DE1111382B - Stabilisierte Formmasse aus Polyolefinen - Google Patents

Stabilisierte Formmasse aus Polyolefinen

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DE1111382B
DE1111382B DEB53103A DEB0053103A DE1111382B DE 1111382 B DE1111382 B DE 1111382B DE B53103 A DEB53103 A DE B53103A DE B0053103 A DEB0053103 A DE B0053103A DE 1111382 B DE1111382 B DE 1111382B
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DE
Germany
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polyolefins
bis
dihydroxyphenyl
molding compound
disulfide
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Pending
Application number
DEB53103A
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English (en)
Inventor
Dr Werner Fuchs
Dr Alexander Stassen
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37Thiols
    • C08K5/375Thiols containing six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

  • Stabilisierte Formmasse aus Polyolefinen Polyolefine unterliegen beim Lagern und besonders bei thermischer Beanspruchung unter Luftzutritt einem oxydativen Abbau, durch den ihre mechanischen und elektrischen Eigenschaften verschlechtert werden.
  • Zur Stabilisierung von Polyolefinen gegen den Angriff des Luftsauerstoffs sind in erster Linie phenolische Verbindungen vorgeschlagen worden. Es ist schon bekannt, daß Bis-(dialkylhydroxyphenyl)-sulfide, z. B. Bis-(2-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-sulfid, gute Stabilisatoren für Polyäthylen sind.
  • Es wurde nun gefunden, daß Polyolefine gegen oxydativen Abbau besonders gut geschützt sind, wenn sie 0,001 bis 50/o Bis-(dihydroxyphenyl)-mono- oder -di-sulfide mit zueinander orthoständigen Hydroxylgruppen (Bis-brenzkatechin-sulfide) enthalten. Von diesen Verbindungen sind die Bis-(dihydroxyphenyl)-disulfide besonders wirksam. Verbindungen, wie Bis-(2,3-dihydroxyphenyl)-disulfid oder Bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-disulfid, sind leicht erhältlich. Die beiden Phenylreste können auch verschieden substituiert sein, wie im 2,3-Di-hydroxyphenyl-3',4'-dihydroxyphenylsulfid. Man kann mit Vorteil auch Mischungen von verschiedenen Bis-(dihydroxyphenyl)-sulfiden verwenden, die möglichst etwas 2,3-Dihydroxyphenylsulfid enthalten sollen. Für die Anwendung der Disulfide ist es nicht störend, wenn sie von der Darstellung her geringfügige Mengen von Monosulfiden oder Polysulfiden enthalten. Die Dihydroxyphenylsulfide können den Polyolefinen in üblicher Weise, z. B. durch Einkneten oder Einwalzen, einverleibt werden. Man verwendet zweckmäßigerweise 0,001 bis 50/ob vorzugsweise 0,005 bis 0,1 0/o vom Gewicht der Polyolefine.
  • Man kann auch zuerst stabilisatorhaltige Konzentrate herstellen, die dann mit unstabilisiertem Polyolefin vermischt werden. Durch den Zusatz von anderen Hilfsstoffen, wie Farbstoffen, Pigmenten oder Ruß, wird die stabilisierende Wirkung der Disulfide nicht beeinträchtigt.
  • Die Wärmestabilität von bis-(dihydroxyphenyl)-sulfidhaltigen, insbesondere disulfidhaltigen Polyolefinen übertrifft diejenige von Polyolefinen, die Bis-(dialkylhydroxyphenyl)-sulfide enthalten. Zum Vergleich sei das Bis-(2-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butyl phenyl)-sulfid herangezogen, das bisher als die wirksamste Verbindung dieser Art angesehen wurde. Ein mit diesem Monosulfid stabilisiertes Polyäthylen wurde bei erhöhter Temperatur so lange unter Luftzutritt gewalzt, bis der dielektrische Verlustfaktor, tg 8, der gleichzeitig ein Maß für die Sauerstoffaufnahme ist, den Wert 11 0-4 erreicht hatte. Eine Mischung des gleichen Polyäthylens mit der entsprechenden Menge eines Bis-brenzkatechin-disulfids hatte nach der gleichen Walzzeit unter den gleichen Bedingungen noch immer die gleichen Eigenschaften wie das Ausgangsmaterial, nämlich einen tg 8 von 2 10-4.
  • Mit Bis-brenzkatechin-disulfid stabilisierte Polyolefine können überall dort Verwendung finden, wo von den Polyolefinen eine extrem gute Wärmestabilität verlangt wird, bzw. in solchen Fällen, wo nur sehr geringe Mengen, dann aber hochwirksamer Zusätze erwünscht sind.
