DE1036830B - Verfahren zur Herstellung eines auf einem Traegermaterial niedergeschlagenen Palladiumkatalysators fuer die Reduktionsstufe bei der Herstellung von Wasserstoffperoxyd ueber alkylierte oder arylierte Anthrachinhydrone oder Anthrahydrochinone - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines auf einem Traegermaterial niedergeschlagenen Palladiumkatalysators fuer die Reduktionsstufe bei der Herstellung von Wasserstoffperoxyd ueber alkylierte oder arylierte Anthrachinhydrone oder Anthrahydrochinone

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DE1036830B
DE1036830B DEL21435A DEL0021435A DE1036830B DE 1036830 B DE1036830 B DE 1036830B DE L21435 A DEL21435 A DE L21435A DE L0021435 A DEL0021435 A DE L0021435A DE 1036830 B DE1036830 B DE 1036830B
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William Stanley Wood
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    • C01B15/023Preparation from organic compounds by the alkyl-anthraquinone process
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Description

  • Verfahren zur Herstellung eines auf einem Trägermaterial niedergeschlagenen Palladiumkatalysators für die Reduktionsstufe bei der Herstellung von Wasserstoffperoxyd über alkylierte oder arylierte Anthrachinhydrone oder Anthrahydro chinone Gemäß einem bekannten Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffsuperoxyd werden alkylierte oder arylierte Anthrachinone in einem Lösungsmittel mittels Wasserstoff in Anwesenheit eines Nickelkatalysators zunächst zu den entsprechenden Anthrachinhydronen bzw. -hydrochinonen reduziert und diese Verbindungen anschließend mittels Sauerstoff wieder zu den ursprünglichen Anthrachinonen oxydiert, wobei gleichzeitig Wasserstoffperoxyd gebildet wird.
  • Nach der Entfernung des letzteren aus der Reaktionsmischung kann das zurückgewonnene Ausgangsmaterial dem Verfahren im Kreislauf wieder zugeführt werden.
  • Da die Nickelkatalysatoren verschiedene Nachteile aufweisen, z. B. fördern sie die Bildung von unerwünschten Nebenprodukten, ist bereits empfohlen worden, an ihrer Stelle einen Katalysator zu verwenden, der aus metallischem Palladium besteht, welches aus aktiviertem Aluminiumoxyd der y-Modifikation niedergeschlagen ist. In der betreffenden britischen Patentschrift 686 574 wird besonderer Wert auf die Tatsache gelegt, daß das Trägermaterial einen Gehalt von mindestens 75 Gewichtsprozent an Al203 enthält und möglichst geringe Mengen von SiO2 als Verunreinigung aufweist. Mit diesen Katalysatoren werden an sich recht gute Ergebnisse erzielt, doch ist das als Trägermaterial eingesetzte aktive Al2 Es relativ teuer und daher für den großtechnischen Betrieb ungünstig. Außerdem wäre eine noch etwas größere Katalysatoraktivität erwünscht, um zu wirklich befriedigenden H2 02-Akusbeuten zu kommen.
  • Erfindungsgemäß hat sich nun gezeigt, daß man die handelsüblichen, sehr viel billigeren Si 02-Al2 03-Gemische auch als Trägermaterial verwenden kann, wenn das Aufbringen des benötigten Palladiums in ganz bestimmter Weise erfolgt. Diese neue Möglichkeit der Katalysatorherstellung ist um so überraschender, als in der genannten britischen Patentschrift Vergleichsversuche mit einem Trägermaterial aus beispielsweise 90°/oSiO2 und 10°/oAl203 beschrieben werden, bei denen die Katalysatoraktivität nur etwa ein Drittel von derjenigen beträgt, welche die dort besonders empfohlenen Palladiumkatalysatoren auf sehr reinem aktivem Aluminiumoxyd zeigen. Außerdem sind derartige Katalysatoren nicht sehr abriebfest und zeigen daher eine relativ kurze Lebensdauer. Gemäß der Arbeitsweise der brtischen Patentschrift werden die SO2-haltigen Trägermassen zunächst mit einer alkalischen Formaldehydlösung behandelt und dann mit einer heißen Pd-Salzlösung in Berührung gebracht, wodurch das Pd sofort als Metall niedergeschlagen wird. Der so erhaltenen Suspension wird dann nochmals eine Mischung aus Formaldehyd und Bicarbonat zugesetzt und die Aufschlämmung bei 1()ob C eine Zeitlang digeriert.
