DE1082262B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, stickstoffhaltigen organischen Phosphorverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, stickstoffhaltigen organischen Phosphorverbindungen

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DE1082262B DEC10829A DEC0010829A DE1082262B DE 1082262 B DE1082262 B DE 1082262B DE C10829 A DEC10829 A DE C10829A DE C0010829 A DEC0010829 A DE C0010829A DE 1082262 B DE1082262 B DE 1082262B
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Dr Richard Sallmann
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES /Mm^< PATENTAMT
kl. 12 ο 26/01
INTERNAT. EX. C 07 I
AUSLEGESCHRIFT 1082 262
C10829 IVb/12 ο
AWMEtDETAG: 26. FEBRUAR 1955
B EKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DEK
AUSLEGESCHRIFT: 25.MAI 1960
Es ist bekannt, daß man zu Verbindungen der allgemeinen Formel
R4 O
R — C —P-
R3-N-R2
worin R, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder einen organischen Substituenten bedeuten und R1 für einen niedrigmolekularen Alkylrest steht, gelangt, wenn man symmetrische Dialkylphosphite der Formel
R1O.
Verfahren zur Herstellung
von wasserlöslichen, stickstoffhaltigen
organischen Phosphorverbindungen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 5. März 1954
R1O'
entweder a) mit einem Aldehyd oder Keton der Formel Dr. Richard Sallmann, Basel (Schweiz),,
ist als Erfinder genannt worden
R-C =
und einem Amin der Formel oder e) mit einem Aldimin oder Ketimin der Formel
:nh
oder b) mit einem a-Alkylolamin der Formel
R4 R_C — OH
R3-N-R2 oder c) mit einem Methylendiamin der Formel
R2
R, — N, R-C = N-R2
umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen neuen Derivaten gelangt, wenn man an Stelle der symmetrischen Dialkylphosphite für die obenerwähnten Reaktionen unsymmetrische Ester der phosphorigen Säure verwendet. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, stickstoffhaltigen organischen Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel
1 /
R-C-P^-OR1
N 0R*
R3-N'
„ Rs R2
R2
oder d) mit einem N-disubstituierten Aminomethyläther worin R, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder einen orga-
der Formel 50 nischen Substituenten bedeuten, R1 für den Rest eines
R aliphatischen Alkohols mit. 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
\|j ρ -α- OCH unc^ "^5 ^r ^en -Rest emes gegebenenfalls substituierten
/ 2 3 höhermolekularen aliphatischen Alkohols mit 8 bis
R3 30 Kohlenstoffatomen steht, das dadurch gekennzeichnet
009 SZW3H
ist, daß man unsymmetrische Ester der phosphorigen Säure der allgemeinen Formel
•ρ /-ν 5
= O
entweder a) mit einem Aldehyd oder Keton der Formel
ι 4
R-C = O
und einem Amin der Formel
.NH
oder b) mit einem a-Alkylolamin der Formel
tv
ι i '
_ ' _TT is.—L — UkL
I R3-N-R2
oder c) mit einem Methylendiamin der Formel
Unter diesen Phosphiten seien beispielsweise Methyllaurylphosphit und Äthyloctadecylphosphit genannt. Die unsymmetrischen Ester der phosphorigen Säure, die als Ausgangsmaterial verwendet werden können, sind ent-5 weder bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Ein besonders geeignetes Herstellungsverfahren für diese Verbindungen besteht in der Umesterung von symmetrischen Phosphiten.
ίο Die als Ausgangsmaterial weiterhin zu verwendenden Aldehyde bzw. Ketone der allgemeinen Formel
I5 R-C = O
können verschiedenen Verbindungsklassen angehören. Es kommen aliphatische Vertreter, z.B. Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Aceton, Methyläthylketon, aromatische Vertreter, wie Benzaldehyd und 20 substituierte Benzaldehyde, Aectophenon oder auch heterocyclische Vertreter, z. B. Furfurol, in Betracht. Vorzugsweise gelangt Formaldehyd zum Einsatz.
Als Amine der allgemeinen Formel
können ebenfalls beliebige primäre oder sekundäre Amine 30 der aliphatischen, aromatischen, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Reihe verwendet werden. Genannt seien beispielsweise: Dimethylamin, Diäthylamin, Diisopropylamin, Dibutylamin, Dicyclohexylamin, Methylamin, Äthylamin, Butylamin, Anilin, Anisidin, N-Äthylanüin, 35 jS-Phenyläthylamin, Morpholin oder Piperidin. Vorzugsweise werden niedrigmolekulare sekundäre Alkylamine oder d) mit einem N-disubstituierten Aminomethyläther herangezogen.
der Formel Die für die unter b) bis e) angeführten Reaktions-
R2 folgen zu verwendenden Verbindungen können sich von
\„ ___ r\pxT 4° den eben erwähnten Ketonen oder Aldehyden und Aminen
/ a 3 ableiten und aus diesen durch geeignete Auswahl der
R3 Vertreter hergestellt werden.
