DE112007002568T5

DE112007002568T5 - Reibungsminderndes verschleisshemmendes Schmiermitteladditiv

Info

Publication number: DE112007002568T5
Application number: DE112007002568T
Authority: DE
Inventors: Atanu Peoria Adhvaryu
Original assignee: Caterpillar Inc
Current assignee: Caterpillar Inc
Priority date: 2006-10-31
Filing date: 2007-10-12
Publication date: 2009-09-10
Also published as: WO2008054625A3; CN101535320A; US20080103073A1; JP2010508347A; US7592297B2; WO2008054625A2

Abstract

Eine Verbindung (3, 5) mit der Formel:

wobei X eine funktionelle Gruppe ist, die ausgewählt ist aus:

Description

Bereich der Technik
Die vorliegende Offenbarung betrifft allgemein ein Schmiermitteladditiv, und genauer ein Schmiermitteladditiv, um die reibungsmindernden und verschleißhemmenden Eigenschaften eines Schmiermittels zu verbessern.
Stand der Technik
Ein Schmiermittel ist eine Substanz, die zwischen zwei sich bewegende Oberflächen eingeführt wird, um die Reibung und den Verschleiß zwischen ihnen zu verringern. Schmierung findet statt, wenn die einander gegenüberliegenden Oberflächen durch das Schmiermittel (typischerweise ein Fluid) voneinander getrennt sind. Im Allgemeinen werden allgemein vier Schmierungsregime auf Grundlage des Mechanismus definiert, durch den das Schmiermittel funktioniert, um Reibung und Verschleiß zwischen den sich bewegenden Teilen zu verringern. Diese sind das hydrodynamische Regime (bei dem ein dicker Fluidfilm die sich bewegenden Oberflächen trennt), das gemischte Regime (bei dem ein dünner Film die sich bewegenden Oberflächen trennt), das Grenzflächenregime (bei dem der größte Teil des Schmiermittels zwischen den sich bewegenden Teilen herausgedrückt ist), und das Regime des erhöhten Drucks (bei dem im Wesentlichen die gesamte Flüssigkeit zwischen den sich bewegenden Teilen herausgedrückt ist und ein dünner fester Film auf der Oberfläche der sich bewegenden Teile ausgebildet ist). Schmiermittel werden typischerweise hergestellt durch Mischen eines Grundöls (in den meisten Fällen Erdölfraktionen) mit einer Anzahl an Additiven. Die Additive verleihen dem Schmiermittel spezielle Eigenschaften, wie zum Beispiel verringerte Reibung, verringerten Verschleiß, erhöhte Viskosität, verbesserten Viskositätsindex, Beständigkeit gegen Korrosion, Oxidation, Alterung und/oder Verunreinigung, etc.. Die funktionelle Gruppe, die in den meisten üblicherweise verwendeten verschleißhemmenden und reibungsmindernden Additiven enthalten ist, sind Bor (B), Kupfer (Cu), Phosphor (P), Schwefel (S), Stickstoff (N), Blei (Pb) und/oder Zink (Zn).
Viele der derzeit verwendeten Schmiermittel und einige der Additive werden aus Erdölprodukten hergestellt, die toxisch sind, was eine sichere und einfache Entsorgung zunehmend schwierig macht. In den vergangenen Jahren gab es eine zunehmende Nachfrage nach umweltverträglichen Schmiermitteln aufgrund von Bedenken bezüglich zufälligen Austritts oder Auslaufens der Schmiermittel und zunehmend strengeren Rechtsvorschriften, die ihre Verwendung beschränken.
Die Patentveröffentlichung U.S. 2006/0009365 A1 , ausgestellt auf Erhan et al. (nachfolgend als die '365-Veröffentlichung bezeichnet) beschreibt ein schwefelmodifiziertes vegetabilisches Öl, das als ein Additiv für ein Schmiermittel verwendet werden kann. In der '365-Veröffentlichung werden die Schmiermitteladditive erzeugt durch Umsetzen von epoxidierten Triglyceridölen (vegetabilisches Öl) mit Thiolen (die die allgemeine Formel HS-R''' aufweisen). Die resultierenden schwefelhaltigen Poly(hydroxythioether)-Derivate sind umweltverträglich, da sie durch Modifizieren eines vegetabilischen Öls ausgebildet sind.
