DE1112831B - Waermehaertbare Formmassen auf Grundlage von Epoxyharzen und Anhydriden mehrbasischer Carbonsaeuren - Google Patents

Waermehaertbare Formmassen auf Grundlage von Epoxyharzen und Anhydriden mehrbasischer Carbonsaeuren

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DE1112831B
DE1112831B DEST16561A DEST016561A DE1112831B DE 1112831 B DE1112831 B DE 1112831B DE ST16561 A DEST16561 A DE ST16561A DE ST016561 A DEST016561 A DE ST016561A DE 1112831 B DE1112831 B DE 1112831B
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DE
Germany
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epoxy resin
anhydride
trimellitic anhydride
epoxy
carboxylic acids
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Application number
DEST16561A
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English (en)
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Mary Margaret Garvey
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Standard Oil Co
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Standard Oil Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/42Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
    • C08G59/4223Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof aromatic

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Description

INTERNAT. KL. C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
St 16561 IVb/39b
ANMELDETAG: 3. JUNI 1960
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 17. AUGUST 1961
Es ist allgemein bekannt, daß Epoxyharze zähe, feste Kunststoffe bilden, wenn sie durch beträchtliche Mengen von Aminen gehärtet werden. Epoxyharze lassen sich auch durch bestimmte mehrbasische Säuren härten zu Kunststoffen, die für bestimmte Zwecke brauchbar sind, im allgemeinen jedoch nicht als gleichwertig mit den amingehärteten angesehen werden.
Gewöhnlich sind aus Polyepoxyden gebildete Kunststoffe verhältnismäßig hart, wenn auch nicht hervorragend. Insbesondere lassen die säuregehärteten Harze bezüglich ihrer Härte sowie ihrer Zähigkeit zu wünschen übrig. Außerdem schrumpfen die derzeit erhältlichen Epoxyharze beim Härten, was bei ihrer Verwendung in Gieß- und Preßmassen einen Nachteil darstellt.
Gegenstand der Erfindung ist eine wärmehärtbare Epoxyharz-Formmasse, die vermindert schrumpft und Kunststoffe ergibt, welche härter als die derzeit erhältlichen, jedoch noch zäh und elastisch sind. Sie härten selbst in dicken Schichten zu praktisch durchsichtigen Produkten bei vergleichsweise mäßigen Temperaturen rasch.
Die erfindungsgemäße, wärmehärtbare Formmasse enthält neben einem flüssigen Epoxyharz als sauren Bestandteil Trimellithsäureanhydrid, wobei der Gehalt an Trimellithsäureanhydrid größer ist als die Menge, welche lediglich für das Härten erforderlich ist, und zwar Trimellithsäureanhydrid und Epoxyharz in einem Gewichtsverhältnis von etwa 10: 90 bis etwa 40: 60.
BeiVorliegen der obengenanntenMengenverhältnisse werden harte, zähe und federnde wärmehärtbare Harze erhalten, wenn das Trimellithsäureanhydrid praktisch rein ist, das heißt eine nahe bei der Theorie liegende Säurezahl aufweist. Technisches Trimellithsäureanhydrid enthält jedoch gewöhnlich sehr geringe Mengen an Verunreinigungen, durch welche die Durchsichtigkeit des gebildeten Kunststoffes beeinträchtigt wird. Es wurde gefunden, daß durch die Gegenwart eines aromatischen Amins in der Reaktionsmasse sich eine verminderte Durchsichtigkeit vermeiden läßt. Die Gegenwart von etwa 0,02 bis 0,4 Gewichtsprozent an aromatischem Amin, bezogen auf die Summe von Anhydrid und Epoxyharz, führt zur Bildung von klaren durchsichtigen Kunststoffen, die denjenigen gleichwertig sind, welche bei Verwendung von Trimellithsäureanhydrid höchster Reinheit erzeugt werden. Das in den erfindungsgemäßen Massen enthaltene Epoxyharz kann ein beliebiges im Handel befindliches sein, ί., B. ein Reaktionsprodukt aus Epichlorhydrin und einem mehrwertigen aliphatischen Alkohol oder Wärmehärtbare Formmassen
auf Grundlage von Epoxyharzen
und Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren
Anmelder:
Standard Oil Company, Chicago, 111. (V. St. A.)