  • Die neue Arbeitsweise gemäß der Erfindung besteht nun darin, daß man das als Trägermaterial bestimmte Gemisch aus Si 02 und Al2 Es in einer wäßrigen Palladiumsalzlösung suspendiert, dann davon abfiltriert, wäscht und trochnet und erst dann das adsorbierte Palladiumsalz direkt auf dem Träger zum Metall reduziert. Als Palladiumsalz eignen sich besonders gut das Chlorid und das Nitrat, wobei wegen ihrer guten Löslichkeit auch Komplexsalze von der Art des Natriumchlorpalladits in Frage kommen.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erwindung kann das bereits mit einer Pd-Verbindung behandelte Trägermaterial nach dem ersten Trocknen mit einem kaustischen Alkali wie wäßriger Na 0 H behandelt und anschließend wiederum gewaschen und getrocknet werden, worauf man die Masse ein zweites Mal in der Mutterlauge suspendiert, um weitere Mengen der Pd-Verbindung absorbieren zu lassen.
  • Diese Alkalibehandlung kann so lange wiederholt werden, bis der gesamte Gehalt an Pd-Salz in der Mutterlauge von dem Trägermaterial aufgenommen worden ist. Erst nach dem letzten Auswaschen und Trocknen wird dann die Pd-Verbindung zum Metall reduziert. Auf diese Weise kann der Palladiumgehalt des fertigen Katalysators stark erhöht werden, was sich günstig auf seine Wirksamkeit auswirkt. Die Reduktion der Pd-Verbindung auf der Trägermasse kann mittels Wasserstoff durchgeführt werden.
  • Vorzugsweise enthält der Träger 80 bis 95 ovo Si °2 und 5 bis 20°/o Al2 03 und vorteilhaft verwendet man einen handelsüblichen Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Träger mit 850/o SiO2 und. 150/o Al203 in der Form eines Gels. Es können aber auch Träger mit anderen Verhältnissen zwischen Ski02 und Al203 verwendet werden, z. B. ein Träger, der 400/oSiO2, 400/oAl2C und 200/0 Wasser enthält.
  • Als Beispiel für die Herstellung des Katalysatormaterials wurden 10 g Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd in einer Palladiumnitratlösung suspendiert, die 0,2 g Palladium enthielt. Die Suspension wurde gerührt, bis die Adsorption vollständig war. Das Katalysatormaterial wurde dann durch Dekantieren mit Wasser gewaschen, bei 1200 C getrocknet und die adsorbierte Verbindung in Wasserstoff zu metallischem Palladium reduziert.
  • Diese erfindungsgemäß hergestellten Palladiumkatalysatoren haben sich bei der erwähnten Herstellung von Wasserstoffperoxyd aus alkylierten oder arylierten Anthrachinonen in der Reduktionsstufe als sehr vorteilhaft erwiesen, und sie übertreffen an Wirksamkeit sogar die in der britischen Patentschrift 686 574 so sehr empfohlenen Katalysatoren aus metallischem Pd auf aktivem y-Aluminiumoxyd, wie sich aus einigen der folgenden Beispiele ergibt.
  • Die erfindungsgemäßen Katalysatoren können auch auf einfache und zweckmäßige Weise reaktiviert werden, was im Beispiel 4 näher erläutert ist.
