DE1104823B

DE1104823B - Verfahren zur Herstellung von photoleitfaehigen Schichten fuer elektrophotographische Verfahren

Info

Publication number: DE1104823B
Application number: DEA30157A
Authority: DE
Inventors: Dr Gustav Schaum; Dr Hildegard Haydn; Dr Anita V Koenig; Dr Heinrich Seibert
Original assignee: Agfa AG
Current assignee: Agfa Gevaert NV
Priority date: 1956-11-14
Filing date: 1956-11-14
Publication date: 1961-04-13
Also published as: FR1188590A; GB883782A

Description

DEUTSCHES

Zur Herstellung von photoleitfähigen Schichten für elektrophotographische Verfahren ist es bekannt, gewisse anorganische oder organische lichtleitfähige Verbindungen zu verwenden. Solche Verbindungen sind beispielsweise Schwefel und Selen, ferner die Oxyde, Sulfide, Selenide von Zink, Cadmium, Quecksilber, Antimon, Wismut, Blei, weiterhin Anthracen und Anthrachinon. Diese Substanzen werden auf eine Unterlage, insbesondere aus Metallen oder einem anderen schichtbildenden Stoff, beispielsweise Papier, oder einem filmbildenden Kunststoff aufgetragen. Gegebenenfalls kann der photoleitfähige Stoff in einem schichtbildenden Bindemittel untergebracht werden, wobei der Trägerstoff in Wasser dispergiert werden kann.

Es wurde nun gefunden, daß man sehr geeignete photoleitfähige Schichten erhält, wenn man als photoleitfähige \^erbindungen Kondensa.tionsprodukte von aromatischen Aldehyden mit Salzen von Chinaldin, Benzochinaldin und Methylpyridiniumbasen verwendet. Diese Verbindungen haben die allgemeine Formel:

J— CH = CH — C₆H₄R

R''

Hierbei bedeutet Y die Glieder eines heterocyclischen Sechsringes, dem ein weiterer Benzol- oder Naphthalinring angegliedert sein kann, der beispielsweise mit Halogenatomen, Alkyl-, Aryl-, Oxalkyl-, Alkylamino- oder Arylaminogruppen substituiert sein kann. X ist ein Halogenatom oder ein beliebiger Säurerest, z. B. Sulfat, Toluolsulfonat, Chlorat usw., R stellt einen oder mehrere Alkyl- oder Arylreste, Halogenatome, Nitro-, Amino-, Oxy-, Alkylamino-, Arylamino-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen dar, und R' ist ein Alkyl- oder durch Aryl substituierter Alkylrest. Als Beispiele seien die in den Tafeln durch die Strukturformeln I bis XII dargestellten Verbindungen genannt.

Die in der Formeltabelle aufgeführten Verbindungen können in ihrer eis- und trans-Form vorliegen, je nach ihrer Herstellung. Diese erfolgt nach hekannten Methoden, wie sie z. B. im J. Americ. ehem. Soc, 77, S. 1687 bis 1690 (1955) angegeben sind.

Die genannten Verbindungen sind gegenüber den bekannten organischen Photoleitern wie Anthracen und Anthrachinon wesentlich lichtempfindlicher. Während Anthracen und Anthrachinon nur bei UV-Einwirkung eine deutliche Leitfähigkeit zeigen, können die erfindungsgemäßen Schichten mit sichtbarer Strahlung, also mit den üblicherweise verwendeten Kopierapparaten belichtet werden.

Verfahren zur Herstellung

von photoleitfähigen Schichten

für elektrophotographische Verfahren

Anmelder:

Agfa Aktiengesellschaft,

Leverkusen-Bayerwerk,

Kaiser-Wilhelm -Allee

Dr. Gustav Schaum, Dr. Hildegard Haydn,
Dr. Anita v. König und Dr. Heinrich Seibert,

Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden

Die Empfindlichkeit eines elektrophotographischen Papiers ist gegeben durch den mit einer bestimmten Belichtung erreichbaren elektrostatischen Kontrast, d. h., sie ist um so größer, je mehr elektrostatische Ladung durch eine vorgegebene Belichtung abfließt. Stellt man das Abklingen der Ladung in Abhängigkeit von der Zeit in einem Diagramm dar, auf dessen Ordinate im logarithmischen Maßstab die relative Flächenaufladung und auf dessen Abszisse lineare Zeiteinheiten aufgetragen sind, so erhält man in erster Näherung Geraden. Je steiler diese Geraden für eine bestimmte Lichtintensität nach unten verlaufen, um so höher ist die Empfindlichkeit. In dem Diagramm sind die Empfindlichkeiten einiger Substanzen verglichen. Die Kurven 1 und 2 zeigen die Empfindlichkeiten der bekannten photoleitenden Substanzen Anthracen und Anthrachinon, die Kurve 3 die der Verbindung gemäß Beispiel 2 und die Kurve 4 die Empfindlichkeit der Verbindung II.

