DE1106737B - Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd im Kreislauf - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd im KreislaufInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd im Kreislauf Die Erfindung betrifft eine Verbesserung des Kreislaufverfahrens zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd nach Patent 1085 861 durch Hydrierung eines 2-Alkylanthrachinons in einer Lösung und in Anwesenheit eines Katalysators zu einem 2-Alkylanthrahydrochinon, das dann nach Entfernung des Katalysators durch ein Sauerstoff enthaltendes Gas zu Wasserstoffperoxyd und 2-Alkylanthrachinon autoxydiert wird, wobei das Peroxyd durch beispielsweise Wasser extrahiert wird, während das so erhaltene Anthrachinon wieder zu der Hydrierungsstufe zurückgeführt wird. Bei diesem Verfahren wird als Arbeitsmedium eine Amylanthrachinonmischung verwendet, die aus 2-sek.- und 2-tert.-Amylanthrachinon besteht.
- Die Verbesserung dieses Verfahrens besteht darin, daß ein Gemisch aus 2-tert.-Amylanthrachinon und 2-iso-sek.-Amylanthrachinon in einem gemischten Lösungsmittel, bestehend aus einem aromatischen Kohlenwasserstoff und einem aliphatischen oder alizyklischen Alkohol, verwendet wird. Vorzugsweise wird ein Gemisch aus 2-tert.-Amylanthrachinon und 2-iso-sek. _-'#mylanthrachinon im Verhältnis vom 65 bis 75 des ersteren und 35 bis 25 des letzteren verwendet. Dieses letztere Mischverhältnis ergibt die beste Ausbeute an Wasserstoffperoxyd in dem obigen Kreislaufverfahren. 2-tert.-Amylanthrachinon, 2-iso-sek. _@mylanthracbinon haben die folgenden Formeln: Um die Ausbeute an Wasserstoffperoxyd zu erhöhen, wurden von den Erfindern die Eigenschaften von Mischungen geprüft, die aus verschiedenen Anthrachinonen bestanden, z. B. 2-Äthyl-, 2-Isopropyl-, 2-sek.-Butyl-, 2-tert.-Butyl-, 2-iso-sek.-Amyl- und 2-tert.-Amylanthrachinon in verschiedenen Verhältnissen, und es wurden die Beziehungen zwischen der Löslichkeit der Anthrachinonform und der Anthrahydrochinonform in verschiedenen Lösungsmitteln und die Ausbeute an Wasserstoffperoxyd geprüft. Es wurde bekannt, daß es bei den Alkylanthrachinonen eine Mischung gibt, die den niedrigsten Schmelzpunkt zeigt, und daß die Anthrachinonmischungen dieser Zusammensetzung eine bemerkenswert hohe Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln haben.
- Für den Zweck der Wasserstoffperoxydherstellung hat jedoch die hohe Konzentration von Anthrachinon allein keinen Wert, wenn nicht das entsprechende Anthrahydrochinon ebenfalls gut löslich ist. Weiterhin soll die Arbeitslösung die folgenden Erfordernisse so gut wie möglich erfüllen, und zwar neben guter Ausbeute an Wasserstoffperoxyd pro Volumeinheit hohe Hydrierungs-und Oxydationsgeschwindigkeit, großer Verteilungskoeffizient von Wasserstoffperoxyd, geringe Dichte und Viskosität sowie befriedigende chemische Stabilität. Deshalb muß die Verbesserung des Arbeitsmediums in bezug auf das Lösungsmittel betrachtet werden. Erfindungsgemäß wurde als Ergebnis der Forschungen gefunden, daß die Amylanthrachinonmischung, wie sie erfindungsgemäß verwendet wird, eine bessere Ausbeute an Wasserstoffsuperoxyd gibt als alle bisher bekannten Anthrachinone oder Mischungen, wenn eine Mischung von aromatischem Kohlenwasserstoff und aliphatischem Alkohol oder alizyklischem Alkohol, die das gebräuchlichste, für die obenerwähnte Arbeitslösung geeignete Lösungsmittel ist, als Lösungsmittel für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd verwendet wird.