Obwohl das Schmiermitteladditiv der '365-Veröffentlichung umweltfreundlich sein kann, kann es einige Leistungseinschränkungen aufweisen. Die schwefelhaltigen Additive der '365-Veröffentlichung weisen, die Strukturformel auf
wobei R_S, R_S', R_S'' gekennzeichnet sind durch die Formel:
wobei R'' Wasserstoff, ein C1- bis C22-Kohlenwasserstoff, 4-6-gliedriger heterozyklischer Ring oder eine Mischung davon ist.
Das Additiv der '365-Veröffentlichung ist beschränkt auf Schwefel als die funktionelle Gruppe. Daher bietet das Additiv keine Flexibilität beim Konzipieren eines Additivs mit einer davon verschiedenen funktionellen Gruppe, die für eine Anwendung besser geeignet sein kann. Zum Beispiel kann das Additiv nicht mit Phosphor oder einem Amin als der funktionellen Gruppe konzipiert werden, um sich für eine spezielle Anwendung zu eignen. Darüber hinaus führt die Anwesenheit der Thioethergruppe (C-SR''') und der Hydroxylgruppe (C-OH) in dem Additiv der '365-Veröffentlichung (siehe Formel 2) zu einer höheren Viskosität aufgrund der inter- und intramolekularen Wasserstoffbindung innerhalb der Thioethermoleküle.
Die vorliegende Offenbarung ist darauf gerichtet, eine oder mehrere der Nachteile der reibungsmindernden und verschleißhemmenden Schmiermitteladditive nach dem Stand der Technik zu überwinden.
Zusammenfassung der Erfindung
Gemäß einem Aspekt ist die vorliegende Offenbarung gerichtet auf eine Verbindung mit der Formel:
wobei X eine funktionelle Gruppe ist, die ausgewählt ist aus:
und R ausgewählt ist aus Wasserstoff, n-Alkyl, iso-Alkyl, Aryl, heterozyklischem Ring und stickstoff- oder schwefelhaltiger Gruppe. Der Wert von n in der Verbindung liegt in einem Bereich von 0 bis 4.
Gemäß einem weiteren Aspekt ist die vorliegende Offenbarung gerichtet auf ein Verfahren zum Herstellen einer Verbindung mit der Formel:
wobei X eine funktionelle Gruppe ist, die ausgewählt ist aus:
und R ausgewählt ist aus Wasserstoff, n-Alkyl, iso-Alkyl, Aryl, heterozyklischem Ring und stickstoff- oder schwefelhaltiger Gruppe. Der Wert von n in der Verbindung liegt in einem Bereich von 0 bis 4. Das Verfahren umfasst zumindest den Schritt des Veränderns eines epoxidierten Samenöls in die Verbindung.
Detaillierte Beschreibung
Die reibungsmindernden und verschleißhemmenden Additive der vorliegenden Offenbarung können Strukturen sein, die eine Schwefel- (S), Phosphor- (P) und/oder eine Amingruppe (NH₂) enthalten. Sie werden ausgebildet durch Umsetzen eines kommerziell erhältlichen Epoxy-Samenöl-Ausgangsmaterials mit einem Reagens, das Moleküle mit einer Schwefel- (S), Phosphor- (P) und/oder einer Amingruppe (NH₂) enthält, unter ausgewählten Bedingungen. Die resultierende Additivverbindung (das Endprodukt der Umsetzung) behält die natürlichen funktionellen Eigenschaften, wie zum Beispiel hoher Flammpunkt, amphiphile Eigenschaft, oberflächenaktive Stellen, hohe relative Molekülmasse, etc., des vegetabilischen Öls. Darüber hinaus kann die Additivverbindung auch S-, P- und/oder NH₂-Moleküle enthalten, um funktionelle Gruppen herzustellen, die einen stabilen chemischen Grenzfilm erzeugen, um Reibung und Verschleiß während Metall-Metall-Kontakt zu verringern.
