und 42,64 g trockenem Toluol beladen und es wurde bei Raumtemperatur gerührt. Eine Lösung, hergestellt durch Lösen von 18,06 g Natrium-1-(N,N-diethylamino)-2- butoxid in 61,2 g trockenem Toluol, wurden dazu bei Raumtemperatur langsam zugegeben. Anschließend, nach dem Refluxieren für etwa 8 Stunden, wurde eine Filtration durchgeführt. Das Toluol wurde aus dem erhaltenen Filtrat entfernt, wobei ein flüssiger Rückstand erhalten wurde. Der flüssige Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert, und bei 120 Pa und einer Temperatur am oberen Ende der Destillationskolonne (tower top temperature) von 102 bis 103 °C wurde eine Fraktion entnommen, wobei eine dunkelgrüne Flüssigkeit erhalten wurde. Die Reinigung führte zu einer Ausbeute von 66%. Die Elementaranalyse und eine 1H-NMR-Analyse bestätigten, dass die erhaltene dunkelgrüne Flüssigkeit die Zielverbindung, Verbindung Nr. 7, war. Die Ergebnisse dieser Analysen sind unten gezeigt. Das Ergebnis der TG-DTA ist unten ebenfalls präsentiert.
- (Analysedaten)
- (1) Elementaranalyse (Metall-Analyse: ICP-AES, Chlor-Analyse: TOX)
- C: 45,5 Masse-%, H: 9,1 Masse-%, N: 6,5 Masse-% (theoretischer Wert: C: 55,4 %, H: 10,5 %, N: 8,1 %)
Ni: 16,4 Masse-% (theoretischer Wert: 16,9%) - (2) 1H-NMR (Lösungsmittel: deuteriertes Benzol) (chemische Verschiebung : Multiplizität: Anzahl der H)
- Das erhaltene NMR-Spektrum ist in
2 gezeigt. - (3) TG-DTA (Ar 100 ml / min, Temperaturerhöhungsrate 10 °C / min, Menge der Probe: 10,568 mg)
- 50%-Massenverlust-Temperatur: 206 °C
- Bewertung der physikalischen Eigenschaften der Nickelverbindung
- Für jede der Verbindungen Nr. 1 (Beispiel 1), 3 (Beispiel 2), 4 (Beispiel 3), 7 (Beispiel 4), die in den oben beschriebenen Beispielen 1 bis 4 erhalten wurden, und für die Vergleichsverbindungen 1 (Vergleichsbeispiel 1) und 2 (Vergleichsbeispiel 2), unten angegeben, wurde der Zustand der Verbindung bei normaler Temperatur und normalem Druck visuell beobachtet, für feste Verbindungen wurde unter Verwendung eines Geräts zur Bestimmung des Mikroschmelzpunkts ein Schmelzpunkt gemessen, und für jede Verbindung wurde der Siedepunkt gemessen. Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Verbindung Zustand Schmelzpunkt Siedepunkt Beispiel 1 Verbindung Nr. 1 fest 84 °C 120°C / 150 Pa Beispiel 2 Verbindung Nr. 3 fest 96 °C 140°C / 150 Pa Beispiel 3 Verbindung Nr. 4 flüssig - 105°C / 100 Pa Beispiel 4 Verbindung Nr. 7 flüssig - 102°C / 120 Pa Vergleichsbeispiel 1 Vergleichsverbindung Nr. 1 fest 118 ~ 119°C 100°C / 100 Pa *1 Vergleichsbeispiel 1 Vergleichsverbindung Nr. 2 fest 147 °C 100°C / 80 Pa *1
*1 Ein Versuch des Experiments, den flüssigen Zustand zu durchlaufen, scheiterte und führte zu Sublimation. - Tabelle 1 bestätigt, dass die Vergleichsbeispiele 1 und 2 Feststoffe mit Schmelzpunkten über 100 °C sind, wohingegen die Beispiele 1, 2, 3 und 4 jeweils eine Flüssigkeit sind oder eine niedrig schmelzende Verbindung, die sich bei leichter Erwärmung in eine Flüssigkeit umwandelt.
- Es wurde auch bestätigt, dass die festen Verbindungen der Vergleichsbeispiele 1 und 2 stark sublimierbar sind und, wenn sie als Rohmaterial für die chemische Dampfabscheidung verwendet werden, es schwierig ist, das Rohmaterial in einem stabilen flüssigen Zustand zu liefern und zuzuführen. Wenn eine derartig stark sublimierbare Verbindung als Rohmaterial verwendet wird, ist es schwierig, bei dem Schritt des Zuführens des Rohmaterials zu einem Substrat in einem chemischen Gasphasenabscheidungsverfahren, die dem Substrat zugeführte Menge des Rohmaterials zu steuern. Da die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung bei normaler Temperatur eine Flüssigkeit ist oder sich bei leichtem Erwärmen in eine Flüssigkeit umwandelt, ist die Verbindung dadurch von Vorteil, dass es möglich ist, das Ausgangsmaterial, das die Verbindung umfasst, dem Substrat stabil zu liefern und zuzuführen, und dadurch, dass die bei dem Schritt des Zuführens des Rohmaterials zu einem Substrat in einem chemischen Gasphasenabscheidungsverfahren zugeführte Menge leicht zu steuern ist.
- Dadurch wurde bestätigt, dass die Alkoxidverbindung der vorliegenden Erfindung als ein Rohmaterial zur Bildung eines dünnen Films geeignet ist.
Claims (8)
- Die Alkoxidverbindung nach
Anspruch 1 , wobei R1 in der Formel (I) eine Ethylgruppe darstellt. - Die Alkoxidverbindung nach
Anspruch 1 oder2 , wobei in der Formel (I) einer der Reste R2 und R3, oder beide, eine Ethylgruppe ist / sind. - Verwendung der Alkoxidverbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis3 als ein Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films. - Rohmaterial für die Bildung eines dünnen Films, umfassend eine Alkoxidverbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis3 . - Verwendung des Rohmaterials für die Bildung eines dünnen Films nach
Anspruch 5 als ein Rohmaterial für die chemische Dampfabscheidung (CVD). - Die Verwendung des Rohmaterials für die Bildung eines dünnen Films nach
Anspruch 6 , wobei das Rohmaterial ein Vorprodukt umfasst, das selbst die Alkoxidverbindung umfasst, wobei das Vorprodukt ohne die Alkoxidverbindung in einem Anteil von 0 bis 10 Mol pro Mol der Alkoxidverbindung vorhanden ist, und wobei das Rohmaterial durch ein Dampflieferverfahren oder ein Flüssigkeitslieferverfahren bei der Herstellung des dünnen Films angeliefert und zugeführt wird. - Die Verwendung des Rohmaterials für die Bildung eines dünnen Films nach
Anspruch 6 , wobei das Rohmaterial umfasst: ein organisches Lösungsmittel und ein Vorprodukt, das die Alkoxidverbindung umfasst; wobei der Gehalt des Vorprodukts, das die Alkoxidverbindung umfasst, 0,01 bis 2,0 Mol / Liter beträgt, das Vorprodukt ohne die Alkoxidverbindung in einem Anteil von 0 bis 10 Mol pro Mol der Alkoxidverbindung vorhanden ist, und wobei das Rohmaterial durch ein Flüssigkeitslieferverfahren bei der Herstellung des dünnen Films angeliefert und zugeführt wird.
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