- In bezug auf die Ausbeute an Wasserstoffperoxyd war die geeignetste Zusammensetzung der Amylanthrachinonmischung in der obenerwähnten Lösung unabhängig von der eutektischen Mischung. Dies ist verständlich, wenn man bedenkt, daß die Ausbeute an Wasserstoffperoxyd von der Löslichkeit des Anthrahydrochinons abhängt und nicht von der des Anthrachinons. Verschiedene Mischverhältnisse von Alkylanthrachinonen und die Löslichkeiten von Anthrachinonen und Anthrahydrochinonen in Mischung aus gleichen Volumteilen von Xylol und Diisobutylcarbinol ebenso wie die Ausbeute an Wasserstoffperoxyd werden in den Tabellen I, II und III gezeigt.
Tabelle I 2-Äthylanthrachinon 2-tert.-Butylanthrachinon Äthylanthrachinon, % ............................. 100 J 70 l 45* 30 20 I 0 Löslichkeit des Anthrachinons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,44 ! 1,3 2,2 1,5 1,2 0,81 Löslichkeit des Anthrahydrochinons . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,11 0,19 0,21 0,22 0,245 0,27 Ausbeute an Wasserstoffperoxyd . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3,7 6,3 7,2 7,6 , 8,3 _ 9,3 Tabelle II 2-Äthylanthrachinon 2-sek.-Butylanthrachinon Äthylanthrachinon, 0/a .: ........................... 100 80 66 27* ' 20 0 Löslichkeit des Anthrachinons . .. . . .. . . . . . . .. . . .. . . . 0,44 0,60 0,79 2,3 2,0 1,7 Löslichkeit des Anthrah drochinons . . . . . . . . . . . . . . . . . 011 014 016 013 ( 010 ! 0,05 Ausbeute an Wasserstoffperoxyd .................... 3,7 I 4,8 5,4 4,4 j 3,4 i 1,7 Tabelle III 2-tert.-Amylanthrachinon 2-iso-sek.-Amylanthrachinon tert. .-1#mylanthrachinon, 0/a ........................ 100 70 45* 30 10 0 Löslichkeit des Anthrachinons . . . . . . . .. . .. . . . . . . . . . 1,1 völlig völlig völlig völlig 1,62 mischbar I mischbar mischbar mischbar Löslichkeit des Anthrahydrochinons . . . . . . . .. . . .. . . . 0,4 ! 0,48 0,35 0,31 0,22 0,16 Ausbeute an Wasserstoffperoxyd . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . 13,8 j 16,1 ' 11,7 10,6 j 7,5 5,7 Lösungsmittel: Xylol-Diisobutylcarbinol (50: 50 Volumen). * = eutektische Mischung. Löslichkeit des Anthrachinons: Mol pro Liter. Löslichkeit des Anthrahydrochinons: Mol pro Liter. Ausbeute an Wasserstoffperoxyd: Gramm pro Liter Lösung. - Im allgemeinen weicht die Mischung, die die höchste Ausbeute an Wasserstoffperoxyd gibt, vom eutektischen Punkt nach der Richtung eines Anthrachinons ab, das eine höhere Anthrahydrochinonlöslichkeit als ein anderes hat. In einigen Fällen hat das Anthrahydxochinon kein sehr ausgeprägtes Maximum der Löslichkeit, wie in Tabelle I gezeigt wird. Die Amylanthrachinonmischung zeigt die größte Löslichkeit des Hydrochinons unter diesen Verbindungen. Die Mischung, die die beste Ausbeute an Wasserstoffperoxyd gibt, besteht aus 7001, 2-tert..@mylanthrachinon und 3001, 2-iso-sek.-Amylanthrachinon. Die besten bekannten Lösungsmittel für diese Kreislaufherstellung von Wasserstoffperoxyd sind die gemischten Lösungsmittel, die aus einem aromatischen Kohlenwasserstoff, z. B. Benzol, Xylol, höhersiedendes Alkylbenzol vom Siedepunkt 160 bis 190°C (vgl. TabelleV), oder a-llethylnaphthalin und einem, aliphatischen oder alizyklischen Alkohol, z. B. Isoheptylalkohol, 2-Äthylhexanol, Diisobutylcarbinol oder Methylcyklohexanol, bestehen. Die bekannten gemischten Lösungsmittel dieser Art haben die folgenden Vorteile: 1. Die Viskosität ist gering und die Hydrierungs- und Oxydationsgeschwindigkeit hoch. 2. Wegen der geringen Dichte kann das Lösungsmittel leicht von der wäßrigen Schicht abgetrennt werden.
