DE1101435B - Verfahren zur Gewinnung von neutraloelfreien und lichtbestaendigen Phenolen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von neutraloelfreien und lichtbestaendigen Phenolen

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DE1101435B
DE1101435B DEM44920A DEM0044920A DE1101435B DE 1101435 B DE1101435 B DE 1101435B DE M44920 A DEM44920 A DE M44920A DE M0044920 A DEM0044920 A DE M0044920A DE 1101435 B DE1101435 B DE 1101435B
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phenolate
phenol
extraction
liquor
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Dr Karl Grob
Dr Karl-Heinz Eisenlohr
Dr Wilhelm Herbert
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GEA Group AG
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Metallgesellschaft AG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/86Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von neutralölfreien und lichtbeständigen Phenolen Die Erfindung betrifft die Verbesserung und weitere Ausgestaltung des Verfahrens der Patentanmeldung Ni 34879 IVbJi2 q (deutsche Auslegeschrift 1 094 758) Diese Patentanmeldung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von neutralölfreien und lichtbeständigen Phenolen aus phenolhaltigen Ö1- und Teerfraktionen, die bei der Schwellung, Verkokung und Vergasung von Stein- und Braunkohlen entstehen, sowie aus rohen durch Extraktion phenolhaltiger Abwässer mit Lösungsmitteln gewonnenen Phenolen.
  • Nach dem Verfahren dieser Patentanmeldung werden die phenolhaltigen Öle zunächst mit Alkaliphenolatlauge extrahiert. Hierbei nimmt die Alkaliphenolatlauge die Phenole, aber auch eine gewisse Menge Neutralöle und Verunreinigungen auf, deren chemische Zusammensetzung im einzelnen nicht geklärt ist. Zur Entfernung der Neutralöle und Verunreinigungen aus der mit Phenolen übersättigten Phenolatlauge wird nach dem Verfahren dieser Patentanmeldung die übersättigte Phenolatlauge mit einem Benzin extrahiert, das einen Aromatengehalt von 10 bis 500/( hat. Anschließend wird die mit Phenolen übersättigte Phenolatlauge mit Wasserdampf und dann mit sauerstoffhaltigen Gasen oder flüssigen oder festen Oxydationsmitteln bei normaler oder erhöhter Temperatur behandelt. Aus der gereinigten, mit Phenolen übersättigten Phenolatlauge werden die Phenole in an sich bekannter Weise mit einem sauerstoffhaltigen Lösungsmittel extrahiert und aus dem Extrakt nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels durch fraktio nierte Destillation gewonnen.
  • Es ist bekannt, daß man aus phenolhaltigen Ölen Phenole, Kresole und Xylenole mit einer Alkaliphenolatlauge extrahieren kann. Mit den Phenolen werden von der Phenolatlauge aber auch Neutralöle aufgenommen. Zur Entfernung der Neutralöle ist schon eine anschließende Extraktion der mit Phenolen übersättigten Phenolatlauge mit paraffinischem Leichtbenzin vorgeschlagen worden, worauf die Phenole aus der so behandelten, übersättitgen Phenolatlauge durch Extrahieren mit sauerstoffhaltigen organischen Lösungsmitteln gewonnen wurden. Zur Gewinnung der Phenole aus einer übersättigten Phenolatlauge ist auch schon versucht worden, mit Wasserdampf erst die Neutralöle und dann die Phenole auszutreiben.
  • Aus der Mitte der bei diesem Verfahren verwendeten Kolonne wird eine übersättigte Phenolatlauge abgezogen. aus der sich beim Verdünnen mit dem wäßrigen Kondensat der Wasserdampfdestillation zur Abtrennung der Neutralöle die Phenole zum Teil abscheiden.
  • Es sind ferner verschiedene Raffinationsverfahren für Alkaliphenolatlaugen bekannt, die durch Behandeln phenolhaltiger Öle mit Alkalilauge erhalten werden.
