DE1112831B - Waermehaertbare Formmassen auf Grundlage von Epoxyharzen und Anhydriden mehrbasischer Carbonsaeuren - Google Patents
Waermehaertbare Formmassen auf Grundlage von Epoxyharzen und Anhydriden mehrbasischer CarbonsaeurenInfo
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
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Description
INTERNAT. KL. C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
St 16561 IVb/39b
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 17. AUGUST 1961
Es ist allgemein bekannt, daß Epoxyharze zähe, feste Kunststoffe bilden, wenn sie durch beträchtliche
Mengen von Aminen gehärtet werden. Epoxyharze lassen sich auch durch bestimmte mehrbasische
Säuren härten zu Kunststoffen, die für bestimmte Zwecke brauchbar sind, im allgemeinen jedoch nicht
als gleichwertig mit den amingehärteten angesehen werden.
Gewöhnlich sind aus Polyepoxyden gebildete Kunststoffe verhältnismäßig hart, wenn auch nicht
hervorragend. Insbesondere lassen die säuregehärteten Harze bezüglich ihrer Härte sowie ihrer Zähigkeit zu
wünschen übrig. Außerdem schrumpfen die derzeit erhältlichen Epoxyharze beim Härten, was bei ihrer
Verwendung in Gieß- und Preßmassen einen Nachteil darstellt.
Gegenstand der Erfindung ist eine wärmehärtbare Epoxyharz-Formmasse, die vermindert schrumpft
und Kunststoffe ergibt, welche härter als die derzeit erhältlichen, jedoch noch zäh und elastisch sind. Sie
härten selbst in dicken Schichten zu praktisch durchsichtigen Produkten bei vergleichsweise mäßigen Temperaturen
rasch.
Die erfindungsgemäße, wärmehärtbare Formmasse enthält neben einem flüssigen Epoxyharz als sauren
Bestandteil Trimellithsäureanhydrid, wobei der Gehalt an Trimellithsäureanhydrid größer ist als die Menge,
welche lediglich für das Härten erforderlich ist, und zwar Trimellithsäureanhydrid und Epoxyharz in
einem Gewichtsverhältnis von etwa 10: 90 bis etwa 40: 60.
BeiVorliegen der obengenanntenMengenverhältnisse werden harte, zähe und federnde wärmehärtbare
Harze erhalten, wenn das Trimellithsäureanhydrid praktisch rein ist, das heißt eine nahe bei der Theorie
liegende Säurezahl aufweist. Technisches Trimellithsäureanhydrid enthält jedoch gewöhnlich sehr geringe
Mengen an Verunreinigungen, durch welche die Durchsichtigkeit des gebildeten Kunststoffes beeinträchtigt
wird. Es wurde gefunden, daß durch die Gegenwart eines aromatischen Amins in der Reaktionsmasse sich
eine verminderte Durchsichtigkeit vermeiden läßt. Die Gegenwart von etwa 0,02 bis 0,4 Gewichtsprozent an
aromatischem Amin, bezogen auf die Summe von Anhydrid und Epoxyharz, führt zur Bildung von
klaren durchsichtigen Kunststoffen, die denjenigen gleichwertig sind, welche bei Verwendung von Trimellithsäureanhydrid
höchster Reinheit erzeugt werden. Das in den erfindungsgemäßen Massen enthaltene
Epoxyharz kann ein beliebiges im Handel befindliches sein, ί., B. ein Reaktionsprodukt aus Epichlorhydrin
und einem mehrwertigen aliphatischen Alkohol oder Wärmehärtbare Formmassen
auf Grundlage von Epoxyharzen
und Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren
Anmelder:
Standard Oil Company, Chicago, 111. (V. St. A.)
Vertreter: Dipl.-Chem. Dr. I. Maas, Patentanwalt, München 23, Ungererstr. 25
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 4. Juni 1959
Mary Margaret Garvey, Hammond, Ind. (V. St. A.), ist als Erfinder genannt worden
einem mehrwertigen Phenol. Bezüglich der hierbei verwendeten Polyhydroxylverbindungen wird auf die
einschlägige Literatur und insbesondere auf »High Polymers«, Bd. 10, Kapitel 10, New York, 1956, verwiesen.