- 3. Der Verteilungskoeffizient von Wasserstoffperoxyd ist hoch.
- 4. Sie sind chemisch stabil.
- 5. Sie sind billig und leicht zu erhalten.
- Anthrachinon ist in aromatischen Kohlenwasserstoffen löslich, aber kaum löslich in Alkoholen. Im Gegensatz dazu ist Anthrahydrochinon löslich in Alkohol, während es in aromatischen Kohlenwasserstoffen unlöslich ist. Weiterhin ist die Löslichkeit von Anthrahydrochinon in Alkoholen im allgemeinen ziemlich gering im Vergleich mit der Löslichkeit von Anthrachinon in aromatischen Kohlenwasserstoffen. Zum Beispiel zeigt 2-Äthylanthrachinon bei 30°C eine Löslichkeit von 193 gil in Xylol, aber die Löslichkeit von 2-Äthylanthrahydrochinon in Diisobutylcarbinol ist nur 48 g/1. Ferner sind die Löslichkeiten von 2-iso-sek.-Amylanthrachinon und dem Anthrahydrochinon in den obenerwähnten Lösungen 2177 g und 82 g. Wenn deshalb ein aromatischer Kohlenwasserstoff und ein Alkohol in ungefähr gleichen Volumteilen gemischt werden, ist die Ausbeute an Wasserstoffperoxyd durch die schlechte Löslichkeit von Anthrahydrochinon in dem Alkohol begrenzt. Das Verfahren von Pf leiderer ergibt nur 5,5 g/1 Wasserstoffperoxyd. Dieses Ergebnis wird auch verständlich durch die schlechte Löslichkeit des Anthrachinons in Isoheptanol. Ein Versuch, dieses Problem zu lösen, wurde gemacht, indem das Mischverhältnis geändert wurde, um den Alkoholgehalt zu erhöhen. Aber bei diesem Verfahren steigt die Viskosität des Lösungsmittels an, und der Verteilungskoeffizient wird geringer. Deshalb wird die Hydrierungsgeschwindigkeit geringer, und trotz des Anstieges der Löslichkeit des Hydrochinons steigt die Konzentration des extrahierten Peroxydes überhaupt nicht an. Nach einem anderen Vorschlag wurden Phosphorsäureester als Lösungsmittel für das Hydrochinon an Stelle der Alkohole verwendet, aber wegen ihrer hohen Viskosität und auch der Möglichkeit der Hydrolyse ist dieses Verfahren ebenfalls unbefriedigend. Um deshalb die Ausbeute an Wasserstoffperoxyd zu erhöhen und dabei ein gemischtes Lösungsmittel aus aromatischem Kohlenwasserstoff und Alkoholen zu verwenden und die praktischen Vorteile zu genießen, müssen solche Anthrachinone oder Anthrachinonmischungen ausgewählt werden, die in der Anthrahydrochinonform selbst hohe Löslichkeit besitzen. Diese Forderung wird durch keines der Alkylanthrachinone oder keine der Anthrachinonmischungen, die bisher bekannt sind, erfüllt. Die erfindungsgemäße Verwendung der Anthrachinonmischung hat eine diesbezügliche Verbesserung zum Ziel. Die erfindungsgemäße Arbeitslösung behält ihre hohe Ausbeute an Wasserstoffperoxyd und hat gleichzeitig geeignete Viskosität, geeignete Dichte und geeigneten Verteilungskoeffizienten, und sie zeigt eine große Verbesserung im Vergleich mit den früher bekannten Arbeitslösungen. Dies wird in Tabelle IV bewiesen. Die Beispiele mit bekannten Arbeitslösungen werden zum Vergleich angegeben.