  • Beispiel 1 Ein Palladiumkatalysator auf Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd als Trägermaterial wurde in der oben beschriebenen Weise hergestellt unter Anwendung einer Palladiumnitratlösung und Reduktion der Palladiumverbindung mit Wasserstoff zum Metall vor der Verwendung. Der Katalysator, der 2,30/,po Pd enthielt, wurde in einem Hydrierungsgefäß in einer Lösung suspendiert, die 100 g 2-Athylanthrachinon in einem Lösungsmittelgemisch aus gleichen Raumteilen Benzol und Methylcyclohexanolacetat enthielt, wobei die Katalysatorkonzentration 10 g je Liter betrug. Die Bildungsgeschwindigkeit des 2 - Äthylanthrahydrochinons wurde bestimmt und das Ergebnis als itquivalentgeschwindigkeit der Bildung von Wasserstoffperoxyd je Gramm Katalysator pro Stunde gewertet.
  • Mit einem in der oben beschriebenen Weise hergestellten Katalysator ergaben sich 5,5 g Wasserstoffperoxyd je Gramm Katalysator pro Stunde. Bei Anwendung eines Palladiumkatalysators auf aktiviertem Aluminiumoxyd gemäß der britischen Patentschrift 686 574 betrug das entsprechende Ergebnis nur 2,5 g Waserstoffperoxyd je Gramm Katalysator pro Stunde.
  • Beispiel 2 In der oben beschriebenen Weise hergestelltes Katalysatormaterial wurde mit Wasserstoff in situ in einer Lösung von 100 g 2-Athylanthrachinon pro Liter eines Gemisches aus gleichen Raumteilen Benzol und Methylcyclohexanolacetat reduziert. Dieser Katalysator besaß eine sehr große Aktivität; die Bildungsgeschwindigkeit von 2-Athylanthrahydrochinon und damit die Aquivalentgeschwindigkeit der Wasserstoffperoxydbildung betrug unter den gleichen Bedingungen wie bei Beispiel 1 4,6 g je Stunde.
  • Beispiel 3 Es wurde eine Lösung hergestellt, die 70 g 2-Athylanthrachinon je Liter eines Gemisches aus gleichen Raumteilen Methylcyclohexanolacetat und einem handelsübl ichen, aromatischen Lösungsmittel enthielt.
  • Letzteres bestand zu etwa 20°/o aus paraffinschen Verbindungen und die aromatische Fraktion bestand aus etwa 6201o 1,3,5-Trimethylbenzol und 38°/o 1,2,4-Trimethylbenzol. Diese Lösung wurde durch eine Hydriervorrichtung, deren Inhalt 111 betrug, mit einer Geschwindigkeit von 30,5 1 je Stunde hindurchgeleitet.
  • Wasserstoff wurde mit einer Geschwindigkeit von 60 ccm pro Sekunde hindurchgeleitet. Der verwendete Hydrierungskatalysator wurde in der oben beschriehenen Weise unter Verwendung einer salpetersauren Pd-Salzlösung und eines Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Gemisches von einer Korngröße entsprechend Sieböffnungen von 0,152 bis 0,066 mm hergestellt. Das Trägermaterial enthielt ursprünglich etwa 74e/o Sir,, 140/o Al2O3 und 12°/oH2O. Der fertige Katalysator enthielt 2,3 0/o Palladium.
  • Zu Beginn des Versuchs wurde der Katalysator der Lösung in dem Hydriergefäß in einer Menge zugesetzt, die eine durchschnittliche Konzentration von 2,7 g pro Liter ergab. Die Reduktion des adsorbierten Palladiums zum Metall wurde in dem Hydriergefäß selbst durchgeführt. In dem Maß, wie die Wirksamkeit des Katalysators abnahm, wurden weitere Mengen Katalysator in das Hydriergefäß gegeben, so daß die mittlere Konzentration an 2-Athylanthrachinhydron in der das Hydriergefäß verlassenden Reaktionslösung auf 52,3 g pro Liter gehalten wurde, entsprechend einer Wasserstoffperoxydkonzentration von 3,8 g pro Liter nach Oxydation der Lösung.
