TW202026452A - 原子層堆積法用薄膜形成用原料、薄膜形成用原料、薄膜之製造方法及化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明在於提供一種原子層堆積法用薄膜形成用原料，其係含有由下述一般式(1)所表示的化合物，
(式中，R1
～R4
各自獨立，表示碳原子數1～5之烷基，A1
表示碳原子數1～5之烷二基)。
Description
本發明關於一種含有具有特定構造的鎵化合物的原子層堆積法用薄膜形成用原料，含有具有特定構造的鎵化合物的薄膜形成用原料、使用這些原料形成含有鎵原子的薄膜之薄膜之製造方法及具有特定構造的新型鎵化合物。
含有錫元素的薄膜形成用材料會表現出特異的電特性，而被應用在各種用途。例如被使用作為半導體等的電子機器用的薄膜，或太陽能電池或LED等的光電子工程用途用的薄膜等。
薄膜的製造法，可列舉例如濺鍍法、離子鍍法、塗佈熱分解法或溶膠凝膠法等的MOD法、CVD法等。這些之中，原子層堆積法(也會有稱為ALD法的情形)有許多長處，如組成控制性及階差被覆性優異、適合於量產化、可進行併合積體等，因此是最適合的製造程序。
有文獻報告出各種可使用於如CVD法及ALD法般的氣相薄膜形成法的材料，然而可適用於ALD法的薄膜形成用原料必須具有被稱為ALD窗的溫度區域，此溫度區域必須足夠寬廣。所以，即使是CVD法所可使用的薄膜形成用原料，不適合ALD法的情形也很多，這在該技術領域是技術常識。
關於被使用作為ALD法用原料的鎵化合物，在專利文獻1～4中揭示了如三甲基鎵或三乙基鎵般的三烷基鎵、如參(二甲基胺基)鎵或參(二乙基胺基)鎵般的參(二烷基胺基)鎵。
專利文獻1：日本特表2018-524808號公報 請求項7
專利文獻2：日本特開2018-011067號公報 段落[0174]
專利文獻3：日本特表2017-503079號公報 段落[0067]
專利文獻4：特開2018-010936號公報 段落[0027]
[發明所欲解決的課題]
原子層堆積法用薄膜形成原料，需要熱安定性優異、與反應性氣體在低溫下反應，且能夠以良好的生產性製造出品質優良的薄膜。尤其非常需要可得到品質優良的薄膜的原子層堆積法用薄膜形成原料。
過去以來是使用專利文獻1～4所揭示的如三甲基鎵或三乙基鎵般的三烷基鎵作為原子層堆積法用薄膜形成原料，為了得到品質優良的含有鎵原子的薄膜，而採用了使用臭氧氣體作為反應性氣體的方法。這是因為三烷基鎵與臭氧氣體的反應性高，然而臭氧氣體會有對周邊的構件造成很大傷害的問題。為了因應此問題，考慮使用對缺乏反應性的周邊構件影響度少的水蒸氣等的反應性氣體，然而在使用三烷基鎵作為原子層堆積法用薄膜形成原料，並且使用水蒸氣作為反應性氣體的情況，所得到的薄膜中會混入大量的殘留碳成分，會有無法得到品質優良的含有鎵原子的膜的問題。關於其他方法，也有文獻提出使用氧作為反應性氣體，進一步與電漿發生作用而製造出薄膜的方法，然而報告也指出此情況下，所得到的薄膜中有大量的殘留碳成分混入。
另外，如參(二甲基胺基)鎵或參(二乙基胺基)鎵般的參(二烷基胺基)鎵會形成二聚物，熔點變高，在常溫下會成為固體，並不適合作為薄膜形成原料。
所以，本發明的第一個目的在於提供一種即使在使用水蒸氣等的反應性氣體的情況，藉由ALD法也可得到品質優良的含有鎵原子的膜之原子層堆積法用薄膜形成原料及使用該原料之薄膜之製造方法。
另外，適合作為CVD法等的使化合物氣化而形成薄膜的原料的化合物(前驅物)，需要的性質為熔點低，能夠以液體狀態來輸送、液體的黏度低、蒸氣壓大，容易氣化、熱安定性高。尤其作為鎵原子供給源的薄膜形成用原料，需要是熔點低、輸送性優異的薄膜形成用原料。
所以，本發明的第二個目的在於提供一種熔點低、輸送性優異，含有具有特定構造的鎵化合物之薄膜形成用原料。
[用於解決課題的手段]
本發明人等反覆檢討，結果發現含有具有特定構造的鎵化合物的薄膜形成原料可解決上述課題，而完成了本發明。
亦即，本發明提供一種原子層堆積法用薄膜形成原料，其係含有由下述一般式(1)所表示的鎵化合物，
[化學式1]
(式中，R1
～R4
各自獨立，表示碳原子數1～5之烷基，A1
表示碳原子數1～5之烷二基)。
另外，本發明提供一種薄膜形成用原料，其係含有由下述一般式(2)所表示的鎵化合物：
[化學式2]
(式中，R5
～R8
各自獨立，表示碳原子數1～5之烷基，A2
表示碳原子數1～5之烷二基，但是，R5
～R8
的碳原子數的和為5以上)。
此外，本發明還提供一種薄膜之製造方法，其係在基體表面製造含有鎵原子的薄膜的方法，並且包含：藉由使上述原子層堆積法用薄膜形成原料或薄膜形成用原料氣化，得到含有前述化合物的蒸氣，將該蒸氣導入處理氣體環境，使該化合物分解及/或發生化學反應而堆積於前述基體表面的步驟。
另外，本發明提供一種鎵化合物，其係由下述一般式(3)所表示：
[化學式3]
(式中，R9
～R12
各自獨立，表示碳原子數1～5之烷基)。
[發明之效果]
藉由使用本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料，即使在使用水蒸氣等的反應性氣體的情況，也能夠製造出殘留碳少，品質優良的含有鎵原子的薄膜。另外，藉由使用本發明之薄膜形成用原料，因為其優異的輸送性，能夠以良好的生產性來製造薄膜。
本發明之原子層堆積法用薄膜形成用原料，含有由上述一般式(1)所表示的化合物。
上述一般式(1)之中，R1
～R4
各自獨立，表示碳原子數1～5之烷基。
上述一般式(1)之中，R1
～R4
所表示的碳原子數1～5之烷基，可列舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、異戊基、新戊基。
上述一般式(1)之中，A1
表示碳原子數1～5之烷二基。
上述一般式(1)之中，A1
所表示的碳原子數1～5之烷二基，可列舉例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、1,2-二甲基伸丙基、1,3-二甲基伸丙基、1-甲基伸丁基、2-甲基伸丁基、3-甲基伸丁基、4-甲基伸丁基等。
上述一般式(1)之中，R1
～R4
及A1
這些基團的組合，以在常溫常壓下呈液體狀態、蒸氣壓變大的組合為佳。具體而言，R1
～R4
各自獨立為甲基或乙基的化合物，從蒸氣壓高的觀點看來為適合，這些化合物之中，以R1
=R2
的化合物為特佳。另外，從水蒸氣的反應性良好的觀點看來，以A1
為伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基的化合物為佳，從ALD窗範圍廣的觀點看來，尤其以伸丙基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基為佳，2-甲基伸丙基為特佳。R1
～R4
各自獨立為甲基或乙基、A1
為2-甲基伸丙基的化合物，從熔點低的觀點看來為特佳。