Vertreter: Dipl.-Chem. Dr. I. Maas, Patentanwalt, München 23, Ungererstr. 25
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 4. Juni 1959
Mary Margaret Garvey, Hammond, Ind. (V. St. A.), ist als Erfinder genannt worden
einem mehrwertigen Phenol. Bezüglich der hierbei verwendeten Polyhydroxylverbindungen wird auf die einschlägige Literatur und insbesondere auf »High Polymers«, Bd. 10, Kapitel 10, New York, 1956, verwiesen.
Die erfindungsgemäßen Harzmassen enthalten als Epoxyharz vorzugsweise ein Umsetzungsprodukt aus Epichlorhydrin und einem Bisphenol. Als Bisphenole kommen hierbei auch substituierte Bisphenole, insbesondere solche mit Alkylsubstituenten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Bisphenoläther oder solche in Betracht, bei denen eine Alkylengruppierung die beiden Phenylreste verbindet. Ein besonders geeignetes Bisphenol ist 2,2'-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan. Verbindungen mit einem Epoxydäquivalentgewicht von etwa 165 bis 225 sind besonders geeignet. Das im Handel erhältliche Umsetzungsprodukt aus Epichlorhydrin und 2,2'-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan mit einem mittleren Epoxydäquivalentgewicht von 185 wird bevorzugt. Bezüglich des Ausdruckes »Epoxydäquivalentgewicht« wird auf Stivala in Kapitel 10 von »High Polymers«, im Band 10 der Buchreihe Schildknecht »Polymer Processes«, New York, 1956, verwiesen.
Die zur Erzielung der höchsten Durchsichtigkeit brauchbaren aromatischen Amine können beliebige
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der zur Zeit bei der Härtung von Epoxyharzen verwendeten aromatischen Amine sein. Die sekundären aromatischen Amine werden für die erfindungsgemäßen Massen bevorzugt. Beispiele für besonders geeignete sekundäre, aromatische Amine sind in der weiter unten folgenden Tabelle enthalten.
Die erfindungsgemäßen wärmehärtbaren Harzmassen können beispielsweise dadurch erhalten werden, daß das Trimellithsäureanhydrid in feingepulverter Form unter Rühren bei gewöhnlichen Temperaturen, z. B. 20 bis 30° C, zu dem jeweiligen flüssigen Epoxyharz zugegeben wird. Im allgemeinen werden mit einem Anhydrid mit einer Teilchengröße von etwa 150 μ befriedigende Ergebnisse erzielt. Das Rühren wird fortgesetzt, bis das gesamte Anhydrid gleichmäßig in dem flüssigen Epoxyharz dispergiert ist. Das Gemisch kann durch Erwärmen auf eine höhere Temperatur unterhalb etwa 3000C, gewöhnlich auf etwa 100 bis 3000C, in den wärmegehärteten Kunststoff übergeführt werden. Die Härtungstemperatur beträgt vorzugsweise etwa 150 bis 25O0C. Je nach den Mengenverhältnissen der Bestandteile und der Art des Epoxyharzes sowie der Härtungstemperatur erfolgt das Aushärten in 15 Minuten bis zu 36 Stunden. Selbstverständlich üben die Größe des zu formenden Gegenstandes sowie die gewünschten Eigenschaften des Endprodukts, insbesondere dessen Härte, einen Einfluß auf die Härtezeit aus.
Bei Verwendung eines der genannten Amine wird dieses vorzugsweise vor der Zugabe des Anhydrides zum Epoxyharz zugegeben.
Bei einer weiteren Arbeitsweise zur Herstellung der erfindungsgemäßen Masse wird das Epoxyharz auf eine Temperatur in der Größenordnung von 70° C (gegebenenfalls unter Zugabe des Amins) erwärmt und das Trimellithsäureanhydrid zugegeben unter Steigerung der Temperatur des Gemische bis zur Bildung einer Lösung aus Epoxyharz und Anhydrid. Im allgemeinen läßt sich das Lösen bei Temperaturen in der Größenordnung von 120 bis 130° C erreichen. Bei Herstellung der Lösung auf diese Weise ist die Topfzeit auf Minuten bemessen. Es ist nötig, das Gemisch sofort zu härten. Die Härtung wird in der oben beschriebenen Weise durchgeführt.