Die erfindungsgemäßen Photoleiter zeichnen sich außerdem durch eine sehr geringe Dunkelleitfähigkeit aus und lassen sich im Gegensatz zu Zinkoxyd gleich gut positiv und negativ aufladen.

Damit die organischen Verbindungen für das elektrophotographische Verfahren geeignet sind, müssen diese außer der Photoleitfähigkeit die Eigenschaft besitzen, in den Schichten in kristalliner Form dispergierbar zu sein. Zur Herstellung der photoleitfähigen Schicht kann man wie folgt vorgehen:

109 540/376

Man verwendet ein organisches Lösungsmittel, das sowohl den photoleitfähigen Stoff als auch den Schichtbildner löst. Dieser Lösung setzt man ein anderes organisches Lösungsmittel zu, in dem sich zwar der Schichtbildner, aber nicht die photoleitfähige Substanz löst. Dadurch wird die photoleitfähige Verbindung in besonders feiner Verteilung ausgeschieden, so daß man Schichten mit besonders glatter Oberfläche erhält.

Besonders zweckmäßig ist es, ungefärbte Verbindüngen zu verwenden, da in der Praxis besonders weiße Schichten bevorzugt werden.

Als Bindemittel für die photoleitfähigen Substanzen können die verschiedensten filmbildenden Kunststoffe, beispielsweise Cellulose, Celluloseester, Celluloseäther, Polyvinylchlorid, Polyurethan, Polyester, Polyamide, Polycarbonate auf der Grundlage von Di-(monooxyaryl)-alkanen, insbesondere von 4,4'-Di-(monooxyaryl)-alkanen verwendet werden, wie sie aus den deutschen Patentschriften 971777 und 971790 bekannt sind.

Die lichtleitfähigen Schichten können auch nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1 040 900 aus wäßrigen Dispersionen hergestellt werden.

Als besonders geeignete Bindemittel seien ferner .Siliconharze, insbesondere solche auf Basis von Phenyl- und Methylpolysiloxanen angeführt, wie sie z. B. aus den deutschen Patentschriften 853 351 und 868 975 bekannt sind.

Beispiel 1

30 g eines Umsetzungsproduktes, das durch Vakuumveresterung von 3 Mol Phthalsäureanhydrid, 3 Mol Trimethylpropan, 1 Mol Pentaerythrit und nachfolgender Umsetzung mit 5 Mol Cyclohexylisocyanat hergestellt wurde, werden in 100 m³ Alkohol gelöst. Hinzu gibt man 20 g des in Formel II beschriebenen Produktes und schüttelt die Mischung gut auf einer Kugelmühle. Die schwachgelbgefärbte Mischung vergießt man auf eine Metall- oder Papierunterlage und trocknet unter milden Bedingungen. Die so hergestellten Schichten sind im sichtbaren Spektralbereich empfindlich.

45 Beispiel2

64 g einer 6O°/oigen Lösung des Siliconharzes gemäß Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 853 351 in Toluol, 97 cm³ Toluol, 20 g eines Produktes folgender Formel:

-CH=CH-^ ')— NO₂

I 1

CH₃

OSOXH,

werden innig vermischt und auf einer Kugelmühle gut vermählen. Die Mischung wird auf eine geeignete Unterlage vergossen und getrocknet.

Die so hergestellte photoleitfähige Schicht kann in der für elektrophotographische Verfahren üblichen Weise verarbeitet werden. Die Empfindlichkeit liegt im sichtbaren Bereich.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von photoleitfähigen Schichten für elektrophotographische Verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man als photoleitfähige Substanzen Kondensationsprodukte von aromatischen Aldehyden mit Salzen von Chinaldin, Benzochinaldin und Methylpyridiniumbasen verwendet.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Substanz in einem Lösungsmittel gelöst wird, in dem auch der schichtbildende Stoff löslich ist und dann durch ein anderes organisches Lösungsmittel ausgefällt wird, wobei der schichtbildende Stoff gelöst bleibt und die so erhaltene Photoleiterdispersion in der Bindemittellösung auf eine Unterlage gegossen und getrocknet wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Bindemittel für lichtleitfähige Substanzen schichtbildende Kunststoffe verwendet werden, die nur in organischen Lösungsmitteln löslich sind und diese aus wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen auf geeignete Unterlagen vergossen werden.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß nach Trocknung der vergossenen Dispersionen oder Emulsionen durch Hitzebehandlung eine Nachkondensation oder Nachpolymerisation der Kunststoffe durchgeführt wird.

Hierzu 2 Blatt Zeichnungen