Die erfindungsgemäßen Harzmassen enthalten als Epoxyharz vorzugsweise ein Umsetzungsprodukt aus
Epichlorhydrin und einem Bisphenol. Als Bisphenole kommen hierbei auch substituierte Bisphenole, insbesondere
solche mit Alkylsubstituenten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Bisphenoläther oder solche in
Betracht, bei denen eine Alkylengruppierung die beiden Phenylreste verbindet. Ein besonders
geeignetes Bisphenol ist 2,2'-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan. Verbindungen mit einem Epoxydäquivalentgewicht
von etwa 165 bis 225 sind besonders geeignet. Das im Handel erhältliche Umsetzungsprodukt aus
Epichlorhydrin und 2,2'-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan mit einem mittleren Epoxydäquivalentgewicht von
185 wird bevorzugt. Bezüglich des Ausdruckes »Epoxydäquivalentgewicht« wird auf Stivala in
Kapitel 10 von »High Polymers«, im Band 10 der Buchreihe Schildknecht »Polymer Processes«, New
York, 1956, verwiesen.
Die zur Erzielung der höchsten Durchsichtigkeit brauchbaren aromatischen Amine können beliebige
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der zur Zeit bei der Härtung von Epoxyharzen verwendeten
aromatischen Amine sein. Die sekundären aromatischen Amine werden für die erfindungsgemäßen
Massen bevorzugt. Beispiele für besonders geeignete sekundäre, aromatische Amine sind in der
weiter unten folgenden Tabelle enthalten.
Die erfindungsgemäßen wärmehärtbaren Harzmassen können beispielsweise dadurch erhalten werden,
daß das Trimellithsäureanhydrid in feingepulverter Form unter Rühren bei gewöhnlichen Temperaturen,
z. B. 20 bis 30° C, zu dem jeweiligen flüssigen Epoxyharz zugegeben wird. Im allgemeinen werden mit einem
Anhydrid mit einer Teilchengröße von etwa 150 μ befriedigende Ergebnisse erzielt. Das Rühren wird
fortgesetzt, bis das gesamte Anhydrid gleichmäßig in dem flüssigen Epoxyharz dispergiert ist. Das
Gemisch kann durch Erwärmen auf eine höhere Temperatur unterhalb etwa 3000C, gewöhnlich auf
etwa 100 bis 3000C, in den wärmegehärteten Kunststoff übergeführt werden. Die Härtungstemperatur
beträgt vorzugsweise etwa 150 bis 25O0C. Je nach den
Mengenverhältnissen der Bestandteile und der Art des Epoxyharzes sowie der Härtungstemperatur erfolgt
das Aushärten in 15 Minuten bis zu 36 Stunden. Selbstverständlich üben die Größe des zu formenden
Gegenstandes sowie die gewünschten Eigenschaften des Endprodukts, insbesondere dessen Härte, einen
Einfluß auf die Härtezeit aus.
Bei Verwendung eines der genannten Amine wird dieses vorzugsweise vor der Zugabe des Anhydrides
zum Epoxyharz zugegeben.
Bei einer weiteren Arbeitsweise zur Herstellung der erfindungsgemäßen Masse wird das Epoxyharz auf
eine Temperatur in der Größenordnung von 70° C (gegebenenfalls unter Zugabe des Amins) erwärmt und
das Trimellithsäureanhydrid zugegeben unter Steigerung der Temperatur des Gemische bis zur Bildung
einer Lösung aus Epoxyharz und Anhydrid. Im allgemeinen läßt sich das Lösen bei Temperaturen in der
Größenordnung von 120 bis 130° C erreichen. Bei Herstellung der Lösung auf diese Weise ist die Topfzeit
auf Minuten bemessen. Es ist nötig, das Gemisch sofort zu härten. Die Härtung wird in der oben beschriebenen
Weise durchgeführt.