Das Gewichtsverhältnis des Anhydrids zu dem jeweiligen Epoxyharz kann zwar im Bereich von etwa 10: 90 bis etwa 40: 60 liegen, doch werden die besten Kunststoffe erzielt, wenn das Gewichtsverhältnis zwischen etwa 20: 80 und etwa 35 : 65 liegt. Bei Mitverwenden eines aromatischen Amins liegt dessen Menge im allgemeinen zwischen 0,02 und 0,4, vorzugsweise zwischen etwa 0,05 und 0,25 Gewichtsprozent.
In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse wiedergegeben, die bei den Versuchen, Kunststoffe aus Epoxyharz mit verschiedenen reaktionsfähigen sauren Stoffen und mit verschiedenen Aminen herzustellen, erhalten wurden. Bei allen Versuchen war das Epoxyharz ein im Handel erhältliches Glycidylpolyäther des Bisphenols mit einem Epoxydäquivalentgewicht von etwa 185. Das Trhnellithsäureanhydrid der Versuche 1 bis 7 stammte aus dem gleichen Vorrat. Das Phthalsäureanhydrid der Versuche 9 und 10 war ein im Handel erhältliches Material, ebenso das Pyromellithsäuredianhydrid von Versuch Nummer 11. Das Trimellithsäureanhydrid der Versuche 12 bis 14 war praktisch rein, wie sich aus der Säurezahl ergab.
Versuch
Nr.
Amin und verwen
dete Menge
Reagierender
saurer Stoff
Misch
temperatur
in 0C
Ausgehärtetes
Harz
produkt
Barcol-Härte
Bemerkungen
1 keines Trimellithsäureanhydrid 70 83 gleichmäßig im gesamten
Harz dispergierte Einzel
teilchen
2 Diphenylamin,
0,15%
Trimellithsäureanhydrid 70 80 braune, durchsichtige Fest
substanz, homogen
3 keines Trimellithsäureanhydrid 25 79 am Boden abgesetzte
Einzelteilchen
4 Anilin, 0,15% Trimellithsäureanhydrid 25 80 durchsichtige Festsubstanz,
homogen
5 ρ,ρ'-Methylen-
dianilin, 0,05%
Trimellithsäureanhydrid 25 80 durchsichtige, homogene
Festsubstanz
6
(Vergleichs
versuch)
p,p'-Methylen-
dianilin, 0,15 %
Trimellithsäureanhydrid
plus 0,5% Terephthal
säure
70 83 wolkige »trübe« Fest
substanz
7
(Vergleichs
versuch)
ρ,ρ'-Methylen-
dianilin, 0,15%
Trimellithsäureanhydrid
plus 3 % Trimellith-
säure
70 84 wolkige »trübe« Fest
substanz
8
(Vergleichs
versuch)
ρ,ρ'-Methylen-
dianilin, 0,15%
Trimellithsäure 70 0 wolkig, »trüb«, nicht voll
ständig gehärtet
9
(Vergleichs
versuch)
keines Phthalsäureanhydrid 70 0 wolkig, »trüb«, klebrig,
nicht vollständig gehärtet
5 Reagierender
saurer Stoff
Misch
temperatur
in 0C
Ausgehärtetes
Harz
produkt
Barcol-Härte
6 Bemerkungen
Versuch
Nr.