本發明之原子層堆積法用薄膜形成用原料所使用的一般式(1)所表示的化合物合適的具體例子，可列舉例如下述化合物No.1～No.30。
此外，下述化學式中的「Me」表示甲基，「Et」表示乙基。
[化學式4]
[化學式5]
[化學式6]
[化學式7]
[化學式8]
本發明之原子層堆積法用薄膜形成用原料所使用的由一般式(1)所表示的化合物不受其製造方法特別限制，可藉由周知的合成方法來製造。例如可藉由使氯化鎵與鹵化二烷基胺進行格林納反應，然後使其與烷基鋰反應而獲得。
本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料，只要含有由上述一般式(1)所表示的化合物即可，其組成會依照目標薄膜的種類而有所不同。例如在製造金屬僅含有鎵的薄膜的情況，本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料不含由上述一般式(1)所表示的鎵化合物以外的金屬化合物及半金屬化合物。另一方面，在製造含有鎵與鎵以外的金屬及/或半金屬的薄膜的情況，本發明之原子層堆積法用薄膜形成用原料，除了由上述一般式(1)所表示的化合物之外，還可含有含鎵以外的金屬的化合物及/或含有半金屬的化合物(以下亦稱為其他前驅物)。本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料，如後述般，可進一步含有有機溶劑及/或親核性試劑。
本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料的形態，可依照所使用的原子層堆積法的輸送供給方法等的手段適當地選擇。
上述輸送供給方法，已知有在貯藏了本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料的容器(以下也會有簡記為「原料容器」的情形)中，藉由加熱及/或減壓使其氣化而成為蒸氣，將該蒸氣與因應必要使用的氬、氮、氦等的載體氣體一起導入設置有基體的成膜室內(以下也會有記載為「堆積反應部」的情形)的氣體輸送法；將本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料以液體或溶液的狀態輸送至氣化室，在氣化室藉由加熱及/或減壓使其氣化而成為蒸氣，該蒸氣導入成膜室內的液體輸送法。在氣體輸送法的情況，由上述一般式(1)所表示的化合物本身可作為原子層堆積法用薄膜形成原料。在液體輸送法的情況，由上述一般式(1)所表示的化合物本身或使該化合物溶於有機溶劑而成的溶液可作為原子層堆積法用薄膜形成原料。這些原子層堆積法用薄膜形成原料亦可進一步含有其他前驅物、親核性試劑等。
另外，在多成分系統的ALD法之中，已知有將原子層堆積法用薄膜形成原料以各成分獨立的方式氣化、供給的方法(以下也會有記載為「單源法」的情形)；及將多成分原料預先以所希望的組成混合成的混合原料氣化、供給的方法(以下也會有記載為「混合源法」的情形)。在混合源法的情況，可將由上述一般式(1)所表示的化合物與其他前驅物的混合物，或使該混合物溶於有機溶劑而成的混合溶液製成原子層堆積法用薄膜形成原料。此混合物或混合溶液亦可進一步含有親核性試劑等。
上述有機溶劑不受到特別限制，可使用一般周知的有機溶劑。該有機溶劑，可列舉例如醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸甲氧基乙基等的醋酸酯類；四氫呋喃、四氫吡喃、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲基醚、二丁醚、二噁烷等的醚類；甲基丁基酮、甲基異丁基酮、乙基丁基酮、二丙基酮、二異丁基酮、甲基戊基酮、環己酮、甲基環己酮等的酮類；己烷、環己烷、甲基環己烷、二甲基環己烷、乙基環己烷、庚烷、辛烷、甲苯、二甲苯等的烴類；1-氰基丙烷、1-氰基丁烷、1-氰基己烷、氰基環己烷、氰基苯、1,3-二氰基丙烷、1,4-二氰基丁烷、1,6-二氰基己烷、1,4-二氰基環己烷、1,4-二氰基苯等的具有氰基的烴類；吡啶、二甲基砒啶等。這些有機溶劑可依照溶質的溶解性、使用溫度與沸點、引火點的關係等單獨使用或將兩種以上混合使用。
另外，在多成分系統的ALD法的情況，與由上述一般式(1)所表示的化合物一起使用的其他前驅物並不受特別限制，可使用原子層堆積法用薄膜形成原料所使用的一般周知前驅物。
上述其他前驅物，可列舉選自醇化合物、二醇化合物、β-二酮化合物、環戊二烯化合物、有機胺化合物等的作為有機配位子使用的化合物所構成的群中的一種類或兩種以上與矽或金屬的化合物。另外，前驅物的金屬種類，可列舉鋰、鈉、鉀、鎂、鈣、鍶、鋇、鈦、鋯、鉿、釩、鈮、鉭、鉻、鉬、鎢、錳、鐵、釕、鈷、銠、銥、鎳、鈀、鉑、銅、銀、金、鋅、鋁、銦、鍺、錫、鉛、銻、鉍、鈧、釕、釔、鑭、鈰、鐠、釹、鉅、釤、銪、釓、鋱、鏑、鈥、鉺、銩、鐿或鎦。
作為上述其他前驅物的有機配位子使用的醇化合物，可列舉甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第二丁醇、異丁醇、第三丁醇、戊醇、異戊醇、第三戊基醇等的烷基醇類；2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-甲氧基-1-甲基乙醇、2-甲氧基-1,1-二甲基乙醇、2-乙氧基-1,1-二甲基乙醇、2-異丙氧基-1,1-二甲基乙醇、2-丁氧基-1,1-二甲基乙醇、2-(2-甲氧基乙氧基)-1,1-二甲基乙醇、2-丙氧基-1,1-二乙基乙醇、2-第二丁氧基-1,1-二乙基乙醇、3-甲氧基-1,1-二甲基丙醇等的醚醇類；二甲基胺基乙醇、乙基甲基胺基乙醇、二乙基胺基乙醇、二甲基胺基-2-戊醇、乙基甲基胺基-2-戊醇、二甲基胺基-2-甲基-2-戊醇、乙基甲基胺基-2-甲基-2-戊醇、二乙基胺基-2-甲基-2-戊醇等的二烷基胺基醇類等。
作為上述其他前驅物的有機配位子使用的二醇化合物，可列舉1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、2,4-己二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、2,4-丁二醇、2,2-二乙基-1,3-丁二醇、2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、2,4-戊二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2,4-己二醇、2,4-二甲基-2,4-戊二醇等。