  • Derartige nicht mit Phenolen übersättigte Phenolatlaugen wurden schon mit Luft und Wasserdampf behandelt. um bei der anschließenden Zersetzung der Lauge mit Kohlendioxyd bessere Produkte zu bekommen. Es war mit diesen Verfahren jedoch nicht möglich, neutralölfreie und lichtbeständige Phenole zu gewinnen; besonders entsprachen diese technischen Phenole nicht den Anforderungen hinsichtlich eines sehr geringen Pyridingehaltes. Wegen der Verfärbung war außerdem nur ein Phenolgemisch minderer Oualität zu erhalten.
  • Es wurde nun gefunden, daß das Verfahren der Patentanmeldung M 34879 IVb/12q dadurch verbessert werden kann, indem man die Extraktion der mit Phenolen übersättigten Phenolatlauge an Stelle mit einem Benzin mit einem Aromatengehalt von 10 bis 500/0 mit Toluol oder mit einer Aromatenfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 1200 C durchführt. Es ist überraschend, daß ein Gemisch mit einem derart hohen Aromatengehalt oder Toluol für diese Extraktion, bei der die Neutralöle aus der mit Phenolen übersättigten Phenolatlauge entfernt werden. geeignet sind, nachdem aromatische Kohlenwasserstoffe bekanntlich gute Lösungsmittel für Phenole sind. Es wäre zu erwarten gewesen, daß bei dieser Extraktion der Neutralöle auch große Mengen an Phenolen aus der übersättigten Phenolatlauge entfernt werden. Diese Mengen halten sich jedoch in Grenzen und gehen außerdem nicht verloren, weil die nach dem Abtrennen des Extraktionsmittels zurückbleibenden phenolhaltigen Neutralöle dem phenolhaltigen Ausrranesöl wieder zugesetzt werden können. Auf diese Weise wird nur -ein- geringer Teil der Phenole innerhalb der Extraktion mit Phenolatlauge im Kreislauf geführt. Die Verwendung von Toluol oder einer Aromatenfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 1200 C hat in Vereinigung mit den Verfahrensstufen dieser Patentanmeldung ferner den Vorteil einer besseren Entfernung der Pyridinbasen und vermutlich auch anderer Stickstoffverbindungen nicht bekannter chemischer Zusammensetzung, wodurch Reinphenole ohne geruchstörende Stoffe erhalten werden, die bei der Extraktion mit aliphatischen Kohlenwasserstoffen oder mit Benzinen mit einem Aromatengehalt von 10 bis 50°/o noch in den Reinphenolen verbleiben.
  • Durch die Verwendung von Toluol oder einer Aromatenfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 1200 C für die Extraktion kann darüber hinaus die Menge des Extraktionsmittels vermindert werden, ohne daß der Neutralölrestgehalt in der behandelten, übersättigten Phenolatlauge ansteigt. Es hat sich auch gezeigt, daß das Verfahren der Erfindung weniger empfindlich ist, denn der Phenolgehalt in den verwendeten phenolhaltigen Olen kann in gewissen Grenzen schwanken, ohne daß die Oualität der gewonnenen Phenole verschlechtert wird. Die Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.
  • Beispiel 1 1000 kg eines Steinkohlenöls vom Siedebereich 170 bis 2250 C mit einem Phenolgehalt von 35% werden stündlich in einer zehnstufigen Gegenstromextraktionsvorrichtung mit 1500 kg einer 40°/oigen Natriumphenolatlösung und 400kg Toloul behandelt, wobei das Öl in die vierte Stufe, das Toluol in die letzte und die Phenolatlösung in die erste Stufe der Extrakt tionsvorrichtung eingeführt wird. Das aus der ersten Stufe abfließende Öl enthält nach dem Abdestillieren des Toluols noch 0,30/0 Phenol, entsprechend einer Menge von 2,0 kg. Die übersättigte Phenolatlauge enthält außer den 310kg Phenolen aus dem Öl noch 50 kg Toluol, die in einer Kolonne durch Einblasen von 500 kg Wasserdampf entfernt werden. Die Phenolatlauge wird dann bei 800 C mit etwa 9 m3 Luft behandelt und in einer zweiten Gegenstromextraktionsvorrichtung in sechs Stufen mit 900kgIsopropyläther extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Isopropyläthers erhält man 298 kg eines Phenolgemisches, die bei der Fraktionierung folgende Produkte liefern: 143 kg Phenol, klarlaugelöslich, Pyridingehalt .................... 0,0008%, 30kg o-Kresol, klarlaugelöslich, Pyridingehalt .................... 0,002%, 86 kg einer Mischung aus m- und p-Kresol, klarlaugelöslich, Pyridingehalt .. 0,005%, 39 kg Xylenole, klarlaugelöslich, Pyridingehalt .................... 0,04%.