  • Der Katalysator wurde in dem Hydriergefäß zurückgehalten, indem die hydrierte Lösung durch ein grobes Filter abgezogen wurde, welches einem Lochdurchmesser von 0,043 mm entsprach. Nach weiterer Filtration zwecks Entfernung von etwa vorhandenem katalytisch aktivem Staub wurde die Lösung durch Hindurchblasen von Luft autoxydiert, wobei sich das Chinon unter gleichzeitiger Bildung von Wasserstoffperoxyd zurückbildete. Das Wasserstoffperoxyd wurde aus der Lösung extrahiert, indem man diese im Gegenstrom zu einem Wasserstrom durch eine übliche Plattenkolonne fließen ließ. Es wurden über 97°/o des Wasserstoffperoxyds extrahiert, und die durchschnittliche Konzentration in dem wäßrigen Extrakt betrug 161 g pro Liter. Nach teilweisem Entwässern der Lösung wurde diese in das Hydriergefäß zurückgeführt.
  • Das Verfahren wurde nach 595 Stunden abgebrochen, nachdem eine Gesamtmenge von 400 g Katalysator in das Hydriergefäß eingeführt worden war und die durchschnittliche Konzentration 36,4 g pro Liter betrug. Während dieser Zeit wurden insgesamt 62,6 kg Wasserstoffperoxyd, berechnet als 10(P/oiges H2 02, aus der organischen Lösung extrahiert. Bei einem ähnlichen Versuch unter Anwendung von 20/0 Palladium auf aktiviertem Aluminiumoxyd als Katalysator gemäß der britischen Patentschrift 686 574 wurden nur 25,4kg Wasserstoffperoxyd aus der organischen Lösung extrahiert.
  • Beispiel 4 Ein dem im Beispiel 3 beschriebenen entsprechender Katalysator, der im Verlauf des Wasserstoffperoxydverfahrens entaktiviert worden war, wurde durch Trocknen von Lösungsmitteln befreit. Er wurde dann zweimal mit einer wäßrigen Lösung, die 40 g Na OH je Liter enthielt, behandelt, wobei auf 100 g des Katalysators 150 ccm Lösung angewendet wurden. Der Katalysator wurde dann durch Waschen mit Wasser von Alkali befreit, bis der pH-Wert des Waschwassers 7 betrug, und bei 1200 C getrocknet.
  • Eine Lösung, die aus 50 g 2-Athylanthrachinon pro Liter eines Gemisches aus gleichen Raumteilen Benzol und Methylcyclohexanolacetat bestand, wurde durch ein Hydriergefäß von 2,6 1 Gehalt mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 5,4 1 pro Stunde hindurchgeführt, autoxydiert und, wie im Beispiel 3 beschrieben, mit Wasser extrahiert, bevor sie in das Hydriergefäß zurückgeleitet wurde. 5 g des in der oben beschriebenen Weise behandelten Katalysators wurden in das Hydriergefäß gegeben und die Hydrierung durchgeführt, bis der Katalysator vollständig entaktiviert war. Das Gesamtgewicht des während dieses Prozesses gebildeten Wasserstoffperoxvds betrug 450 g. Bei einem ähnlichen Versuch bildete die gleiche Menge eines nicht benutzten frischen Katalysators 355 g Wasserstoffperoxyd. Es ist ersichtlich, daß diese Behandlung mindestens zu einer vollständigen Reaktivierung des verwendeten Katalysators führt.
  • Andere Methoden zur Reaktivierung des Katalysators, wie das Abbrennen in einem Luftstrom bei 2500 C oder die Behandlung mit alkalischen oxydierenden Mitteln in einer wäßrigen Lösung bei PH 9 können ebenfalls verwendet werden. Sie können sogar der oben beschriebenen Reaktivierung mit Ätzalkali überlegen sein, da bei einem hohen pH-Wert das Trägermaterial angegriffen und insbesondere das Siliciumdioxyd gelöst werden kann.
