DE1047200B - Verfahren zur Herstellung von cyclischen Organohalogensilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von cyclischen OrganohalogensilanenInfo
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Description
DEUTSCHES
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer cyclischer ungesättigter Organohalogensilane,
und zwar die Bildung von Trichlorsilanderivaten von Cyclopentadien oder alkylsubstituierten Cyclopentad
ieinen.
Erfindungsgemäß wird ein Siliciumtetrahalogenid, insbesondere Siliciumtetrachlorid, mit Alkalimetall,
insbesondere Natrium, in Form der Cyclopentadienyl- oder einer alkylsubstituierten Cyclopentadienylverbindung
umgesetzt.
Man erhält so neue Verbindungen, die z. B. durch die nachstehende allgemeine Formel wiedergegeben
werden können:
R R
Verfahren zur Herstellung
von cyclischen Organohalogensilanen
von cyclischen Organohalogensilanen
Anmelder:
Esso Research and Engineering Company,
Elizabeth, N.J. (V.St.A.)
Vertreter:
Dr. W, Beil und A. Hoeppener, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Beanspruchte Priorität:
" V. St: v. Amerika vom 13. Juli 1953 '
" V. St: v. Amerika vom 13. Juli 1953 '
= C
R R
X-SiCL
R'
In der Formel bedeutet R' Wasserstoff und R Wasserstoff oder Alkylreste.
Die Natriumverbindungen von Cyclopentadien, alkyliertem Cyclopentadien- werden durch Umsetzung
dieser Diolefine mit feinverteiltem Natriummetall, das durch ein geeignetes Mittel, z. B. wasserfreien Alkohol,
aktiviert wird, hergestellt. Das Natrium wird vorzugsweise in feinverteiltem Zustand, d. h. in einer
durchschnittlichen Teilchengröße von weniger als 50 Mikron Durchmesser, in einem inerten flüssigen
Kohlenwasserstoffmedium, z. B. Benzol, Toluol oder anderen aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen,,
dispergiert und in Gegenwart einer kleinen Menge wasserfreien Alkohols unter Bildung
der Natriumverbindung umgesetzt. Die in einem neutralen oder inerten flüssigen Medium, z. B. Benzol
oder einem anderen aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoff, dispergierte Natrium-Dien-Verbindung,
wie z. B. das Natriumsalz des Cyclopentadiene, wird mit beigemischtem Siliciumtetrachlorid
bei Temperaturen im Bereich von — 25 bis 100° C, insbesondere —25 bis 30° C, umgesetzt. Das Siliciumtetrachlorid
kann als solches beigegeben oder mit einem Lösungsmittel, z. B. Benzol oder anderen aromatischen,
aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen, verdünnt verwendet werden.
1 Mol in Benzol dispergiertes Cyclopentadienyl-Natrium
wurde zu 2,7 Mol mit Benzol verdünntem Siliciumtetradhlorid gegeben. Durch Verwendung
eines Kühlbades und Regulieren der Zugabe von Cyclopentadienyl-Natrium wurde das Reaktionsgefäß
auf einer Temperatur zwischen 25 und 30° C gehalten.
Das Reaktionsgemisch wurde ständig gerührt. Die Reaktion wurde unter trockenem Stickstoff zum Ausschluß
von Feuchtigkeit und Sauerstoff durchgeführt. Das bei der beschriebenen Umsetzung gebildete
Reaktionsprodukt wurde wie folgt isoliert:
Die flüssige Phase wurde von dem in der Reaktionsmischung ausgefällten festen Natriumchlorid abdekantiert
und dann destilliert. Nachdem das Benzol und nicht umgesetztes Siliciumtetrachlorid abdestilliert
waren, wurde das zwischen 45 und 48° C bei 7 mm Hg siedende Cyclopentadienyltrichlorsilan als
wasserhelle Flüssigkeit erhalten. Es hatte bei Raumtemperatur (26,5° C) eine Dichte von etwa 1,3. Die
Ausbeute betrug 40 Gewichtsprozent, bezogen auf das Natrium, das zur Herstellung des Cyclopentadienyl-Natriums
verwendet wurde. Neben dem Cyclopentadienyltrichlorsiilandestillat
wurden höbersiedende, Chlorsilangruppen enthaltende Stoffe als Bodenprodukt gewonnen. Dieses höhersiedende Material bestand
aus einer Mischung von Chlorsilanen mit folgender Struktur:
H H
C = C
H H
SiCL und
H H
! XCH
1 /
C = C
H H
SiCl
809 700/567
Es wurde gefunden, daß die Umsetzung so gesteuert
werden kann, daß selektive Ausbeuten von Cyclopentadienyltrichlorsilan
oder von höhersiedenden, mehr als einen Cyclopentadienring im Molekül enthaltenden
Chlorsilanen, wie oben gesagt, erzielt werden können, je nach dem Verhältnis von Diensalz zum Siliciumtetrachlorid.