Das Ausgangsmaterial kann erhalten werden durch Epoxidieren von allgemein erhältlichen Samenölen mit einer Triglyceridstruktur mit wenigstens einer ungesättigten Stelle. Das Samenöl kann umfassen, ist jedoch nicht beschränkt auf vegetabilische Öle, Pflanzenöle und pflanzenähnliche synthetische und halbsynthetische Triglyceride. Zum Beispiel kann das Epoxy-Samenöl-Ausgangsmaterial erhalten werden durch Epoxidieren von Baumwollsamenöl, Sojabohnenöl, Rizinusöl, Canolaöl, Sonnenblumenöl, Maisöl, Tungöl, Palmöl, Erdnußöl, Traubenöl oder anderen üblichen Samenölen. Eine generische C18-Samenölstruktur und eine Epoxy-Samenöl-Struktur werden durch die folgende Formel dargestellt:
wobei n die Anzahl an ungesättigten Stellen repräsentiert. Die Anzahl dieser ungesättigten Stellen kann in einem Bereich von 0 bis 4 liegen. Das Epoxy-Samenöl kann die grundlegende Molekülstruktur von Samenöl beibehalten, kann seine ungesättigten Stellen (Kohlenstoffdoppelbindungen C=C) aber gegen Epoxyringe (Oxiranring -C-O-C-) ersetzt haben, d. h. epoxidiert sein. Bei einigen Anwendungen können mehr als 90% der ungesättigten Stellen epoxidiert sein. Das Ausmaß an Epoxidation kann derart sein, dass wenigstens 2 (wie zum Beispiel wenigstens 3) Oxiranringe pro Samenöl-Molekül vorhanden sein können. Zum Beispiel kann epoxidiertes Sojabohnenöl mit 3–7 Oxiranringen pro Molekül als das Ausgangsmaterial verwendet werden. Es wird in Erwägung gezogen, dass bei einigen Anwendungen ein Samenöl epoxidiert werden kann, um als das Ausgangsmaterial verwendet zu werden, während bei anderen Anwendungen ein kommerziell erhältliches Epoxy-Samenöl als das Ausgangsmaterial verwendet werden kann. Es kann jedes bekannte Verfahren, wie zum Beispiel dasjenige, das von Qureshi et al. (Polymer Science and Technology, Band 17, Plenum Press, Seite 250) beschrieben ist, welches hierin durch Bezugnahme aufgenommen wird, zum Epoxidieren des Samenöls verwendet werden.
Die Verbindung kann aus dem epoxidierten Samenöl ausgebildet werden. Bei wenigstens einem Ausführungsbeispiel kann das epoxidierte Samenöl mit einem phosphororganischen Säurederivat umgesetzt werden. Phosphororganische Säurederivate schließen ein, sind aber nicht beschränkt ist auf phosphor-, thiophosphor- oder aminothiophosphor-haltige Säure oder ihre Derivate. Zum Beispiel kann 2-Carbamimidoylsulfanylethoxy-ethoxy-phosphinisches Säureanhydrid (C₅H₁₂N₂O₇P₂S), das ein phosphororganisches Säureanhydrid ist, als das Reagens dienen. Diese Reagenzien können durch die Strukturformeln repräsentiert sein:
wobei R ausgewählt ist aus einem Wasserstoff (H); n-Alkyl, iso-Alkyl, Aryl, heterozyklischem Ring und einer N- oder S-haltigen Gruppe.
Die Umsetzung des Epoxy-Samenöl-Ausgangsmaterials mit dem Reagens kann ein einstufiges oder zweistufiges Verfahren sein. Sowohl für das einstufige als auch für das zweistufige Verfahren kann das Verhältnis des Ausgangsmaterials zu dem Reagens zwischen ungefähr 1:3 und 1:8 betragen. Bei einigen Anwendungen kann das Verhältnis des Ausgangsmaterials zu dem Reagens etwa 1:5 sein.
Bei dem einstufigen Verfahren kann das Epoxy-Samenöl mit dem Reagens bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur unter kontrollierten Bedingungen umgesetzt werden. Die Umsetzungstemperatur kann von dem Reagens abhängen, und in einigen Fällen kann sie die Rückflusstemperatur des Reagens sein (oder diese leicht übersteigen). Diese Umsetzungstemperatur kann zum Beispiel in einem Bereich von etwa 50°C bis etwa 200°C liegen, und kann in einer inerten Atmosphäre in einem organischen Lösemittelmedium, wie zum Beispiel Methylenchlorid stattfinden. In einigen Fällen kann man N₂-Gas durch die Umsetzungsmischung perlen lassen, um eine inerte Atmosphäre zu erzeugen. Die einstufige Umsetzung des Ausgangsmaterials mit dem durch Formel 4 repräsentierten Reagens wird durch die Formel veranschaulicht:
wobei 1 das Epoxy-Samenöl repräsentiert, 2 das Reagens repräsentiert und 3 ein Ausführungsbeispiel des resultierenden Schmiermitteladditivs repräsentiert. Die einstufige Umsetzung des Ausgangsmaterials mit dem durch Formel 5 repräsentierten Reagens wird durch die Formel veranschaulicht:
wobei 1 das Epoxy-Samenöl repräsentiert, 4 das Reagens repräsentiert, und 5 ein weiteres Ausführungsbeispiel des resultierenden Schmiermitteladditivs repräsentiert.
Wie in den Formeln 6 and 7 repräsentiert ist, weist jede Fettsäurekette des Schmiermitteladditivs 3 oder 5 eine benachbarte Hydroxylgruppe und eine Phosphatestergruppe (oder Thioaminophosphorgruppe) (die funktionellen Gruppen) auf, die an ein Kohlenstoff der geöffneten Epoxyringstruktur (CH-CH-Struktur) gebunden sind. Jene funktionellen Gruppen können an einem der Kohlenstoffatome in der geöffneten Epoxyringstruktur gebunden sein. In einigen Fallen können die funktionellen Gruppen an allen der geöffneten Epoxyringstrukturen in dem Epoxy-Samenöl-Molekül gebunden sein, während in anderen Fällen die funktionellen Gruppen nur an einige der Epoxyringe in dem Epoxy-Samenöl-Molekül gebunden sein können. Mit anderen Worten, bei dem Epoxy-Samenöl können eine oder mehrere seiner ungesättigten Stellen durch die funktionellen Gruppen ersetzt sein. Bei einigen Anwendungen können mehr als 90% der ungesättigten Stellen durch die funktionellen Gruppen ersetzt sein.
Das zweistufige Verfahren kann zwei verschiedene Schritte enthalten, um das fertige Schmiermitteladditiv zu erzeugen. Bei dem ersten Schritt kann ein dihydroxyliertes (di-OH) Produkt des Epoxy-Samenöls ausgebildet werden durch Umsetzen des Epoxy-Samenöls mit Wasser (H₂O) unter kontrollierten Bedingungen in der Gegenwart eines milden sauren Katalysators (H⁺), wie zum Beispiel Perchlorsäure (HClO₄), bei ungefähr 100°C. Die chemische Umsetzung des ersten Schritts in dem zweistufigen Verfahren kann durch die folgende Umsetzung veranschaulicht werden:
wobei 1 das Epoxy-Samenöl repräsentiert und 6 das dihydroxylierte Produkt repräsentiert. Jenes dihydroxylierte Produkt kann abgetrennt werden und kann als das Ausgangsmaterial in dem zweiten Schritt des zweistufigen Verfahrens dienen.
In dem zweiten Schritt des zweistufigen Verfahrens kann das durch die Umsetzung in dem ersten Schritt (Formel 8) erhaltene dihydroxylierte Produkt mit einem phosphororganischen Säurederivat (zum Beispiel einem phosphororganischen Säureanhydrid) umgesetzt werden, wie zum Beispiel einem der durch Formel 4 und Formel 5 beschriebenen Reagenzien, um das Schmiermitteladditiv herzustellen. Die Umsetzungstemperatur kann von der Auswahl des Reagens abhängen und kann in einigen Fallen in einem Bereich von etwa 50°C bis etwa 200°C liegen und in einer inerten Atmosphäre in einem organischen Lösemittelmedium stattfinden. In einigen Fällen kann man N₂-Gas durch die Umsetzungsmischung perlen lassen, um eine inerte Atmosphäre zu erzeugen.
In Abhängigkeit von dem verwendeten Reagens (jenes durch Formel 4 oder Formel 5 repräsentierte) kann die chemische Umsetzung des zweiten Schritts in dem zweistufigen Verfahren durch die folgenden Umsetzungen veranschaulicht werden:

wobei 6 das dihydroxylierte Produkt des Epoxy-Samenöls repräsentiert, 2 und 4 das verwendete Reagens repräsentiert, und 3 und 5 Ausführungsbeispiele des resultierenden Schmiermitteladditivs repräsentieren. Bei den durch Formeln 6 und 7 veranschaulichten Umsetzungen kann die Umsetzungsaddition an einem Kohlenstoff der geöffneten Epoxykette stattfinden. Auch können in einigen Fällen Umsetzungsadditionen in im Wesentlichen allen Epoxyketten stattfinden, während in anderen Fällen Umsetzungsaddition nur an einigen Stellen stattfinden kann.
Das in jedem Fall (der Formeln 6 und 7) erhaltende fertige Schmiermitteladditiv (3 und 5) kann durch das verwendete Reagens bestimmt sein, und kann aus einer Mischung des Epoxy-Samenöls und des Schmiermitteladditivs bestehen. Der Umwandlungswirkungsgrad des Epoxy-Samenöls zu dem Schmiermitteladditiv kann in Abhängigkeit von dem Reagens und dem für die Umwandlung verwendeten Verfahren (einstufig oder zweistufig) von etwa 50% bis etwa 90% reichen. Das fertige Schmiermittel kann die (von dem verwendeten Reagens erhaltene) funktionelle Gruppe gebunden an die primäre Ölmolekülstruktur aufweisen. Das durch Ausüben des einstufigen oder zweistufigen Verfahrens erhaltene fertige Schmiermittel kann weiter gereinigt werden, zum Beispiel durch Verwenden von Waschen mit Lösemittel.
Industrielle Anwendbarkeit
Das offenbarte Schmiermitteladditiv kann mit jedem Schmiermittel verwendet werden, um Reibung und Verschleiß zwischen Teilen zu verringern. Zum Beispiel können die Additive der vorliegenden Offenbarung mit Schmiermittelölen verwendet werden, die bei einer Verbrennungskraftmaschine verwendet werden, oder bei einer anderen Maschinenanwendung. Die offenbarten Schmiermitteladditive werden aus Samenölen hergestellt, die umweltverträglich sind und exzellente hydrodynamische Schmierfähigkeit ergeben. Die Epoxy-Samenöle werden chemisch modifiziert, um ausgewählte funktionelle Gruppen in das Epoxy-Samenöl-Molekül zu binden, um die Schmiereigenschaften des Epoxy-Samenöls bei dem Regime des extremen Drucks bei Schmierung zu verbessern. Die chemische Modifikation kann die inhärenten hydrodynamischen Schmiereigenschaften des Epoxy-Samenöls erhalten, während sie verbesserte Schmiereigenschaften bei dem Schmierungsregime des erhöhten Drucks verleiht. Um die offenbarten Schmiermitteladditive besser zu veranschaulichen wird in dieser Offenbarung ein einstufiges und zweistufiges Verfahren zum Herstellen eines erfassten Schmiermitteladditivs beschrieben.
Beim Ausüben des einstufigen Verfahrens kann kommerziell erhältliches, 98% reines, epoxidiertes Sojabohnenöl in einem organischen Lösemittel Methylenchlorid gelöst und als das Ausgangsmaterial verwendet werden. Perchlorsäure kann tropfenweise in das Ausgangsmaterial zugegeben werden. Das phosphororganische Säureanhydrid-Reagens, C₅H₁₂N₂O₇P₂S, kann dann tropfenweise der Mischung in einem ungefähren Verhältnis von 5:1 zugegeben werden. Die Umsetzungsmischung kann zum guten Durchmischen kontinuierlich gerührt werden. Man kann Stickstoffgas durch die Mischung perlen lassen, um eine inerte Umgebung aufrecht zu erhalten. Die Mischung kann erwärmt und für etwa 4 Stunden bei etwa 60°C gehalten werden. Nachdem die Umsetzung beendet ist, kann die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und die organische Phase mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung und DI-Wasser gewaschen werden. Die organische Phase kann dann weiter unter Verwenden von wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet werden, filtriert werden und Lösemittel durch Destillation entfernt werden, um das Schmiermitteladditiv zu erhalten.