另外，β-二酮化合物，可列舉乙醯丙酮、己烷-2,4-二酮、5-甲基己烷-2,4-二酮、庚烷-2,4-二酮、2-甲基庚烷-3,5-二酮、5-甲基庚烷-2,4-二酮、6-甲基庚烷-2,4-二酮、2,2-二甲基庚烷-3,5-二酮、2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮、2,2,6-三甲基庚烷-3,5-二酮、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、辛烷-2,4-二酮、2,2,6-三甲基辛烷-3,5-二酮、2,6-二甲基辛烷-3,5-二酮、2,9-二甲基壬烷-4,6-二酮、2-甲基-6-乙基癸烷-3,5-二酮、2,2-二甲基-6-乙基癸烷-3,5-二酮等的烷基取代β-二酮類；1,1,1-三氟戊烷-2,4-二酮、1,1,1-三氟-5,5-二甲基己烷-2,4-二酮、1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮、1,3-二全氟己基丙烷-1,3-二酮等的氟取代烷基β-二酮類；1,1,5,5-四甲基-1-甲氧基己烷-2,4-二酮、2,2,6,6-四甲基-1-甲氧基庚烷-3,5-二酮、2,2,6,6-四甲基-1-(2-甲氧基乙氧基)庚烷-3,5-二酮等的醚取代β-二酮類等。
另外，環戊二烯化合物，可列舉環戊二烯、甲基環戊二烯、乙基環戊二烯、丙基環戊二烯、異丙基環戊二烯、丁基環戊二烯、第二丁基環戊二烯、異丁基環戊二烯、第三丁基環戊二烯、二甲基環戊二烯、四甲基環戊二烯等，作為上述有機配位子使用的有機胺化合物，可列舉甲胺、乙胺、丙胺、異丙胺、丁胺、第二丁基胺、第三丁胺、異丁胺、二甲胺、二乙胺、二丙胺、二異丙胺、乙基甲胺、丙基甲胺、異丙基甲基胺等。
上述其他前驅物是該技術領域中的周知物質，其製造方法亦為周知。如果列舉製造方法的一例，例如在使用醇化合物作為有機配位子的情況，藉由使先前敘述的金屬的無機鹽或其水合物與該醇化合物的鹼金屬烷氧化物反應，可製造出前驅物。此處，金屬的無機鹽或其水合物，可列舉金屬的鹵化物、硝酸鹽等，鹼金屬烷氧化物，可列舉烷氧基鈉、烷氧基鋰、烷氧基鉀等。
在單源法的情況，上述其他前驅物以與由上述一般式(1)所表示的化合物與熱及/或氧化分解的表現類似的化合物為佳。在混合源法的情況，上述其他前驅物，除了與由上述一般式(1)所表示的化合物與熱及/或氧化分解的表現類似之外，還以混合時不會因為化學反應等而發生變質的化合物為佳。
另外，本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料，因應必要，為了提升由上述一般式(1)所表示的化合物及其他前驅物的安定性，亦可含有親核性試劑。該親核性試劑，可列舉甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚等的乙二醇醚類、18-冠-6、二環己基-18-冠-6、24-冠-8、二環己基-24-冠-8、二苯并-24-冠-8等的冠醚類、乙二胺、N,N'-四甲基乙二胺、二乙三胺、三乙四胺、四乙五胺、五乙六胺、1,1,4,7,7-五甲基二乙三胺、1,1,4,7,10,10-六甲基三乙四胺、三乙氧基三乙烯胺等的多胺類、四氮雜環十四烷、四氮雜環十二烷等的環狀多胺類、吡啶、吡咯啶、哌啶、嗎啉、N-甲基吡咯啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、噁唑、噻唑、氧硫雜環戊烷等的雜環化合物類、乙醯醋酸甲酯、乙醯醋酸乙酯、乙醯醋酸-2-甲氧基乙基等的β-酮酯類或乙醯丙酮、2,4-己二酮、2,4-庚二酮、3,5-庚二酮、二特戊醯基甲烷等的β-二酮類。這些親核性試劑的使用量，相對於前驅物總量1莫耳，以在0.1莫耳～10莫耳的範圍為佳，1莫耳～4莫耳的範圍為較佳。
本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料中盡量不含其構成成分以外的雜質金屬元素成分、雜質氯等的雜質鹵素成分及雜質有機成分。雜質金屬元素成分，每種元素以100ppb以下為佳，10ppb以下為較佳，總量以1ppm以下為佳，100ppb以下為較佳。尤其在作為LSI的閘極絕緣膜、閘極膜、阻障層使用的情況，必須降低對所得到的薄膜的電特性有影響的鹼金屬元素及鹼土類金屬元素的含量。雜質鹵素成分以100ppm以下為佳，10ppm以下為較佳，1ppm以下為最佳。雜質有機成分的總量以500ppm以下為佳，50ppm以下為較佳，10ppm以下為最佳。另外，水分會成為原子層堆積法用薄膜形成原料中的顆粒發生或薄膜形成中的顆粒發生的原因，因此為了降低前驅物、有機溶劑及親核性試劑各個物品的水分，在使用時宜盡可能預先將水分去除。前驅物、有機溶劑及親核性試劑各個物品的水分含量，以10ppm以下為佳，1ppm以下為較佳。
另外，為了減低或防止所形成的薄膜的顆粒污染，本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料以盡量不含顆粒為佳。具體而言，在液相中利用光散射式液中粒子偵測器進行顆粒測定時，大於0.3μm的粒子數目以在液相1mL中含100個以下為佳，大於0.2μm的粒子數目以在液相1mL中含1000個以下為較佳，大於0.2μm的粒子數目以在液相1mL中含100個以下為最佳。
本發明之薄膜形成用原料含有由上述一般式(2)所表示的化合物。
上述一般式(2)之中，R5
～R8
各自獨立，表示碳原子數1～5之烷基，A2
表示碳原子數1～5之烷二基。但是，R5
～R8
及A2
的碳原子數的和為8以上。
上述一般式(2)之中，R5
～R8
所表示的碳原子數1～5之烷基，可列舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、異戊基、新戊基。
上述一般式(2)之中，A2
所表示的碳原子數1～5之烷二基，可列舉例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、1,2-二甲基伸丙基、1,3-二甲基伸丙基、1-甲基伸丁基、2-甲基伸丁基、3-甲基伸丁基、4-甲基伸丁基等。
上述一般式(2)之中，R5
～R8
及A2
可依照所適用的薄膜之製造方法適當地選擇，而R5
～R8
及A2
的碳原子數的和必須在8以上。R5
～R8
及A2
的碳原子數的和若未達7，則會有熔點顯著變高的問題。
在使用於包含使化合物氣化的步驟的薄膜之製造方法的情況，這些基團的組合，以在常溫常壓下呈液體狀態、蒸氣壓變大的組合為佳。具體而言，從蒸氣壓高的觀點看來，以R5
～R8
各自獨立為甲基或乙基的化合物為佳，這些化合物之中，以R5
=R6
的化合物為特佳。另外，R5
～R8
及A2
的碳原子數的和以在8～10的範圍為佳，尤其從熔點低、輸送性良好甚至特別高的觀點看來，以A2
為丙烯、2-甲基丙烯的化合物為佳。
本發明之薄膜形成用原料所使用的一般式(2)所表示的化合物的合適的具體例子，可列舉例如上述化合物No.5、6、9、10、11、12、14～30。