Das Gewichtsverhältnis des Anhydrids zu dem jeweiligen Epoxyharz kann zwar im Bereich von etwa
10: 90 bis etwa 40: 60 liegen, doch werden die besten
Kunststoffe erzielt, wenn das Gewichtsverhältnis zwischen etwa 20: 80 und etwa 35 : 65 liegt. Bei Mitverwenden
eines aromatischen Amins liegt dessen Menge im allgemeinen zwischen 0,02 und 0,4, vorzugsweise
zwischen etwa 0,05 und 0,25 Gewichtsprozent.
In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse wiedergegeben,
die bei den Versuchen, Kunststoffe aus Epoxyharz mit verschiedenen reaktionsfähigen sauren
Stoffen und mit verschiedenen Aminen herzustellen, erhalten wurden. Bei allen Versuchen war das Epoxyharz
ein im Handel erhältliches Glycidylpolyäther des Bisphenols mit einem Epoxydäquivalentgewicht von
etwa 185. Das Trhnellithsäureanhydrid der Versuche 1 bis 7 stammte aus dem gleichen Vorrat. Das Phthalsäureanhydrid
der Versuche 9 und 10 war ein im Handel erhältliches Material, ebenso das Pyromellithsäuredianhydrid
von Versuch Nummer 11. Das Trimellithsäureanhydrid der Versuche 12 bis 14 war
praktisch rein, wie sich aus der Säurezahl ergab.
Versuch Nr. |
Amin und verwen dete Menge |
Reagierender saurer Stoff |
Misch temperatur in 0C |
Ausgehärtetes Harz produkt Barcol-Härte |
Bemerkungen |
1 | keines | Trimellithsäureanhydrid | 70 | 83 | gleichmäßig im gesamten Harz dispergierte Einzel teilchen |
2 | Diphenylamin, 0,15% |
Trimellithsäureanhydrid | 70 | 80 | braune, durchsichtige Fest substanz, homogen |
3 | keines | Trimellithsäureanhydrid | 25 | 79 | am Boden abgesetzte Einzelteilchen |
4 | Anilin, 0,15% | Trimellithsäureanhydrid | 25 | 80 | durchsichtige Festsubstanz, homogen |
5 | ρ,ρ'-Methylen- dianilin, 0,05% |
Trimellithsäureanhydrid | 25 | 80 | durchsichtige, homogene Festsubstanz |
6 (Vergleichs versuch) |
p,p'-Methylen- dianilin, 0,15 % |
Trimellithsäureanhydrid plus 0,5% Terephthal säure |
70 | 83 | wolkige »trübe« Fest substanz |
7 (Vergleichs versuch) |
ρ,ρ'-Methylen- dianilin, 0,15% |
Trimellithsäureanhydrid plus 3 % Trimellith- säure |
70 | 84 | wolkige »trübe« Fest substanz |
8 (Vergleichs versuch) |
ρ,ρ'-Methylen- dianilin, 0,15% |
Trimellithsäure | 70 | 0 | wolkig, »trüb«, nicht voll ständig gehärtet |
9 (Vergleichs versuch) |
keines | Phthalsäureanhydrid | 70 | 0 | wolkig, »trüb«, klebrig, nicht vollständig gehärtet |
5 | Reagierender saurer Stoff |
Misch temperatur in 0C |
Ausgehärtetes Harz produkt Barcol-Härte |
6 | Bemerkungen | |
Versuch Nr. |
Amin und verwen dete Menge |
Phthalsäureanhydrid Pyromellithsäure- dianhydrid Trimellithsäureanhydrid (Verhältnis zum Epoxy harz 10:90) Trimellithsäureanhydrid (Verhältnis zum Epoxy harz 15: 85) Trimellithsäureanhydrid (Verhältnis zum Epoxy harz 40: 50) |
70 70 70;125 70;125 70;125 |
0 82 60 80 88 |
durchsichtig, nicht voll ständig gehärtet gelbe, »trübe« Festsubstanz 1,5 Stunden bei 200° C ge härtet, durchsichtig, homo gen, ließ sich jedoch weni ger leicht härten als Harz mit mehr Anhydridgehalt 1 Stunde bei 200° C ge härtet wie Harz mit einem Verhältnis von nahezu 25:75 nicht homogen, etwas wolkig |
|
10 (Vergleichs versuch) 11 (Vergleichs versuch) 12 13 14 (Vergleichs versuch) |
p,p'-Methylen- dianilin, 0,15% ρ,ρ'-Methylen- dianilin, 0,15% keines keines keines |
|||||
Bei den Versuchen 1 bis 11 wurde das Epoxyharz
in einer Menge von 75 Gewichtsteilen und das reaktionsfähige saure Material in einer Menge von 25 Gewichtsteilen
verwendet. Das Epoxyharz wurde in ein Gefäß eingebracht und bei der angegebenen Temperatur,
entweder 25 oder etwa 70° C, gerührt, während die jeweilige saure Substanz in das Gefäß eingeführt
wurde. In denjenigen Versuchen, bei denen ein Amin verwendet wurde, wurde es vor der Zugabe der sauren
Substanz in das Epoxyharz eingeführt. Die für jeden Versuch angegebene Aminmenge ist in Gewichtsprozent,
bezogen auf die Summe des eingesetzten Epoxyharzes und der eingesetzten sauren Substanz,
angegeben.