Amin und verwen
dete Menge
Phthalsäureanhydrid
Pyromellithsäure-
dianhydrid
Trimellithsäureanhydrid
(Verhältnis zum Epoxy
harz 10:90)
Trimellithsäureanhydrid
(Verhältnis zum Epoxy
harz 15: 85)
Trimellithsäureanhydrid
(Verhältnis zum Epoxy
harz 40: 50)
70
70
70;125
70;125
70;125
0
82
60
80
88
durchsichtig, nicht voll
ständig gehärtet
gelbe, »trübe« Festsubstanz
1,5 Stunden bei 200° C ge
härtet, durchsichtig, homo
gen, ließ sich jedoch weni
ger leicht härten als Harz
mit mehr Anhydridgehalt
1 Stunde bei 200° C ge
härtet wie Harz mit einem
Verhältnis von nahezu
25:75
nicht homogen, etwas
wolkig
10
(Vergleichs
versuch)
11
(Vergleichs
versuch)
12
13
14
(Vergleichs
versuch)
p,p'-Methylen-
dianilin, 0,15%
ρ,ρ'-Methylen-
dianilin, 0,15%
keines
keines
keines
Bei den Versuchen 1 bis 11 wurde das Epoxyharz in einer Menge von 75 Gewichtsteilen und das reaktionsfähige saure Material in einer Menge von 25 Gewichtsteilen verwendet. Das Epoxyharz wurde in ein Gefäß eingebracht und bei der angegebenen Temperatur, entweder 25 oder etwa 70° C, gerührt, während die jeweilige saure Substanz in das Gefäß eingeführt wurde. In denjenigen Versuchen, bei denen ein Amin verwendet wurde, wurde es vor der Zugabe der sauren Substanz in das Epoxyharz eingeführt. Die für jeden Versuch angegebene Aminmenge ist in Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe des eingesetzten Epoxyharzes und der eingesetzten sauren Substanz, angegeben.
Nach gründlichem Dispergieren der sauren Substanz in dem Epoxyharz wurde das Gemisch in Aluminiumschalen gebracht, die einen Durchmesser von etwa 5 cm hatten und etwa 2V2Cm tief waren. Bei diesen Versuchen wurde so viel des Gemische in die Schalen gegossen, daß eine Scheibe von etwa 12,7 mm Stärke erhalten wurde. Die das Gemisch enthaltende Schale wurde dann 1 Stunde lang in einem Ofen bei 200° C gehalten.
Im Fall der mit Trimellithsäureanhydrid gehärteten Kunststoffe, d. h. bei den Versuchen 1 bis 5, haftete das Harz an der Aluminiumfolie. Die Aluminiumfolie ließ sich nur schwierig von dem Harz abziehen.
Bei allen Versuchen wurde die Härte des gebildeten Kunststoffes nach der Barcol-Methode bestimmt. Die Scheiben, die in der Größe einem großen Knopf entsprechen, wurden visuell auf die Gegenwart einzelner Teilchen nicht umgesetzter Stoffe, auf Homogenität und Durchsichtigkeit untersucht. In der Tabelle bezeichnet der Ausdruck »wolkig« die Gegenwart von Stoffen, welche die Durchsicht vermindern, während der Ausdruck »trüb« die Gegenwart von Stoffen bezeichnet, die kein Licht durchlassen, wenn der Knopf nahe an die Lichtquelle gehalten wurde. In allen Fällen lagen wärmegehärtete Feststoffe vor, deren Farbe zwischen Hellbraun und Dunkelbraun variierte. Die helleren Brauntöne können fast als Gelb bezeichnet werden.
Die Versuche 1 und 3 zeigen, daß mit dem verwendeten Trimellithsäureanhydrid und dem Epoxyharz allein zwar eine homogene Formmasse erhalten werden kann, die jedoch nicht zu einheitlich durchsichtigen Festkörpern führt.
Die Härte der Kunststoffe dieser beiden Versuche ist sehr hoch. Der Versuch 2 zeigt, daß die Gegenwart von Diphenylamin unter den Bedingungen des Versuchs 1 zur Bildung eines homogenen, vollständig durchsichtigen Produkts führt. Der Unterschied in der Härte liegt innerhalb der Fehlergrenze. Versuch 4 zeigt, daß die Gegenwart von Anilin dazu führt, daß das Produkt nach Versuch 3 in eine durchsichtige homogene Festsubstanz übergeführt wird. Beim Versuch 5 mit einem anderen Amin werden praktisch die gleichen Ergebnisse wie in den Versuchen 2 und 4 erhalten.