  • Beispiel 1 Eine Mischung aus nach einem Hochdruckverfahren hergestelltem Polyäthylen und 0,1°/o von Bis-brenzkatechin-disulfid, das zu etwa 30010 aus Bis-(2,3-dihydroxyphenyl)-disulfid und zu etwa 700/o aus Bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-disulfid bestand, wird 8 Stunden bei 180"C unter Luftzutritt gewalzt. Die elektrischen und mechanischen Werte der Mischung sind denen des Ausgangsmaterials gleich.
  • Die entsprechende Mischung aus Polyäthylen und dem Monosulfid zeigte nach gleicher thermischer Beanspruchung und Prüfung ebenfalls die gleichen Werte wie das unbehandelte Ausgangsmaterial.
  • Beispiel 2 Eine Mischung aus Polyäthylen, die ihrerseits aus einer Mischung im Verhältnis 7:3 von Hochdruck-und Niederdruckpolyäthylen besteht, und 0,1 0/o Bisbrenzkatechin-disulfid wurde hergestellt (Mischung A), ebenso eine Mischung aus Polyäthylen und 0,10/0 Bis - (2 - methyl - 4- hydroxy - 5 - tert. - butylphenyl) - sulfid (Mischung B). Beide Proben wurden im Luftstrom auf 160 0C erhitzt und die Zeit festgestellt, bis eine bestimmte minimale Menge von Oxydationsprodukten gebildet war. Die Mischung A hatte eine Wärme stabilität von 426 Minuten, die Mischung nur von 278 Minuten.
  • Beispiel 3 30 Teile Polypropylen, das durch Polymerisieren von Propylen mit einem aus Aluminiumtriäthyl und Titantetrachlorid hergestellten Katalysator in bekannter Weise gewonnen wurde, werden in einem Kneter bei 2005 C mit 0.02 Teilen Bis-brenzkatechin-disulfid vermischt. Während des Mischens wird laufend das Drehmoment an der Antriebswelle des Kneters bestimmt.
  • Der Abfall des Drehmoments ist ein Maß für den Abbau des Polypropylens.
  • Das Drehmoment beträgt nach 60 Minuten 1 360mkg.
  • Bei einer Probe des gleichen Polypropylens ohne Stabilisator fällt das Drehmoment nach 30 Minuten unter 200 mkg. Auch bei Zusatz von 0,02 Teilen Ditert.-butyl-p-kresol als Stabilisator fällt das Dreh moment nach 60 Minuten unter 200 mkg.
  • Aus der belgischen Patentschrift 561 883 sind Thioäther phenolischer Verbindungen, die an jedem Benzolkern noch mindestens einen Alkylsubstituenten tragen, als Stabilisatoren für Polyolefine bekannt. Eine besonders wirksame Verbindung dieser Art ist 4,4'-Thiobis-(6-tert.-butyl-m-kresol) oder Bis-(2-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-sulfid. Aus der belgischen Patentschrift geht hervor, daß bei den alkylsubstituierten Verbindungen die Monohydroxyverbindungen wirksamer sind als die Dihydroxyverbindungen, z.B. soll 4,4'-Tobis-(6-tert.-butyl-m-kresol) wirksamer sein als Bis-(5-pentadecylresorcin)-sulfid. Überraschenderweise trifft das für die ortho-Dihydroxyverbindungen nicht zu, denn die erfindungsgemäßen Stabilisatoren sind ihrerseits wirksamer als Thiobis-(6-tert.-butyl-m-kresol) (vgl. Seite 2 und Beispiel 2).
  • Es sind ferner Polyolefine bekannt, die mit Diaryldisulfiden stabilisiert sind (belgische Patentschrift 561 944). Diese Stabilisatoren sind weniger wirksam als beispielsweise Thiobis-(6-tert.-butyl-m-kresol), denn diaryldisulfidhaltige Polyäthylenproben nehmen bei 140"C mehr Sauerstoff auf, wie aus den Beispielen der belgischen Patentschriften hervorgeht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Stabilisierte Formmasse aus Polyolefinen und aromatischen Sulfiden, enthaltend als Sulfide 0,001 bis 50/, eines Bis-(dihydroxyphenyl)-mono-oder -disulfids mit zueinander orthoständigen Hydroxylgruppen, oder deren Mischungen.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Belgische Patentschriften Nr. 561 883, 561 944.
DEB53103A 1959-05-02 1959-05-02 Stabilisierte Formmasse aus Polyolefinen Pending DE1111382B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1229725B (de) * 1961-12-29 1966-12-01 Stauffer Chemical Co Verfahren zum Stabilisieren von hochkristallinem Polypropylen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE561883A (de) * 1953-10-27
BE561944A (de) * 1956-11-29

Patent Citations (2)

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