Nach gründlichem Dispergieren der sauren Substanz in dem Epoxyharz wurde das Gemisch in Aluminiumschalen
gebracht, die einen Durchmesser von etwa 5 cm hatten und etwa 2V2Cm tief waren. Bei
diesen Versuchen wurde so viel des Gemische in die Schalen gegossen, daß eine Scheibe von etwa 12,7 mm
Stärke erhalten wurde. Die das Gemisch enthaltende Schale wurde dann 1 Stunde lang in einem Ofen bei
200° C gehalten.
Im Fall der mit Trimellithsäureanhydrid gehärteten Kunststoffe, d. h. bei den Versuchen 1 bis 5, haftete
das Harz an der Aluminiumfolie. Die Aluminiumfolie ließ sich nur schwierig von dem Harz abziehen.
Bei allen Versuchen wurde die Härte des gebildeten Kunststoffes nach der Barcol-Methode bestimmt. Die
Scheiben, die in der Größe einem großen Knopf entsprechen, wurden visuell auf die Gegenwart einzelner
Teilchen nicht umgesetzter Stoffe, auf Homogenität und Durchsichtigkeit untersucht. In der Tabelle bezeichnet
der Ausdruck »wolkig« die Gegenwart von Stoffen, welche die Durchsicht vermindern, während
der Ausdruck »trüb« die Gegenwart von Stoffen bezeichnet, die kein Licht durchlassen, wenn der Knopf
nahe an die Lichtquelle gehalten wurde. In allen Fällen lagen wärmegehärtete Feststoffe vor, deren
Farbe zwischen Hellbraun und Dunkelbraun variierte. Die helleren Brauntöne können fast als Gelb bezeichnet
werden.
Die Versuche 1 und 3 zeigen, daß mit dem verwendeten Trimellithsäureanhydrid und dem Epoxyharz
allein zwar eine homogene Formmasse erhalten werden kann, die jedoch nicht zu einheitlich durchsichtigen
Festkörpern führt.
Die Härte der Kunststoffe dieser beiden Versuche ist sehr hoch. Der Versuch 2 zeigt, daß die Gegenwart
von Diphenylamin unter den Bedingungen des Versuchs 1 zur Bildung eines homogenen, vollständig
durchsichtigen Produkts führt. Der Unterschied in der Härte liegt innerhalb der Fehlergrenze. Versuch 4
zeigt, daß die Gegenwart von Anilin dazu führt, daß das Produkt nach Versuch 3 in eine durchsichtige
homogene Festsubstanz übergeführt wird. Beim Versuch 5 mit einem anderen Amin werden praktisch die
gleichen Ergebnisse wie in den Versuchen 2 und 4 erhalten.
Die mit Phthalsäureanhydrid durchgeführten Vergleichsversuche 9 und 10 zeigen die Vorteile von Trimellithsäureanhydrid.