Die mit Phthalsäureanhydrid durchgeführten Vergleichsversuche 9 und 10 zeigen die Vorteile von Trimellithsäureanhydrid. Der Kunststoff nach den Versuchen 9 und 10 ist, wie sich aus der Barcol-Härte ergibt, weich. Die Gegenwart des Amins ermöglicht zwar die Bildung eines durchsichtigen Produkts, fördert jedoch nicht die Härtung. Die Ergebnisse der Versuche 9 und 10 zeigen, daß ein sehr großer Unterschied zwischen dem mit Phthalsäureanhydrid und dem mit Trimellithsäureanhydrid mit oder ohne Amin hergestellten Kunststoff besteht. Versuch 11 zeigt, daß mit Pyromellithsäuredianhydrid zwar ein hartes Harz gebildet wird, daß aber das Amin nicht ausreicht, um ein auch nur verhältnismäßig durchsichtiges Produkt zu bilden.
Versuch 8 wurde unter Verwendung von Trimellithsäure durchgeführt. Die Ergebnisse dieses Versuchs zeigen, daß Trimellithsäure nicht besser ist als Phthalsäureanhydrid und die damit erhaltenen Produkte den mit Trimellithsäureanhydrid erhaltenen stark unterlegen sind.
Versuch 7 wurde unter Zusatz von 3 % Trimellithsäure zu dem in den Versuchen 1 bis 5 verwendeten Trimellithsäureanhydrid durchgeführt. Das bei diesem Versuch erhaltene Produkt war hart, doch ließ sich
nicht einmal mit dem Amin ein durchsichtiges Harz erzielen. Versuch 6 wurde mit Trimellithsäureanhydrid zuzüglich einer solchen Menge an Terephthalsäure durchgeführt, welche die in Trimellithsäureanhydrid manchmal vorhandene überstieg. Der gebildete Kunststoff war hart, aber trotz der Gegenwart von Amin nicht durchsichtig.
Die Versuche 12 bis 14 wurden ohne Amin, aber mit einem außerordentlich reinen Trimellithsäureanhydrid durchgeführt. Nach Vermischen des Epoxy- ίο harzes und des Anhydrids bei 70° C wurde die Temperatur zum Lösen auf 125° C gesteigert. Die Wirkung des Verhältnisses von Anhydrid zu Epoxyharz wurde in den Versuchen 12 bis 14 untersucht.
In Versuch 12 wurde bei einem Gewichtsverhältnis von Anhydrid zu Epoxyharz von 10: 90 nach lVaStündiger Härtung bei 200° C ein durchsichtiges homogenes Produkt erzielt; die Barcol-Härte lag beträchtlich tiefer als diejenige des mit einem höheren Anhydridgehalt gebildeten Produktes.
Versuch 13 wurde bei einem Verhältnis von Anhydrid zu Epoxyharz von 15:85 durchgeführt. Dabei wurde ein Harz gebildet, das hinsichtlich seiner Härte und anderer Eigenschaften den Produkten der Versuche 2, 4 und 5 sehr ähnlich war.
Versuch 14 wurde mit einem Gewichtsverhältnis von Anhydrid zu Epoxyharz von 40:50 durchgeführt. Hierbei wurde ein harter, jedoch nicht homogener und im Aussehen etwas wolkiger Kunststoff gebildet.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Wärmehärtbare Formmasse auf Grundlage von Epoxyharzen und Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren, enthaltend ein flüssiges Epoxyharz und darin dispergiertes, feinverteiltes Trimellithsäureanhydrid in einem Gewichtsverhältnis von Anhydrid zu Epoxyharz von etwa 10: 90 bis etwa 40: 60.
2. Wärmehärtbare Formmasse nach Anspruch 1, enthaltend zusätzlich ein aromatisches Amin in einer Menge von etwa 0,02 bis 0,4 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe von Anhydrid und Epoxyharz.
3. Wärmehärtbare Masse nach Anspruch 1 und 2, enthaltend ein Epoxyharz mit einem Epoxydäquivalentgewicht von etwa 165 bis 225.
In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 060 138.
© 109 678/235 8.
DEST16561A 1958-06-27 1960-06-03 Waermehaertbare Formmassen auf Grundlage von Epoxyharzen und Anhydriden mehrbasischer Carbonsaeuren Pending DE1112831B (de)

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US81800559A 1959-06-04 1959-06-04

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