Beim Ausüben des zweistufigen Verfahrens kann kommerziell erhältliches, 98% reines, epoxidiertes Sojabohnenöl mit einem Überschuss an Wasser gemischt und stark gerührt werden. Zu dieser Mischung kann tropfenweise Perchlorsäure zugegeben werden und die resultierende Mischung kann erwärmt und für etwa 4 Stunden bei etwa 100°C gehalten werden. Die Umsetzungsmischung kann abgekühlt werden und die organische Phase mit dem organischen Lösemittel Methylenchlorid extrahiert werden. Das dihydroxylierte Öl kann dann durch Entfernen des Lösemittels durch Vakuumdestillation gewonnen werden. Das gewonnene dihydroxylierte Öl kann dann mit dem phosphororganischen Säureanhydrid-Reagens, C₅H₁₂N₂O₇P₂S, umgesetzt werden. Die Umsetzung kann in einer inerten Atmosphäre unter Verwenden von Stickstoffgas geführt werden. Die Umsetzungsmischung kann bis auf etwa 60°C erwärmt werden und für etwa 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten werden. Die Umsetzungsmischung kann gerührt werden, während sie bei der Temperatur von 60°C gehalten wird. Nachdem die Umsetzung beendet ist, kann die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt werden und die organische Phase mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung und DI-Wasser gewaschen werden. Die organische Phase kann weiter unter Verwenden von wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet werden, filtriert werden und Lösemittel durch Destillation entfernt werden, um das Schmiermitteladditiv zu erhalten.
Die Additive der vorliegenden Offenbarung können mit einer funktionellen Gruppe aufgebaut sein, die in Abhängigkeit von dem verwendeten Reagens Schwefel-, Phosphor- und/oder Amingruppen enthält. Daher können die Additive angepasst werden, um ausgewählte funktionelle Gruppen zu erzeugen, die für eine spezielle Anwendung geeignet sind.
Die Additive der vorliegenden Offenbarung können auch eine niedrige Viskosität aufweisen. Das Volumen der an das Epoxy-Samenöl-Molekül gebundenen funktionellen Gruppen kann die verfügbaren freien Wasserstoffbindungsstellen verringern, was zu einer niedrigen Viskosität führt.
Für Fachleute ist ersichtlich, dass verschiedene Modifikationen und Variationen in Bezug auf die offenbarten Schmiermitteladditive und das Verfahren zu ihrer Herstellung vorgenommen werden können. Weitere Ausführungsbeispiele werden Fachleuten offenkundig aus der Betrachtung der Beschreibung und der Praxis reibungsmindernder und verschleißhemmender Additive für Schmiermittel. Die Beschreibung und die Beispiele sollen lediglich als beispielhaft angesehen werden, mit einem tatsächlichen Bereich, der durch die nachfolgenden Ansprüche und ihre Äquivalente angegeben ist.
Zusammenfassung
REIBUNGSMINDERNDES VERSCHLEISSHEMMENDES SCHMIERMITTELADDITIV
Die vorliegende Offenbarung ist gerichtet auf Verbindungen und Verfahren zum Herstellen der Verbindungen (3, 5) mit der Formel:
wobei X eine funktionelle Gruppe ist, die ausgewählt ist aus:
und wobei R ausgewählt ist aus Wasserstoff, n-Alkyl, iso-Alkyl, Aryl, heterozyklischem Ring und stickstoff- oder schwefelhaltiger Gruppe, und n im Bereich von 0 bis 4 liegt.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