Der Kunststoff nach den Versuchen 9 und 10 ist, wie sich aus der Barcol-Härte ergibt, weich. Die Gegenwart des Amins ermöglicht
zwar die Bildung eines durchsichtigen Produkts, fördert jedoch nicht die Härtung. Die Ergebnisse der
Versuche 9 und 10 zeigen, daß ein sehr großer Unterschied zwischen dem mit Phthalsäureanhydrid und
dem mit Trimellithsäureanhydrid mit oder ohne Amin hergestellten Kunststoff besteht. Versuch 11 zeigt, daß
mit Pyromellithsäuredianhydrid zwar ein hartes Harz gebildet wird, daß aber das Amin nicht ausreicht, um
ein auch nur verhältnismäßig durchsichtiges Produkt zu bilden.
Versuch 8 wurde unter Verwendung von Trimellithsäure durchgeführt. Die Ergebnisse dieses Versuchs
zeigen, daß Trimellithsäure nicht besser ist als Phthalsäureanhydrid und die damit erhaltenen Produkte den
mit Trimellithsäureanhydrid erhaltenen stark unterlegen sind.
Versuch 7 wurde unter Zusatz von 3 % Trimellithsäure zu dem in den Versuchen 1 bis 5 verwendeten
Trimellithsäureanhydrid durchgeführt. Das bei diesem Versuch erhaltene Produkt war hart, doch ließ sich
nicht einmal mit dem Amin ein durchsichtiges Harz erzielen. Versuch 6 wurde mit Trimellithsäureanhydrid
zuzüglich einer solchen Menge an Terephthalsäure durchgeführt, welche die in Trimellithsäureanhydrid
manchmal vorhandene überstieg. Der gebildete Kunststoff war hart, aber trotz der Gegenwart von Amin
nicht durchsichtig.
Die Versuche 12 bis 14 wurden ohne Amin, aber mit einem außerordentlich reinen Trimellithsäureanhydrid
durchgeführt. Nach Vermischen des Epoxy- ίο harzes und des Anhydrids bei 70° C wurde die Temperatur
zum Lösen auf 125° C gesteigert. Die Wirkung des Verhältnisses von Anhydrid zu Epoxyharz wurde
in den Versuchen 12 bis 14 untersucht.
In Versuch 12 wurde bei einem Gewichtsverhältnis von Anhydrid zu Epoxyharz von 10: 90 nach lVaStündiger
Härtung bei 200° C ein durchsichtiges homogenes Produkt erzielt; die Barcol-Härte lag beträchtlich
tiefer als diejenige des mit einem höheren Anhydridgehalt gebildeten Produktes.
Versuch 13 wurde bei einem Verhältnis von Anhydrid zu Epoxyharz von 15:85 durchgeführt. Dabei
wurde ein Harz gebildet, das hinsichtlich seiner Härte und anderer Eigenschaften den Produkten der Versuche
2, 4 und 5 sehr ähnlich war.
Versuch 14 wurde mit einem Gewichtsverhältnis von Anhydrid zu Epoxyharz von 40:50 durchgeführt.
Hierbei wurde ein harter, jedoch nicht homogener und im Aussehen etwas wolkiger Kunststoff gebildet.
Claims (3)
1. Wärmehärtbare Formmasse auf Grundlage von Epoxyharzen und Anhydriden mehrbasischer
Carbonsäuren, enthaltend ein flüssiges Epoxyharz und darin dispergiertes, feinverteiltes Trimellithsäureanhydrid
in einem Gewichtsverhältnis von Anhydrid zu Epoxyharz von etwa 10: 90 bis etwa
40: 60.
2. Wärmehärtbare Formmasse nach Anspruch 1, enthaltend zusätzlich ein aromatisches Amin in
einer Menge von etwa 0,02 bis 0,4 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe von Anhydrid und Epoxyharz.
3. Wärmehärtbare Masse nach Anspruch 1 und 2, enthaltend ein Epoxyharz mit einem Epoxydäquivalentgewicht
von etwa 165 bis 225.
In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 060 138.
Deutsches Patent Nr. 1 060 138.
© 109 678/235 8.
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
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- 1959-06-25 GB GB21893/59A patent/GB857178A/en not_active Expired
-
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- 1960-06-02 GB GB19601/60A patent/GB957178A/en not_active Expired
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---|---|
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