接下來，本發明之薄膜形成用原料，是指將由上述一般式(2)所表示的化合物製成薄膜的前驅物，其形態會依照該薄膜形成用原料適用的製造程序而有所不同。例如在製造金屬僅含有鎵的薄膜的情況，本發明之薄膜形成用原料不含由上述一般式(2)所表示的化合物以外的金屬化合物及半金屬化合物。另一方面，在製造含有兩種以上的金屬及/或半金屬的薄膜的情況，本發明之薄膜形成用原料除了由上述一般式(2)所表示的化合物之外，還含有含所希望的金屬的化合物及/或含半金屬的化合物(以下也會有記載為「其他前驅物」的情形)。本發明之薄膜形成用原料，如後述般，進一步還可含有有機溶劑及/或親核性試劑。本發明之薄膜形成用原料，如上述說明般，作為前驅物之由上述一般式(2)所表示的化合物的物性適合於CVD法、ALD法，因此尤其作為化學氣相成長用原料(以下也會有記載為「CVD用原料」的情形)是有用的。
在本發明之薄膜形成用原料為化學氣相成長用原料的情況，其形態，可依照所使用的CVD法的輸送供給方法等的手段適當地選擇。
上述輸送供給方法，已知有將CVD用原料在貯藏有該原料的容器(以下也會有簡記為「原料容器」的情形)中加熱及/或減壓，使其氣化，而成為蒸氣，將該蒸氣與因應必要使用的氬、氮、氦等的載體氣體一起導入設置了基體的成膜室內(以下也會有記載為「堆積反應部」的情形)的氣體輸送法；及將CVD用原料以液體或溶液的狀態輸送至氣化室，在氣化室加熱及/或減壓使其氣化，成為蒸氣，將該蒸氣導入成膜室內的液體輸送法。在氣體輸送法的情況，由上述一般式(2)所表示的化合物本身可作為CVD原料。在液體輸送法的情況，由上述一般式(2)所表示的化合物本身或使該化合物溶於有機溶劑而成的溶液可作為CVD用原料。這些CVD原料亦可進一步含有其他前驅物或親核性試劑等。
另外，多成分系統的CVD法之中，已知有將CVD用原料以各成分獨立的方式氣化、供給的方法(以下也會有記載為「單源法」的情形)；及將多成分原料預先以所希望的組成混合而成的混合原料氣化，供給的方法(以下也會有記載為「混合源法」的情形)。在混合源法的情況，由上述一般式(2)所表示的化合物與其他前驅物的混合物或使該混合物溶於有機溶劑而成的混合溶液可作為CVD用原料。此混合物或混合溶液亦可進一步含有親核性試劑等。
上述有機溶劑不受到特別限制，可使用一般周知的有機溶劑。該有機溶劑，可列舉例如醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸甲氧基乙酯等的醋酸酯類；四氫呋喃、四氫吡喃、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二丁醚、二噁烷等的醚類；甲基丁基酮、甲基異丁基酮、乙基丁基酮、二丙基酮、二異丁基酮、甲基戊基酮、環己酮、甲基環己酮等的酮類；己烷、環己烷、甲基環己烷、二甲基環己烷、乙基環己烷、庚烷、辛烷、甲苯、二甲苯等的烴類；1-氰基丙烷、1-氰基丁烷、1-氰基己烷、氰基環己烷、氰基苯、1,3-二氰基丙烷、1,4-二氰基丁烷、1,6-二氰基己烷、1,4-二氰基環己烷、1,4-二氰基苯等的具有氰基的烴類；吡啶、二甲基砒啶等，這些溶劑，可依照溶質的溶解性、使用溫度與沸點、引火點的關係等，單獨使用或以兩種以上的混合溶劑來使用。在使用這些有機溶劑的情況，使前驅物溶於有機溶劑而成的溶液的CVD用原料中，前驅物總量為0.01～2.0莫耳/升，尤其以0.05～1.0莫耳/升為佳。前驅物總量，在本發明之薄膜形成用原料不含由上述一般式(2)所表示的化合物以外的金屬化合物及半金屬化合物的情況，是指由上述一般式(2)所表示的化合物的量，在本發明之薄膜形成用原料除了由上述一般式(2)所表示的化合物之外還含有含其他金屬的化合物及/或含半金屬的化合物的情況，是指本發明之釕化合物及其他前驅物的合計量。
另外，在多成分系統的CVD法的情況，與由上述一般式(2)所表示的化合物一起使用的其他前驅物並不受特別限制，可使用CVD用原料所使用的一般周知的前驅物。
上述其他前驅物，可列舉選自醇化合物、二醇化合物、β-二酮化合物、環戊二烯化合物、有機胺化合物等的作為有機配位子使用的化合物所構成的群中的一種類或兩種以上與矽或金屬的化合物。另外，前驅物的金屬種類，可列舉鋰、鈉、鉀、鎂、鈣、鍶、鋇、鈦、鋯、鉿、釩、鈮、鉭、鉻、鉬、鎢、錳、鐵、釕、鈷、銠、銥、鎳、鈀、鉑、銅、銀、金、鋅、鋁、銦、鍺、錫、鉛、銻、鉍、鈧、釔、鑭、鈰、鐠、釹、鉅、釤、銪、釓、鋱、鏑、鈥、鉺、銩、鐿或鎦。
作為上述其他前驅物的有機配位子使用的醇化合物，可列舉甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第二丁醇、異丁醇、第三丁醇、戊醇、異戊醇、第三戊醇等的烷基醇類；2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-甲氧基-1-甲基乙醇、2-甲氧基-1,1-二甲基乙醇、2-乙氧基-1,1-二甲基乙醇、2-異丙氧基-1,1-二甲基乙醇、2-丁氧基-1,1-二甲基乙醇、2-(2-甲氧基乙氧基)-1,1-二甲基乙醇、2-丙氧基-1,1-二乙基乙醇、2-第二丁氧基-1,1-二乙基乙醇、3-甲氧基-1,1-二甲基丙醇等的醚醇類；二甲基胺基乙醇、乙基甲基胺基乙醇、二乙基胺基乙醇、二甲基胺基-2-戊醇、乙基甲基胺基-2-戊醇、二甲基胺基-2-甲基-2-戊醇、乙基甲基胺基-2-甲基-2-戊醇、二乙基胺基-2-甲基-2-戊醇等的二烷基胺基醇類等。
作為上述其他前驅物的有機配位子使用的二醇化合物，可列舉1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、2,4-己二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、2,4-丁二醇、2,2-二乙基-1,3-丁二醇、2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、2,4-戊二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2,4-己二醇、2,4-二甲基-2,4-戊二醇等。
另外，β-二酮化合物，可列舉乙醯丙酮、己烷-2,4-二酮、5-甲基己烷-2,4-二酮、庚烷-2,4-二酮、2-甲基庚烷-3,5-二酮、5-甲基庚烷-2,4-二酮、6-甲基庚烷-2,4-二酮、2,2-二甲基庚烷-3,5-二酮、2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮、2,2,6-三甲基庚烷-3,5-二酮、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、辛烷-2,4-二酮、2,2,6-三甲基辛烷-3,5-二酮、2,6-二甲基辛烷-3,5-二酮、2,9-二甲基壬烷-4,6-二酮、2-甲基-6-乙基癸烷-3,5-二酮、2,2-二甲基-6-乙基癸烷-3,5-二酮等的烷基取代β-二酮類；1,1,1-三氟戊烷-2,4-二酮、1,1,1-三氟-5,5-二甲基己烷-2,4-二酮、1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮、1,3-二全氟己基丙烷-1,3-二酮等的氟取代烷基β-二酮類；1,1,5,5-四甲基-1-甲氧基己烷-2,4-二酮、2,2,6,6-四甲基-1-甲氧基庚烷-3,5-二酮、2,2,6,6-四甲基-1-(2-甲氧基乙氧基)庚烷-3,5-二酮等的醚取代β-二酮類等。