- US 2006/0009365 A1 [0004]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

- Erhan et al [0004]
- Qureshi et al. (Polymer Science and Technology, Band 17, Plenum Press, Seite 250) [0011]

Claims

Eine Verbindung (3, 5) mit der Formel:
wobei X eine funktionelle Gruppe ist, die ausgewählt ist aus:
wobei R ausgewählt ist aus Wasserstoff, n-Alkyl, iso-Alkyl, Aryl, heterozyklischem Ring und stickstoff- oder schwefelhaltiger Gruppe; und n im Bereich von 0 bis 4 liegt.
Die Verbindung nach Anspruch 1, wobei n größer als oder gleich 3 ist.
Ein Verfahren zum Herstellen einer Verbindung (3, 5) mit der Formel:
wobei X eine funktionelle Gruppe ist, die ausgewählt ist aus:
und R ausgewählt ist aus Wasserstoff, n-Alkyl, iso-Alkyl, Aryl, heterozyklischem Ring und stickstoff- oder schwefelhaltiger Gruppe; n von 0 bis 4 variiert; und das wenigstens den Schritt aufweist: Umwandeln eines epoxidierten Samenöls (1) in die Verbindung.
Das Verfahren nach Anspruch 3, wobei Umwandeln eines epoxidierten Samenöls in die Verbindung Umsetzen des epoxidierten Samenöls mit einem phosphororganischen Säurederivat (2, 4) umfasst.
Das Verfahren nach Anspruch 3, wobei Umwandeln eines epoxidierten Samenöls in die Verbindung umfasst: Umwandeln des epoxidierten Samenöls in ein dihydroxyliertes Öl (6), und chemisches Umwandeln des dihydroxylierten Öls in die Verbindung.
Das Verfahren nach Anspruch 5, wobei Umwandeln des epoxidierten Samenöls in ein dihydroxyliertes Öl Behandeln des epoxidierten Samenöls mit Wasser und einer milden Säure umfasst.
Das Verfahren nach Anspruch 6, wobei die milde Säure Perchlorsäure (HClO₄) ist.
Das Verfahren nach Anspruch 5, wobei chemisches Umwandeln des dihydroxylierten Öls in die Verbindung Umsetzen des dihydroxylierten Öls mit einem phosphororganischen Säurederivat umfasst.
Das Verfahren nach Anspruch 8, wobei Umsetzen des dihydroxylierten Öls Mischen des dihydroxylierten Öls mit dem phosphororganischen Säurederivat in einem ungefähren Verhältnis von 1:5 umfasst.
Ein Schmiermittel, das die Verbindung nach Anspruch 1 enthält.