Vorzugsweise werden die unter a) und b) erwähnten
oder e) mit einem Aldimin oder Ketimin der Formel Kondensationsmöglichkeiten benutzt. Die Umsetzungen
j> 45 können ohne Lösungsmittel durchgeführt werden, ihre
ι4 Mitverwendung kann aber in vielen Fällen vorteilhaft
.ρ ο _ vr -p sein. Zweckmäßig erfolgt die Kondensation bei erhöhter
K-O-JN-K2 Temperatur, z. B. 40 bis 100° C.
umsetzt und die erhältlichen Produkte in Salze über- Von den Kondensationsprodukten werden Salze mit
führt oder die Produkte mit einer tertiären Aminogruppe 50 den gebräuchlichen Säuren hergestellt, oder die Kondenquaternisiert. sationsprodukte werden, sofern sie eine tertiäre Amino-
Di Atrili d b lli gruppe aufweisen, durch Behandlung mit quaternisie-
renden Mitteln in quaternäre Verbindungen übergeführt. Als solche kommen in erster Linie die üblichen Alkylie-55 rungs- und Aralkylierungsmittel in Betracht. Genannt seien beispielsweise: Methyljodid, Äthylbromid, Isopropylchlorid, sek. Butylbrömid, Dodecylbromid, Epichlorhydrin, Dimethylsulfat, Benzylhalogenide, wie Benzylchlorid, und im Kern z. B. durch Halogen-, Alkylstellen unsymmetrische Ester der phosphorigen Säure 60 oder Alkoxygruppen substituierte Benzylhalogenide, wie dar. Der Rest R1 ist der Rest eines niedrigmolekularen - p-Chlorbenzylcnlorid, ferner Methyhiaphthylchlorid, aliphatischen Alkohols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Toluolsulfensäureester, wie Toluolsulfonsäuremethylester, wie des Methyl-, Äthyl- oder Propylalkohols. Die höher- weiterhin Verbindungen, die eine wasserlöslich machende molekularen aliphatischen Reste, die durch das Symbol Gruppe enthalten, wie Halogenalkyl- oder Aralkylsulfon-R5 dargestellt werden, können geradkettig, verzweigt,' 65 säuren, z. B. Bromäthansulfonsäure, Benzylchloriddigesättigt oder -ungesättigt sein; ferner können sie substi- sulfonsäure. Sofern von Salzen von tertiären Aminen tuiert oder unsubstituiert sein. Genannt seien z. B. ausgegangen wird, können auch Alkylenoxyde, wie folgende Gruppen: Octyl-, 2-Butyloctyl-, Lauryl-, Oleyl-, Äthyloxyd, Propylenoxyd oder Glycid, zur Quaterni-Octadecyl-; ferner Radikale mit Rhodan-, Cyan-, Halogen- sierung herangezogen werden. Die Quaternisierung erfolgt oder Äthergruppen. 70 unter den für eine solche Reaktion üblichen Bedingungen,
Die Ausgangsmaterialien der angegebenen allgemeinen Formel
R5 — O
zweckmäßig durch Erhitzen der Komponenten auf höhere Temperatur, z. B. 50 bis 200° C, gegebenenfalls unter Druck. Die Mitverwendung von inerten Lösungsmitteln, wie Alkoholen, z. B. Methanol, Äthylalkohol, Dioxan, Monomethylglykol, Benzol, Toluol, Nitrobenzol oder Gemischen von solchen Lösungsmitteln, kann vorteilhaft sein. Gegebenenfalls kann es günstig sein, einen Überschuß an Quaternisierungsmittel anzuwenden.
Die neuen Verbindungen entstehen in guter Ausbeute und sind sowohl in Lösung wie in fester Form beständig. Sie sind wasserlöslich. Die neuen Produkte können für die verschiedensten Zwecke in der Industrie verwendet werden, z. B. als Zwischenprodukte für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmittehi oder als Schädlingsbekämpfungsmittel selbst, ferner als Hilfsstoffe in der Textil-, Leder- oder Papierindustrie, z. B. als Wasch-, Netz- und Schaummittel. Schließlich können gewisse Verfahrensprodukte auch als Emulgier- und Dispergiermittel Anwendung finden.