另外，環戊二烯化合物，可列舉環戊二烯、甲基環戊二烯、乙基環戊二烯、丙基環戊二烯、異丙基環戊二烯、丁基環戊二烯、第二丁基環戊二烯、異丁基環戊二烯、第三丁基環戊二烯、二甲基環戊二烯、四甲基環戊二烯等，作為上述有機配位子使用的有機胺化合物，可列舉甲胺、乙胺、丙胺、異丙胺、丁胺、第二丁胺、第三丁胺、異丁胺、二甲胺、二乙胺、二丙胺、二異丙胺、乙基甲胺、丙基甲胺、異丙基甲基胺等。
上述其他前驅物是該技術領域中的周知物質，其製造方法亦為周知。如果列舉製造方法的一例，例如在使用醇化合物作為有機配位子的情況，藉由使先前敘述的金屬的無機鹽或其水合物與該醇化合物的鹼金屬烷氧化物反應，可製造出前驅物。此處，金屬的無機鹽或其水合物，可列舉金屬的鹵化物、硝酸鹽等，鹼金屬烷氧化物，可列舉烷氧基鈉、烷氧基鋰、烷氧基鉀等。
上述其他前驅物，在單源法的情況，以熱及/或氧化分解的表現與由上述一般式(2)所表示的化合物類似的化合物為佳，在混合源法的情況，除了熱及/或氧化分解的表現類似之外，還以混合時不會因為化學反應等而發生變質的化合物為佳。
另外，在本發明之薄膜形成用原料中，因應必要，為了賦予本發明之釕化合物及其他前驅物的安定性，亦可含有親核性試劑。該親核性試劑，可列舉甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚等的乙二醇醚類、18-冠-6、二環己基-18-冠-6、24-冠-8、二環己基-24-冠-8、二苯并-24-冠-8等的冠醚類、乙二胺、N,N'-四甲基乙二胺、二乙三胺、三乙四胺、四乙五胺、五乙六胺、1,1,4,7,7-五甲基二乙三胺、1,1,4,7,10,10-六甲基三乙四胺、三乙氧基三乙烯胺等的多胺類、四氮雜環十四烷、四氮雜環十二烷等的環狀多胺類、吡啶、吡咯啶、哌啶、嗎啉、N-甲基吡咯啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、噁唑、噻唑、氧硫雜環戊烷等的雜環化合物類、乙醯醋酸甲酯、乙醯醋酸乙酯、乙醯醋酸-2-甲氧基乙基等的β-酮酯類或乙醯丙酮、2,4-己二酮、2,4-庚二酮、3,5-庚二酮、二特戊醯基甲烷等的β-二酮類，這些親核性試劑的使用量，相對於前驅物總量1莫耳，以在0.1莫耳～10莫耳的範圍為佳，較佳為1～4莫耳。
本發明之薄膜形成用原料中盡量不含其構成成分以外的雜質金屬元素成分、雜質氯等的雜質鹵素成分及雜質有機成分。雜質金屬元素成分，每種元素以100ppb以下為佳，10ppb以下為較佳，總量以1ppm以下為佳，100ppb以下為較佳。尤其在作為LSI的閘極絕緣膜、閘極膜、阻障層使用的情況，必須降低對所得到的薄膜的電特性有影響的鹼金屬元素及鹼土類金屬元素的含量。雜質鹵素成分以100ppm以下為佳，10ppm以下為較佳，1ppm以下為最佳。雜質有機成分的總量以500ppm以下為佳，50ppm以下為較佳，10ppm以下為最佳。另外，水分會成為化學氣相成長用原料中的顆粒發生或薄膜形成中的顆粒發生的原因，因此為了降低前驅物、有機溶劑及親核性試劑各個物品的水分，在使用時宜盡可能預先將水分去除。前驅物、有機溶劑及親核性試劑各個物品的水分含量，以10ppm以下為佳，1ppm以下為較佳。
另外，為了減少或防止所形成的薄膜發生顆粒污染，本發明之薄膜形成用原料以盡量不含顆粒為佳。具體而言，在液相中利用光散射式液中粒子偵測器進行顆粒測定時，大於0.3μm的粒子數目以在液相1mL中含100個以下為佳，大於0.2μm的粒子數目以在液相1mL中含1000個以下為較佳，大於0.2μm的粒子數目以在液相1mL中含100個以下為最佳。
本發明之薄膜之製造方法為其原料採用本發明之原子層堆積法用薄膜形成用原料且利用ALD法的薄膜之製造方法；及採用本發明之薄膜形成用原料且利用CVD法的薄膜之製造方法。
在本發明之薄膜之製造方法之中，其原料採用本發明之原子層堆積法用薄膜形成用原料且利用ALD法的薄膜之製造方法，是藉由ALD法在基體表面製造出含有鎵原子的薄膜的方法，其特徵為包含：使上述原子層堆積法用薄膜形成原料氣化，堆積於基體表面，形成前驅物薄膜的步驟；及使前驅物薄膜與反應性氣體反應，在基體表面形成含有鎵原子的薄膜的步驟。
上述基體之材質，可列舉例如矽；氮化矽、氮化鈦、氮化鉭、氧化鈦、氮化鈦、氧化釕、氧化鋯、氧化鉿、氧化鑭等的陶瓷；玻璃；金屬鈷等的金屬。基體的形狀，可列舉板狀、球狀、纖維狀、鱗片狀。基體表面可為平面或溝渠構造等的三維構造。
另外，藉由使上述原子層堆積法用薄膜形成原料氣化而得到蒸氣，並將該蒸氣導入設置了基體的成膜室內的方法，可列舉前述氣體輸送法、液體輸送法、單源法、混合源法等。
上述反應性氣體，可列舉例如氧、臭氧、二氧化氮、一氧化氮、水蒸氣、過氧化氫、蟻酸、醋酸、醋酸酐等的氧化性氣體、氫等的還原性氣體、單烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、伸烷基二胺等的有機胺化合物、聯胺、氨等的氮化性氣體等。這些反應性氣體可單獨使用或將兩種以上混合使用。這些氣體之中，本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料具有與氧化性氣體在特別低的溫度下反應的性質，尤其與水蒸氣良好地反應。從膜中的殘留碳少，能夠以良好的生產性製造出品質優良的薄膜的觀點看來，以使用含有水蒸氣的氣體作為反應性氣體為佳。
上述製造條件，進一步可列舉使原子層堆積法用薄膜形成原料氣化製成蒸氣時的溫度及壓力。使原子層堆積法用薄膜形成原料氣化製成蒸氣的步驟，可在原料容器內進行或在氣化室內進行。在任一情況中，皆以使本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料在0℃～200℃下蒸發為佳。另外，在原料容器內或氣化室內使原子層堆積法用薄膜形成原料氣化而製成蒸氣的情況，原料容器內的壓力及氣化室內的壓力，任一者皆以1Pa～10000Pa為佳。
另外，本發明之薄膜之製造方法中的製造條件並未受到特別限定，例如反應溫度(基體溫度)、反應壓力、堆積速度等，可因應所希望的薄膜的厚度或種類適當地決定。關於反應溫度，以100℃以上、使本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料充分反應的溫度為佳，150℃～400℃為較佳，是在反應性氣體對應的ALD窗內使用。膜厚能夠以循環次數來控制，以獲得所希望的膜厚。