Tabelle IV Vergleich der Arbeitslösung Ausbeute an Anthrachinon Lösungsmittel konzentration Anfangs- Wasserstoff- Viskosität Dichte Verteilungs- peroxyd koeffizient 2-Amyl- Xylol 50 500 16,1 3,0 0,923 49 Diisobutylcarbinol 50 J Xylol 50 l 275 15,1 1,8 0,890 52 Diisobutylcarbinol 50 J 2-Äthyl- Amylnaphthalin 70 Trioktylphosphat 30 J 105 8,5 11,9 0,974 32 2-tert.-Butyl- a-Methylnaphthalin 40 175 13,0 4,6 0,930 40 Diisobutylcarbinol 60 2-Äthyl- Benzol 50 100 5,5 1,5 50 Isoheptylalkohol 50 Tabelle V Art des Lösungsmittels und Ausbeute an Wasserstoffperoxyd 2-tert.-Amylanthrachinon, % 100 I 70 I 45 I 30 I 10 4 0 Xylol (50) Löslichkeit des Anthrachinons 1,1 völlig völlig völlig völlig - 1,6 mischbar mischbar mischbar) mischbar 2-Äthylhexanol (50) Löslichkeit des Anthrahydrochinons 0,38 0,43 0,32 0,29 0,20 0,15 Ausbeute an Wasserstoffperoxyd 12,8 14,6 10,9 9,8 6,8 5,1 Höhersiedendes Löslichkeit des Anthrachinons 1,1 völlig völlig völlig völlig 1,6 Alkylbenzol* (50) mischbar mischbar mischbar mischbar Isobutylcarbinol (50) Löslichkeit des Anthrahydrochinons 0,36 0,44 0,32 0,28 0,20 0,15 Ausbeute an Wasserstoffperoxyd 12,1 14,9 10,9 9,8 ( 6,8 I 5,1 Löslichkeit des Anthrachinons: Mol pro Liter. Löslichkeit des Anthrahydrochinons: Mol pro Liter. Ausbeute des Wasserstoffperoxyds: Gramm pro Liter. * = Höhersiedendes Alkylbenzol: aromatische Kohlenwasserstoffe von Kp. 160 bis 190°C, wie z. B. ein Destillationsrückstand, welcher nach der Gewinnung von Benzol, Toluol und Xylol bei der Destillation der aromatischen Kohlenwasserstoffe, die nach dem UDEX-Extraktionsverfahren (Chemical Engineering Progress, Bd. 54, August 1958) extrahiert werden, gewonnen wird. - Wenn in diesem Verfahren die richtigen Bedingungen der Wasserabspaltung gewählt werden, kann die Mischung des Amylbenzols ziemlich stark nach der Seite des tertiären Amylanthrachinons verschoben werden. Daher ist die Synthese des Amylanthrachinons nach diesem Verfahren ziemlich wirtschaftlich.
- Beispiel 1 200 g eines 2gemischten Amylanthrachinons mit einem Verhältnis von tert.-Verbindung zu sek.-Verbindung wie etwa 65:35 (vorteilhafter 70:30) werden in einem Lösungsmittelgemisch aus 500 ccm Diisobutylcarbinol und 500 ccm Xylol gelöst, was einer Konzentration von 169 g des Anthrachinons pro Liter Lösung entspricht. 50 ccm dieser Lösung werden in Gegenwart von 1 g eines Hydrierungskatalysators, der auf dem Spinell-Typ-Oxyd von M-AI,O,, 10/" Palladium, bezogen auf das Oxyd, enthält, bei einem Druck von einer Atmosphäre und einer Temperatur von 30-C so lange hydriert, bis 70"/o der theoretischen Wasserstoffmenge absorbiert sind. Anschließend wird der Katalysator abfiltriert, die Reaktionslösung mit Luft oxydiert und dann mit destilliertem Wasser extrahiert, wodurch 0,7 g Wasserstoffperoxyd erhalten «-erden, was einer Ausbeute von 96 °/o, bezogen auf den verbrauchten Wasserstoff, entspricht. Beispiel 2 Es wird eine Lösung des im Beispiel l beschriebenen 2gemischten Amylanthrachinons in einer Mischung aus 50 Volumprozent tert.-Butyltoluol und 50 Volumprozent Diisobutylcarbinol hergestellt, wobei die Konzentration des Anthrachinons 222 g,'1 (0,8Mol pro Liter Lösung) beträgt. Diese Lösung wird im Kreislauf durch einen Hydrierapparat mit einer Wasserstoffzuleitung am Boden, einen mit Raschigringen gefüllten Oxydationsapparat und einen mit perforierten Platten versehenen Extraktionsturm geführt.