Die USA.-Patentschrift 2 635 112 beschreibt symmetrische Phosphorsäureester der allgemeinen Formel R4 O
abdestilliert, wobei eine farblose, weiche Masse zurückbleibt, welche in Wasser unter starkem Schäumen klar löslich ist.
Das Produkt entspricht der Formel
C12H0K — O.
CH,
C,HS
:p—ch,—n:
CHo
CH3
O3SOCH3"
An Stelle von Dimethylsulfat kann auch Benzylchlorid zum Quaternisieren verwendet werden.
Beide quaternären Salze besitzen stark fungizide Wirksamkeit.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, stickstoffhaltigen organischen Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel
1 /
R-C-P^-OR1
R,
Re
worin R, R1, R2, R3 und R4 organische Reste, wie Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclische Reste, bedeuten und Salze dieser Verbindungen mit Säuren.
Die Salze der bekannten symmetrischen Phosphorsäureester schäumen gar nicht oder nur schlecht, im Gegensatz zu den entsprechenden Salzen der erfindungsgemäßen unsymmetrischen Phosphorsäureester, die ausgezeichnete Schaummittel darstellen.
Ferner zeigen die quaternären Ammoniumsalze der Phosphorsäureester gemäß der USA.-Patentschrift 2 635 112 praktisch keine fungizide Wirkung, während die entsprechenden quaternären Ammoniumsalze der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester gute Fungizide sind.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Gewichtsteil zu Volumteil ist das gleiche wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter.
Beispiel 1
In eine Mischung von 27,8 Teilen Lauryläthylphosphit und 15 Teilen einer 35%igen alkoholischen Dimethylaminlösung werden unter Rühren 3,6 Teile Formaldehyd eingetragen. Nach 2stündigem Erwärmen auf 50 bis 60° C ist die Reaktion beendet, und eine Probe ist in Wasser nach dem Ansäuern klar löslich. Es wird wenig warmes Wasser zugegeben und von der oberen Schicht abgetrennt. Das zurückbleibende Öl wird in Äther aufgenommen, dreimal mit Wasser gewaschen, getrocknet und der Äther abdestiUiert. Es werden 27 Teile Rückstand erhalten. Das Produkt destilliert bei 0,2 mm bei 150 bis 162° C. Die Base ist ein farbloses Öl, welches in kaltem Wasser wenig, nach dem Ansäuern mit Salzsäure klar löslich ist. Die wäßrige Lösung des Salzes schäumt stark.
Beispiel 2
3,3 Teile der nach Beispiel 1 erhältlichen Base, in Äther gelöst, werden mit einer ätherischen Lösung von 1,26 Teilen frisch destilliertem Dimethylsulfat versetzt. Nach kurzer Zeit erstarrt die Lösung. Der Äther wird
OR5
R3 R2
worin R, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder einen organischen Substituenten bedeuten, R1 für den Rest eines aliphatischen Alkohols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 für den Rest eines gegebenenfalls substituierten höhermolekularen aliphatischen Alkohols mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen steht, dadurch gekennzeichnet, daß man unsymmetrische Ester der phosphorigen Säure der allgemeinen Formel
R1-O.
R5-O'
:p =
entweder a) mit einem Aldehyd oder Keton der Formel
R-C = O
und einem Amin der Formel
oder b) mit einem a-Alkylolamin der Formel
R —C —OH
R3-N-R2
oder c) mit einem Methylendiamin der Formel
R3-N.
—N'
oder d) mit einem N-disubstituierten Aminomethyl-
7 8
äther der Formel umsetzt und die erhältlichen Produkte in Salze überleg führt oder die Produkte mit einer tertiären Amino- \ΛΤ Γΐτ ηΓΤτ gruppe quaternisiert.
.jn ^n2 UL-Xi3 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
R3 5 zeichnet, daß man bei der Umsetzung nach a) Form-
,,,. . , ^ · ■ ·, τ- ϊ aldehyd und niedrigmolekulare sekundäre Alkylamine
oder e) mit einem Aldimin oder Keümin der Formel verwendet
R4 '
I In Betracht gezogene Druckschriften:
R — C = N — R2 ίο USA.-Patentschrift Nr. 2 635 112.
© 009 527/341 5. 60
DEC10829A 1954-03-05 1955-02-26 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, stickstoffhaltigen organischen Phosphorverbindungen Pending DE1082262B (de)

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