以下針對上述ALD法的各步驟，以形成氧化鎵薄膜的情況為例作詳細說明。首先，將原子層堆積法用薄膜形成原料的蒸氣導入成膜室(原料導入步驟)。在將原子層堆積法用薄膜形成原料製成蒸氣時，合適的溫度及壓力是在0℃～200℃、1Pa～10000Pa的範圍內。接下來，藉由使導入成膜室的蒸氣堆積在基體表面，在基體表面形成前驅物薄膜(前驅物薄膜形成步驟)。此時，亦可將基體加熱或將成膜室加熱來進行加熱。進行本步驟時，基體溫度以室溫～500℃為佳，150℃～400℃為較佳。在將本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料與氧化性氣體組合使用的情況，ALD窗大概在200℃～400℃的範圍。進行本步驟時，系統(成膜室內)的壓力以1Pa～10000Pa為佳，10Pa～1000Pa為較佳。
接下來，將未反應的原子層堆積法用薄膜形成原料的蒸氣或副所產生的氣體由成膜室排氣(排氣步驟)。未反應的原子層堆積法用薄膜形成原料的蒸氣或副生成的氣體，理想的情況是由成膜室完全排氣，然而不一定要完全排氣。排氣方法，可列舉藉由氮、氦、氬等的惰性氣體將系統內驅氣的方法、將系統內減壓排氣的方法、將這些方法組合而成的方法等。在減壓的情況，減壓度以0.01Pa～300Pa為佳，0.01Pa～100Pa為較佳。
接下來，在成膜室中導入氧化性氣體作為反應性氣體，藉由該氧化性氣體的作用或該氧化性氣體及熱的作用，由先前的前驅物薄膜形成步驟所形成的前驅物薄膜會形成氧化鎵薄膜(氧化鎵薄膜形成步驟)。在本步驟中，使其熱作用的情況，溫度以室溫～500℃為佳，150℃～400℃為較佳。在將本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料與氧化性氣體組合使用的情況，ALD窗大概在200℃～400℃的範圍，因此在200℃～400℃的範圍使前驅物薄膜與氧化性氣體反應為最佳。進行本步驟時，系統(成膜室內)的壓力，以1Pa～10000Pa為佳，10Pa～1000Pa為較佳。本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料，與水蒸氣等的氧化性氣體的反應性良好，能夠以良好的生產性製造殘留碳含量少且高品質的含有氧化鎵的薄膜。
在本發明之薄膜之製造方法之中，將包含上述原料導入步驟、前驅物薄膜形成步驟、排氣步驟及金屬氧化物含有薄膜形成步驟的一連串操作所進行的薄膜堆積定為一個循環，可重覆此循環多次至得到必要的膜厚的薄膜為止。此情況下，在進行一個循環之後，與上述排氣步驟同樣地由成膜室將未反應的反應性氣體(形成含有氧化鎵的薄膜的情況為氧化性氣體)及副生成的氣體排氣，然後進行下一個循環為佳。
另外，在本發明之薄膜之製造方法之中，可施加電漿、光、電壓等的能量，或可使用觸媒。施加該能量的時期及使用觸媒的時期並不受特別限定，例如可在原料導入步驟中導入原子層堆積法用薄膜形成原料的蒸氣時、前驅物薄膜形成步驟或含有氧化鎵的薄膜形成步驟中的加熱時、排氣步驟中系統內的排氣時、含有氧化鎵的薄膜形成步驟中導入氧化性氣體時，或可在上述各步驟之間。
另外，在本發明之薄膜之製造方法之中，在薄膜形成之後，為了得到較良好的電特性，亦可在惰性氣體環境、氧化性氣體環境下或還原性氣體環境下進行退火處理，在必須進行階差填埋的情況，亦可設置回流步驟。此情況下的溫度為200℃～1000℃，以250℃～500℃為佳。
使用本發明之原子層堆積法用薄膜形成原料製造薄膜的裝置，可使用周知的原子層堆積法用裝置。具體的裝置例子，可列舉如圖1般的可將前驅物起泡供給的裝置、或如圖2般具有氣化室的裝置。另外還可列舉如圖3及圖4般，可對反應性氣體進行電漿處理的裝置。不限於如圖1～圖4般的單片式裝置，亦可使用以批式爐進行多枚同時處理的裝置。
本發明之薄膜之製造方法為其原料採用本發明之原子層堆積法用薄膜形成用原料且利用ALD法的薄膜之製造方法；及採用本發明之薄膜形成用原料且利用CVD法的薄膜之製造方法。
在本發明之薄膜之製造方法之中，其原料採用本發明之薄膜形成用原料且利用CVD法的薄膜之製造方法，是藉由CVD法在基體表面製造含有鎵原子的薄膜的方法，利用了將本發明之薄膜形成用原料氣化而成的蒸氣及因應必要使用的反應性氣體導入設置了基體的成膜室內(處理氣體環境)，接下來使前驅物在基體上分解及/或化學反應，在基體表面成長、堆積出含有金屬的薄膜的CVD法。原料的輸送供給方法、堆積方法、製造條件、製造裝置等並未受到特別限制，可使用一般周知的條件及方法。
上述因應必要使用的反應性氣體，例如，氧化性的氣體可列舉氧、臭氧、二氧化氮、一氧化氮、水蒸氣、過氧化氫、蟻酸、醋酸、醋酸酐等，還原性的氣體可列舉氫，另外，製造氮化物的物質，可列舉單烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、伸烷基二胺等的有機胺化合物、聯胺、氨等，這些氣體可使用一種或兩種以上。這些氣體之中，本發明之薄膜形成用原料，從與臭氧的反應性良好的觀點看來，在使用一種氣體作為反應性氣體的情況，以使用臭氧為佳，在使用兩種以上的混合氣體作為反應性氣體的情況，以至少含有臭氧為佳。
另外，上述輸送供給方法，可列舉前述氣體輸送法、液體輸送法、單源法、混合源法等。
另外，上述堆積方法，可列舉僅藉由熱而使原料氣體或原料氣體與反應性氣體反應，使薄膜堆積的熱CVD；使用熱與電漿的電漿CVD；使用熱與光的光CVD；使用熱、光及電漿的光電漿CVD；將CVD的堆積反應分成基本過程，以分子等級階段性地進行堆積的ALD，利用ALD的薄膜製造如上述般。
上述基體的材質，可列舉例如矽；氮化矽、氮化鈦、氮化鉭、氧化鈦、氮化鈦、氧化釕、氧化鋯、氧化鉿、氧化鑭等的陶瓷；玻璃；金屬鈷等的金屬。基體的形狀，可列舉板狀、球狀、纖維狀、鱗片狀。基體表面可為平面或溝渠構造等的三維構造。
另外，上述製造條件，可列舉反應溫度(基體溫度)、反應壓力、堆積速度等。關於反應溫度，以100℃以上、使本發明之化合物充分反應的溫度為佳，150℃～400℃為較佳，200℃～350℃為特佳。另外，關於反應壓力，在熱CVD或光CVD的情況，以10Pa～大氣壓為佳，在使用電漿的情況，以10Pa～2000Pa為佳。
另外，堆積速度可藉由原料的供給條件(氣化溫度、氣化壓力)、反應溫度、反應壓力來控制。若堆積速度高，則會有所得到的薄膜的特性惡化的情形，若速度低，則會有生產性發生問題的情形，因此以0.01nm/分鐘～100nm/分鐘為佳，1nm/分鐘～50nm/分鐘為較佳。
上述製造條件，進一步可列舉使薄膜形成用原料氣化製成蒸氣時的溫度或壓力。使薄膜形成用原料氣化製成蒸氣的步驟，可在原料容器內進行或在氣化室內進行。在任一情況中，皆以使本發明之薄膜形成用原料在0℃～150℃下蒸發為佳。另外，在原料容器內或氣化室內使薄膜形成用原料氣化製成蒸氣的情況，原料容器內的壓力及氣化室內的壓力，任一者皆以1Pa～10000Pa為佳。
使用本發明之薄膜形成用原料所製造出的薄膜，可藉由適當地選擇其他前驅物、反應性氣體及製造條件，製作出金屬、氧化物陶瓷、氮化物陶瓷、玻璃等的所希望的種類的薄膜。已知該薄膜會表現出電特性及光學特性等，而被應用在各種用途。可列舉例如金屬鎵薄膜、氧化鎵薄膜、含有鎵的複合氧化物薄膜、氮化鎵薄膜、鎵合金薄膜等。鎵合金，可列舉例如鐵鎵合金。另外，含有鎵的複合氧化物，可列舉Tb3