  • Beispiel 5 10 g Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd, entsprechend einer Teilchengröße zwischen 0,152 und 0,066 mm wurden 5 Minuten in 50 ccm einer Lösung suspendiert, die 0,2 g Palladium als PdC12 und 0,1 ccm konzentrierte Salzsäure enthielt. Der gebildete Schlamm wurde abfiltriert, mit 10 ccm Wasser gewaschen und trockengesaugt. Dann wurde so viel Natriumhydroxydlösung (Konzentration 10 g pro Liter) zugesetzt, bis sich ein beständiges PH von 10 ergab. Der feste Stoff wurde gewaschen, bis der pH-Wert 8 betrug und dann trockengesaugt. Die restliche Palladiumlösung wurde wiederum zu dem Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd hinzugesetzt und gerührt, bis das l'alladiumsalz vollständig adsorbiert war. Der erhaltene Katalysator wurde bei 1200 C getrocknet. Bei einer Prüfung wie im Beispiel 1 betrug die Bildungsgeschwindigkeit von 2-Äthylanthrahydrochinon als Aquivalentgeschwindigkeit für die Bildung des Wasserstoffperoxyds 4,15 g pro Stunde.
  • Beispiel 6 10 g Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd (entsprechend einer Teilchengröße von 0,152 bis 0,066 mm) wurden mit 20 ccm einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung (2 g pro Liter) behandelt, trockengesaugt und bis zu einem pH-Wert von 8 gewaschen. Der Träger wurde dann in 50 ccm einer Lösung suspendiert, die 0,2 g Palladium als Natriumchlorpalladit enthielt, bis keine Adsorption von Palladiumchlorid mehr festzustellen war. Der Schlamm wurde filtriert, mit 10 ccm Wasser gewaschen und trockengesaugt. Es wurde dann so viel wäßrige Natriumhydroxydlösung (lOg pro Liter) zugesetzt, daß sich ein dauernder pH-Wert von 9 ergab. Der feste Stoff wurde gewaschen bis zu einem pH-Wert von 8 und trockengesaugt. Die nicht adsorbierte Natriumchlorpalladitlösung wurde wiederum zu dem Katalysator zugesetzt und gerührt, bis sie farblos war. Der Katalysator wurde dann trockengesaugt und so viel einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung (10 g pro Liter) zugesetzt, daß sich ein dauernder p11-Wert von 9 ergab. Der erhaltene Katalysator wurde bis zu einem pH-Wert von 7 gewaschen, trockengesaugt und bei 1200 C getrocknet. Bei der Prüfung, wie im Beispiel 1 beschrieben, betrug die Bildungsgeschwindigkeit von 2-Äthylanthrahydrochinon 3,3 g pro Stunde.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE.
1. Verfahren zur Herstellung eines auf einem Trägermaterial niedergeschlagenen Palladiumkatalysators für die Reduktionsstufe bei der Herstellung von Wasserstoffperoxyd über alkylierte oder arylierte Anthrachinhydrone oder Anthrahydrochinone, dadurch gekennzeichnet, daß Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd als Trägermaterial in einer wäßrigen Lösung eines Palladiumsalzes, vorzugsweise einer Palladiumnitrat- oder -chloridlösung, suspendiert, filtriert, gewaschen, getrocknet und das adsorbierte Palladiumsalz zum Metall reduziert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß nach der Adsorption des Palladiums der Katalysator mit einer wäßrigen Alkalilösung behandelt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß nach der Behandlung mit der Alkalilösung der Katalysator wiederum mit der Mutterlauge aus der vorhergehenden Behandlung, welche das Palladiumsalz enthält, behandelt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 686 574.
DEL21435A 1954-03-23 1955-03-14 Verfahren zur Herstellung eines auf einem Traegermaterial niedergeschlagenen Palladiumkatalysators fuer die Reduktionsstufe bei der Herstellung von Wasserstoffperoxyd ueber alkylierte oder arylierte Anthrachinhydrone oder Anthrahydrochinone Pending DE1036830B (de)

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