Wenn man die Zugabe von Siliciumtetrachlorid im Verhältnis zum Cyclopentadienyl-Natrium
erhöht, so .erhöht sich die Ausbeute an Cyclopentadienyltrichlorsilan.
Diese Produkte wurden vielen physikalischen und chemischen analytischen Untersuchungen unterworfen.
Die Ultraviolettanalyse hat ergeben, daß die Cydopentadienringstruktur in dem Trichloirsilanprodukt
z. B. in Höhe von 39% plus oder minus 5% einwandfrei erhalten bleibt, wobei diese Werte dicht bei dem
theoretischen (33%) liegen. Das monomere Produkt, Cyclopentadienyltrichlorsilan, ist eine Flüssigkeit mit
verhältnismäßig niedrigem Schmelzpunkt und hat eine Dichte von 1,36 bis 20° C. Es siedet im Bereich von
52 bis 55° C bei 10 mm Hg. Eine Mittelfraktion dieses Materials siedet unter dem gleichen Druck bei 53 bis
54° C. Es ist eine wasserhelle, in aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen, in Äthern, in
Tetrachlorkohlenstoff und in Chloroform lösliche Flüssigkeit. Es ist mit Wasser, Alkoholen und anderen
organischen Verbindungen, die aktive Wasserstoffatome besitzen, sehr reaktionsfähig.
Cyclopentadienyltrichlorsilane können als filmbildende Stoffe, als Überzug für Gegenstände, wie z. B.
Scheibenglas, Flaschen, keramische Materialien und Mauerwerk, verwendet werden, ohne daß vor dem
Auftragen der Silanschicht irgendeine Vorbehandlung der festen Oberfläche erforderlich ist. So lassen sich
Cyclopentadienylsilane als solche oder in Lösung auf eine praktisch trockene Glasobernäche auftragen, wobei
sie unter gewöhnlichen atmosphärischen Bedingungen eine sehr harte, festhaftende Schicht bildet.
Eine harte, glänzende, klare Schicht läßt sich erzielen, wenn Cyclopentadienyltrichlorsilan zwischen zwei
Glasstücke gebracht wird, die etwa 4 Stunden lang zusammengepreßt werden. Vinyltrichlorsilan bildet
hierbei keine festhaftende Schicht.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von cyclischen Organohalogensilanen, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Siliciurntetrahalogenid, insbesondere Siliciumtetrachlorid, mit Alkalimetall, insbesondere
Natrium, in Form der Cyclopenitadienylverbindung oder einer alkylsubstituierten Cyclop
entadienylverbindung umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in einem inerten
flüssigen Medium bei einer Temperatur von —25
bis 30° C umsetzt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 551 924, 2 524 529.
USA.-Patentschriften Nr. 2 551 924, 2 524 529.
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-
1954
- 1954-05-28 GB GB15831/54A patent/GB752405A/en not_active Expired
- 1954-06-09 FR FR1102019D patent/FR1102019A/fr not_active Expired
- 1954-06-26 DE DEST8364A patent/DE1047200B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2551924A (en) * | 1947-04-01 | 1951-05-08 | Pittsburgh Plate Glass Co | Esters of ethynyl siliconic acid |
| US2524529A (en) * | 1947-04-08 | 1950-10-03 | Gen Electric | Preparation of organo-silicon compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US2951057A (en) | 1960-08-30 |
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