  • Beispiel 2 1000 kg eines Steinkohlenöls vom Siedebereich 160 bis 2250 C mit einem Phenolgehalt von 280/o werden stündlich in einer zehnstufigen Gegenstromextraktionsvorrichtung in der Weise behandelt, daß man das Öl in die vierte Stufe der Extraktionsvorrichtung einführt, in deren erste Stufe 2000 kg einer 350/oigen Natriumphenolatlösung und in deren letzte Stufe 500 kg einer Aromatenfraktion vom Siedebereich 100 bis 1200 C eintreten. Diese Aromatenfraktion wurde aus einem katalytisch aromatisierten Benzin gewonnen und hatte einen Aromatengehalt von 73°/o. Das ablaufende Ö1 enthält nach dem Abdestillieren der Aromaten noch 2,9 kg Phenole, entsprechend einem Gehalt von 0,4°/o. Die übersättigte Phenolatlösung, die 277 kg Phenole enthält, wird durch Einblasen von 400 kg Wasserdampf von den gelösten 40 kg Aromaten befreit und anschließend bei 800 C mit etwa 8 m3 Luft behandelt. Die Phenole werden dann mit 800 kg Isopropyläther in einer sechsstufigen Gegenstromextraktionsvorrichtung extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Isopropyläthers und der Fraktionierung des Phenolgemisches erhält man folgende Produkte: 123 kg Phenol, klarlaugelöslich, Pyridingehalt .................... 0,007%, 29 kg o-Kresol, klarlaugelöslich, Pyridingehalt .................... 0,003%, 76 kg einer Mischung aus m- und p-Kresol, klarlaugelöslich, Pyridingehalt .... 0,0040/o, 28 kg Xylenole, klarlaugelöslich, Pyridingehalt .................... 0,03%.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Gewinnung von neutralölfreien und lichtbeständigen Phenolen aus phenolhaltigen Ölen oder Rohphenoien durch Extraktion der phenolhaltigen Öle oder Rohphenole im Gegen strom mit Alkaliphenolatlauge und mit einem Benzin mit einem Aromatengehalt von 10 bis 500/0, besonders gleichzeitig, Behandlung der mit Phenolen übersättigten Phenolatlauge mit Wasserdampf und sauerstoffhaltigen Gasen oder festen oder flüssigen Oxydationsmitteln bei normaler oder erhöhter Temperatur und Gewinnung der Phenole aus der gereinigten, mit Phenolen iibersättigten Phenolatlauge durch Extraktion mit einem sauerstoffhaltigen organischen Lösungsmittel und Abtrennung des Lösungsmittels aus dem phenolhaltigen Extrakt nach Patentanmeldung M 34879 IVb/12 q, dadurch gekennzeichnet, daß man die Extraktion der mit Phenolen übersättigten Phenolatlauge statt mit einem Benzin mit einem Aromatengehalt von 10 bis 50°/o mit Toluol oder mit einer Aromatenfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 1200 C durchführt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0372685A2 (de) * 1988-12-02 1990-06-13 ENICHEM S.p.A. Verfahren zur Wiedergewinnung des Phenols

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0372685A2 (de) * 1988-12-02 1990-06-13 ENICHEM S.p.A. Verfahren zur Wiedergewinnung des Phenols
EP0372685A3 (de) * 1988-12-02 1991-09-25 ENICHEM S.p.A. Verfahren zur Wiedergewinnung des Phenols

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