Ga5
O12
。這些薄膜被廣泛使用在例如半導體等的電子機器用的薄膜、或太陽能電池或LED等的光電子工程用途用的薄膜等的製造。
本發明之化合物是由上述一般式(3)所表示的化合物，並且從熔點低、可適用於ALD法的觀點看來，適合使用作為ALD法用的原料。
上述一般式(3)之中，R9
～R12
各自獨立，表示碳原子數1～5之烷基。
上述一般式(3)之中，R9
～R12
所表示的碳原子數1～5之烷基，可列舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、異戊基、新戊基。
上述一般式(3)之中，R9
～R12
可依照所採用的薄膜之製造方法適當地選擇。R9
～R12
各自獨立為甲基或乙基的化合物，從熔點低而且ALD窗範圍廣，使用水蒸氣作為反應性氣體的ALD法所製造出的氧化鎵薄膜中的殘留碳成分特別少，可製造出品質非常好的薄膜的觀點看來為適合。尤其，R9
～R12
全部為甲基的化合物為特佳。
本發明之由一般式(3)所表示的化合物的合適的具體例子，可列舉例如上述化合物No.25～30。
本發明之由一般式(3)所表示的化合物的製造方法不受其製造方法特別限制，可藉由周知的合成方法來製造。例如可藉由使氯化鎵與鹵化二烷基胺進行格林納反應，然後使其與烷基鋰反應而得到。
[實施例]
以下藉由實施例、製造例、比較例及評估例進一步詳細說明本發明。然而，本發明完全不受限於以下實施例等。
[實施例1]化合物No.25的合成
在反應燒瓶中加入3-二甲基胺基-2-甲基丙基氯化物鹽酸鹽102g、超純水216g與脫水戊烷78.7g，並且混合。在室溫下，在所得到的溶液中滴入25%氫氧化鈉水溶液107g，並攪拌1小時。使用分液漏斗將所得到的反應溶液分離出有機相與水相，然後使用脫水戊烷各50mL，由水相進行萃取三次。將所得到的有機相合併，於其中添加硫酸鎂，在室溫下進行攪拌30分鐘，進行脫水乾燥。進行過濾，分離出硫酸鎂，然後將濾液在60℃油浴中實施脫溶劑。將所得到的配位子在60℃油浴中以及減壓下進行蒸餾，得到無色透明液體的3-二甲基胺基-2-甲基丙基氯化物70.8g。
在反應燒瓶中加入帶狀鎂1.65g，使其處於氬氣環境下，然後添加脫水THF43.1g、二溴乙烷1.16g，在60℃油浴中進行攪拌。在加熱下，在此混合溶液中滴入3-二甲基胺基-2-甲基丙基氯化物11.7g，進行加熱回流5小時，進行格林納試劑的調製。在另外準備的反應燒瓶中加入氯化鎵10.6g、脫水甲苯50.8g，將混合溶液在冰冷至10℃以下的環境下進行攪拌。在冰冷環境下，在此反應溶液中滴入前述格林納試劑，滴入結束後，回到室溫，進行攪拌18小時。將所得到的反應溶液過濾，然後在100℃油浴中進行脫溶劑。將裝有所產生的鎵錯合物的燒瓶連接至蒸餾裝置，在150℃油浴中、12Pa下進行蒸餾純化，得到白色固體的N,N-二甲基胺基-2-甲基丙基鎵二氯化物6.22g。
在Ar氣體環境下，在反應燒瓶中加入上述所得到的N,N-二甲基胺基-2-甲基丙基鎵二氯化物3.77g、脫水戊烷11.6g，在冰冷至10℃以下的環境下進行攪拌。在冰冷環境下，在此混合溶液中滴入甲基鋰(1.16M二乙醚溶液) 26.1g，滴入結束後回到室溫，進行攪拌24小時。將所得到的反應溶液過濾，並在60℃油浴中進行脫溶劑。將裝有所產生的鎵錯合物的燒瓶連接至蒸餾純化裝置，在60℃油浴中、130Pa下進行蒸餾純化，得到無色透明液體1.07g。
[分析值]
(1)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：119℃(760Torr，Ar流量：100ml/分鐘，昇溫10℃/分鐘)
(2)1H-NMR(重苯)
-0.16ppm(6H, singlet)、0.53ppm(1H, d=7.98, triplet)、0.84ppm(1H, d=4.80, 12.6, dubletdublet)、0.93ppm(3H, d=6.00, dublet)、1.62-1.69ppm(1H, muitiplet)、1.65ppm (2H, singlet)、1.67ppm(3H, singlet)、1.75ppm(3H, singlet)
(3)元素分析(理論值)
C：48.2%(48.05%)、H：9.8%(10.08%)、Ga：34.8% (34.87%)、N：7.1%(7.00%)
[製造例1]化合物No.13的合成
在反應燒瓶中加入3-二甲基胺丙基氯化物鹽酸鹽59.7g、超純水133g與脫水戊烷59.3g，並且混合。在室溫下，在所得到的溶液中滴入22%氫氧化鈉水溶液130g，攪拌1.5小時。使用分液漏斗將所得到的反應溶液分離出有機相與水相，然後使用脫水戊烷各50mL，由水相進行萃取三次。將所得到的有機相合併，於其中添加硫酸鎂，在室溫下進行攪拌30分鐘，進行脫水乾燥。進行過濾，分離出硫酸鎂，然後在50℃油浴中對濾液實施脫溶劑。將所得到的配位子在65℃油浴中以及減壓下進行蒸餾，得到無色透明液體的3-二甲基胺丙基氯化物40.2g。
在反應燒瓶中加入帶狀鎂6.62g，使其處於氬氣環境下，然後添加脫水THF55.7g、二溴乙烷4.86g，在80℃油浴中進行攪拌。在加熱下，在此混合溶液中滴入3-二甲基胺丙基氯化物27.2g，進行加熱回流14小時，進行格林納試劑的調製。在另外準備的反應燒瓶中加入氯化鎵38.9g、脫水甲苯235g，將混合溶液在冰冷至10℃以下的環境下進行攪拌。在冰冷環境下，在此反應溶液中滴入前述格林納試劑，滴入結束後，回到室溫，進行攪拌21小時。將所得到的反應溶液過濾，然後在100℃油浴中進行脫溶劑。將裝有所產生的鎵錯合物的燒瓶連接至蒸餾裝置，在130℃油浴中、9Pa的壓力下進行蒸餾純化，得到白色固體的N,N-二甲基胺丙基鎵二氯化物40.8g。
在Ar氣體環境下，在反應燒瓶中加入上述所得到的N,N-二甲基胺丙基鎵二氯化物4.14g、脫水己烷14.8g，在冰冷至10℃以下的環境下進行攪拌。在冰冷環境下，在此混合溶液中滴入甲基鋰(1.16M二乙醚溶液)31.2g，滴入結束後回到室溫，進行攪拌22小時。將所得到的反應溶液過濾，並在80℃油浴中進行脫溶劑。將裝有所產生的鎵錯合物的燒瓶連接至蒸餾純化裝置，在85℃油浴中、微減壓下進行蒸餾純化，得到白色固體1.87g。
(分析值)
(1)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：116℃(760Torr，Ar流量：100ml/分鐘，昇溫10℃/分鐘)
(2)1H-NMR(重苯)
-0.18ppm(6H, singlet)、0.54ppm(2H, d=7.20, triplet)、1.56-1.63ppm(2H, multiplet)、1.67ppm(6H, singlet)、1.79ppm(2H, d=5.60, triplet)
(3)元素分析(理論值)
