DE1047200B - Verfahren zur Herstellung von cyclischen Organohalogensilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von cyclischen OrganohalogensilanenInfo
- Publication number
- DE1047200B DE1047200B DEST8364A DEST008364A DE1047200B DE 1047200 B DE1047200 B DE 1047200B DE ST8364 A DEST8364 A DE ST8364A DE ST008364 A DEST008364 A DE ST008364A DE 1047200 B DE1047200 B DE 1047200B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sodium
- organohalosilanes
- cyclic
- preparation
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- -1 cyclop entadienyl compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- MQFRTBNPKINELL-UHFFFAOYSA-N trichloro(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1C=CC=C1 MQFRTBNPKINELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N sodium;cyclopenta-1,3-diene Chemical compound [Na+].C=1C=C[CH-]C=1 OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical group Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- AIRILDQHJRAOBJ-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-2,4-dien-1-ylsilane Chemical class [SiH3]C1C=CC=C1 AIRILDQHJRAOBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical class Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
- C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
- C04B41/46—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
- C04B41/49—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes
- C04B41/4905—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon
- C04B41/4922—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon applied to the substrate as monomers, i.e. as organosilanes RnSiX4-n, e.g. alkyltrialkoxysilane, dialkyldialkoxysilane
- C04B41/4933—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon applied to the substrate as monomers, i.e. as organosilanes RnSiX4-n, e.g. alkyltrialkoxysilane, dialkyldialkoxysilane containing halogens, i.e. organohalogen silanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
- C04B41/46—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
- C04B41/49—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes
- C04B41/4905—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon
- C04B41/495—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon applied to the substrate as oligomers or polymers
- C04B41/4961—Polyorganosiloxanes, i.e. polymers with a Si-O-Si-O-chain; "silicones"
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31609—Particulate metal or metal compound-containing
- Y10T428/31612—As silicone, silane or siloxane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
Description
DEUTSCHES
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer cyclischer ungesättigter Organohalogensilane,
und zwar die Bildung von Trichlorsilanderivaten von Cyclopentadien oder alkylsubstituierten Cyclopentad
ieinen.
Erfindungsgemäß wird ein Siliciumtetrahalogenid, insbesondere Siliciumtetrachlorid, mit Alkalimetall,
insbesondere Natrium, in Form der Cyclopentadienyl- oder einer alkylsubstituierten Cyclopentadienylverbindung
umgesetzt.
Man erhält so neue Verbindungen, die z. B. durch die nachstehende allgemeine Formel wiedergegeben
werden können:
R R
Verfahren zur Herstellung
von cyclischen Organohalogensilanen
von cyclischen Organohalogensilanen
Anmelder:
Esso Research and Engineering Company,
Elizabeth, N.J. (V.St.A.)
Vertreter:
Dr. W, Beil und A. Hoeppener, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Beanspruchte Priorität:
" V. St: v. Amerika vom 13. Juli 1953 '
" V. St: v. Amerika vom 13. Juli 1953 '
= C
R R
X-SiCL
R'
In der Formel bedeutet R' Wasserstoff und R Wasserstoff oder Alkylreste.
Die Natriumverbindungen von Cyclopentadien, alkyliertem Cyclopentadien- werden durch Umsetzung
dieser Diolefine mit feinverteiltem Natriummetall, das durch ein geeignetes Mittel, z. B. wasserfreien Alkohol,
aktiviert wird, hergestellt. Das Natrium wird vorzugsweise in feinverteiltem Zustand, d. h. in einer
durchschnittlichen Teilchengröße von weniger als 50 Mikron Durchmesser, in einem inerten flüssigen
Kohlenwasserstoffmedium, z. B. Benzol, Toluol oder anderen aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen,,
dispergiert und in Gegenwart einer kleinen Menge wasserfreien Alkohols unter Bildung
der Natriumverbindung umgesetzt. Die in einem neutralen oder inerten flüssigen Medium, z. B. Benzol
oder einem anderen aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoff, dispergierte Natrium-Dien-Verbindung,
wie z. B. das Natriumsalz des Cyclopentadiene, wird mit beigemischtem Siliciumtetrachlorid
bei Temperaturen im Bereich von — 25 bis 100° C, insbesondere —25 bis 30° C, umgesetzt. Das Siliciumtetrachlorid
kann als solches beigegeben oder mit einem Lösungsmittel, z. B. Benzol oder anderen aromatischen,
aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen, verdünnt verwendet werden.
1 Mol in Benzol dispergiertes Cyclopentadienyl-Natrium
wurde zu 2,7 Mol mit Benzol verdünntem Siliciumtetradhlorid gegeben. Durch Verwendung
eines Kühlbades und Regulieren der Zugabe von Cyclopentadienyl-Natrium wurde das Reaktionsgefäß
auf einer Temperatur zwischen 25 und 30° C gehalten.