- Die Geschwindigkeit des Wasserstoffstromes in der Hy driervorrichtung wird so geregelt, daß der im Beispiel 1 erwähnte Katalysator dauernd in der Konzentration von 10 °/o in der Lösung suspendiert bleibt. Dieses Verfahren ist ein typisches Verfahren für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd mit zwei Alkylanthrachinonen. Das sich bildende Wasserstoffperoxyd wird in der Extraktionsstufe fortlaufend mit destilliertem Wasser extrahiert. Nach einer Betriebsdauer von 30 Tagen wurde das Verfahren abgebrochen und die Anthrachinonlösung analysiert. Es zeigte sich, daß ungefähr 2,2 °/o Anthrachinon in Verbindungen, die für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd nicht brauchbar waren, umgewandelt war. Die Wasserstoffperoxydausbeute betrug während der 30 Betriebstage 89 °/o, bezogen auf den verbrauchtenWasserstoff. Beispiel 3 Es wird eine Lösung des im Beispiel l beschriebenen 2gemischten Amylanthrachinons in einem Lösungsmittelgemisch aus gleichen Volumteilen höhersiedenden Alkylbenzols und Diisobutylcarbinols, wie in Tabelle V beschrieben, hergestellt, wobei die Konzentration des Anthrachinons 0,8 Mol pro Liter Lösung beträgt. 50 ccm dieser Lösung werden katalytisch unter den ähnlichen Bedingungen, wie im Beispiel 1, hydriert, wodurch 0,48 g Wasserstoffperoxyd mit destilliertem Wasser extrahiert werden, was einer Ausbeute von 880/" bezogen auf den verbrauchten Wasserstoff, entspricht.
Claims (4)
- PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd durch katalytische Reduktion eines gelösten Alkylanthrachinons, anschließende Oxydation des gebildeten Alkylanthrahydrochinons, Extraktion des entstandenen Wasserstoffperoxyds aus der Reaktionslösung und Rückführung des gleichzeitig erhaltenen Alkylanthrachinons im Kreislauf, nach Patent 1085 861, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus 2-sek.-Amylanthrachinon und 2-tert.-Amylanthrachinon in einem gemischten Lösungsmittel, bestehend aus einem aromatischen Kohlenwasserstoff und einem aliphatischen oder alizyklischen Alkohol, verwendet wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung aus 2-tert. =Amylanthrachinon und 2-iso-sek.-Amylanthrachinon als Ausgangsmaterial im Verhältnis von 65 bis 75 °/o des ersteren und 35 bis 25 °/o des letzteren Ausgangsmaterials verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Amylanthrachinone in einem Gemisch von Xylol und Diisobutylcarbinol gelöst werden.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Amylanthrachinone in einem Gemisch von höhersiedendem Alkylbenzol und Diisobutylcarbinol gelöst werden.
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DE (1) | DE1106737B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO1999052819A1 (de) * | 1998-04-11 | 1999-10-21 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von wasserstoffperoxid und reaktionsträger zu seiner durchführung |
US6300378B1 (en) | 1996-09-27 | 2001-10-09 | University Of New Mexico | Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants |
-
1958
- 1958-12-19 DE DEE18393A patent/DE1106737B/de active Pending
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