C：45.%(45.21%)、H：9.8%(9.76%)、Ga：37.3% (37.50%)、N：7.2%(7.53%)
[製造例2]化合物No.16的合成
在Ar氣體環境下，在反應燒瓶中加入製造例1所得到的N,N-二甲基胺丙基鎵二氯化物5.31g、脫水己烷20.0g，在冰冷至10℃以下的環境下進行攪拌。在冰冷環境下，在此混合溶液中滴入乙基鎂氯化物(1.05MTHF溶液)46.62g，滴入結束後回到室溫，進行攪拌20小時。將所得到的反應溶液過濾，並在90℃油浴中進行脫溶劑。將裝有所產生的鎵錯合物的燒瓶連接至蒸餾純化裝置，在95℃油浴中、75Pa的壓力下進行蒸餾純化，得到無色透明液體3.78g。
(分析值)
(1)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：146℃(760Torr，Ar流量：100ml/分鐘，昇溫10℃/分鐘)
(2)1H-NMR(重苯)
0.37-0.56ppm(6H, multiplet)、1.39ppm(6H, d=8.40, triplet)、1.56-1.63ppm(2H, multiplet)、1.73ppm(6H, singlet)、1.80ppm(2H, d=5.60, tripiet)、
(3)元素分析(理論值)
C：50.2%(50.51%)、H：10.5%(10.36%)、Ga：32.1% (32.58%)、N：6.8%(6.55%)
[評估例1]鎵化合物的物性熔點評估
以目視觀測實施例1、製造例1及製造例2所得到的化合物No.25.13及16以及下述的比較化合物1(三甲基鎵)及比較化合物2[乙醯丙酮鎵(III)]在常壓25℃下的狀態。對於在25℃下為固體的化合物進行熔點測定。將這些結果揭示於表1。
[表1]
| 化合物 | 在25℃下的狀態 | 熔點 | |
| 評估例1-1 | 化合物No.13 | 固體 | 50℃ |
| 評估例1-2 | 化合物No.16 | 液體 | - |
| 評估例1-3 | 化合物No.25 | 液體 | - |
| 比較例1 | 比較化合物1 | 液體 | - |
| 比較例2 | 比較化合物2 | 固體 | 200℃ |
由表1的結果可知，化合物No.16.25及比較化合物1在常壓25℃的條件下為液體。另外可知，化合物No.13在常壓25℃的條件下為固體，然而藉由些微的加熱會成為液體。可知比較化合物2的熔點非常高。
[實施例2]氧化鎵薄膜的製造
以化合物No.13作為原子層堆積法用原料，使用圖1所表示的裝置，藉由以下的條件的ALD法，在矽晶圓上製造出氧化鎵薄膜。
將所得到的薄膜藉由X光光電子分光法確認薄膜組成，結果所得到的薄膜為氧化鎵，殘留碳含量為6.2 atom%。另外，藉由X光反射率法進行膜厚測定，計算其平均值，結果膜厚平均為26.4nm，一個循環所得到的膜厚平均為0.05nm。
(條件)
基板：矽晶圓
反應溫度(矽晶圓溫度)：200℃
反應性氣體：水蒸氣
以包含下述(1)～(4)的一連串步驟作為一個循環，重覆500個循環。
(1)將在原料容器溫度：100℃、原料容器內壓力：100Pa的條件下氣化的原子層堆積法用原料導入成膜室，在系統壓力：100Pa下使其堆積0.1秒；
(2)藉由15秒的氬氣驅氣，除去並未堆積的原料；
(3)將反應性氣體導入成膜室，在系統壓力：100Pa下使其反應10秒；
(4)藉由15秒的氬氣驅氣，除去未反應的第一反應性氣體及副生成的氣體。
[實施例3]氧化鎵薄膜的製造
原子層堆積法用原料使用了化合物No.16，除此之外，以與實施例2同樣的條件製造出氧化鎵薄膜。將所得到的薄膜藉由X光光電子分光法確認薄膜組成，結果所得到的薄膜為氧化鎵，殘留碳含量為3.0atom%。另外，藉由X光反射率法進行膜厚測定，計算其平均值，結果膜厚平均為25.7nm，一個循環所得到的膜厚平均為0.05nm。
[實施例4]氧化鎵薄膜的製造
原子層堆積法用原料使用了化合物No.25，除此之外，以與實施例2同樣的條件製造出氧化鎵薄膜。將所得到的薄膜藉由X光光電子分光法確認薄膜組成，結果所得到的薄膜為氧化鎵，殘留碳含量少於1.0atom%。另外，藉由X光反射率法進行膜厚測定，計算其平均值，結果膜厚平均為26.3nm，一個循環所得到的膜厚平均為0.05nm。
[實施例5]氧化鎵薄膜的製造
反應性氣體使用了臭氧，除此之外，以與實施例4同樣的條件製造出氧化鎵薄膜。將所得到的薄膜藉由X光光電子分光法確認薄膜組成，結果所得到的薄膜為氧化鎵，殘留碳含量少於1.0atom%。另外，藉由X光反射率法進行膜厚測定，計算其平均值，結果膜厚平均為27.3nm，一個循環所得到的膜厚平均為0.05nm。
[比較例3]氧化鎵薄膜的製造
原子層堆積法用原料使用了比較化合物1，除此之外，以與實施例2同樣的條件製造出氧化鎵薄膜。將所得到的薄膜藉由X光光電子分光法確認薄膜組成，結果所得到的薄膜為氧化鎵，殘留碳含量為20.0atom%。另外，藉由X光反射率法進行膜厚測定，計算其平均值，結果膜厚平均為10nm，一個循環所得到的膜厚平均為0.02nm。
由實施例2～5的結果可知，任一者皆可製造出殘留碳含量低、品質優良的氧化鎵薄膜。另一方面可知，比較例3所得到的薄膜，殘留碳含量非常高，得到了品質差的氧化鎵薄膜。尤其可知，實施例4及實施例5所得到的氧化鎵薄膜，殘留碳含量特別低，是品質非常好的氧化鎵薄膜。另外可知，實施例2～5的結果與比較例3相比，一個循環所得到的膜厚較厚，生產性非常良好，可得到品質好的薄膜。
[圖1]為表示本發明所關連的薄膜之製造方法所使用的化學氣相成長用裝置的一例的概略圖。
[圖2]為表示本發明所關連的薄膜之製造方法所使用的化學氣相成長用裝置的另一例的概略圖。
[圖3]為表示本發明所關連的薄膜之製造方法所使用的化學氣相成長用裝置再另一例的概略圖。
[圖4]為表示本發明所關連的薄膜之製造方法所使用的化學氣相成長用裝置再另一例的概略圖。
Claims (4)
- 一種原子層堆積法用薄膜形成用原料，其係含有由下述一般式(1)所表示的化合物，(式中，R1 ～R4 各自獨立，表示碳原子數1～5之烷基，A1 表示碳原子數1～5之烷二基)。
- 一種薄膜形成用原料，其係含有由下述一般式(2)所表示的化合物，(式中，R5 ～R8 各自獨立，表示碳原子數1～5之烷基，A2 表示碳原子數1～5之烷二基，但是，R5 ～R8 及A2 的碳原子數的和為8以上)。
- 一種薄膜之製造方法，其係製造基體表面含有鎵原子的薄膜的方法，並且包含：藉由使如請求項1之原子層堆積法用薄膜形成用原料或如請求項2之薄膜形成用原料氣化，得到含有前述化合物的蒸氣，將該蒸氣導入處理氣體環境，使該化合物分解及/或發生化學反應而堆積於前述基體表面的步驟。
- 一種化合物，其係由下述一般式(3)所表示，(式中，R9 ～R12 各自獨立，表示碳原子數1～5之烷基)。
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