Das Reaktionsgemisch wurde ständig gerührt. Die Reaktion wurde unter trockenem Stickstoff zum Ausschluß
von Feuchtigkeit und Sauerstoff durchgeführt. Das bei der beschriebenen Umsetzung gebildete
Reaktionsprodukt wurde wie folgt isoliert:
Die flüssige Phase wurde von dem in der Reaktionsmischung ausgefällten festen Natriumchlorid abdekantiert
und dann destilliert. Nachdem das Benzol und nicht umgesetztes Siliciumtetrachlorid abdestilliert
waren, wurde das zwischen 45 und 48° C bei 7 mm Hg siedende Cyclopentadienyltrichlorsilan als
wasserhelle Flüssigkeit erhalten. Es hatte bei Raumtemperatur (26,5° C) eine Dichte von etwa 1,3. Die
Ausbeute betrug 40 Gewichtsprozent, bezogen auf das Natrium, das zur Herstellung des Cyclopentadienyl-Natriums
verwendet wurde. Neben dem Cyclopentadienyltrichlorsiilandestillat
wurden höbersiedende, Chlorsilangruppen enthaltende Stoffe als Bodenprodukt gewonnen. Dieses höhersiedende Material bestand
aus einer Mischung von Chlorsilanen mit folgender Struktur:
H H
C = C
H H
SiCL und
H H
! XCH
1 /
C = C
H H
SiCl
809 700/567
Es wurde gefunden, daß die Umsetzung so gesteuert
werden kann, daß selektive Ausbeuten von Cyclopentadienyltrichlorsilan
oder von höhersiedenden, mehr als einen Cyclopentadienring im Molekül enthaltenden
Chlorsilanen, wie oben gesagt, erzielt werden können, je nach dem Verhältnis von Diensalz zum Siliciumtetrachlorid.
Wenn man die Zugabe von Siliciumtetrachlorid im Verhältnis zum Cyclopentadienyl-Natrium
erhöht, so .erhöht sich die Ausbeute an Cyclopentadienyltrichlorsilan.
Diese Produkte wurden vielen physikalischen und chemischen analytischen Untersuchungen unterworfen.
Die Ultraviolettanalyse hat ergeben, daß die Cydopentadienringstruktur in dem Trichloirsilanprodukt
z. B. in Höhe von 39% plus oder minus 5% einwandfrei erhalten bleibt, wobei diese Werte dicht bei dem
theoretischen (33%) liegen. Das monomere Produkt, Cyclopentadienyltrichlorsilan, ist eine Flüssigkeit mit
verhältnismäßig niedrigem Schmelzpunkt und hat eine Dichte von 1,36 bis 20° C. Es siedet im Bereich von
52 bis 55° C bei 10 mm Hg. Eine Mittelfraktion dieses Materials siedet unter dem gleichen Druck bei 53 bis
54° C. Es ist eine wasserhelle, in aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen, in Äthern, in
Tetrachlorkohlenstoff und in Chloroform lösliche Flüssigkeit. Es ist mit Wasser, Alkoholen und anderen
organischen Verbindungen, die aktive Wasserstoffatome besitzen, sehr reaktionsfähig.
Cyclopentadienyltrichlorsilane können als filmbildende Stoffe, als Überzug für Gegenstände, wie z. B.
Scheibenglas, Flaschen, keramische Materialien und Mauerwerk, verwendet werden, ohne daß vor dem
Auftragen der Silanschicht irgendeine Vorbehandlung der festen Oberfläche erforderlich ist. So lassen sich
Cyclopentadienylsilane als solche oder in Lösung auf eine praktisch trockene Glasobernäche auftragen, wobei
sie unter gewöhnlichen atmosphärischen Bedingungen eine sehr harte, festhaftende Schicht bildet.
Eine harte, glänzende, klare Schicht läßt sich erzielen, wenn Cyclopentadienyltrichlorsilan zwischen zwei
Glasstücke gebracht wird, die etwa 4 Stunden lang zusammengepreßt werden. Vinyltrichlorsilan bildet
hierbei keine festhaftende Schicht.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von cyclischen Organohalogensilanen, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Siliciurntetrahalogenid, insbesondere Siliciumtetrachlorid, mit Alkalimetall, insbesondere
Natrium, in Form der Cyclopenitadienylverbindung oder einer alkylsubstituierten Cyclop
entadienylverbindung umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in einem inerten
flüssigen Medium bei einer Temperatur von —25
bis 30° C umsetzt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 551 924, 2 524 529.
USA.-Patentschriften Nr. 2 551 924, 2 524 529.
© 80? 700/567 12.58
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US367758A US2951057A (en) | 1953-07-13 | 1953-07-13 | Cyclo-diene silane derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1047200B true DE1047200B (de) | 1958-12-24 |
Family
ID=23448475
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEST8364A Pending DE1047200B (de) | 1953-07-13 | 1954-06-26 | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Organohalogensilanen |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2951057A (de) |
DE (1) | DE1047200B (de) |
FR (1) | FR1102019A (de) |
GB (1) | GB752405A (de) |
NL (1) | NL94478C (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3131227A (en) * | 1960-09-26 | 1964-04-28 | California Research Corp | New polyalkylcyclopentadienes |
US4132726A (en) * | 1974-12-27 | 1979-01-02 | Teijin Limited | Process for the preparation of 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one derivatives |
US4526954A (en) * | 1983-12-28 | 1985-07-02 | Union Carbide Corporation | Organosiloxane polymers and compositions containing same curable upon exposure to gaseous oxygen |
DE3427922A1 (de) * | 1984-07-28 | 1986-01-30 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Silyl-substituierte cyclopentadiene, verfahren zur herstellung und sie enthaltende kunststoff- und kautschukmischungen |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2524529A (en) * | 1947-04-08 | 1950-10-03 | Gen Electric | Preparation of organo-silicon compounds |
US2551924A (en) * | 1947-04-01 | 1951-05-08 | Pittsburgh Plate Glass Co | Esters of ethynyl siliconic acid |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2238669A (en) * | 1940-08-02 | 1941-04-15 | Du Pont | Preparation of silicanes |
US2386452A (en) * | 1942-09-25 | 1945-10-09 | Corning Glass Works | Organo silicon compounds and method of making them |
GB596668A (en) * | 1944-06-08 | 1948-01-08 | Shell Dev | Process for the production of polymeric di-alkenyl silicones |
US2563074A (en) * | 1947-07-25 | 1951-08-07 | Universal Oil Prod Co | Production of spirohydrocarbons |
US2667501A (en) * | 1953-02-10 | 1954-01-26 | Gen Electric | Cyclopentadienylsilanes |
-
0
- NL NL94478D patent/NL94478C/xx active
-
1953
- 1953-07-13 US US367758A patent/US2951057A/en not_active Expired - Lifetime
-
1954
- 1954-05-28 GB GB15831/54A patent/GB752405A/en not_active Expired
- 1954-06-09 FR FR1102019D patent/FR1102019A/fr not_active Expired
- 1954-06-26 DE DEST8364A patent/DE1047200B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2551924A (en) * | 1947-04-01 | 1951-05-08 | Pittsburgh Plate Glass Co | Esters of ethynyl siliconic acid |
US2524529A (en) * | 1947-04-08 | 1950-10-03 | Gen Electric | Preparation of organo-silicon compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1102019A (fr) | 1955-10-13 |
US2951057A (en) | 1960-08-30 |
GB752405A (en) | 1956-07-11 |
NL94478C (de) | 1900-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69022511T2 (de) | Siloxanzusammensetzungen mit Alkanolamino-Funktion. | |
DE3546376C2 (de) | ||
DE1047200B (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Organohalogensilanen | |
DE3023620C2 (de) | Organosilane | |
US2579658A (en) | 3-methyl-1-(1'-hydroxy-2', 6', 6'-trimethylcyclohexyl)-octa-3, 5-dien-1-yn-7-one andprocess of preparing same | |
DE69130433T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentyl-trichlorosilan | |
DE1046053B (de) | Verfahren zur Herstellung von Di- und Trialkylzinnsulfiden | |
DE1493222A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diorganozinkverbindungen | |
US2993050A (en) | Telomers of hydrocarbon olefins and methyl-containing cyclic organic compounds | |
DE1279659B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Hexafluorantimonsaeurekatalysators | |
DE887343C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylchlorsilanen | |
DE2114027A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methallylsilicinnverbindungen | |
DE941847C (de) | Verfahren zur Herstellung am Stickstoff sulfochlorierter organischer Verbindungen | |
US2171871A (en) | Preparation of organic acids | |
US2413531A (en) | Process for preparing zinc salts of aryl mercaptans | |
US4198285A (en) | Oxidation of hydrocarbon waxes in the presence of sulfobetaines | |
EP0293913B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Ethansulfonverbindungen | |
Becker et al. | Anodic oxidation of heterocumulenes in acetonitrile | |
US2878259A (en) | Reaction of acetylene with substituedbenzenes in the presence of a sulfuric acid-colloidal metallic mercury catalyst | |
CH629174A5 (en) | Mixtures of multiply branched monocarboxylic acids | |
DE2159723A1 (de) | Neue polymerisierbare silane | |
EP0049498A1 (de) | Organische Reste enthaltende Aluminiumverbindungen, Transpiration hemmende Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten sowie Verwendung dieser Mittel zur Hemmung der Transpiration | |
DE641878C (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluorkohlenwasserstoffen | |
DE906455C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthylchlorsilanen | |
DE859165C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumhalogeniden |